Quimica Orgànica 1
Quimica Orgànica 1
Quimica Orgànica 1
QUÍMICA ORGÁNICA
Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que
constituyen principalmente a la materia viva, su aplicación a la industria. Los seres vivos
elaboran gran cantidad de sustancia químicas, como azucares, grasas, albúminas, alcaloides,
es decir se elaboran macromoléculas, donde al estudiarlo junto con los hidrocarburos y sus
derivados constituyen la parte de la Química llamada Orgánica.
La Química Orgánica estudia las sustancias cuyas moléculas están formadas por una cadena
de átomos de carbono a la que se unen grupos funcionales, donde el carbono constituye el
90% de todos los compuestos conocidos. Las fuentes de estos compuestos fueron animales y
plantas.
Por lo tanto la Química Orgánica es una rama de la Química que estudia los compuestos
orgánicos que contienen carbono en sus moléculas.
Antecedentes Históricos
- Alexander I. Oparin, sugirió que las primeras moléculas orgánicas “precursoras de la vida”,
se formaron cuando el carbono reacciona con los compuestos pesados para formar los
carburos, estos con el vapor caliente de la atmósfera formaban hidrocarburos, ya que por
oxidación darían origen a derivados como alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos orgánicos.
- En 1807, Joens Von Berzelius (1779-1882), creía que los compuestos orgánicos poseían
una “fuerza vital”, por lo que seria imposible sintetizarlo fuera de un ser vivo.
- En 1828, Friedrich Wohler (1800-1882), obtuvo urea al calentar una disolución acuosa de
la sal inorgánica, cianato de amonio, obtuvo urea, compuesto orgánico presente en la orina
de los mamíferos.
- En 1850 Hermann Kolbe (1818-1884), obtuvo acido acético (producto de la fermentación)
al reaccionar el Zinc con el acido cloroacético, pues transformo una sustancia inorgánica
en orgánica.
- En 1874 Jacobus Van’t Hoft (1852-1911) y Joseph Le Bel (1847-1930), establecieron los
cuatro enlaces del C, se inicia así el estudio de la estereoquímica.
- A finales de la primera guerra mundial (1914-1918), se descubren reacciones y se
establecen estructuras de compuestos como hidratos de carbono y proteínas. Se aplico la
teoría electrónica de la valencia.
- En 1920, se estudio los mecanismos de las reacciones orgánicas donde describían el
proceso del que un compuesto se convierta en otro. Después de la Segunda Guerra Mundial
se realizaron diferentes investigaciones como la separación e identificación de compuestos
orgánicos con el uso de instrumentos.
COMPUESTOS ORGANICOS
La mayor cantidad de sustancias que se encuentran en el planeta Tierra está constituido de
compuestos orgánicos. Estos son formados fundamentalmente por C e H y otros elementos
como O, N, S y algunos metales.
Abundancia relativa de los compuestos orgánicos:
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C → Constituyente Universal
O → Muy frecuentemente
N → Frecuentemente
EL ÁTOMO DE CARBONO
Propiedades Físicas:
El carbono existe en dos formas Alotrópicas: el grafito y el diamante (estado puro) Ambos son
cristalinos y los átomos están enlazados fuertemente covalentes.
EL ATOMO DE CARBONO
El Carbono
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Carbono Secundario. Es aquel carbono que se une a otros átomos del elemento mediante dos
enlaces.
Carbono Terciario. Es cuando el átomo de carbono se une mediante 3 enlaces a otros átomos
de carbono.
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CLASES DE FORMULAS
- Formula desarrollada
- Formula semidesarrollada
C3 H8 ; C5 H12
PRINCIPALES FUNCIONES QUIMICAS ORGÁNICAS
Alcohol Esteres
Aldehido Amina
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NOMENCLATURA
PREFIJOS # de C PREFIJOS # de C
Met 1 Eicos 20
Et 2 Uneicos 21
Prop 3 Doeicos 22
But 4 Trieicos 23
Pent 5 Tetraeicos 24
Ex 6 Pentaeicos 25
Hept 7 Triconta 30
Oct 8 Tetraconta 40
Non 9 Pentaconta 50
Dec 10 Exaconta 60
Undec 11 Heptaconta 70
Dodec 12 Octaconta 80
Tridec 13 Nonaconta 90
Tetradec 14 Hecta 100
Pentadec 15
HIDROCARBUROS
Son compuestos binarios constituidos por átomos de carbono e hidrogeno.
Clasificación:
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HIDROCARBUROS ALIFATICOS
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS (parafinicos).-Poseen solo enlaces
simples entre carbono y carbono.
............ ano
NOMENCLATURA .......... Ter min ación
Prefijo
C
Ejemplo:
NOMBRES F.DESARROLLADA F.SEMIDESARROLLADA F.GLOBAL
Metano
(gas natural) CH4
H – CH3
Etano
CH3 – CH3 C2 H8
Propano
(gas domestico)
CH3 – CH2 – CH3 C3 H8
FÓRMULA Cn H2n + 1
GENERAL
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Ejemplo:
ALCANO ALQUILO (R-)
CH4 metano CH3 - metilo
C2 H6 etano C2 H5 - etilo
C3 H8 propano C3 H7 - propilo
Ejemplo:
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Práctica Domiciliaria
A)
B)
C)
D)
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a) 2, 2 dimetil - pentano
FÓRMULA Cn H2n
GENERAL
Ejemplos:
Nomenclatura F. Semidesarrollada F. Global
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ALQUINOS O ACETILENICOS.- Son llamados Etinicos por ser el etino el primer elemento
de esta serie. Presentaban un enlace triple en la cadena carbonada.
FÓRMULA Cn H2n - 2
GENERAL
…………………
NOMENCLATURA
Prefijo C INO
Ejemplo:
NOMENCLATURA F. DESARROLLADA F. GLOBAL
Etino CH CH C2 H2
POLIALQUENO Y POLIALQUINOS.
Son cadenas que presentan mas de un doble o triple enlace y para nombrarlos se
escriben los prefijos: di , tri , tetra ; que se anteponen a la terminación “eno” o “ino”,
según corresponda.
Ejemplo:
CH C – CH2 – C C – CH C – CH3
1 , 4 , 6 Octatriino
Nomenclatura:
Se enumera la cadena principal, que es la más larga en cualquier dirección, siempre
y cuando incluya al doble o triple enlace.
1. Se nombran a los radicales alquilo en orden alfabético seguido del nombre de la
cadena principal.
2. Si la cadena principal tiene varios dobles o triples enlaces, se debe utilizar los
prefijos di , tri , tetra siendo precedido de la terminación.
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Práctica Domiciliaria
ESCRIBE EL NOMBRE SEGÚN IUPAC:
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b) 4, 5, 5 trietil – Octeno
HIDROCARBUROS CICLICOS
Son aquellos hidrocarburos que presentan en su estructura una cadena carbonada cerrada, sus
átomos de carbono se unen formando anillos o ciclos. Estos pueden ser: Saturados (ciclo
alcanos), insaturados si hay dobles enlaces (cicloalqueno) o triples enlaces (cicloalquinos).
CICLOALCANOS O CICLOPARAFINAS
Son hidrocarburos saturados , que se representan con figuras geométricas , donde el primer
ciclo alcano tiene tres carbonos. En cada vértice hay un – CH2.
Nomenclatura:
• Se nombra de manera similar que los alcanos lineales de igual número de carbonos, pero
se le antepone la palabra CICLO.
• Se enumeran los carbonos de la cadena cenada cuando hay sustituyentes , enumerando a
partir de los radicales mas bajos.
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Ejemplo:
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Son hidrocarburos insaturados que presentan enlace doble entre C y C. para nombrarlos se le
antepone el prefijo ciclo.
Si hay varios dobles enlaces se enumera la cadena por los carbonos que tengan el doble
enlace, usando la terminación: dri, tri, tetra:
Ejemplos:
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Práctica e)
a)
f)
b)
g)
c)
d) h)
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son denominados hidrocarburos bencénicos, por ser el benceno el compuesto de
donde derivan todos los constituyentes de esta serie; y aromáticos, porque sus
derivados tienen olor agradable.
Están formados por hidrocarburos cíclicos cuya fórmula general es C6H6 y sus derivados
son: naftaleno (C10H8) y antraceno (C14H10).
• Se representan en hexágonos regulares.
• Forman cadenas cíclicas planares con dobles enlaces alternados.
Fórmula global: C6 H6
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Resultan al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de la estructura del benceno por
otros grupos.
Los principales derivados son: monosustituidos, disustituidos, trisustituidos y
polisustituidos.
Monosustituidos:
Se obtienen al reemplazar cualquier hidrogeno por un elemento o grupo monovalente.
Disustituidos:
Resultan al sustituir 2 átomos de hidrógeno por radicales monovalentes. Se usan los prefijos:
orto, meta y para.
Orto.- Es cuando los hidrógenos sustituidos son continuos o vecinos 1, 2
Meta.- Es cuando los hidrógenos sustituidos son continuos o vecinos 1, 2
Para.- Es cuando los hidrógenos sustituidos son opuestos 1, 4
Ejemplos:
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OTROS.-
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ANILLOS CONDENSADOS.-
TRISUSTITUIDOS
Cuando la sustitución es simple, se obtienen también tres isómeros, en las posiciones:
vecinal, asimétrica y simétrica.
Vecinal.- Cuando los tres átomos de carbono sustituyentes están seguidos de los otros
dos: 1, 2, 3 ó 1, 6, 5
Asimétrico.- Cuando los dos átomos de carbono sustituyentes están seguidos y el otro
carbono sustituente está separado de los otros dos: 1, 2, 4 ó 1, 6, 4.
Simétrico.- Cuando los tres átomos de carbono sustituyentes están alternados 1, 3, 5
ó 1, 5, 3.
Ejemplos:
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POLISUSTITUIDOS
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OBJETIVOS:
Son compuestos ternarios que están constituidos por tres elementos: carbono,
hidrogeno y oxigeno, que se caracterizan por presentar un conjunto de átomos
denominados grupo funcional. Entre los principales compuestos oxigenados tenemos:
alcohol, éter , aldehido , cetona , acido carboxílico, éster.
ALCOHOLES:
Son compuestos que contienen el grupo functional hidroxilo (-OH) que debe ser enlazado a
un carbono que posea solo enlaces simples, además, cada átomo de carbono debe contener
solo un grupo funcional –OH.
Fórmula R–O-H
Global
SISTEMÁTICO: ……….. OL
Nomenclatura
FUNCIONAL: ALCOHOL…. ILICO
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Ejemplos:
FORMULA FORMULA
NOMBRE
SEMIDESARROLLADA MOLECULAR
CH3 – OH CH4O Metanol
2C3H8 + O2 2C3H7OH
Propano oxigeno propanol
2C5H12 + O2 2C5H11OH
Pentano oxigeno pentanol
2C8H13 + O2 2C8H17OH
Octano oxigeno octanol
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Ejemplos:
Según la naturaleza del átomo de carbono en el que se enlaza el oxhidrilo (-OH), los
alcoholes se clasifican en primarios, secundarios, y terciarios.
Ejemplos:
Esta clasificación resulta útil ya que los tres tipos de alcoholes presentan diferencias en la
rapidez de mucha reacciones y algunas veces dan diferentes reacciones en las mismas
condiciones.
NOMENCLATURA
Según el sistema común, los alcoholes pueden nombrarse utilizando primero la palabra alcohol,
luego el nombre del radical alquilo que le da origen finalmente la terminación ilico.
Ejemplos:
Alcohol metilico : CH3 – OH
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COLEGIO MARÌA MONTESSORI QUÍMICA
• Los alcoholes se nombran en forma similar que los hidrocarburos, pero con la terminación
ol.
• A partir de tres carbonos se enumera la Cadena carbonada, empezando por el OH mas
cercano al extremo.
• Cuando en la cadena carbonada principal hay varios OH, se usan los prefijos diol, triol,
tetrol, etc., según el número de grupos de oxhidrilo (OH).
• Si el alcohol tiene doble o triple enlace en la cadena principal, la posición se indica con un
número que va antes del nombre del hidrocarburo.
PROPIEDADES FÍSICAS
Las propiedades de los alcoholes varían de uno con respecto a otro. Los primeros de la
serie alcohólica son olorosos y liquido; conforme va aumentando el numero de carbonos, van
dejando de ser olorosos y adquieren consistencia oleaginosa; los últimos términos son sólidos.
Los tres primeros alcoholes son solubles en agua, pero disminuye la solubilidad a media que
se eleva el número de átomos de carbono. El punto de ebullición y la densidad aumentan a
medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Sabemos que los alcoholes son bases muy débiles en agua. Entre las reacciones o
propiedades químicas tenemos: la deshidratación, la formación de sales, la esterificacion, la
combustión y oxidación.
FENOLES
Los fenoles son compuestos orgánicos caracterizados Por la presencia de uno o mas grupos
oxhidrilos (-OH) Unidos directamente a un anillo bencénico.
Ejemplo:
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Nomenclatura:
Por lo general, los fenoles sustituidos se nombran frecuentemente como derivados del
fenol, que es el compuesto más sencillo de esta familia. Cuando se emplea esta
nomenclatura se asigna el número 1 al átomo de carbono que lleva el grupo –OH y se
indica con números la posición de los radicales, los que se nombran delante de la
palabra fenol.
Ejemplos:
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Práctica
g) 1, 3, 5 heptanatriol
a) CH2OH-CHOH-CH2OH
h) 2, 4 hexanodiol
b) CH2OH-CH2-CH2-CH2OH
i) 2, 5 octanadiol
c) CH2OH-(CH2)5-CH2OH
e) CH3-(CH2)3-CHOH-CH3
k) 6 nonanol
f) CH2-CH-(CH2)5-CHOH-CH3
l) 3 metil - Exanodiol
CH3
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ALDEHÍDOS
Son compuestos ternarios que se caracterizan por que presentan en su molécula el
grupo funcional formilo (-CHO), pues provienen del alcohol deshidrogenado y se
obtienen por oxidación de los alcoholes.
El grupo funcional formilo ocupa una posición Terminal, nunca intermedia.
Los aldehídos resultan al sustituir un carbón primario de un hidrocarburo dos átomos
de hidrógeno por un átomo de oxígeno.
NOMENCLATURA:
- La terminación del alcano “o” se cambia por “al”
- Se selecciona la cadena principal desde donde contiene el o los grupos carbonilos.
- Se nombran los sustituyentes indicando su posición.
- El nombre del aldehído se escribe sin sustituyentes.
Ejemplos:
PROPIEDADES FÍSICAS
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Práctica
f) 3 etil – metil pentanodial
a) CH – (CH2)3 – CHO
g) Heptanodial
h) Valeraldehído
i) Butanodial
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CETONAS
Son compuestos orgánicos, ternarios, constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno,
poseen el grupo funcional carbonillo (-CO-). Se obtienen al sustituir 2 átomos de
hidrógeno por un átomo de oxígeno.
Nomenclatura (IUPAC)
Ejemplo:
CH3 - CO - CH3
N.S.: Propanona
N.F.: dimetil cetona
N.S.: 2 Butanona
ÇN.F.: metil – etil cetona
PROPIEDADES FÍSICAS
La cetona se puede encontrar a veces en la sangre, en diversos tumores y en la orina
de pacientes afectados por trastornos del metabolismo de glúcidos y lípidos.
Los diez primeros son líquidos y de olor aromático; los de elevado número de átomos
de carbono son sólidos e inodoros.
APLICACIONES
Por sus propiedades disolventes se utiliza en la fabricación de barnices y pinturas,
pólvoras y esmaltes, y como desnaturalizador del alcohol.
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COLEGIO MARÌA MONTESSORI QUÍMICA
a) 2, 3 pentanodiona
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