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    ALCOHOLES

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    Abril Barrenoso
    Este documento describe las propiedades de los alcoholes. Define su fórmula general como CnH2n+1OH e identifica diferentes tipos de alcoholes basados en su estructura, posición del grupo hidroxilo y número de grupos hidroxilo. También cubre su nomenclatura, propiedades físicas y químicas, métodos de preparación y la reacción de Lucas.

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    Abril Barrenoso
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    Este documento describe las propiedades de los alcoholes. Define su fórmula general como CnH2n+1OH e identifica diferentes tipos de alcoholes basados en su estructura, posición del grupo hidroxilo y número de grupos hidroxilo. También cubre su nomenclatura, propiedades físicas y químicas, métodos de preparación y la reacción de Lucas.

    Título original

    ALCOHOLES (2)

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    Este documento describe las propiedades de los alcoholes. Define su fórmula general como CnH2n+1OH e identifica diferentes tipos de alcoholes basados en su estructura, posición del grupo hidroxilo y número de grupos hidroxilo. También cubre su nomenclatura, propiedades físicas y químicas, métodos de preparación y la reacción de Lucas.

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    Este documento describe las propiedades de los alcoholes. Define su fórmula general como CnH2n+1OH e identifica diferentes tipos de alcoholes basados en su estructura, posición del grupo hidroxilo y número de grupos hidroxilo. También cubre su nomenclatura, propiedades físicas y químicas, métodos de preparación y la reacción de Lucas.

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    ALCOHOLES

    CONCEPTO.-

    FORMULA GENERAL.-

    CnH2n+1OH
    ISOMERÍA.-
    C5H12O
    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3
    1-Pentanol Etoxipropano
    DIVISIÓN.-

     POR SU ESTRUCTURA
    Normales
    CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-Butanol
    Arborescentes
    CH3-CH-CH2-CH2OH
    3-metil-1-Butanol
    CH3
    Cíclicos

    OH Ciclopropanol
     POR LA POSICIÓN DEL GRUPO OXIDRILO
    Primarios
    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2OH 1-Hexanol
    Secundarios
    CH3-CH-CH2-CH2-CH3 2-Pentanol

    OH
    Terciarios
    CH3

    CH3-CH2-C- CH2-CH2-CH2-CH3 3-metil-3-Heptanol

    OH
     POR EL NÚMERO DE OXIDRILOS
    Monoalcoholes
    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH 1-Pentanol
    Dialcoholes
    CH2-CH2

    OH OH Etanodiol o Glicol
    Polialcoholes
    CH2-CH- CH2

    OH OH OH Propanotriol o Glicerina

    CH2-CH2-CH2- CH2

    OH OH OH OH Butanotetraol o Eritrita
    NOMENCLATURA.-

     Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la


    terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible,
    la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el
    grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.  

    2-butanol

     Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-


    triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos
    grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la
    glucosa y otros hidratos de carbono. 

    CH3

    CH2 OH-CH2-C- CH2-CH2-CH2-CH2OH

    OH

    3-metil-1,3,7- Heptanotriol

     Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-",


    indicando el número localizador correspondiente.  

    CH2OH-CH2-CH- CH2-CH2-CH2-CH2 OH

    CH2OH

    3-hidroximetil-1,7-Heptanodiol
     Cuando existen insaturaciones se da prioridad al grupo oxidrilo
    CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH2OH
    5-Hexén-1-ol

    PROPIEDADES FÍSICAS.-
    PROPIEDADES QUÍMICAS.-
    1) Combustión
    CH3-CH2OH + 3O2 2 CO2 + H2O
    Etanol
    2) Oxidación
    3CH3-CH2-CH2-CH2OH + 4H2SO4 + K2Cr2O7 3CH3-CH2-CH2-CHO + K2 SO4+ Cr2(SO4)3 +7
    H2O
    1-Butanol Butanal
    3CH3-CH-CH2-CH2-CH3+4H2SO4 + K2Cr2O7 3CH3-C-CH2-CH2-CH3+ K2 SO4+ Cr2(SO4)3 +7
    H2 O
    OH O
    2-Pentanol 2-Pentanona
    3) Reacción con metales alcalinos
    2CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2OH+2Na 2CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2ONa + H2
    1-Hexanol Hexanolato de sodio
    3) Deshidratación
    CH3-CH2OH + CH3-CH2OH H2SO4/300ºC CH3-CH2 –O-CH2-CH3 + H2O
    Etanol Etanol Etoxietano
    4) Deshidrogenación catalítica
    CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH Ag o Cu/300ºC CH3-CH2-CH2-CH2-CHO + H2
    1-Pentanol Pentanal
    CH3-CH-CH2-CH3 Ag o Cu/300ºC CH3- C-CH2-CH3+ H2

    OH O
    2-Butanol 2-Butanona
    5) Esterificación
    CH3-CH2COOH + CH3-CH2OH H2SO4/300ºC CH3-CH2COOCH2-CH3 + H2O
    Acido propanoico Etanol Propanoato de etilo
    METODOS DE PREPARACIÓN
    1) Hidrogenación de aldehídos y cetonas
    CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CHO + H2 LiAlH4 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH2OH
    Hexanal 1- Hexanol
    CH3-CO-CH3 + H2 LiAlH4 CH3-CHOH-CH3
    Propanona 2-Propanol
    2) Obtención con el reactivo de Grignard
    Alcohol Primario (1- Propanol)
    H
    HCHO + CH3-CH2MgCl H-COMgCl
    CH2-CH3
    + H
    H 2O H-COH + MgOHCl
    CH2-CH3
    1- Propanol
    Alcohol Secundario (2-Butanol)
    H
    CH3-CHO + CH3-CH2MgBr CH3-COMgBr
    CH2-CH3
    + H
    H2O CH3-COH + MgOHBr
    CH2-CH3
    2- Butanol
    Alcohol Terciario (3-metil- 3 – Hexanol)
    CH3
    CH3-CH2-CO-CH3 + CH3-CH2 –CH2-MgI CH3-CH2-COMgI
    CH2-CH2 –CH3
    + CH3
    H2O CH3-CH2-COH +MgOHI
    CH2-CH2 –CH3
    3-metil-3-Hexanol
    3) Fermentación de azúcares
    C12H22O11 Invertasa C6H12O6 Cimasa CH3-CH2OH + CO2
    Sacarosa Glucosa Etanol
    REACTIVO DE LUCAS.-

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