Ejercicios 2. Hibridacion y Funcionalidad

QUIMICA ORGANICA UPAO
EJERCICIOS 1. HIBRIDACIÒN Y FUNCIONES ORGANICAS

1. Señale la hibridación de cada uno de los átomos de las siguientes moléculas:
a. CH3CH2CH3 b. CH2=CHCH3 c. CH3C≡CH d. CH2=C=C=CH2
e. HC≡C-C≡CH f. C6H6 g. HCHO
2. ¿Cuál es la geometría de cada uno de los átomos de ácido acético, CH 3COOH? ¿Cuál es la hibridación
de cada uno de los átomos? ¿Qué enlace carbono-oxígeno será más largo?
3. Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura
Estreptimidona, antibiótico
Tipo de Geometría Ángulo de Tipo de Tipo de

Carbono
hibridación molecular enlace enlace carbono
4. En cada una de las estructuras siguientes señale con una flecha el enlace que más se ajuste a la
descripción:
a. El enlace carbono-carbono más corto en d. El enlace carbono-carbono más corto en
b. El enlace carbono-carbono más largo en e. El enlace carbono-carbono màs corto en

H-C≡C-CH2-CH3 H3C-C≡C-CH=CH2
c. El enlace carbono-hidrógeno más largo en f. El enlace carbono-carbono más largo en
Dr. Juan Marlon M. García Armas

g. El enlace carbono-hidrógeno más corto en
5. ¿Cuántos electrones se comparten entre los átomos de carbono de cada uno de los compuestos
siguientes? a. Etano b. Eteno c. Etino
6. ¿Cuál es la característica estructural que distingue a un hidrocarburo saturado de uno insaturado?
7. Explique la diferencia entre los enlaces  y  con respecto a los aspectos siguientes
a. Geometría c. Posición de la densidad electrónica
b. Energía d. Facilidad de rotación en torno al anillo
8. Explique porque el yodometano tiene un momento dipolar más pequeño ( = 1.62 D) que el fluorometano
( = 1.85D).
9. Escriba fórmulas estructurales que correspondan a las descripciones siguientes:
a. Cuatro esteres de fórmula C4H8O2 d. Tres cetonas de fórmula C5H10O

b. Dos aldehídos de fórmula C4H8O e. Una amina terciaria de fórmula C4H11N
c. Un alcohol secundario de fórmula C3H8O f. Un bromuro
g. de alquilo terciario de fórmula C4H9Br

10.Identifique los grupos funcionales encerrados en un rectángulo en las estructuras siguientes
Terfenadina
11.Señale la función orgánica para cada caso encerrado dentro del círculo
a.
b.
c.
d.
12.(a) Complete la estructura del fármaco calmante ibuprofeno partiendo de la base de que el ibuprofeno es
un ácido carboxílico, X es un grupo isobutilo e Y es un grupo metilo.
A. B.

X=
Y=
Z=
(b) El mandelonitrilo se puede obtener de las flores del melocotonero. Obtenga y dibuje (en el cuadro B) la
estructura a partir de la estructura dada en el apartado (a), donde X es hidrógeno, Y es el grupo
funcional que caracteriza a los alcoholes y Z caracteriza a los nitrilos.
13.Respecto al Ácido crisantémico (obtenido de las flores de crisantemo) determine
El número de enlaces 
El número de enlaces c-c:
Fórmula molecular:
El número de carbono quirales:
14.La celobiosa es un disacárido no reductor. Determine :
a. La fórmula molecular:
b. Las funciones orgánicas
c. Los carbonos con hibridación sp2
d. El número de orbitales moleculares sigma:
15. La quinina es un producto natural del tipo alcaloide asilado del árbol de la quina, posee propiedades
antipalúdicas. Reconozca y escriba en el recuadro el tipo de hibridación del átomo señalado.
16.Respecto a la molécula de la quinina:

El número de enlaces  es: ______
El número de enlaces  es: _______
El número de átomos de carbono con hibridación sp2 es: __________
El número de átomos de oxígeno con hibridación sp3 es: __________
El número de átomos de nitrógeno con hibridación sp es: __________

17.Escriba en cada recuadro el tipo de función orgánica a la que pertenece las estructuras.
18.¿Por qué cree que nadie ha podido preparar ciclopentino en forma de una molécula estable?
19. El aleno, H2C=C=CH2, es algo excepcional porque tiene dos enlaces dobles adyacentes. Trace una
figura donde se vean los orbitales que intervienen en los enlaces  y  del aleno. El átomo de carbono
central, ¿está hibridado sp2 o sp?. ¿Qué hay de la hibridación de los carbonos laterales? ¿Qué forma
tiene la molécula del aleno?
20. Trace estructuras que concuerden con las descripciones siguientes (hay muchas posibilidades)
(a) Tres isómeros con la formula C8H18 (b) Dos isómeros con la formula C4H8O2
21. En cada uno de los conjuntos siguientes, cuales estructuras representan el mismo compuesto y cuales
a distintos compuestos?
(a)
(b)
(c)
22. Trace todas las fórmulas que pueda, apegándose a las descripciones que siguen:
(a) Alcoholes con formula C4H10O

(b) Aminas con formula C5H13N
(c) Cetonas con formula C5H10O
(d) Aldehídos con formula C5H10O
(e) Esteres con formula C4H8O2
(f) Éteres con formula C4H10O
23. Trace compuestos que contengan lo siguiente

(a) Alcohol primario (b) Nitrilo primario (c) Bromuro secundario (d) Alcoholes primarios y
secundarios al mismo tiempo (e) Grupo isopropilo (f) carbono cuaternario
24. Pronostique la hibridación del atomo de carbono en cada una de los grupos funcionales que siguen:
(a) Cetona (b) Nitrilo (c) Acido carboxílico (d) Alcohol

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EJERCICIOS 1. HIBRIDACIÒN Y FUNCIONES ORGANICAS

Tipo de Geometría Ángulo de Tipo de Tipo de

a. El enlace carbono-carbono más corto en d. El enlace carbono-carbono más corto en

b. El enlace carbono-carbono más largo en e. El enlace carbono-carbono màs corto en

c. El enlace carbono-hidrógeno más largo en f. El enlace carbono-carbono más largo en

Dr. Juan Marlon M. García Armas

g. El enlace carbono-hidrógeno más corto en

a. Cuatro esteres de fórmula C4H8O2 d. Tres cetonas de fórmula C5H10O

g. de alquilo terciario de fórmula C4H9Br

Dr. Juan Marlon M. García Armas

El número de enlaces c-c:

El número de carbono quirales:

14.La celobiosa es un disacárido no reductor. Determine :

16.Respecto a la molécula de la quinina:

Dr. Juan Marlon M. García Armas

(a) Alcoholes con formula C4H10O

23. Trace compuestos que contengan lo siguiente

Dr. Juan Marlon M. García Armas

Dr. Juan Marlon M. García Armas

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