Universidad Nacional de Ingeniería

Facultad de Ing. Química

Química Orgánica l
Integrantes:
Aarón David Navarro Ulloa
Ashley Tatiana Soza López
Kevin de Jesús Ramírez Córdoba
Leonardo Javier Pereira García
Pedro José Sirias Castillo

Grupo: 3M2-IQ

Docente: MSc. Sergio Salazar

Guía del
Laboratorio Nº1

19/04/2022
Índice
I. Introducción.....................................................................................................................3
II. Objetivos: General y Específicos.....................................................................................4
III. Marco Teórico.................................................................................................................4
IV. Recursos: Materiales y Reactivos (Para un grupo de trabajo).........................................6
V. Metodología.....................................................................................................................6
VI. Conclusiones....................................................................................................................8
VII. Referencias......................................................................................................................8
VIII.Anexos.............................................................................................................................9
IX. Cuestionario...................................................................................................................10
 I. Introducción

A través de este informe queremos dar a conocer la importancia que ocupa la determinación
del punto de fusión de sustancias orgánicas y cumplir con los objetivos planteados por
nuestro docente (más adelante se da a conocer estos objetivos, en el punto II del informe).
El punto de fusión es muy utilizado en diferentes campos laborales que requieres contacto
con sustancias químicas. El sector biotecnológico lo usa enormemente para saber las
propiedades físicas de sus componentes. Ha sido de mucha ayuda cuando se han debido
realizar estudios referentes a los hidrocarburos de enlace simples, los cuales, por medio de
algunos estudios más complejos con respecto a su punto de fusión, se logró verificar el tipo
de estructura que las formaba. Es importante dentro del campo de la química tanto orgánica
como inorgánica, en nuestro caso, en los estudios dentro de los campos académicos en el
área de química orgánica.
El punto de fusión de una sustancia orgánica sólida se utiliza tanto para caracterizar la
sustancia como para determinar el grado de pureza. Una sustancia orgánica es considerada
pura cuando posee un punto de fusión con un intervalo de ± 1°C.
Sustancias contaminadas por impurezas se funden en un intervalo de temperatura
relativamente ancho.
En la Fig. 1 Diagrama Presión de Vapor vs. Temperatura, la curva AB representa la presión
de vapor (determinada experimentalmente) de un sólido orgánico X en el intervalo de
Temperatura TA -
TB. La curva BC
representa la presión
de vapor de la misma
sustancia en estado
líquido (fundido) en
el intervalo de
temperatura TB - TC.
En el punto de
temperatura
identificado como
TB, X (sólido) posee
exactamente la
misma presión de
vapor PB que X
(fundido); TB
representa, por lo tanto, la temperatura de fusión.

Al añadir a la sustancia pura fundida X una pequeña cantidad de una impureza, se reduce,
de acuerdo a la ley de Raoult, la presión de vapor del líquido sobre todo el intervalo de
temperatura.
En el diagrama, la curva BC representa la presión de vapor del líquido (fundido) puro X.
Para la solución de Y en X, sin embargo, esta curva se traslada a DD1. TD representa el
punto de fusión de la sustancia X con la impureza Y.
Al aumentar la cantidad de impureza Y, la temperatura de fusión continuará reduciéndose
hasta que X se haya saturado de Y. (Y ya no puede disolverse en X). La temperatura
correspondiente es denominada eutéctica (TE).
Para determinar correctamente el punto de fusión, se siguió una metodología dicha por el
docente (punto V del informe). Además, realizamos esta práctica de laboratorio tomando en
cuenta las teorías y fundamentaciones sobre este tema (escritos en el punto III).

II. Objetivos: General y Específicos

1. Determinar la temperatura de fusión de sustancias orgánicas sólidas por medio del

tubo de Thiele.
2. Verificar el efecto de impurezas sobre la temperatura de fusión de sustancias puras.
3. Identificar una sustancia desconocida de una serie dada por medio de la temperatura
de fusión.
4. Desarrollar habilidades en el uso y manejo de materiales y reactivos de laboratorio.

III. Marco Teórico

Para lograr el desarrollo exitoso del presente trabajo práctico experimental, sobre la
determinación del punto de fusión de sustancias orgánicas, es fundamental el manejo de
algunos referentes teóricos.
Se define el punto de fusión de una sustancia como la temperatura a la que el sólido y la
fase líquida (fundida) se encuentran en equilibrio. Puede también referirse como
temperatura de fusión a la que la presión de vapor del sólido es igual a la presión de vapor
del líquido.

Intervalo de Fusión
Se conoce como intervalo de fusión a las temperaturas a las cuales un sólido sometido a un
proceso de calentamiento comienza a fluidificarse o a formar gotas en las paredes del
recipiente que lo contiene y la temperatura a la cual el mismo se funde por completo. Si se
trabaja con materiales de alto grado de pureza, la transición de estado puede ocurrir
instantáneamente pero generalmente, se presenta un intervalo desde el comienzo hasta el
final del proceso.

Fusión y fuerzas intra-moleculares

El cambio físico de una fusión sucede cuando se cambia el orden de las moléculas que se
encuentran compactas al conformar un sólido por uno mucho más desordenado que es el
característico de los líquidos. Para efectuar este cambio, es necesario alcanzar una
temperatura a la cual la energía térmica es suficientemente alta como para vencer las
fuerzas intra-cristalinas que las mantienen unidas y ordenadas.

Una atracción muy fuerte entre las moléculas de un compuesto, produce un punto de fusión
más alto. Generalmente, los compuestos iónicos tienen altos puntos de fusión porque las
fuerzas electrostáticas que conectan los iones, la interacción ion-ion, son fuertes. En
compuestos orgánicos, la presencia de polaridad, especialmente los enlaces de hidrógeno,
generalmente conduce a un punto de fusión más alto. Los puntos de fusión de las sustancias
polares son más altos que los puntos de fusión de sustancias no polares con tamaños
similares.

Un aspecto importante a considerar en los compuestos para la magnitud de su temperatura

de fusión es el peso molecular. Entre más grande es el número de átomos en una cierta
molécula, más alto es su peso molecular y más grande es la suma de atracciones hacia otra
molécula de su clase. Entonces, si el peso molecular aumenta, las atracciones se
intensifican y producen interacciones moleculares más fuertes y puntos de fusión más
elevados.

Factores que Afectan el Punto de Fusión

 Impurezas: Ciencia de hoy explica que los sólidos con presencia de impurezas
se funden a temperaturas más bajas y también pueden fundirse en un rango de
temperatura más amplio. Este fenómeno se conoce como depresión del punto de fusión. El
rango del punto de fusión para sólidos puros es estrecho, generalmente solo de 1 a 2 grados
Celsius (punto de fusión fuerte). Las impurezas causan defectos estructurales que hacen que
las interacciones intermoleculares entre las moléculas sean más fáciles de superar. Un punto
de fusión fuerte a menudo es evidencia de que una muestra es bastante pura, y un amplio
rango de fusión es muestra de lo contrario. Un ejemplo es un cristal orgánico puro, que
tiene moléculas uniformes, perfectamente empaquetadas juntas.

 Cantidad de Muestra: las propiedades intensivas de la materia son las que no dependen de
la cantidad de la misma y por lo tanto, una vez se establece y se conoce un valor
determinado para las propiedades, este no varía con el tamaño o la masa de la muestra que
se esté evaluando. Al ser una propiedad perteneciente a este grupo, el punto de fusión de un
compuesto no cambia por la cantidad de muestra con la que se trabaje.

 Descomposición: expone que no todas las sustancias se pueden calentar hasta el punto de
fusión sin descomponerse, pues existen varias que se descomponen antes de alcanzarlo.
Para saber que se está presentando descomposición de un compuesto durante un
procedimiento, se puede evidenciar que la muestra cambia de color (generalmente adquiere
un tono marrón), se contrae e incluso puede desprender gas (las partículas aún existentes en
los capilares suelen presionarse hacia arriba).

 Volatilidad: una sustancia será más volátil cuando se evapore más fácilmente, es decir
cuando posea menores fuerzas intermoleculares. Cuando la velocidad de las moléculas que
abandonan la superficie del líquido (evaporación) es igual a la velocidad de las moléculas
que regresan al líquido (condensación), se establece un equilibrio dinámico. En este
momento ya no se modifica la cantidad de moléculas en el estado vapor. El vapor ejerce
entonces una presión constante conocida como presión de vapor del líquido. La presión de
vapor de un líquido depende de la temperatura: a mayor T, mayor es la presión. A mayor
intensidad de la fuerza intermolecular: menor volatilidad y menor presión de vapor. Esta
propiedad guarda una relación de dependencia con la temperatura.

Determinar el punto de Fusión con el método de Thiele

Es importante conocer que el método presenta una gran ventaja al requerir de una
cantidad mínima de muestra, por lo que se considera un procedimiento a escala semimícro.
El tubo de Thiele es un tubo de vidrio diseñado para contiene el aceite de calefacción y un
termómetro al que está unido un tubo capilar que contiene la muestra. La forma del tubo de
Thiele permite que se formen corrientes de convección en el aceite cuando se calienta. Las
corrientes mantienen una distribución de temperatura bastante uniforme a través del aceite
en el tubo.

El brazo lateral del tubo está diseñado con el fin de generar corrientes de convección y, de
este modo, transferir el calor de la llama de manera uniforme y rápidamente por todo el
aceite de calefacción. La muestra envasada en un tubo capilar está unida al termómetro, y
se sujeta a través de una banda de goma o de un anillo de goma. Es importante que esta
banda de caucho este por encima del nivel del aceite (permitiendo la expansión del aceite
de calefacción), para evitar que el aceite suaviza el caucho y permita que el tubo capilar
caiga dentro del aceite. El tubo de Thiele se calienta usando una pequeña llama de un
mechero Bunsen. Durante el proceso, la tasa de aumento de la temperatura debe ser
cuidadosamente controlada. La velocidad de calentamiento debe ser lenta cerca del punto
de fusión (alrededor de 1-2 °C por minuto).

Para obtener un rango, es necesario observar y anotar dos temperaturas: La primera cuando
la muestra comienza a adherirse a las paredes del tubo y la segunda cuando la muestra se
observe licuada/fundida. El aparato de Thiele permite determinaciones de punto de fusión
hasta aproximadamente 250°C con una exactitud máxima 0,5°C. En los resultados se debe
aparecer siempre el intervalo de fusión (comienzo- final); no es correcto tomar como
temperatura de fusión el promedio de estos valores. El calentamiento debe suspenderse
cuando se alcance la primera temperatura (al adherirse). Por último, es necesario esperar a
que el termómetro baje de temperatura alrededor de 20 grados menos antes de extraerlo.

IV. Recursos: Materiales y Reactivos (Para un grupo de trabajo)

 1 tubo Thiele
 Aceite de silicona/ácido sulfúrico (H2SO4) o
 1 mechero de Bunsen
 Glicerina
 1 soporte Universal
 Sólido orgánico desconocido
 3 tubos Capilares
 1 Trípode
 1 Mortero
 1 Termómetro
 1 Pinza
 1 Nuez doble con su mordaza
 3 Frascos pesa sustancias
 Hilo
 V. Metodología

Para la determinación del punto de fusión es necesario una sustancia pura y seca, la cual en
caso necesario, debe pulverizarse con un mortero.
El punto de fusión puede determinarse utilizando un tubo de Thiele (ver Fig. 2), el cual
contiene una sustancia líquida con elevado punto de ebullición (aceite de silicona o ácido
sulfúrico).
Al calentar cuidadosamente el codo, el líquido distribuye el calor por convección en todo el
volumen, garantizando un aumento gradual de la temperatura. En la parte lateral del tubo
Thiele se coloca un tubo capilar.
El extremo inferior del capilar se encuentra cerrado. Para llenar el capilar se presiona el
extremo abierto sobre la sustancia. El capilar se introduce de tal forma que el extremo
cerrado (con la sustancia) esté en contacto con el extremo inferior del termómetro. Para
evitar que el capilar caiga en el líquido, es conveniente unirlo con un hilo al termómetro.

Asimismo, se debe calentar rápidamente hasta alcanzar una temperatura cercana a los 20°C.
A partir de esta temperatura debe calentarse a razón de unos 2°C por minuto. El mechero
debe permanecer bajo el brazo del tubo durante todo el procedimiento; la velocidad del
calentamiento se controla variando el tamaño de la llama.
Al determinar el punto de fusión de una sustancia desconocida, es conveniente hacer
algunas pruebas previas con una muestra real, calentando rápidamente, para luego hacerlo
con mayor exactitud.
El aparato de Thiele permite determinaciones de punto de fusión hasta aproximadamente
250°C con una exactitud máxima 0,5°C. En los resultados se debe aparecer siempre el
intervalo de fusión (comienzo-final); no es correcto tomar como temperatura de fusión el
promedio de estos valores.
A. Determinación de la temperatura de fusión de una sustancia conocida
 Con ayuda del tubo Thiele determine el intervalo de fusión de la sustancia
disponible. Compare los resultados con los datos de la literatura.
El tubo Thiele no contenía aceite de silicona o ácido sulfúrico sino que estaba lleno de
Glicerina, por lo que esta tiene un punto de fusión más alto y un punto de ebullición más
bajo. La sustancia era impura ya que se fundió en un intervalo de temperatura relativamente
ancho, en donde el intervalo de fusión que obtuvimos de la sustancia fue 115º - 120º.
B. Identificación de una sustancia desconocida
 El instructor le entregará 2 sustancias desconocidas, seleccione una y determine su
punto de fusión. Identifíquela comparando los resultados obtenidos con los datos de
la literatura.
La única sustancia que había nos dio un punto de fusión aproximadamente de 120º.
Analizándolo, esta sustancia no es pura ya que para serlo debía poseer un punto de fusión
con un intervalo de ± 1°C. Sustancias contaminadas por impurezas se funden en un
intervalo de temperatura relativamente ancho (Fue en nuestro caso). Además para
determinar su punto de fusión, esta debió de estar seca, pero estaba ligeramente húmeda.
Así que no podemos identificarla porque su punto de fusión fue incorrecto a causa de la
presencia de impurezas y humedad.

VI. Conclusiones

Sabemos que las sustancias sólidas puras tienen un punto de fusión constante y funden en
un intervalo pequeño de temperaturas.
La presencia de impurezas tiene una influencia considerable sobre el punto de fusión.
Según la ley de Raoult todo soluto produce un descenso crioscópico, o sea una disminución
de la temperatura de fusión. Las impurezas actúan de soluto y disminuyen el punto de
fusión de la sustancia principal disolvente. Si existe una cantidad importante de impureza,
la mezcla puede presentar un amplio intervalo de temperatura en el que se observa la
fusión, nuestro caso fue 115º - 120º, es muy notorio su amplitud. Nuestra muestra
presenciaba humedad por lo tanto, dio puntos de fusión incorrectos.

VII. Referencias

Domínguez, X. (1987). Experimentos de Química Orgánica. (s. e). México: Editorial

Limusa.

Operaciones Básicas en el Laboratorio de Química. Punto de FusiÃ3n. Fundamentos. (s.f.).

PUNTO DE FUSION. https://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/punt1.html

DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN. (s.f.). Orgánica1.

http://organica1.org/1345/1345_4.htm

Sandra. (2017, 28 agosto). que efectos ejercerá el uso de un tubo capilar ancho en el punto
de fusión. Brainly. Recuperado 12 de abril de 2022, de https://brainly.lat/tarea/6063537

De Paz, M. P. (2020, 21 enero). Determinación del punto de fusión y calibración del

termómetro. StoDocu. Recuperado 12 de abril de 2022, de
https://www.studocu.com/gt/document/universidad-rafael-landivar/quimica-organica/pre-
lab-1/11781515
Cabrera, R. (2019, 9 enero). Determinación del punto de fusión- Método de Thiele.
Química Fácil. Recuperado 12 de abril de 2022, de https://quimicafacil.net/manual-de-
laboratorio/metodo-de-thiele/

VIII. Anexos

El punto de fusión puede determinarse utilizando un tubo

de Thiele, contiene Glicerina en su interior.

Para evitar que el capilar caiga en el líquido, es

conveniente unirlo con un hilo al termómetro.

En la parte lateral del tubo Thiele se coloca un tubo

capilar.
El mechero debe permanecer bajo el brazo del tubo
durante todo el procedimiento.

La parte más cálida del fuego

es la parte azul que es donde
sellamos el tubo capilar.

IX. Cuestionario

1) Qué errores causaría:

a. Un calentamiento muy rápido del tubo de Thiele
Inicialmente, se puede calentar con mayor rapidez para agilizar el proceso, sin embargo,
cuando se esté acercando a la temperatura de fusión conocida teórica, se debe trabajar
con un aumento más lento para observar completamente el cambio de estado de la
muestra cuando esta suceda, sino se perderá la oportunidad de observar el cambio y anotar
los datos correspondientes de la investigación en curso.
Nos podría causar errores en los valores que determinan el punto de fusión ya que
podríamos perdernos en la lectura. La velocidad del calentamiento se controla variando el
tamaño de la llama.
b. Un capilar de paredes muy gruesas
Este reduciría la transmisión de calor a la muestra, por lo tanto, los datos nos darían
incorrectos.
Si medimos el punto de fusión de un compuesto con un tubo de paredes gruesas, al calentar,
al calor le cuesta atravesar la pared tan gruesa, por lo que en el exterior del tubo la
temperatura que yo mido es mayor que la que siente la sustancia en el interior del capilar.
Así, cuando la sustancia empieza a fundir adentro, lo hace en su punto de fusión, pero como
las paredes son gruesas y el calor tarda en atravesarlas, la temperatura q se mide, afuera del
tubo es mayor que la verdadera temperatura de fusión. Es decir, si uso un tubo de paredes
gruesas para medir un punto de fusión, se comete un error por exceso en el punto de fusión,
es decir, se mide una temperatura de fusión mayor a la real.

2) ¿Por qué no es correcto indicar como temperatura de fusión de una sustancia

el valor promedio del intervalo de fusión?
El punto de fusión se indica con los valores dados por medio las técnicas que se realizan
correspondientemente en el proceso a realizar, porque es un valor real que se logra en la
misma experimentación, ya que si utilizamos los valores obtenidos en el intervalo de fusión
se supondría un valor ideal que podría estar por debajo o a una temperatura más elevada
que el verdadero punto de fusión.