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    2BM1 3er Dep. 2022 - 12 - 16

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    HERNÁNDEZ GONZÁLEZ ANDREA LIZET
    Este documento presenta 4 preguntas de química orgánica sobre diferentes temas. La primera pregunta se refiere al taxol y solicita identificar grupos funcionales, carbonos asimétricos y estereoquímica. La segunda pregunta trata sobre la ciclación de la fructosa y pide mecanismos de reacción, grupos funcionales y numeración de carbonos. La tercera pregunta involucra la reacción de la acetona, ciclohexanona y acetaldehido con hidroxilamina. La cuarta pregunta

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    Este documento presenta 4 preguntas de química orgánica sobre diferentes temas. La primera pregunta se refiere al taxol y solicita identificar grupos funcionales, carbonos asimétricos y estereoquímica. La segunda pregunta trata sobre la ciclación de la fructosa y pide mecanismos de reacción, grupos funcionales y numeración de carbonos. La tercera pregunta involucra la reacción de la acetona, ciclohexanona y acetaldehido con hidroxilamina. La cuarta pregunta

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    2BM1 3er Dep. 2022_12_16

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    INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

    UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE INGENIERÍA CAMPUS GUANAJUATO

    3 Química 09
    01 13
    Departamental Academia Vo. Bo. Dr. Luis Ángel García de la Rosa Fecha
    Unidad de aprendizaje: Valor total examen: % de evaluación departamental:
    Química Orgánica 10 puntos 60%
    Profesor: Mariana Macías Alonso Grupo: 2BM1
    Alumno: No. Boleta:

    Instrucciones: Lea detenidamente cada una de las siguientes cuestiones y responda correctamente lo que se le pide. Todas
    las respuestas deberán estar en la hoja impresa.

    1. El taxol es el principio activo de un medicamento utilizado para el tratamiento de cáncer de mama, ovarios y pulmones, ya
    que induce la apoptosis de células tumorales.

    a) Señale con un círculo los grupos funcionales presentes y escriba su nombre. (10 pts)
    b) Señale con un asterisco los carbonos asimétricos e indique su estereoquímica (10 pts)
    c) Indique la isomería E o Z del doble enlace (no tomar en cuenta los anillos aromáticos) (5 pts)

    2. De las estructuras del azúcar fructosa, la cíclica es la que predomina en disolución.

    a. Escribe el mecanismo de ciclación para la formación de la β-D-fructofuranosa. (15 pts)


    b. ¿Cuál es el grupo funcional del C2 en la estructura abierta en proyección de Fischer? (5 pts)
    c. Numera los carbonos en la estructura cíclica haciendo que correspondan con la estructura abierta. (5 pts)
    d. ¿Cuál es el nombre del grupo funcional del C2 en la estructura cíclica? (15 pts)
    3. Cuando la acetona reacciona con la hidroxilamina (NH 2 OH) se obtiene un compuesto A (C 3 H 7 NO). De igual modo la
    ciclohexanona reacciona con la hidroxilamina (NH 2 OH) para dar lugar a un compuesto B (C 6 H 11 NO). Sin embargo, cuando
    la hidroxilamina reacciona con el acetaldehído se obtiene una mezcla formada por dos compuestos isoméricos C y D de
    fórmula molecular C 2 H 5 NO. Deduzca la estructura de los compuestos A, B, C y D. (25 pts)

    A B C D

    4. En bioquímica, la enzima que cataliza las reacciones aldólicas se llama “aldolasa”. En el primer paso del ciclo de Krebs:
    la acetil coenzima A (acetil CoA) se condensa con oxaloacetato para producir (S)-citril CoA.
    Escriba el mecanismo de reacción de esta transformación indicando la estereoquímica correcta en el producto. (10 pts)

    O O O
    HO CO2
    + aldolasa
    O2C O2C
    SCoA CO2 SCoA
    Acetil CoA oxalacetato (S)-citril CoA

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