FUNCION ALCANOS

1. Concepto.- Los alcanos llamados también acetilenos, son hidrocarburos que se caracterizan por tener sus
átomos de carbono unidos por una sola ligadura por simple enlace.
2. Formula General.- Las fórmulas generales globales de los alcanos responden a la fórmula general:
𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2
Dónde:
n = Es el número de carbonos del compuesto.
2n + 2 = Determina la cantidad de hidrógenos
Ejemplos:
Si n = 5  C5 H5*2+2 = C5 H12 Pentano
n = 8  𝐶8 𝐻2∗8+2 = 𝐶8 𝐻18 Octano
Notación y nomenclatura de alcanos:
3. Notación y nomenclatura de los alcanos Simples o normales.- Para
formular y nombrar a estos hidrocarburos, debemos
aplicar las normas y reglas establecidas por los IUPAC o nomenclatura sistemática, que se resume en las
siguientes:
A) Los cuatro primeros términos se nombran usando los nombres triviales: met, et, prop y but. Terminados en el
prefijo ANO.
B) Para los alcanos que tienen cinco o más átomos de carbono se usan prefijos numerales derivados del latín o
griego: pent, hex, hept, oct, etc. También terminados en el sufijo ANO.
A continuación presentamos los prefijos numerales más utilizados:

1.- Met. 11.-Undec. 21. - Eneicos. 31. - Hentriacont. 50.- Pentacont

2.-ET. 12.- Docdec. 22-.Docos 32-.Dotriacont. 60.- Hexacont
3.-Prop. 13.- Tridec. 23-.Tricos. 33-. Tritriocont, 70.- Heptacont
4.- But. 14.-Tetradec. 24-.Tetracos. 34-.Tetratriacont. 8 80.- Octacont
5.- Pent. 15.-Pentadec. 25-.Pentacos 35-.Pentatriacont 90.- Nonacont
6.- Hex 16-.Hexadec 26-.Hexacos 36-.Hexatriacont 100.- Hect
7.- Hept 17-.Heptadec 27-.Heptacos 37-.Heptatriacont
8.- Oct 18-.Octadec 28-.Octacos 38-.Octatriacont
9.- Non 19-.Nonadec 29-.Nonacos 39-.Nonatriacont
10.- Dec 20-.Icos 30-.Triacont 40-.Tetracont

4. Radical Un radical alquilo o alcohilo es una molécula incompleta que resulta de quitar un átomo de
Alquilo.-
hidrogeno a un alcano. Por tanto tiene una valencia libre y su fórmula general es:
-𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1

Para nombrar a estos radicales se cambia el sufijo ANO de los alcanos por IL o ILO.
Ejemplo:

Alcano 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 Radical Alquilo -𝐶𝑛 𝐻2𝑛+1

Metano : C H4 - 𝐶𝐻3 : metil o metilo
Etano : CH3-CH3 - CH2 - CH3 : etil o etilo
Propano : C H3 –CH2 –CH3 -CH2 – CH2 -CH3 : propil o propilo
Butano : CH3 –CH2 –CH2 –CH3 - CH2 –CH2 –CH2 –CH3 : butilo

La IUPAC acepta también algunos nombres vulgares de radicales alquílicos:

CH3 – CH - Radical isopropil o metiletilo.
CH3
 CH3 – CH – CH2 - Radical isobutil o 2 –dimetilpropilo
CH3
CH3
CH3 - C – CH2 - Radical neopentil o 2,2 –dimetilpropilo.
CH3
CH3 – CH –CH3 Radical sec – propil o propilo
CH3
CH3 - C - Radical terc –butil o dimetiletilo
5. Notación y nomenclatura de alcanos arborescentes.- Para formular y nombrar un alcano arborescente, de acuerdo a la
IUPAC, es necesario distinguir las siguientes partes:
a) La cadena principal, que es la sucesión más larga de átomos de carbono, que puede ser vertical, horizontal o
angular.
b) La ramificación primarios, que es una cadena más corta que sale de alguno de los carbonos de la cadena
principal.
c) La ramificación secundaria, que es una cadena aún más cortos que sale de alguno de los carbonos de la
ramificación primaria. A estas ramificaciones se las denomina radicales complejos.
Nota.- Una ramificación nunca sale o nace de un extremo. Ejemplo:

CADENA PRINCIPAL
CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 -CH2 –CH2 –CH3
Ramificación primaria CH3 CH2
CH –CH3
CH3 Ramificación secundaria
PARA NOMBRAR A LOS ALCANOS RAMIFICADOS O ARBORESCENTES.- Las reglas fundamentales para nombrarlos son las
siguientes:
 Localizar la Cadena principal o la más larga, Se denomina cadena principal a la sucesión más larga de átomos de
carbono carbonos que existe en el hidrocarburo, ya sea horizontalmente, verticalmente o una combinación de
ambas y se nombra como si fuera un alcano normal. La elección de la cadena principal contempla las siguientes
características:
Si existen dos cadenas diferentes de igual longitud, se elige como principal la que tiene el mayor número de
puntos de ramificación.
 Numeración de la cadena principal, seleccionada la cadena continua más larga, la misma debe numerarse para
cumplir dos objetivos: la primera de identificar los sustituyentes y la segunda que a dichos sustituyentes le
correspondan los números localizadores más bajos posibles, para ello deben considerarse: 1) comenzando por
el extremo mas cercano al primer punto de ramificación, se numera cada carbono de la cadena
 Nombrar a las ramificaciones como ser:
 Ramificación primaria, son las cadenas laterales o ramas laterales al grupo o radical alquilo, se nombra con la
terminación IL. Como si fuera un grupo alquilo independiente y tomando la características principales:
a) Identificados los sustituyentes o radicales se nombran anteponiéndoles un localizador que indica su
posición en la cadena principal.
b) Si existe dos sustituyentes o radicales iguales, se repite el mismo número localizador delante de cada grupo,
separados por una coma y anteponiendo al radical los prefijos numéricos de cantidad numérica, di, tri, tetra,
etc.
c) Cuando hay dos, tres ramas colaterales al grupo radical alquilo nombrar anteponiendo la palabra bis, tris,
tetra al nombre principal.
d) Cuando hay dos o más radicales o sustituyentes diferentes en el compuesto se nombra por orden alfabético.
Los prefijos sec, ter, iso, meso, etc. Nunca se considera en la alfabetización.
 Ramificación secundaria, es una rama colateral al grupo radical alquilo que va unido a la ramificación primaria,
para nombrarlo, se nombra antes de la ramificación primaria, con la terminación IL, indicando su posición con
números localizadores, para ello se numera los carbonos de la ramificación primaria a partir del carbono que va
unido a la cadena principal. Su nombre se pone entre paréntesis para evitar confusión con la cadena principal.
 Nombrar la cadena principal, con la terminación ANO. Con los prefijos numerales ya conocidos.
Ejemplos: 4-(2,2- Dimetilpropil)-7,7-bis (1,2-dimetilpropil)-4,6-dietil-2,11-dimetil-10-(2-metilpropil)-9-
propiltridecano.
12-butil-5-(2,2-dimetilbutil)- 17-(2,4-dimetil-4-etilhexil)-8,19-bis (2,2-dimetilpropil)-21-(1,2-dimetilpropil)-2,24-
dietil-8, 11, 15- tris (2-etil-1,2,4-trimetilpentil)-2,22-dimetil-21-(1-metiletil)- 15-(2-metilpropil)hexacosano.

Alquenos y alquinos.- Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace C=C (alquenos), o triple enlace CC
(alquinos) responden a las siguientes formulas:

☺ Cn H2n (alquenos)
☺ Cn H2n−2 (alquinos)

Nomenclatura.- Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se
deben relacionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces múltiples.

Regla N° 1.- Para designar un doble enlace C=C, se utiliza la terminación –ENO. Cuando existen más de un doble enlace,
la terminación cambia a –dieno, -trieno y así sucesivamente.

Regla N° 2.- Para designar un triple enlace CC, se utiliza la terminación –INO. (-diino, triino, dos a tre triples enlaces y asi
sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman –eninos.

Regla N° 3.- Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace. Si hay ramificaciones se
toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble.

Regla N° 4.- Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma que los átomos de
carbonos de dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles. Si el enlace múltiple es equidistante a ambos
extremos de la cadena la numeración empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.

Regla N° 5.- Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace.

Regla N° 6.- Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al primer
enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace
recibirá el número más pequeños. Ejemplos: CH2 = CH2 eteno o etileno; CH2 = CH − CH3 propeno o propileno,
CH ≡ CH Etino o acetileno, CH ≡ C − CH3 , propino.

A partir del cuatro carbono, es necesario poner un número para localizar la posición del enlace doble o triple. Ejemplos.

CH2 = CH − CH2 − CH2 − CH3 , 1-Penteno, CH2 − CH − CH2 − CH2 − C ≡ C − CH3 , 2-heteno

Las ramificaciones se nombran de la forma usual.

𝐶
Ejemplos: 𝐶𝐻2 = − 𝐶𝐻3 metil propeno o isobuteno
↑
𝐶𝐻3
CH2 =C −CH2 − CH3
2- metil -1-buteno
↑
CH3

CH2 =C −CH = CH2

2-Metil-1,3-butadieno (isopropeno)
↑
CH3

CH3 − CH = C − CH2 − CH3

↑ 3-metil-2-penteno
CH3

En cicloalquenos y cicloalquinos, se empieza a numerar el anillo a partir de los carbonos del enlace múltiple.

CH3 CH-(CH4)2

1-metil-5-isopropil-1,3-ciclohexadieno

3-metilciclopenteno 1,3-ciclopentadieno CH3

Radicales alquenos.- hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres comunes. Son el grupó vinilo y el
grupo alilo: CH2=CH- Vinilo; CH2=CH-CH2-Alilo. Ejemplos:

CH3 − CH − CH3
↑
CH2 = CH − CH − CH2 − CH = CH − C ≡ CH; 5-isopropil-4-vinil-1,7-decadien-9-ino

𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2

CH2-CH3 CH3

5-etil-1-metil-1,3-ciclohexano

CH2 CH2-CH3

Hidrocarburos aromáticos.- Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus
derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser mono cíclicos o poli cíclicos.

Hidrocarburos aromáticos monocíclicos.- el más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran haciendo derivar
de él. Si se trata de un derivado monosustituidos se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno.
Si el derivado bencénico tiene dos o más sustituyentes, se numeran los átomos de carbono de manera que a los que
tienen sustituyentes les corresponde el número más bajo posible. Cuando sólo dos sustituyentes 1,2- 1,3- y 1,4 se puede
indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre vulgar,
como se indica en los ejemplos:

Benceno CH3 CH3 CH=CH2 OH

CH3

Metil benceno o Tolueno; 1,3-dimetilbenceno o- xileno; Vinilbenceno –Estireno; Hidroxibenceno-Fenol

Radicales aromáticos.- El nombre genérico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO (Ar). El radical obtenido al
perder el benceno uno de sus hidrógenos (C6H5-) recibe el nombre de fenilo. Todos los demás radicales aromáticos se
les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignándolo el número 1 al carbono con la valencia libre. Algunos
radicales de hidrocarburos aromáticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo –ilo.
Ejemplos: CH3 m-tolilo CH2-CH3

Fenilo

Para los radicales que tienen la valencia libre en la cadena lateral se mantiene el nombre vulgar: Ejemplo:

CH2-

Bencilo

Hidrocarburos aromáticos policíclicos condensados.- Cuando los dos anillos están unidos por sólo dos átomos de
carbono se dice que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor número posible de dobles
enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo –eno, aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar.
Ejemplo:

Naftaleno Antraceno Fenantreno

Funciones oxigenadas: Alcoholes (R-OH).- Un alcohol es un compuesto que contiene uno o más grupos hidroxilos (-OH)
enlazados a un radical carbonado R. Los alcoholes que contienen sólo un grupo –OH se nombran añadiendo la
terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva. Para ello el primer paso es elegir como
cadena principal la cadena más larga que contiene el grupo –OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo
posible. Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según del grupo hidroxilo presentes,
eligiéndose como cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que se
le asigne los localizadores más bajos. Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (Benceno) el
compuesto recibe el nombre de Fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.
Ejemplos: CH3 − CHOH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 ; 2- Hexanol (Hexan-2-ol); CH2 OH − CH2 = CH − CH2 − CH3 ; 3-
Penten-1-ol (Pent-3-3n-1-ol); CH2 OH − CH2 − CH(𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 ) − CHOH − CH2 − CH3; 3-Etil-1,4-hexanodiol- 3-hexano-
1,4-diol; Fenol (Hidroxibenceno) m-Metilfenol(1,3-Metilfenol) OH (CH3).

Éteres.- (R-O-R): Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrogeno del grupo –OH
es reemplazado por un radical R’. Para nombrar los éteres se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-)
terminada en –oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente.
También se pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R y R’ seguidos de la palabra éter ejemplos:

Nombre Fórmula Nombre Fórmula

Metoxietano (Etil metil CH3 − O − CH2 − CH3 CH3 − CH2 − CH2 − O − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
éter)
Dietiléter (etoxietano) CH3 −CH2 − O − CH2 − CH3 CH3 − CH2 − CH2 − O − CH2 − CH1 = CH2
Etil fenil éter
CH3 −CH2 − O − CH3 − CH2 − CH2 − O − CH2 − C ≡ CH
(Etoxibenceno)

Aldehídos (R-CHO): en los aldehídos el grupo carbonilo (C=O) se encuentra unido a un radical R y a un hidrogeno. El
grupo –CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encontrará en un extremo de la cadena y por lo tanto se le asigna
el numero localizador más bajo. Para nombrar un aldehído se elige como cadena principal la cadena más larga que
contenga el grupo –CHO. Si se encuentra alguna instauración (doble o triple enlace) se elegirá como cadena principal la
que contenga el grupo –CHO y la citada instauración. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo al nombre del
compuesto que constituye la estructura principal la terminación –al. Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena
principal la que contiene a dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo
–dial, trial, etc. Y si además hay presentes instauraciones se les debe asignar los localizadores más bajos. Cuando el
grupo –CHO, siendo el grupo principal se encuentra unido a un sistema cíclico el nombre se formara indicando el sistema
cíclico seguidos de la terminación –carbaldehído. Cuando el grupo –CHO, no es grupo principal entonces se nombra con
el prefijo formil. Ejemplos:

Nombre Fórmula
2-Metilpentanal CH3 − CH2 − CH2 − CH(CH3 ) − CHO
4-Hidroxipentanal CH3 − CHOH − CH2 − CH2 − CHO
4-Hexenal (Hex-4-enal ) CH3 − CH = CH − CH2 − CH2 − COH
Bencenocarbaldehido
−CHO

Cetonas (R−𝐂𝐎 − 𝐑’).- En las cetonas el grupo principal es también el grupo carbonilo (C=O), pero a diferencia de los
aldehídos no es un grupo terminal por lo que para nombrar estos compuestos se elige la cadena más larga que contenga
a dicho grupo y se le asignara el localizador más bajo posible. El nombre del compuesto se obtiene añadiendo la
terminación –ona al nombre del compuesto que constituye la estructura principal. Cuando el grupo carbonilo se
encuentra como grupo sustituyente e una cadena y no es un grupo principal, entonces se nombra con el prefijo –oxo.
Ejemplos:

Nombre Fórmula
2-Metilpentanal CH3 − CH2 − CH2 − CH(CH3 ) − CHO
4-Hidroxipentanal CH3 − CHOH − CH2 − CH2 − CHO
4-Hexenal (Hex-4-enal ) CH3 − CH = CH − CH2 − CH2 − COH
Acidos Carboxílicos (R-COOH).- Para nombrar los ácidos carboxílicos se elige como cadena principal la cadena
hidrocarbonada más larga que contenga el grupo principal el cual recibirá el localizador más bajo (el grupo carboxilo se
encuentra siempre en una posición terminal). Se antepone la palabra ácido seguido de los sustituyentes con sus
localizadores por orden alfabético, nombre de la cadena carbonada y terminación en –oico. Si hay alguna instauración
(doble, triple enlace) la cadena principal seria la que contiene el grupo –COOH y la instauración. Ejemplos:

Nombre Fórmula
Ácido propanoico CH3 −CH2 − COOH
Ácido -4-metilpentanoico CH3 −CH(CH3 ) − CH2 −CH2 − COOH
Ácido -3-hidroxibutanoico CH3 −CHOH − CH2 − COOH
Ácido -6-metil-3-heptenoico CH3 −CH(CH3 ) − CH2 − CH = CH − CH2 − COOH
Ácido -3-hexenodioico COOH−CH2 − CH = CH − CH2 − COOH