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    Química Orgánica

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    1) Se obtienen dos productos de eliminación y dos de sustitución al tratar 3-bromo-2,2-dimetilbutano con etóxido sódico diluido, mientras que con etóxido sódico concentrado se obtienen un producto de eliminación y otro de sustitución. 2) Se describen los mecanismos E1 y SN1/E1 que tienen lugar en la primera reacción, y los mecanismos SN2 y E2 en la segunda. 3) Se formulan los cuatro posibles productos de la primera reacci

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    1) Se obtienen dos productos de eliminación y dos de sustitución al tratar 3-bromo-2,2-dimetilbutano con etóxido sódico diluido, mientras que con etóxido sódico concentrado se obtienen un producto de eliminación y otro de sustitución. 2) Se describen los mecanismos E1 y SN1/E1 que tienen lugar en la primera reacción, y los mecanismos SN2 y E2 en la segunda. 3) Se formulan los cuatro posibles productos de la primera reacci

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    1) Se obtienen dos productos de eliminación y dos de sustitución al tratar 3-bromo-2,2-dimetilbutano con etóxido sódico diluido, mientras que con etóxido sódico concentrado se obtienen un producto de eliminación y otro de sustitución. 2) Se describen los mecanismos E1 y SN1/E1 que tienen lugar en la primera reacción, y los mecanismos SN2 y E2 en la segunda. 3) Se formulan los cuatro posibles productos de la primera reacci

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    1) Se obtienen dos productos de eliminación y dos de sustitución al tratar 3-bromo-2,2-dimetilbutano con etóxido sódico diluido, mientras que con etóxido sódico concentrado se obtienen un producto de eliminación y otro de sustitución. 2) Se describen los mecanismos E1 y SN1/E1 que tienen lugar en la primera reacción, y los mecanismos SN2 y E2 en la segunda. 3) Se formulan los cuatro posibles productos de la primera reacci

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    1.

    Formular los productos que se obtienen en las siguientes reacciones:


    a) 1-Bromobutano con magnesio en ter etlico anhidro y posterior tratamiento con
    oxaciclopropano seguido de hidrlisis.

    O
    Mg 1.
    CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2MgBr CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
    Et2O 2. H2 O

    b) 2-Metil-2,4-hexadieno con ozono seguido de tratamiento con Zn/CH3COOH.

    O O O
    1. O3
    CH3CH CHCH CHCH3 CH3COCH3 + C C + C CH3
    CH3 2. Zn/CH3 COOH H H H

    c) cis-2,3-Difeniloxaciclopropano con metanol en medio cido; (indquese la configuracin


    absoluta de los carbonos estereognicos del producto obtenido).

    O HO R H H OH
    H CH3OH S
    H C C + C C
    H R C6H5 H5C 6 H
    R S C6H5 H S
    H5C6 H5C6 OCH3 CH3O C 6H5

    d) Metilenciclopentano con diborano y posterior tratamiento con H2 O2/HO.


    CH2

    B 2H6 H2O2
    CH2 B CH2OH
    3 HO

    e) Acetileno con etanol en presencia de KOH.

    KOH
    CH CH + CH3 CH2OH CH2 CHOCH2 CH3

    2. a) Indquese la configuracin absoluta de los carbonos estereognicos de las siguientes


    parejas de estereoismeros, estableciendo las relaciones estereoqumicas existentes entre
    ellos:
    i)
    OH CH3
    H3 C OH
    CH3 CH2 CN H CN
    CH3 CH2 CH3
    H CH3

    H3C OH HO CH3
    CN CN
    R S
    CH3 CH2 CN CH 3 HO H CN HO CH3
    CH3 CH 3CH2 CH3 CH2 CH3 H CH2 CH3
    S S
    H H CH3 CH3
    Se trata de una pareja de diasteremeros.

    NH2 CH2 C6 H5
    ii) S R
    H COOH H2N H
    CH2C 6H5 COOH

    En este caso los compuestos son enantimeros.


    0
    b) Formlese el mecanismo de deshidratacin del terc-butanol por calefaccin a 80 C con
    cido sulfrico al 20%.
    La deshidratacin de un alcohol para dar lugar a un alqueno es un proceso de eliminacin. En el
    caso de los alcoholes terciarios la reaccin transcurre a travs de un mecanismo unimolecular
    (E1) como se indica a continuacin.

    CH3 CH3 _H O CH3 CH3


    H2SO4 2
    CH3 C OH CH3 C OH2 CH2 C CH2 C CH3 + H3O
    85 C E1 H
    CH3 CH3 CH3
    H2 O

    3. Por calefaccin de 3-bromo-2,2-dimetilbutano con disolucin diluida de etxido sdico en


    etanol se obtienen cuatro productos, dos de ellos resultantes de un proceso de eliminacin, y
    otros de uno de sustitucin. Si el mismo derivado halogenado se trata con una disolucin
    concentrada de etxido sdico en etanol el resultado de la reaccin es un producto de
    eliminacin y otro de sustitucin. Indquese el mecanismo de reaccin en cada caso y
    formlense los productos que se obtienen.
    Se trata de un sustrato secundario de tipo neopentlico, por lo que puede reaccionar por va uni
    o bimolecular, segn las condiciones ambientales.
    En el primer caso el nuclefilo (EtO), aunque es fuerte, est diluido y el disolvente es polar y
    prtico; por tanto van a tener lugar, competitivamente, reacciones SN1 y E1 con transposicin
    del carbocatin, formndose cuatro productos.

    CH3 CH3 CH3


    H
    CH3 C CH CH3 CH3 C CH CH3 CH3 C CH CH2
    CH3 Br CH3 Br CH3

    EtO

    CH3
    CH3 C CH CH3
    CH3 OEt
    Transposicin de metilo para dar el catin terciario, ms estable:

    CH3 CH3 CH3


    CH3 C CH CH3 H CH3 C C CH3
    CH3 C CH CH3
    CH3 CH3 CH3

    EtO

    CH3 CH3
    CH3 C CH CH3
    OEt

    En el segundo caso el nuclefilo est en alta concentracin. La reaccin va a transcurrir por un


    proceso bimolecular obtenindose, competitivamente, el producto de sustitucin (S N2) y el de
    eliminacin (E2). Al no formarse un carbocatin no habr transposiciones.

    CH3 CH3 CH3


    CH3 C CH3 CH3 C CH3 CH3 C CH3
    EtO C Br EtO C Br EtO C + Br
    H H
    H3C H CH3 CH3

    SN2

    Br Br
    HH Br H
    H H H
    C C C C C C
    H H H C(CH3)3
    H C(CH3)3
    C(CH3)3 EtO H
    EtO EtOH

    E2

    Aunque no se ha especificado la configuracin absoluta del compuesto de partida, en el


    esquema se ha ilustrado el mecanismo de la inversin de Walden.
    4. Compltense los siguientes esquemas de reacciones:

    a)

    Br2 Na NH2 1. Na 1. NaH


    4-Metil-1-penteno A B C D
    CCl4 O 2.CH3CH2 I
    2. HC
    H2/Pd/C/ H
    BaSO4
    quinolina
    KMnO4
    E F
    dil. 0 C

    CH3 Br CH3
    A CH3 CH CH2 CH CH2Br D CH3 CH CH2 C C CH2O CH2 CH3

    CH3 CH3
    B CH3 CH CH2 C CH E CH3 CH CH2 CH CH2

    CH3 CH3
    C CH3 CH CH2 C C CH2OH F CH3 CH CH2 CH CH2
    OH OH

    b)

    NBS KOH NCC CCN


    3-Hexeno G H I
    1. Mg/ter Br
    O
    2. CH3 C O N O
    3. H2O H NBS:

    CN
    G CH3 CH2 CH CH CH CH3 I
    Br CN
    CH3 CH2
    H CH3 CH2 CH CH CH CH2

    J CH3 CH2 CH CH CH CH3


    CH
    HO CH3

    5. Propngase una sntesis para los siguientes compuestos utilizando el reactivo

    indicado en cada caso y cualquier otro que considere necesario:


    a) 2-Pentanol a partir de 1-pentino.
    H2/Pd/C H2SO4
    CH3 CH2 CH2 C CH CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH3
    BaSO4 H2O
    quinolina OH

    H2SO4 /HgSO4 O LiAlH4


    CH3 CH2 CH2 C CH3
    H2O Et2O

    Puede utilizarse cualquiera de los dos procedimientos.

    b) 3-Hexanona (CH3CH2COCH2CH2CH3)a partir de acetileno y bromuro de etilo.


    NaNH2 CH3 CH2Br 1. NaNH2
    HC CH HC C Na HC C CH2 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3
    ( Na) 2. CH3 CH2Br

    O H2SO4 /HgSO4
    CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
    H2O

    c) 2-Metilpentano a partir de dos yoduros de alquilo


    CH3 CH3 CH3 CH3
    Li Cu2I2 CH3 CH2I
    CH3 CH I CH3 CH Li CH3 CH CuLi CH3 CH CH2 CH3
    2

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