Prof.

Aikomarí Guzmán
Química Orgánica 1
Ejercicios Adicionales - Capítulo 4
A. Isómeros constitucionales

1. Nomenclatura y los Isómeros constitucionales:

i. Determine el número de carbonos y el grado de insaturación (GI) de cada estructura
para ver si podrían tener la misma fórmula molecular (FM). Si no tienen la misma FM,
escriba “no pueden ser isómeros”.
ii. Si es que tienen la misma FM, escriba el nombre de IUPAC de cada molécula.
iii. Si es que tienen la misma FM, escriba si son isómeros constitucionales o si son la
misma molécula
Ejemplo:
i. Ambas tienen 6 Carbonos y GI = 0. Sí tienen la misma FM.
ii. Nomenclatura hexano para ambas.
iii. Tienen la misma FM y el mismo nombre IUPAC, por lo tanto
Hexano Hexano
son la misma molécula.

a.
b.

c.
d.

B. Isómeros Conformacionales de Alcanos

1. Indique los tipos de interacción que existen en la siguiente conformación del siguiente
estereoisómero I y II y utilice la tabla de interacciones para calcular su desestabilización.
Leyenda:
Me = metil, CH3
Et = etil, CH2CH3
iPr = iso-propil, CH(CH3)2

H
H

H CH3
H CH3
H H

I II

Para I Para II
a. La molécula está en su confirmación a. La molécula está en su confirmación
_______________ (eclipsada o alternada) _______________ (eclipsada o alternada)

b. Tipos de interacción (Escoja con las tablas b. Tipos de interacción (Escoja con las tablas de
de interacciones): interacciones):

c. Cálculos: c. Cálculos:

d. Desestabilización = ________ kcal/mol d. Desestabilización = ________ kcal/mol

1
2. Haga un análisis conformacional de la estructura de enlace-línea con cuñas de 2,3,4-trimetilpentano,
observando el enlace C2-C3 (colocando el carbono 2 al frente en la proyección Newman) y para
hacer los ejercicios a-e.

2
3

Confórmero A

a. Rote el carbono de atrás a favor de las manecillas de reloj para dibujar el resto de los isómeros
conformacionales.

H Me 60º H Me 60º H Me

Me Me Me

A B C

60º

H Me 60º H Me 60º H Me

Me Me Me

F E D

b. Determine cuales son los 3 isómeros conformacionales más estables y colóquelo en orden
descendente de estabilidad. (comenzando con el más estable)

_____ > _____ > _____

c. Determine cuales son los 3 isómeros conformacionales menos estables y colóquelos en orden
descendente de estabilidad. (comenzando con el más estable)

_____ > _____ > _____

d. Analice las estabilidades de las estructuras 1-6 y haga el diagrama de energía para la rotación de la
molécula.
Energía Potencial

0o 60o 120o 180o 240o 300o

(1) (2) (3) (4) (5) (6)

Ángulo de Rotación

e. En el espacio de abajo dibuje el confórmero B en estructura de enlace-línea con cuñas:

2
C. Isómeros Conformacionales de Ciclohexanos (Sillas)

Para la molécula de silla A:

1. Dibuje su isómero conformacional de silla B.
2. Circule el isómero conformacional de silla (A o B) que sea más estable.
3. Dibuje la molécula en su estructura de enlace-línea con cuñas.
Ejemplo:

Me
Me
1
1
1 Me

A B

Estructura de enlace-línea con cuñas

1 1
Cl 1

Me

A B

Estructura de enlace-línea con cuñas

iPr
1 1
1 Me

A B

Estructura de enlace-línea con cuñas

iPr
1 1
1
Me
Et

A B

Estructura de enlace-línea con cuñas

D. Practica para el examen parcial 2

Escoja la contestación correcta
1. Escoja la molécula que es un isómero constitucional de la siguiente molécula:

a. b. c. d.

2. La posición relativa entre los sustituyentes A y B en la siguiente estructura es __________ , mientras que
el ángulo diedro es ________.
A
a. Gauche, 60° b. Anti, 180° c. Syn, 120° d. Syn, 0° B

3
3. El aumento en energía cuando el ángulo de enlace tetraedro se desvía de su ángulo óptimo de 109.5° se
conoce como:
a. tensión anular b. tensión angular c. tensión torsional d. tensión estérica

4. Cuando se coloca un sustituyente en la posición _______ de ciclohexano, éste crea interacciones

___________ que desestabilizan la molécula.
a. axial, 1,4-diaxial c. axial, 1,3-diaxial
b. ecuatorial, 1,3-diecuatorial d. ecuatorial, 1,3-diaxial

5. Escoja cuál de las pares de isómeros conformacionales de sillas son los que corresponden
OH
a la siguiente molécula dibujada en estructura de línea.
Me

Et Me Et
Et OH Et
Me
OH HO Me
a. c. HO
HO HO
Me
Et Et Et OH
Me Me
Me
b. OH
d. Et

6. Escoja la alternativa que corresponde al isómero conformacional más estable de la molécula

mostrada a la derecha.

a. b. c. d.

7. Escoja la proyección de Newman de la siguiente silla, cuando estamos viendo los enlaces 1-2 Br
y 4-5, colocando los carbonos 1 y 5 al frente: 1
2
4
5

Cl
Br H Br H
Br H H H Cl
H Cl H H
H Cl H CH3
H CH3 Br CH3 H
H CH3 H H H Cl
a. b. c. d.

8. La molécula que se puede clasificar como un isómero cis entre los siguientes es:

a. b. c. d.

9. Seleccione el confórmero más estable de cis-1,3-ciclohexanodiol.