UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO

INSTITUTO INTERAMERICANO DE TECNOLOGÍA Y CIENCIAS DEL AGUA

CURSO PROPEDÉUTICO. DISEÑO DE EXPERIMENTOS
Aplicación de procesos de oxidación avanzada para la degradación de paracetamol en
soluciones acuosas: reactivo grado analítico. Mediante el modelo de regresión lineal
por mínimos cuadrados.

J. Rodea-Gil
El paracetamol es un fármaco ampliamente utilizado a nivel mundial, no obstante, al ser
desechado en efluentes afecta adversamente a los ecosistemas. Diversos estudios han
detectado la presencia de paracetamol en cuerpos de agua aun después de aún tratamiento
previo. Los Procesos de Oxidación Avanzada son una alternativa para la degradación de
contaminantes presentes en agua, por lo que es importante su evaluación y análisis de los
diversos parámetros que intervienen en el proceso experimental como: tiempo de tratamiento,
concentración inicial del contaminante y de los agentes oxidantes utilizados, para determinar
las mejores condiciones de operación. Se llevó a cabo la degradación de paracetamol reactivo
grado analítico, utilizando diversos Procesos de Oxidación Avanzada, específicamente 𝑂3,
𝑈𝑉, 𝐻2 𝑂2 , 𝐻2 𝑂2 /𝑈𝑉, 𝑂3 /𝐻2 𝑂2 , 𝐻2 𝑂2 /𝑂3 /𝑈𝑉. Se obtuvieron eficiencias de hasta 87%
utilizando 5 ppm de 𝐻2 𝑂2 /𝑂3 /𝑈𝑉, ambos en tiempo de tratamiento de 60 minutos.
Palabras clave: contaminación, agua, fármacos, oxidación.
1. INTRODUCCIÓN Se han detectado diversos contaminantes
1.1.CONTAMINANTES EMERGENTES emergentes en los recursos hídricos, por lo que
es motivo de preocupación e interés científico
Los contaminantes emergentes son compuestos
debido a los posibles daños en la salud y
que debido a su baja concentración no se
seguridad en el medio ambiente. Entre los
consideran significativos en término de
contaminantes que se han detectado en los
distribución, por lo que pasan inadvertidos, no
cuerpos de agua son destacados los productos
obstante, actualmente están siendo detectados en
farmacéuticos y principalmente los analgésicos,
los diversos receptores ambientales (agua, aire y
los cuales son compuestos de mayor consumo a
suelo) y tienen el potencial de causar impactos
nivel mundial por su automedicación. Diversos
ecológicos de importancia, así como efectos
autores reportan presencia de diclofenaco y
adversos sobre la salud de los seres vivos (Gil,
ácido acetilsalicílico en aguas residuales, por
2012).
otra parte, naproxeno, ibuprofeno y
Entre los principales contaminantes emergentes, acetaminofén en aguas residuales hospitalarias.
son destacados los productos farmacéuticos, El primer reporte de la presencia de fármacos en
surfactantes, aditivos industriales, productos aguas residuales tratadas y de sus efectos
para el cuidado personal, plastificantes, adversos sobre la fauna y la flora fue realizado
plaguicidas y una gran variedad de compuestos en 1976 en Kansas por (Cartagena, 2011), el cual
químicos que alteran las funciones endocrinas permitió a la administración de drogas y
(Gomez, 2011). alimentos -FDA de los Estados Unidos y a la
Unión Europea orientar sus estudios hacia la
evaluación de sus impactos ambientales y al
desarrollo de estrategias de tratamiento, el fabricación de fármacos poseen características
estudio de metabolitos, toxicidad, remoción, especiales debido a la naturaleza del proceso
biorremediación y técnicas instrumentales para productivo, normalmente las plantas productoras
su identificación y cuantificación (Cartagena, de medicamentos son polivalentes y sus aguas
2011). residuales son intermitentes, fluctuantes y
poseen una composición variable dependiendo
1.2.CONTAMINANTES
del régimen de producción y de los productos
FARMACÉUTICOS
fabricados. Por su parte, las aguas residuales
Los fármacos son sustancias utilizadas con fines hospitalarias son variables también y su
terapéuticos, diagnósticos o preventivos, son composición depende de factores tales como, la
clasificados en analgésicos, antiinflamatorios, cantidad de pacientes y las enfermedades
antihistamínicos, antimicóticos y antibióticos, tratadas. Los productos farmacéuticos una vez
no obstante, después de su metabolización o que llegan al medio ambiente pueden ser
cuando estos alcanzan las fechas de caducidad transportados y distribuidos en el agua, aire,
son desechados directamente a efluentes suelo o sedimentos dependiendo de factores tales
municipales, domésticos y hospitalarios debido como las propiedades físico químicas del
a que no existe una legislación para el producto y las características del medio receptor
tratamiento posterior, por lo que representa un (Peñate, 2009).
nuevo problema en el ambiente debido a su
1.3.PARACETAMOL
entrada continua y la persistencia para los
ecosistemas acuáticos incluso a bajas y altas El paracetamol también conocido como
concentraciones, estos productos están acetaminofén o N-acetil-p-aminofenol, N- (4-
diseñados para tener un efecto fisiológico en hidroxifenil) acetamida (C8H9NO2), consiste en
humanos y animales en concentraciones traza un núcleo de anillo de benceno sustituido por un
(Klavarioti, 2009). grupo hidroxilo y el átomo de nitrógeno de un
grupo amida en el patrón para (1,4) figura 1. Es
Los productos farmacéuticos cuando son
un medicamento de venta libre y es ampliamente
liberados en el ambiente pueden imponer
usado como analgésico y antipirético, con
toxicidad, en cualquier nivel de la jerarquía
modestas propiedades periféricas, (Edrees,
biológica, desde, células, órganos del cuerpo,
2017) es utilizado para reducir la fiebre y para el
organismos, población, ecosistemas o la
alivio del dolor, es relativamente seguro en dosis
ecosfera. Además, de los efectos tóxicos, ciertas
bajas. En combinación con analgésicos opioides,
clases de productos farmacéuticos como los
el paracetamol también se puede utilizar en el
antibióticos pueden causar un cambio
tratamiento del dolor posquirúrgico y la atención
irreversible a largo plazo en el genoma de los
paliativa en pacientes con cáncer avanzado
microorganismos, lo que los hace resistentes en
(Villaroel, 2014). No obstante, puede generar
su presencia (Klavarioti, 2009).
diversos riesgos, tales como: enfermedad
El mayor impacto ambiental de la industria gastrointestinal, insuficiencia hepática, potencial
farmacéutica es el que se produce por el desecho hepatotóxico y necrosis centrolobulillar en el
de soluciones contaminantes en medio acuoso. hígado (Emire, 2016).
La industria farmacéutica utiliza el agua para
muchos fines distintos, como, por ejemplo:
medio de limpieza, como disolventes, para
refrigerar, como medios de reacción y para uso
general. Las aguas residuales provenientes de la
 utilizan cuando los efluentes contaminados
tienen una alta estabilidad química y/o una baja
biodegradabilidad. Es cada vez más común la
utilización de estos métodos como complemento
en las plantas depuradoras de ciertas industrias
Figura 1. Estructura química del paracetamol. específicamente en el tratamiento terciario. Estas
tecnologías también han sido utilizadas en la
En un estudio realizado en el 2000, el
remediación de suelos contaminados, aguas
paracetamol se clasifico como una de las tres
subterráneas o superficiales y sustancias
principales drogas recetadas en Inglaterra y la
gaseosas (Sanz, 2012).
concentración de paracetamol por prescripción
ascendió a más de 400 toneladas en ese año. Han Los Procesos de Oxidación Avanzada son
detectado paracetamol con una concentración de métodos que se caracterizan por la formación in
hasta 6 μg L-1 en efluentes de Plantas de situ de radicales altamente reactivos,
Tratamiento de Aguas Residuales (STP), hasta principalmente radicales hidroxilo (OH)
10 μg L-1 en aguas naturales en EE. UU (Jallouli, (Edrees, 2017), el cual es capaz de llevar a cabo
2017), 0.101-20.86 μg L-1 en las aguas residuales la degradación de contaminantes de diversa
en Kuwait, en el Reino Unido, detectaron más de índole, debido a su alto poder de oxidación.
65 μg L-1 en el río Tyne y 0.211 μg L-1 en un
Para la generación de los POA´s son adicionados
pozo que suministraba agua potable, por lo que
la frecuente detección de este fármaco en el agentes oxidantes como, por ejemplo: 𝑂3, H2O2,
medio ambiente y el agua potable ha suscitado fuentes de energía (radiación ultravioleta o
preocupación sobre sus posibles efectos en el gamma), así como el uso de catalizadores (𝑇𝑖𝑂2,
medio ambiente y la salud humana (Edrees, 𝐴𝑙2, 𝑂3, 𝑍𝑛𝑂, 𝐹𝑒2𝑂).
2017). 2. MATERIALES Y METODOS
Por otra parte, estudios realizados a nivel 2.1.MATERIALES
laboratorio y en plantas de tratamiento, Se utilizó reactivo de grado analítico y peróxido
determinaron que este fármaco es biodegradable, de hidrógeno. El ozono fue proporcionado por
sin embargo, su frecuencia de vertimiento al medio un generador como se muestra en la siguiente
ambiente es mayor que la velocidad de sección.
degradación, convirtiéndolo así en un compuesto
persistente (Abreu-Zamora, 2016) y presente en 2.2.CONFIGURACIÓN
aguas residuales aun después de su tratamiento, EXPERIMENTAL
por esta razón es de importancia el estudio de
tecnologías alternativas que permitan lograr la En la figura 2 se observa el montaje
degradación del fármaco eficientemente, como son experimental utilizado para la degradación del
los Procesos de Oxidación Avanzada (POA´s). contaminante farmacéutico caracterizado por (1)
un reactor de configuración cilíndrica de acero
1.4.PROCESOS DE OXIDACIÓN inoxidable con una longitud de 40 cm y un
AVANZADA diámetro de 8 cm, en la parte central se encuentra
En las últimas décadas los POA´s se han una lámpara con una potencia de 11 W que emite
consolidado como una alternativa eficiente en la en el ultravioleta (λ= 200-280 nm) protegida por
degradación de sustancias tóxicas, incluyendo un tubo de cuarzo, (2) un generador de ozono
compuestos orgánicos, inorgánicos, metales y GL-3189A, (3) un espectrómetro UV-visible
patógenos. En general, en el tratamiento de modelo VE 5600UV, (4) un medidor
aguas las tecnologías de oxidación avanzada se
multiparámetros modelo Gro Line HI9814 de se fijó en 60 minutos, mientras que las muestras
Hanna Instruments. se recogieron y analizaron cada 10 minutos
utilizando un espectrómetro UV-visible. Para la

Figura 2. Dispositivo experimental

2.3.PROCEDIMIENTO cuantificación de la muestra fue utilizado

EXPERIMENTAL espectrometría UV-visible, identificando la
longitud máxima de emisión del contaminante
El estudio de degradación de paracetamol se
de estudio, para lo cual se realizó la medición de
realizó preparando soluciones sintéticas con una
la absorbancia a diversas longitudes de onda,
concentración inicial de 100 ppm en 500 mL de
determinando una longitud máxima de 254 nm,
agua destilada. La solución acuosa se colocó
figura 3 la cual también ha sido reportada por
dentro del reactor cilíndrico de acero inoxidable.
(Villota, 2018).
Esta solución se hizo circular continuamente con
una bomba sumergible ubicada en un reservorio
próximo a la parte inferior del reactor, este
reservorio se llena con la solución proveniente
del reactor. La bomba sumergible envía la
solución acuosa a la entrada superior del reactor,
fluye hacia el interior y se recoge de nuevo en el
depósito, véase la figura 2. Se introdujeron en el
depósito microburbujas de O3 como reactivo
oxidante para aumentar la eficiencia de
degradación. Cuando fue necesario, se agregó
H2O2 a la solución en el reservorio con una de
las tres concentraciones iniciales consideradas 5 Figura 4. Barrido de paracetamol a 254 nm a una
ppm, 10 ppm y 15 ppm. El tiempo de tratamiento concentración de 100ppm.
 2.5. CURVA DE CALIBRACIÓN de los cuadrados de las distancias verticales de
los puntos a la recta.
Para la elaboración de la curva de calibración, se
prepararon soluciones de paracetamol a 2.7. MODELO DE REGRESIÓN
diferentes concentraciones conocidas figura 5, LINEAL POR MINIMOS
de cada una de las soluciones se obtuvo la CUADRADOS
absorbancia en el espectrómetro UV-visible
Tabla 1. Método de mínimos cuadrados de paracetamol
posteriormente se realizó una regresión línea por grado analítico.
mínimos cuadrados.
Concentración Absorbancia (x)(y) x2 y2
(x) (y)
100 2.829 282.4 1000 7.9749
90 2.791 251.19 8100 7.7896
80 2.682 214.56 6400 7.1931
70 2.562 179.34 4900 6.5638
60 2.402 144.12 3600 5.7696
50 2.121 106.05 2500 4.4986
40 1.796 71.84 1600 3.2256
30 1.426 42.78 900 2.0334
20 0.936 18.72 400 0.8760
10 0.71 7.1 100 0.5041
Σ= 550 Σ= 20.25 Σ= Σ= Σ=
1318.1 38500 46.4287

Posteriormente, se determinó la ecuación

matemática que relaciona la concentración y la
Figura 5. Curva de calibración paracetamol grado respuesta analítica obtenida (ecuación 1).
analítico.
𝑦 = 0.0247𝑥 + 0.6626 Ecuación 1
2.6. PLANTEAMIENTO DE DISEÑO
DE EXPERIMENTOS Donde y representa la absorbancia y x la
concentración. La ecuación obtenida es de la
Cuando se dispone de datos que son obtenidos a forma:
partir de mediciones, es común que éstos
presenten fluctuaciones debido a errores 𝑦 = 𝑚𝑥 + 𝑏 Ecuación 2
estrechamente ligados al sistema de medición En donde b y m son determinados mediante las
aplicado. Con el fin de determinar el ecuaciones 3 y 4:
comportamiento general de los datos
𝑛Σ(𝑥𝑦)−Σ𝑥Σ𝑦
disponibles, a menudo surge la necesidad de 𝑚= Ecuación 3
𝑛Σ𝑥 2 −(Σ𝑥)2
desarrollar expresiones capaces de capturar
dicho comportamiento. Este es el caso en el cual Σ𝑦Σ𝑥 2 −Σ𝑥Σ(𝑥𝑦)
𝑏= Ecuación 4
se dispone un conjunto de datos de 𝑛Σ𝑥 2 −(Σ𝑥)2

concentración de paracetamol medidos Que al aplicarlo en los datos analíticos de la tabla

experimentalmente. 1, se obtiene:
La regresión lineal permite definir la recta que (10)(1318.1)−(550)(20.25)
𝑚=
(10)(38500)−(550)2
= 0.0247 Ecuación 5
mejor se ajusta, este método de regresión lineal
por mínimos cuadrados es una estrategia 𝑏=
(20.25)(38500)−(550)(1318.1)
= 0.6626 Ecuación 6
(10)(38500)−(550)2
adicional para ajustar adecuadamente el
comportamiento o la tendencia general de los Luego entonces se determinó la ecuación
datos a través de una recta que minimice la suma matemática que relaciona la concentración y la
respuesta analítica obtenida mediante la obtuvieron eficiencias de hasta 62% en un
ecuación 2. tiempo de tratamiento de 60 minutos cuando fue
utilizado ozono. El ozono presenta dos vías de
Finalmente, la eficiencia de degradación del
reacción para lograr la oxidación del
contaminante grado analítico fue obtenida
contaminante: (a) vía directa y (b) vía indirecta,
mediante la ecuación 7:
(Vicent, 2017). La primera consiste en la
𝐶1 −𝐶𝑡 colisión del ozono con el contaminante
% 𝑑𝑒 𝑑𝑒𝑔𝑟𝑎𝑑𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = ∗ 100 Ecuación 7
𝐶1
generando subproductos primarios
Donde C1 es la concentración inicial del (hidroquinonas y benzoquinonas), este proceso
contaminante y Ct es la concentración del es llevado a cabo por la (reacción 1) la cual se
contaminante en función del tiempo de caracteriza por ser selectiva.
tratamiento. 𝑂3 + 𝑃𝑎𝑟𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑚𝑜𝑙 → 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜𝑠 Reacción 1
3. RESULTADOS Por otra parte, la vía indirecta consiste en la
3.1. EFECTO DEL O3/UV descomposición del ozono molecular en agua
produciendo radicales hidroxilo, los cuales
En la figura 6 se observan los resultados de la poseen, una constante de velocidad mayor con
degradación de paracetamol grado analítico a relación al ozono en diferentes compuestos
una concentración de 100 ppm, se observa un orgánicos y no son selectivos, el mecanismo
efecto positivo en la obtención de mejores cinético es llevado a cabo principalmente por las
eficiencias cuando el tiempo de tratamiento es reacciones químicas 2-4.
incrementado.
𝑂3 + 𝐻2 𝑂 → 𝑂𝐻 + 𝑂𝐻 + 𝑂2 Reacción 2
𝑂3 + 𝐻2 𝑂 → 𝐻2 𝑂2 + 𝑂3 Reacción 3
𝑂3 + 𝐻𝑂2 → 𝑂𝐻 + 𝑂2 + 𝑂2 Reacción 4
En la figura también se observa el efecto
sinérgico del O3/UV, obteniéndose eficiencias de
hasta 75%, por lo que tiene un efecto positivo en
la obtención de mejores eficiencias de
degradación, esto debido a la generación de una
mayor cantidad de radicales OH, los cuales al
colisionar con el contaminante puede lograr su
degradación e incluso su mineralización. Para el
caso específico de UV esto es debido a la
Figura 6. Resultados de la degradación de paracetamol fotolisis del agua (reacción 5), (González, 2013).
grado analítico a una concentración de 100 ppm O3/UV.
𝐻2 𝑂 + ℎ𝑣 → 𝑂𝐻 + 𝐻 Reacción 5
Se observa que cuando fue utilizado únicamente
UV la eficiencia de degradación no es 3.2. EFECTO DEL H2O2/UV
considerable, ya que fueron obtenidas En la figura 7 se observan los resultados
eficiencias menores de 5%, esto puede ser obtenidos de la degradación de paracetamol a
atribuido a que las reacciones químicas que una concentración de 100 ppm en donde se
conllevan a la generación de radicales hidroxilo observa el efecto únicamente de la adición de
se lleva a cabo lentamente, por otra parte, se H2O2 a diferentes concentraciones iniciales y su
efecto sinérgico al combinarlo con UV. Cuando 𝐻2 𝑂2 + ℎ𝑣 → 𝑂𝐻 + 𝑂𝐻 Reacción 7
únicamente fue utilizado H2O2 fue obtenida una
En los primeros 30 minutos de tratamiento no
baja eficiencia de degradación de hasta ~18%
existe un efecto considerable de la concentración
para 15 ppm de H2O2 y un tiempo de tratamiento
inicial de H2O2, posteriormente es variante los
de 60 minutos, por lo que la generación de
resultados obtenidos para 10 ppm y 15 ppm
especies activas que permite la degradación del
iniciales de H2O2, obteniendo mejores resultados
contaminante es mínima. En los primeros 20
cuando fue adicionado 15 ppm iniciales de H2O2.
minutos de tratamiento no existe un efecto
considerable de la concentración inicial de H2O2, 3.3. EFECTO DEL H2O2/O3
para tiempos posteriores se obtiene una mejor
eficiencia cuando fue adicionado 10 ppm En la figura 8 se observan los resultados
iniciales de H2O2. La degradación del obtenidos en la degradación de paracetamol
paracetamol es debido a su colisión con radicales aplicando H2O2/O3.
OH, los cuales son generados mediante la
(reacción 6), (Melo, 2009), (Jaramillo-Sierra,
2011), existe una concentración óptima de la
adición del agente oxidante, cuando esta se
excede el efecto en el proceso es negativo.
𝐻2 𝑂2 → 𝑂𝐻 + 𝑂𝐻 Reacción 6

Figura 8. Resultados de la degradación de paracetamol

grado analítico a una concentración de 100 ppm por
H2O2/O3.

En los primeros 10 minutos de tratamiento se

obtuvo una mejor eficiencia cuando fue
incrementada la concentración inicial del 𝐻2𝑂2,
esto debido a que al tener una mayor cantidad del
Figura 7. Resultados de la degradación de paracetamol agente oxidante se garantiza la generación de
grado analítico a una concentración de 100 ppm por una mayor cantidad de radicales hidroxilo y por
H2O2/UV.
tanto, la degradación del contaminante. Para
En la figura se observa el efecto de la tiempos de tratamiento posteriores (~30
combinación de H2O2/UV en la degradación de minutos), se observó el efecto contrario, es decir
paracetamol; el cual favorece en la obtención de se obtuvo una mejor eficiencia cuando la
mejores eficiencias, alcanzando hasta 77% para concentración inicial de H2O2 fue menor, esto
5 ppm de H2O2 y un tiempo de tratamiento de 60 pude ser atribuido a los efectos inhibitorios,
minutos. La presencia de radiación ultravioleta cuando la generación de los radicales OH son en
permite acelerar la disociación del H2O y H2O2 exceso afectan el proceso de degradación. Para
para la generación de radicales OH los cuales al este caso fueron obtenidas eficiencias de hasta
colisionar con el paracetamol llevan a cabo su 58% para 5 ppm de H2O2/O3 y un tiempo de
oxidación (reacción 7). tratamiento de 60 minutos.
3.4. EFECTOS DEL H2O2/O3/UV
En la figura 9 se observan los resultados
obtenidos cuando fueron utilizados
simultáneamente 𝐻2𝑂2/𝑂3/𝑈𝑉 en donde se
observó un incremento en la eficiencia de
degradación en comparación con los otros
métodos de estudio. El tiempo de tratamiento
tiene un efecto positivo para la obtención de
mejores eficiencias, obteniendo eficiencias de
hasta 87% para 5 ppm de 𝐻2𝑂2/𝑂3/𝑈𝑉, en un
tiempo de tratamiento de 60 minutos.
Los resultados son atribuidos a diversos
mecanismos de reacción derivado del efecto
Figura 9. Resultados de la degradación de paracetamol
sinérgico de los agentes oxidantes utilizados. Por grado analítico a una concentración de 100 ppm por
una parte, el H2O2 es disociado para su H2O2/O3/UV.
generación en radicales OH, dicho mecanismo
es acelerado por la presencia de radiación 𝑈𝑉,
este efecto también se lleva a cabo con la CONCLUSIONES
disociación del H2O2 contribuyendo a la
generación de una mayor cantidad de OH y por Se realizo el estudio de degradación del
tanto es llevada a cabo la degradación del paracetamol evaluado algunos Procesos de
paracetamol. Por otra parte, el ozono presente Oxidación Avanzada. En todos los casos
colisiona directamente con el contaminante analizados se observó como mayor tiempo de
provocando su oxidación, así mismo el ozono tratamiento se obtuvieron las mayores
también se descompone en oxígeno atómico y eficiencias de degradación. Se observo que
molecular para su posterior generación de cuando se agrega H2O2 a la solución, existe una
radicales OH. concentración óptima y ese exceso es perjudicial
para el proceso de degradación, esto puede ser
En la figura 9 se observa que, para tiempos atribuido a que se genere una mayor cantidad de
menores a 20 minutos, no hay un efecto radicales OH dando lugar a reacciones
considerable en la variación de la concentración competitivas. La combinación de 𝐻2𝑂2/𝑂3/𝑈𝑉
inicial de H2O2, no obstante, para tiempos resulto ser el más efectivo en aumentar la
mayores se obtuvo una mejor eficiencia cuando eficiencia de degradación (87%) sin la adición
la concentración inicial de H2O2 fue menor, esto de un químico suplementario.
es atribuido a los procesos de inhibición que ya
han sido explicados con anterioridad. REFERENCIAS
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