Definición de Los ácidos carboxílicos, RCO2H, ocupan una posición central entre los compuestos carbonílicos.

s carbonílicos. No sólo son valiosos por sí mismos, sino que también sirven como materias primas para la
preparación de numerosos derivados de acilo como los cloruros de ácido, los ésteres, las amidas y los tioésteres.
ácidos carboxílicos

• Ácido monocarboxílico: Poseen un grupo carboxilo.

Según el número de grupos carboxilos
presentes: Pueden ser mono, di, tri. La
Clasificación nomenclatura tiene un grupo carboxilo y su
• Ácido dicarboxílico: Posee dos grupos carboxilo.

fórmula R-COOH.
• Ácido tricarboxílico: Poseen tres grupos carboxilo.

La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos usa el nombre del

alcano que corresponde la cadena de átomos de carbono continua más Nomenclatura
larga. El -o final en el nombre del alcano se reemplaza por el sufijo -oico IUPAC
(nombre IUPAC), o -ico (nombre común), iniciando con la palabra ácido.
Nomenclatura La cadena se numera, iniciando con el átomo de carbono del grupo
carboxilo, para obtener las posiciones de los sustituyentes a lo largo de
la cadena. Al nombrarlos, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre Nombres
cualquiera de los otros grupos funcionales que hemos explicado. comunes

• Esterificación de Fischer. Quizá la reacción de los ácidos carboxílicos más útil es su conversión en ésteres. Los ésteres
también pueden sintetizarse por una reacción de sustitución nucleofílica en el grupo acilo catalizada por ácido de un ácido
carboxílico con un alcohol, un proceso llamado reacción de esterificación de Fischer.

• Conversión de los haluros de ácido en ésteres: alcohólisis. Los cloruros de ácidos reaccionan con los alcoholes para
producir ésteres en un proceso análogo a su reacción con agua para producir ácidos. De hecho, esta reacción
probablemente es el método más común para la preparación de ésteres en el laboratorio.

• Conversión de los haluros de ácido en amidas: aminólisis. Los cloruros de ácido reaccionan rápidamente con amoniaco y
aminas para dar amidas. Como sucede con el método de preparación de ésteres donde intervienen el cloruro de ácido y
alcoholes, esta reacción de cloruros de ácido con aminas es el método que más se utiliza en el laboratorio para la
preparación de amidas. Pueden utilizarse aminas monosustituidas y disustituidas, pero no aminas trisustituidas (R3N).
Reacciones de
ácidos carboxílicos • Conversión de los cloruros de ácido en alcoholes por reducción. Los cloruros de ácido se reducen con LiAlH4 para producir
alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es de poco valor práctico debido a que por lo general los ácidos carboxílicos
Ácidos carboxílicos

originales están más fácilmente disponibles y pueden reducirse por LiAlH4 para producir alcoholes. La reducción ocurre a
través de un mecanismo típico de sustitución nucleofílica en el grupo acilo en el que un ion hidruro (H:-) se adiciona al grupo
carbonilo, produciendo un intermediario tetraédrico que expulsa el Cl-.

• Reacción de los cloruros de ácido con los reactivos organometálicos Los reactivos de Grignard reaccionan con cloruros de
ácido para producir alcoholes terciarios en los que dos de los sustituyentes son los mismos.

• Condensación de ácidos con aminas. Las amidas pueden sintetizarse de manera directa a partir de ácidos carboxílicos,
usando calor para separar el agua y forzar que la reacción se complete. La reacción ácido-base inicial de un ácido
carboxílico con una amina forma una sal de carboxilato de amonio. El ion carboxilato es un electrófilo pobre y el ion amonio
no es nucleofílico, por lo que la reacción se detiene en este punto. Al calentar esta sal por arriba de los 100 °C se separa el
vapor y forma una amida.

• Carboxilación de reactivos de Grignard: La preparación de los ácidos carboxílicos es por medio de la reacción de un reactivo
de Grignard con CO2, para producir un carboxilato metálico, seguida por la protonación para dar un ácido carboxílico. Esta
reacción de carboxilación por lo general se realiza burbujeando una corriente de gas de CO2 seco a través de una disolución
del reactivo de Grignard. Esta reacción de carboxilación por lo general se realiza burbujeando una corriente de gas de CO2
seco a través de una disolución del reactivo de Grignard.

• Oxidación de alquilbencenos: Las cadenas laterales de los alquilbencenos se oxidan a los derivados del ácido benzoico por
el tratamiento con permanganato de potasio caliente o ácido crómico caliente. Debido a que esta oxidación requiere
condiciones severas, sólo es útil para preparar derivados del ácido benzoico sin grupos funcionales oxidables.

• Formación e hidrólisis de nitrilo: Para convertir un haluro de alquilo o tosilato a un ácido carboxílico con un átomo de carbono
Síntesis de ácidos adicional es desplazar el haluro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un átomo de carbono adicional. La
carboxílicos hidrólisis ácida o básica de los nitrilos produce un ácido carboxílico. Este método se limita a los haluros y tosilatos que son
electrófilos SN2 buenos: por lo general primarios y no impedidos.

• Ruptura con permanganato: El permanganato de potasio diluido y frío reacciona con alquenos para producir glicoles. Las
disoluciones de permanganato concentradas y calientes oxidan todavía más a los glicoles, rompiendo el enlace carbono-
carbono central. Dependiendo de la sustitución del enlace doble original, pueden resultar cetonas o ácidos.

• Síntesis de poliamidas: El nylon 66 se prepara por la reacción del ácido adípico con hexametilendiamina a 280 °C. Los
nylons se utilizan en aplicaciones de ingeniería y en la fabricación de fibras.

• Síntesis poliésteres: El poliéster que por lo general es de mayor utilidad es el que se prepara por la reacción entre tereftalato
de dimetilo y etilenglicol. El producto se utiliza bajo el nombre comercial de Dacrón para fabricar fibras para ropa y cuerdas
para neumáticos.

• Síntesis de policarbonatos: El lexán es un policarbonato preparado a partir del carbonato de difenilo y un difenol llamado
bisfenol.

La fabricación de jabones necesita ácidos grasos más altos. Los jabones son generalmente sales de sodio o potasio de ácidos grasos más altos como el ácido
esteárico. La industria alimentaria utiliza muchos ácidos orgánicos para la producción de refrescos, productos alimenticios, etc. Por ejemplo, el ácido acético se utiliza
Usos de ácidos en la fabricación de vinagre. En la industria farmacéutica, los ácidos orgánicos se utilizan en muchos medicamentos como la aspirina, la fenacetina, etc. Los ácidos
carboxílicos acéticos se utilizan a menudo como coagulante en la fabricación de caucho, también se encuentran una gran aplicación en la fabricación de tintes, perfumes y rayón.

Impacto ambiental de Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto negativo hacía el medio ambiente, debido a qué gran parte de los ácidos carboxílicos se encuentran en grasas, aceites, plantas y frutos, evidentemente de
ácidos carboxílicos manera natural. Asimismo, éstos se emplean de manera recurrentemente, en la fabricación de alimentos, medicamentos, entre otros productos.

Impacto económico En 2020, las entidades federativas con más importación en ácidos Carboxílicos fueron Morelos US$63.1M, Nuevo León US$8.32M, Ciudad de México US$5.77M, Estado de México US$2.7M y San Luis
Potosí US$180k. En el mismo año, las entidades federativas con más exportación fueron Ciudad de México US$107M, Estado de México (US$48.8M), Morelos (US$39M), Jalisco (US$19M) y Nuevo
de ácidos carboxílicos
León (US$11.4M).