PRÁCTICA 7

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: SINTESIS y PROPIEDADES

INDICACIONES DE PELIGRO

Toxicidad aguda Sensibilización

Inflamable Corrosivo Corrosivo
respiratoria
subcutáneo

I. COMPETENCIAS
 Experimenta procedimientos ecológicos para la obtención de ácidos carboxílicos, a partir
de fuentes naturales
 Realiza los ensayos físico-químicos de reconocimiento y diferenciación de los ácidos
carboxílicos y derivados, trabajando con cuidado por la toxicidad.
 Relaciona las propiedades con la estructura del grupo funcional carboxilo, frente a otros
compuestos orgánicos carbonílicos.
 Aplica el termino de acidez y diferencia los ácidos mono carboxílicos de los
poli carboxílicos.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los ácidos carboxílicos son compuestos ternarios formados por C, H, O, su fórmula
estructural es CnH2nO2, tienen el grupo funcional - COOH, llamado carboxilo. En la
naturaleza existen una gran variedad de ácidos carboxílicos, muchos de ellos tienen
importancia industrial, el ácido acético (vinagre), acido oxálico (espinaca, remolacha, col),
acido tartárico (uvas), ácido cítrico (frutos cítricos), ácido láctico (leche), los ácidos gálico,
salicílico y el ácido acetil salicílico (aspirina).
En la nomenclatura química orgánica algunos nombres comunes predominan sobre los
sistemáticos de la IUPAC. La palabra ácido procede del latín acidus, que significa picante,
agrio. Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos en muchos casos suministran
información de las propiedades de la sustancia. Por ejemplo, el HCOOH poco se le dice
ácido metanoico, se le conoce más como ácido fórmico, que en latín significa “hormiga” y
se le denomina así porque se aisló por primera vez por destilación destructiva de hormigas,
siendo el principal componente irritante de su veneno.
El ácido etanoico en nomenclatura común se le denomina ácido acético debido a que su
disolución acuosa (vinagre) se llamaba en latín acetum. El ácido de nombre sistemático
propanoico se llama comúnmente ácido propiónico, nombre derivado de la combinación
de las palabras griegas “protos” que significa primero y “peon” que quiere decir grasa, siendo
el más sencillo de los ácidos grasos. Por otra parte, el ácido butanoíco se denomina
empleando la nomenclatura común como ácido butírico, de la palabra latina butyrum, que
significa mantequilla y es asociado al olor característico que le confiere a la mantequilla
rancia.

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos con uno, dos o más grupos carboxílicos
(- COOH), que a su vez pueden ser aromáticos, saturados o no saturados, y de cadena abierta
(alifáticos) o cerrada y que además pueden contener otros grupos funcionales.

Los ácidos carboxílicos son mo1éculas polares y tal como los alcoholes pueden formar
puentes de hidrógeno entre sí y con otro tipo de moléculas.
Estas propiedades van a influir en general en su comportamiento fisicoquímico. Es así que
los términos inferiores de esta serie son líquidos, los superiores son só1idos.
Los cuatro primeros ácidos mono carboxílicos alifáticos son solubles en agua y el ácido de
cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores virtualmente insolubles. Los ácidos
carboxílicos de bajo peso molecular son líquidos de olores fuertes y desagradables, a partir
del C-10 son sólidos, los puntos de ebullición son mayores que los alcoholes de similar peso
molecular, por que forman estructuras cíclicas con doble puente de hidrogeno.
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos queda determinado por el grupo –
COOH. La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la que les da su
nombre, es la acidez.
Los ácidos carboxílicos pueden discriminarse con facilidad, debido a que transfieren
cuantitativamente un protón al anión hidróxido en disoluciones de hidróxido de sodio (base
fuerte) al 10% (p/v). El ácido carboxílico insoluble en agua se disolverá una vez haya
transferido el protón al anión hidróxido, dando una sal soluble en agua; lo mismo suele
ocurrir con los fenoles, que son menos ácidos.

Para diferenciar entre un ácido carboxílico o uno de sus derivados fácilmente hidrolizables
(como los haluros de ácido o los anhídridos de ácido) como los fenoles, se emplea una base
débil como es el bicarbonato de sodio (NaHCO3). Esta reaccionará con el ácido carboxílico
o sus derivados, pero no con el fenol debido a que es una sustancia débilmente ácida.
Un ácido carboxílico transfiere un protón al anión bicarbonato para dar ácido carbónico, el
cual se halla en equilibrio con el CO2 (g) y el agua. El carboxilato sódico es una sal soluble
en agua. La descarboxilación del bicarbonato se reconoce por la efervescencia al liberar el
CO2 (g).
Reaccionan con las bases formando sales, forman ésteres al reaccionar con los alcoholes y
con SOCl2 formando cloruros de ácido. En general los ácidos carboxílicos son resistentes a
las reacciones de óxido - reducción, salvo excepciones. Los esteres de bajo peso molecular
poseen un olor similar a las frutas, también hay esencias artificiales como: acetato de
isoamilo (plátano), pentanoato de isoamilo (manzana), butanoato de butilo (piña), butanoato
de amilo (durazno), acetato de octilo (naranja), acetato de bencilo (jazmín), caproato de etilo
(vino), propanoato de isobutilo (ron), etc.
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes hasta los
muy desagradables, los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas
volatilidades.
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, se ionizan sólo parcialmente en agua;
estableciendo un equilibrio. El grado de ionización se describe por medio de la constante de
acidez Ka o por el pKa que es el logaritmo negativo de Ka.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con las bases para formar sales solubles, se reducen con
la presencia de hidruros para formar alcoholes primarios, forman derivados, como; esteres,
halogenuros de ácidos, anhídridos de ácido, amidas y nitrilos; de todos ellos por hidrolisis
se obtiene el ácido carboxílico correspondiente.
Los ácidos orgánicos están más presentes en la vida cotidiana, por ejemplo, como líquido
conservante y sistema antimicrobiano el ácido propiónico y ácido sórbico, entre otros. Con
la excepción del ácido clorhídrico presente en el jugo gástrico, la mayoría de los ácidos
comunes con los que convivimos son orgánicos, es decir, los que contienen átomos de
carbono, el grupo más numeroso es el de los ácidos carboxílicos, que se caracterizan por la
presencia del grupo funcional carboxilo (COOH), La presencia del grupo COOH de ácidos
carboxílicos les da las siguientes propiedades: son ácidos débiles en solución acuosa y tienen
alto punto de ebullición debido a su capacidad para formar interacciones intermoleculares
como puentes de hidrógeno. El descubrimiento de los ácidos orgánicos, especialmente
carboxílicos, está estrechamente relacionado con el desarrollo de la química experimental y
bioquímica. Desde entonces los acontecimientos importantes en la ingeniería, la bioquímica
y la microbiología (la transferencia de oxígeno, la escala y el diseño de medios de cultivo,
entre otros) han permitido la aplicación de procesos a escala industrial de fermentación para
la producción de diversos productos de interés comercial (enzimas, antibióticos, solventes
orgánicos, vitaminas y aminoácidos. Los ácidos orgánicos son generalmente ácidos débiles,
con sólo el 1% de las moléculas RCOOH disociado en iones a temperatura ambiente y en
disolución acuosa.
Son sustancias polares, que pueden formar puentes de hidrógeno entre sí o con las moléculas
de otra especie con valores de pKa entre 4 y 5. Sin embargo, la acidez es de aproximadamente
un billón de veces mayor que la de los alcoholes, los cuales tienen valores de pKa de entre
15 y 18. Esto se debe a la disociación de los resultados de alcohol en un protón y un ión
alcóxido. El pKa es una cantidad que permite conocer la fuerza de un ácido de una forma
más intuitiva de utilizar el valor de Ka. Cuanto menor sea el pKa de un ácido, mayor es su
tendencia a ionizar y, por consiguiente, más fuerte es el ácido. El valor de pKa de un ácido
se puede calcular fácilmente por una curva de titulación. La titulación es la adición de una
base a una solución acuosa de un ácido (o un ácido a una disolución acuosa de una base) en
pequeñas cantidades, donde se mide el pH de la solución después de cada adición.

Ácidos orgánicos de uso cotidiano

Algunos ácidos orgánicos presentes usados en la vida diaria son presentados a continuación:
• Ácido fórmico: Es la causa del ardor de las picadas de las hormigas, es el más simple de
los ácidos carboxílicos. Su nombre es originario de la palabra en latín para hormiga,
formica.
• Ácido acético: Es el principal ingrediente del vinagre. Su nombre se deriva del latín acetum,
que significa agrio. Conocido y usado hace bastante tiempo por la humanidad, se emplea
como condimento y conservante de alimentos.
• Ácido acetilsalicílico: Conocido como aspirina y usado contra la fiebre y analgésico, es
 producido junto con el ácido acético, por la reacción de esterificación del ácido salicílico
(2-hidroxibenzoico) con el anhídrido acético, El nombre del ácido salicílico deriva del latín
del árbol de sauce, salix.
• Ácido cítrico: Es el responsable de la acidez de las frutas cítricas. Para uso industrial, el
ácido cítrico es fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar de caña (sacarosa) o
azúcar de maíz (dextrosa) por una cepa especial de Aspergillus niger. Su mayor empleo es
como acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos.
• Ácido propiónico: Es el responsable por el olor característico del queso suizo Durante el
período principal de maduración de este tipo de queso, Propionibacterium shermanii, y
microorganismos similares, convierten ácido láctico y lactatos a ácidos propiónico, acético
y dióxido de carbono. El CO2 gaseoso generado es responsable por la formación de los
“huecos” característicos del queso suizo.
• Ácido butírico (butanóico): Su nombre deriva del latín butyrum, que significa mantequilla.
Produce un olor peculiar por la rancidez de la mantequilla. Es usado en la síntesis de
aromas, en fármacos y en agentes emulsionantes.
• Ácido láctico: Se produce por la fermentación bacteriana de lactosa (azúcar de la leche)
por Streptococcus lactis. Fabricado industrialmiente por la fermentación controlada de
hexosas de melaza, maíz y leche, se utiliza en la industria alimentaria como acidulante. El
ácido láctico también se produce en nuestro propio cuerpo.
Por ejemplo, cuando la glucosa es metabolizada por la actividad muscular anaeróbica, el
ácido láctico se genera en los músculos y luego es descompuesto (oxidado por completo)
a CO2 y H2O, Con el ejercicio intenso, el ácido láctico se forma más rápidamente de lo
que puede ser eliminado. Esta acumulación transitoria de ácido láctico provoca una
sensación de fatiga y dolor muscular.

• Ácido sórbico (2,4-hexadienóico): Se encuentra en muchas plantas y es utilizado como

fungicida, conservante de alimentos y en la fabricación de plásticos y lubricantes.
• Ácido ascórbico: Conocido como vitamina C, tiene su nombre químico que representa a
dos de sus propiedades: una química y otra biológica.
En cuanto al primero, es un ácido, aunque no pertenece a la clase de ácidos carboxílicos.
Su caracteristica ácida es derivada de la ionización de un hidroxilo y de un grupo enol (pKa
= 4,25). Además, la palabra ascórbico representa su valor biológico en la protección contra
la enfermedad escorbuto, del latín scorbutus.
Índice de acidez: Es un valor que se calcula frecuentemente para determinar el grado de
 acidez libre de algunos materiales de uso industrial. Se define como el número de miligramos
de hidróxido de potasio necesario para neutralizar un gramo de material.

Aunque la titulación se realiza con NaOH, el resultado se convierte en miligramos de KOH,

al introducir el factor 56,11 que corresponde al peso equivalente al hidróxido de potasio, de
acuerdo a la definición.

III. PARTE EXPERIMENTAL

Experiencia 1: Determinación de propiedades físicas
Anotar las propiedades físicas citadas de los ácidos carboxílicos en estudio (fórmico, acético,
oxálico, benzoico, etc.).
 Estado físico  Color  Olor
 Solubilidad en CH2Cl2 y H2O  pH

PROPIEDADES QUÍMICAS
Experiencia 2: Formación de sales
a) Propiedades ácidas: En un tubo de ensayo coloque unas gotas o unos cristales del ácido
en estudio seguidamente agregue 1 mL de NaOH al 5%, homogenizar y observar lo que
sucede. Utilizar 3 ácidos: oxálico, benzoico y salicílico. Anote sus observaciones.
b) Ensayo con CaC12: En un tubo de ensayo colocar unos cristales de ácido oxálico,
disolverlos en agua destilada y agregar 0,5 ml de CaCl2. Observar y anotar los
resultados.

Experiencia 3: Oxidación del grupo carboxilo

Colocar en dos tubos de ensayo 1 mL de KMnO4 y unas gotas de H2SO4 diluido, luego a
cada tubo agregar 0,5 mL de ácido fórmico y 0,5 mL de ácido oxálico, respectivamente.
Anotando el cambio de color, si no se produce cambio inmediato calentar hasta ebullición.

Experiencia 4: Formación de ésteres

a) Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de n-pentanol y 0,5 mL de ácido acético, luego
añadir 5 gotas de H2SO4 concentrado. Calentar suavemente. Dejar enfriar y verter sobre
una solución de Na2CO3 contenida en una cápsula de porcelana o adicionar agua
destilada. Percibir el olor que se desprende.
b) Colocar 0,5 mL de ácido etanóico y 0,5 mL de octan-1-ol, luego añadir 0,5 Ml de H2SO4
concentrado. Mezclar y calentar. Adicionar H2O destilada o solución de Na2CO3.
Percibir el olor que se desprende.

Experiencia 5: Ensayo con cloruro férrico

Colocar 0,5 mL de ácido si es líquido o unos mg si es sólido (acético, succínico, cinámico,
salicílico) en un tubo de ensayo, luego añadir exceso de NH4OH hasta pH neutro. Añadir
perlas de vidrio y hervir hasta que no haya olor a amoniaco. Enfriar la solución, adicionar
unas gotas de HCl diluido; añadir unas gotas de cloruro férrico. Observar lo que sucede.

Experiencia 6: Reacción de Fenton para el ácido tartárico

A una solución de ácido tartárico ó tartrato añadir una gota de sulfato ferroso recientemente
preparada y 1 gota de H2O2, luego un exceso de NaOH. Se producirá un cambio de
coloración debido a la sal férrica formada de ácido dihidroxi-fumárico. Para el ácido cítrico
es negativa. Anote sus observaciones.

Experiencia 7: Formación de ftaleínas

Colocar 20 mg de resorcina en un tubo de ensayo y una cantidad igual de ácido ftálico y 3
gotas de ácido sulfúrico concentrado, calentar suavemente hasta fusión. Enfriar, diluir con
agua y añadir poco a poco NaOH hasta reacción alcalina. Una fluorescencia de color amarillo
o verde indicará la formación de un colorante del tipo de la fluoresceína, si no se obtiene
fluorescencia, se expone el tubo a la luz ultravioleta. Anote sus observaciones.
 UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

ESCUELA PROFESIONAL DE BIOLOGÍA

QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA N°7

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: SÍNTESIS Y PROPIEDADES

Estudiantes:
● Hurtado Ojeda Camila Nashely
● Quilla Sanchez Maciel Erika
● Ticona Mamani Jose Alberto
● Vargas Mollo Alejandra

Profesor:
Mg. Carmen Moreno Roque

Grupo de Laboratorio: “3”

AREQUIPA – PERÚ
2021
 I. COMPETENCIAS
● Experimenta procedimientos ecológicos para la obtención de ácidos
carboxílicos, a partir de fuentes naturales
● Realiza los ensayos físico-químicos de reconocimiento y diferenciación de los
ácidos carboxílicos y derivados, trabajando con cuidado por la toxicidad.
● Relaciona las propiedades con la estructura del grupo funcional carboxilo,
frente a otros compuestos orgánicos carbonílicos.
● Aplica el término de acidez y diferencia los ácidos monocarboxílicos de los
poli carboxílicos.

II. Introducción: Importancia de ácidos

carboxílicos en la naturaleza y su
aplicación
❖ El ácido metanoico, también llamado
ácido fórmico, es un ácido orgánico de un
solo átomo de carbono, y por lo tanto el
más simple de los ácidos orgánicos. Su
fórmula es H-COOH (CH2O2).
Características:
Soluble en agua
pKa del ácido fórmico es de 3,75
Ubicación en la naturaleza:
En la ortiga y en el veneno de las hormigas
❖ Acido etanoico o acetico: Es el acido
mas conocido se produce por accion de
las acetobacterias sobre el etanol
(oxidacion incompleta)
Características:
Soluble en agua
pKa es de 4.76
Ubicación en la naturaleza:
Se usa como conservante alimenticio y como aderezo
❖ Ácido propiónico o propanoico: proviene de la acción de las bacterias
propionibacterium
Características:
Soluble en agua
pKa es de 4.80
Ubicación en la naturaleza:
Sus sales se usan en la industria
alimentaria como conservantes, así
como en la fabricación de quesos,
harina de maíz, etc.
❖ Ácido láctico: Es un dihidroxiácido,
Características:
Soluble en agua
pKa es de 3.50 por presencia del otro grupo hidroxilo
Ubicación en la naturaleza:
Es un ácido donde hay un carbono asimétrico
, tiene quiralidad
El ácido con carácter levógiro (-) está
presente en los productos lácteos
fermentados. El dextrógiro (+) se produce
por oxidación de la glucosa en condición
anaeróbica

❖ Acido Butirico o butanoico: Tiene un aroma desagradable propio de la

manteca rancia
Características:
Soluble en agua
pKa es de 5.20
Ubicación en la naturaleza:
Se produce por acción de bacterias
Clostridium butyricum en condiciones
anaeróbicas.
Tambien se encuentra en los frutos del árbol
gingko biloba

❖ Acido pentanoico o valerico o valerianio:

Características:
Soluble en agua 2.4g/100ml
pKa es de 4.82
Ubicación en la naturaleza:
Se encuentra en las raices de la valeriana

❖ Ácido oxálico o etanodioico: es de los

acidos dicarboxilicos el mas sencillo
Características:
Soluble en agua
pKa es de 1.25-4.57
Ubicación en la naturaleza:
Se encuentra en plantas como la
espinaca, agrella dándole un sabor agrio
 ❖ Ácido malico : Tambien presenta
isomeria optica
Características:
Soluble en agua
pKa es de 3.46 y 5.10
Ubicación en la naturaleza:
El ácido levógiro es el que se
encuentra en las manzanas

❖ Acido Citrico: Es un acido

tricarboxilico
Características:
Soluble en agua
pKa es de 3.13,4.76 y 6.40
Ubicación en la naturaleza:
Se encuentra en las frutas cítricas

III. PARTE EXPERIMENTAL

1. Experiencia 1: Determinación de propiedades físicas
Anotar las propiedades físicas citadas de los ácidos carboxílicos en
estudio (fórmico, acético, oxálico, benzoico, etc.).

PROPIEDADES QUÍMICAS
2. Experiencia 2: Formación de sales
a) Propiedades ácidas:
Materiales: Reactivos
● tubos de ensayo ● 1 ml etanol (CH3CH2OH)
● gradillas ● 1ml propanona (CH3CO-CH3)
● pipeta/gotero ● 1ml acido metanoico (H-COOH)
● solución de bicarbonato de sodio
(NaCHO
Procedimiento:
Incorporar 1 ml de cada compuesto en un tubo de ensayo respectivamente,
adicionar 1 ml de bicarbonato de sodio en cada tubo. anotamos las
observaciones

b) Ensayo con CaC12:

En un tubo de ensayo colocar unos cristales de ácido oxálico, disolverlos
en agua destilada y agregar 0,5 ml de CaCl2. Observar y anotar los
resultados.
3. Experiencia 3: PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Actividad 1: Reacción con NaHCO3 (bicarbonato de sodio)
MATERIALES: REACTIVOS:
● Tubo de ensayo ● Etanol
● Gotero ● Propanona
● Ácido metanoico
PROCEDIMIENTO:
En diferentes tubos de ensayo añadir 1ml de etanol, 1ml de propanona y
1 ml de ácido metanoico. Luego se adiciona 1ml de solución de
bicarbonato de sodio en cada tubo.
REACCIÓN:

Actividad 2: Carácter reductor

MATERIALES: REACTIVOS:
● Tubo de ensayo ● Permanganato de potasio (KMnO4)
● Gotero ● Ácido metanoico
 PROCEDIMIENTO:
En un tubo de ensayo añadir 10 gotas de ácido metanoico y luego 1 gotas
de permanganato de potasio.
REACCIÓN:

Actividad 3: Prueba de solubilidad

MATERIALES: REACTIVOS:
● Tubo de ensayo ● Ácido benzoico
● Gotero ● Ácido salicílico
● Trípode y malla ● Hidróxido de sodio
● Vaso precipitado

PROCEDIMIENTO:
(1) Añadir en tubos de ensayo 3 ml de agua, luego en un tubo agregar 0.5
gramos de ácido benzoico y en el otro 0.5 gramos de ácido salicílico.
(2) Calentar ambos tubos en baño de María, con constante agitación hasta
observar solubilidad. Finalmente sacarlos.
(3) Repetir el primer procedimiento, pero en lugar de agua agregar 3ml de
hidróxido de sodio (NaOH), como solvente.

Actividad 4: Fuerza Relativa

MATERIALES: REACTIVOS:
● Papel reactivo ● Ácido clorhídrico
● Gotero ● Ácido acético
PROCEDIMIENTO:
Humedecer en una tira de papel reactivo con ácido clorhídrico y el otro con
ácido acético.
Actividad 5: Síntesis de ácido acetil salicílico (asa)
MATERIALES: REACTIVOS:
● Tubo de ensayo ● Ácido salicílico
● gotero ● Anhídrido acético
● Pinza para crisol
● Trípode con malla
● Probeta

PROCEDIMIENTO:
Agregar en un tubo de ensayo 2 gramos de ácido salicílico y 6 ml de
anhídrido acético. Luego agitar la mezcla, y añadir 12 gotas de ácido
fosfórico. Calentar a baño de María hasta que el ácido salicílico se
solubilice. Finalmente verter el contenido en agua fría.

Actividad 6: Esterificación

MATERIALES: REACTIVOS:
● Metanol(CH3OH) ● Ácido salicílico
● Ácido sulfúrico (H2SO4) ● Anhídrido acético
● Ácido salicílico (C7H6O3) ● Goteros
● Tubo de ensayo ● Vaso de precipitado
● Trípode
● Mechero Bunsen

PROCEDIMIENTO:
En un tubo de ensayo mezclar 2gr + 3ml de metanol (reacción térmica).
Agregar al mismo tubo el 1ml de ácido sulfúrico (H2SO4). Se calienta a
baño de maría por 10 minutos mientras calentamos mantenemos la
agitación constante. Pasados los 10 min se vierte el contenido a un beaker
con agua fría. Finalizados los pasos la cristalización del salicilato de metilo
es inmediata
4. Experiencia 4: Formación de ésteres
Actividad 1:
MATERIALES:

● Ácido acético ● Acido Benzoico

● Etanol ● Ácido Salicílico
● Tubos de Ensayo
PROCEDIMIENTO:
1) Agregar a los 3 tubos de ensayo 2 ml de etanol
2) Procedemos a agregar los ácidos carboxílicos

1 tubo 2 tubo 3 tubo

Etanol + Ácido Etanol +Ácido Etanol +Ácido
Acetico Benzoico Salicílico

3) Agregar 2 ml del catalizador que es ácido sulfúrico

4) Colocar los tubos a un baño maría con hielo
5) Agregar 2 ml de Cloruro de Sodio a cada uno de los tubos
6) Colocar en un agitador
Actividad 2. Síntesis de Acetato de Isoamilo
Materiales: Barra de agitación magnética, Pipeta de pasteur, 1 embudo
de separación, condensador de reflujo, 1 tapon, vial alquitranado,
cilindro graduado, varilla de agitación, matraz de erlenmeyer, 1 baño
de arena, matraz de reacción de fondo redondo alquitranado, placa
calefactora de agitación, equipo de protección para ojos y manos, un
marcador, un termómetro, condensador destilador, cuello de
condensador, collector “piggy”.
Reactivos: Bicarbonato de sodio saturado, ácido sulfúrico, ácido acético
glacial, alcohol isoamilo.
Procedimiento: procedemos a configurar el reflujo, medimos y pesamos
el alcohol isoamilo. Medición del ácido acético glacial. Agregamos el
ácido sulfurico. se neutraliza el exceso de ácido acético glacial con la
solución de bicarbonato de sodio, se separa el producto crudo, abrir la
valvula, el éster crudo debe secarse antes del destillado con anhidro
sulfato de magnesio, filtrar la sal de secado, destilar el producto
crudo.
Actividad 3: Síntesis de butanoato de etilo
Materiales: 1 matraz erlenmeyer de 50ml, 3 tubos de ensayo, dos
pipetas, dos pipeteadores, un termómetro con tapón, refrigerante,
cabeza de destilación, perlas de ebullición, vaso de precipitado,
matraz bola, manguera, baño de arena, vortex, plancha de
calentamiento.
Reactivos: Cloruro de metileno, bicarbonato de sodio, sulfato anhidrido
de sodio, H2SO4 al 96%, ácido butírico, alcohol etílico al 96%.

Procedimiento: Agregar 3 gotas de H2SO4,

3ml de acido butirico, 9ml de etanol y las
perlas de ebullición en el matraz de
erlenmeyer. Realizar la esterificación de
fisher usando la destilación. Poner la
mezcla en un baño de arena y calentarla
(punto de ebullición 127°C del butanoato
de etilo). Dejar que enfríe y remover el
líquido en el lateral. Transferir a un tubo
de ensayo y adicionar diclorometano y
transferir a un vortex. Preparar una
solución de bicarbonato de sodio 2ml a 3ml y lavarla con la fase
orgánica, luego secar con sulfato anhidro de sodio por 10 minutos.
Destilar.
 Actividad 4: Acetato de octilo: electrosíntesis
Materiales: vaso de precipitado de 30ml, electrodos, pinzas de caiman.
una fuente poder.
Reactivos: cloruro de acetilo
Procedimiento: colocar 5ml de cloruro de acetilo de octanol en un vaso
de precipitado. Colocar dos electrodos de grafito mediante pinzas
conectados a un voltaje de 5, por 20 minutos.

Actividad 5: Acetato de isopropilo

Materiales: vaso de precipitado,
probeta,
Reactivos: ácido acetico, alcohol
isopropilico, acido sulfurico.
Procedimiento:
Colocar 7ml de ácido acetico, 10ml
de alcohol isopropilico, agregar
5ml de H2SO4 y agitar.
5. Experiencia 5: Ensayo con cloruro férrico
Materiales: tubos de ensayo, perlas de vidrio. goteros
Reactivos: acido, NH4OH, HCL, cloruro ferrico
 Colocar 0,5 mL de ácido si es líquido o unos mg si es sólido (acético,
succínico, cinámico, salicílico) en un tubo de ensayo, luego añadir exceso
de NH4OH hasta pH neutro. Añadir perlas de vidrio y hervir hasta que no
haya olor a amoniaco. Enfriar la solución, adicionar unas gotas de HCl
diluido; añadir unas gotas de cloruro férrico.

6. Experiencia 6: Reacción de Fenton para el ácido tartárico

Materiales: tubo de ensayo, vaso de precipitado, probeta, soporte
universal.
Reactivos: acido tartarico, sulfato ferrico, H2O2, NaOH
Procedimiento: A una solución de ácido tartárico ó tartrato añadir una
gota de sulfato ferroso recientemente preparada y 1 gota de H2O2, luego
un exceso de NaOH. Se producirá un cambio de coloración debido a la sal
férrica formada de ácido dihidroxi-fumárico. Para el ácido cítrico
es negativa.

7. Experiencia 7: Formación de ftaleínas

MATERIALES:
● Anhídrido ftálico ● Mechero bunsen
● Resorcinol ● Soporte universal
● Acetona ● Barra de agitación
● Eter dielitico ● Matraz
● Agua destilada ● Vidrio de reloj
● Solución salina saturada ● Embudo de decantación
● Hidroxido de sodio ● Tamices moleculares
● Gotero ● Espatula
● Matraz de fondo redondo
PROCEDIMIENTO: PRIMERA FLUORESCENCIA
Paso 1:
● En un matraz de fondo redondo se agrega 2g de anhídrido ftálico, luego se
agrega 3g de resorcinol estos ya mezclados recién se le agrega 5 gotas de
ácido sulfúrico concentrado.

● Luego se baja a un baño de aceite y se calienta a 190 a 200 grados Celsius

por 30 min.

● Después de 30 minutos, se retira del baño de aceite y se deja enfriar a

temperatura ambiente.
PARA AISLAR LA PROPIA FLUORESCENCIA.
● Se lleva adentro y se agrega la barra de agitación y puede ver que el
producto crudo ahora está solidificado.
● Y luego añadió unos 15 mililitros de acetona para disolver la fluoresceína.
● A medida que más fluoresceína se disuelve en la acetona, debería volverse
más y más rojo oscuro.
● Luego, el proceso se repite agregando más acetona hasta que todo en el el
matraz está completamente disuelto. Al final utilizo un total de unos 50
mililitros de acetona.
● Luego se sube el fuego y se elimina la acetona.
● Se transforma en mezcla vidriosa ya que se enfrió y solidifico.

● A la mezcla vidriosa fría agregué aproximadamente 20 ml de éter dietílico y

2 ml de agua destilada. Se coloca otra barra de agitación. Luego también se
coloca un vidrio de reloj en la parte superior porque el éter se evapora
bastante rápido.
● Se agrega 20 mililitros más de éter dietílico seguido de 2ml agua durante 10
minutos. A continuación, el éter dietílico y el agua se transfirieron a un
embudo de decantación.
● Los dos últimos pasos se repiten ya que son pasos de lavado sirve
principalmente para eliminar el ácido sulfúrico y el resorcinol sobrante.
● Entonces, como siempre hacemos con el embudo de decantación, tapamos,
agitamos y ventilamos y luego lo volvemos a colocar en el soporte para que
las capas se separen.
● Una vez que las capas se hayan separado podemos descartar nuestra capa de
agua inferior.
● Se repite el paso de lavado pero esta vez usamos 50 mililitros de solución
salina saturada.
● La capa superior de éter se vierte en un matraz Erlenmeyer y se seca con
tamices moleculares. Después de dejarlo secar durante varios minutos, se
filtra directamente por gravedad en un matraz de fondo redondo.
● Se hace una destilación simple para eliminar y recuperar éter. Cerca del final
parece una especie de pintura roja.

● Finalmente, nos quedamos con esta corteza de color rojo muy oscuro así que
lo sacó y se puso en un horno. se dejó con unos tres gramos de buena
fluorescencia seca.

PRUEBA PARA VERIFICAR LA FLUORESCENCIA

● En un vaso de precipitado hacer una solución de hidróxido de sodio después
se agrega un poco de fluorescencia.
● Se ve verde porque la espátula utilizada para poner el hidróxido de sodio
estaba contaminada. con un poco de fluorescencia.
● Enciendo la agitación para disolver completamente la fluoresceína y puedes
ver la solución rápidamente se vuelve rojo oscuro. Sin embargo, puede notar
que en la parte superior es en realidad un poco verde.

● A partir de la solución madre de fluoresceína, se puede agregar gota a gota a

un vaso de precipitados de agua y con ayuda de luz ultravioleta observamos.

8. Experiencia 8: Determinación de la Concentración del Ácido Láctico en

la leche ó Ácido Acético en el vinagre blanco (pan, harina, etc.)
a) Titulacion vinagre:
● Matraz erlenmeyer
● Vaso de precipitado
● Probeta
● Bureta con soporte universal
● Embudo
● Fenolftaleina
b) Determinación de acidez leche:
 ● Matraz erlenmeyer
● Vaso de precipitado
● Probeta
● Bureta con soporte universal
● Termómetro
● Pipetas
● Alcohol etílico 80%
● Hidroxido de sodio
● fenolftaleina
● Leche (entera, semi descremada, suero de leche filtrado)
En un vaso de precipitados masar 5 mL de leche de vaca ó 2 mL de
vinagre blanco, adicionar 20 mL de agua destilada y 2 – 3 gotas de
indicador fenolftaleína; titular con una solución valorada 0,1 N de NaOH.
Cuando se aproxime al punto final, añadir la solución de NaOH gota a
gota, cerciorándose de que la coloración final no desaparezca.

IV. RESULTADOS
PROPIEDADES QUÍMICAS
1. Experiencia 2: Formación de sales
a) Propiedades ácidas:
Se observa, que al añadir el bicarbonato de sodio en los tubos de acetona
y de alcohol no hay reacción, sin embargo en el tubo con ácido metanoico
se observa un burbujeo que es la manifestación de la liberación del
dióxido de carbono en forma de gas. Esta prueba se usa para poder
diferenciar ácidos carboxílicos de otras sustancias organicas
Actividad 1:
● El tubo de ensayo con ácido carboxílicos, al reaccionar se observó
abundante de burbujeo, mientras que el etanol y propanona no
presentaron ninguna reacción.
● Es una forma de distinguir un ácido carboxílico de otros
compuestos, ya que al reaccionar con el bicarbonato, por el carácter
ácido, se observa el proceso químico de efervescencia y liberación
dióxido de carbono, ocurriendo está reacción solo con los ácidos,
con otros compuestos no se dará dicha reacción química.
Actividad 2:
● La reacción ocurrió con una velocidad relativamente alta. Además
se observó el cambio de color en la solución de violeta (por
presencia de KMnO4) a marrón.
● En la reacción, entre el ácido metanoico y permanganato de potasio
el manganeso se redujo a dióxido de manganeso MnO2 formando
un precipitado de color marrón, esto ocurre porque los ácidos
carboxílicos al oxidarse pierden hidrógenos obteniendo como
producto sales.

Actividad 3:
(1) Ambos compuestos son insolubles a pesar de ser agitados.
(2) La temperatura ayuda a que los sólidos se dispersaran en el solvente.
(3) Con este proceso, se dio una reacción de neutralización entre una base
y un ácido obteniendo como producto sales y agua. Para el ácido
benzoico, se obtuvo benzoato de sodio y para el ácido salicílico,
salicilato de sodio.
Los ácidos carboxílicos son insolubles en agua a temperatura ambiente,
pero al elevar la T° estos compuestos serán solubles ya que se genera una
solución alcalina donde los ácidos se neutralizan y forman sales solubles
en agua. A pesar de ser sustancias polares, su solubilidad depende de la
cantidad de carbonos (a partir del cuarto carbono se vuelve parcialmente
insoluble en agua).
Actividad 4:
● Ácido clorhídrico tiene un pH entre 0 a 1 lo que viene hacer un ácido
fuerte. Mientras que el ácido acético, su pH se encuentra entre 3 y 4,
siendo un ácido débil. Este método de valoración es cualitativa por lo
que el pH no es exacta, pero se aproxima a sus niveles de pH.
● Es un método para identificar la acidez de los ácidos carboxílicos y
poder compararlos con los ácidosinorgánicos. Una sustancia ácida
tiene una un pH menor a 7 y mientras se acerque a 7 el ácido será más
débil, pero cuando se acerque al 0 el ácido será más fuerte.

Actividad 5:
● El agua fría facilita la cristalización del ácido acetil salicílico
● Para obtener ácido acetil salicílico (es un medicamento utilizado por
propiedades analgésicas, anti plaquetarias y antipiréticas), se debe
ejecutar la reacción de acetilación del ácido salicílico, el cual ocurre
en un medio ácido y en calor

Actividad 6:
Se formó salicilato de metilo:
Experiencia 4
Actividad 1 :

Actividad 2: Síntesis de acetato de isoamilo

Desafortunadamente, la posición de la bombilla hace que la lectura sea
más baja en el bronceado esperado. Se obtiene la sustancia ya destilada y
se procede a calcular el rendimiento de la reacción.
 Actividad 3: Síntesis de butanoato de etilo
Se obtuvo la mezcla concentrada, incolora y con un olor idéntico al de la
piña.

Actividad 4: Acetato de octilo: electrosíntesis

Se aplicó un voltaje sustituyendo un proceso donde se utiliza temperatura. Si la

energía de activación es suficiente se vence la repulsión de las moléculas y estas
se aproximan para reordenar sus enlaces.

El proceso consistió en un ataque nucleofilico del oxígeno hacia el carbono

carbonilo del cloruro de acetilo, provocando la ruptura del doble enlace
carbonilo y la salida del cloro.
Actividad 5: Acetato de isopropilo
Ocurre una reacción exotérmica. Al agitar, luego de unos segundos, la
mezcla se torna morado oscuro o pardo.

Experiencia 5: Ensayo con cloruro férrico: Al reaccionar con cloruro

férrico se produce un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.

Experiencia 6: Reacción de Fenton para el ácido tartárico

EL fenton formado por el peróxido de hidrogeno con el sulfato ferrico
hacen reaccionar al acido tartarico, habiendo un cambio de color y
bastante actividad en sus atomos, el ion sulfato no reacciona solo es un
espectador.
EXPERIENCIA 7:
En el experimento despues de calentar, agregamos hidroxido de sodio el cual
neutraliza el exceso de acido sulfurico, dando como resultado una coloracion
Verde fosforescente en esta.

EXPERIENCIA 8:
a) Titulacion vinagre, concentracion acido acetico:
Al titular se observa una coloración rosada que desaparece momentáneamente
pero que al final surge nuevamente.
 b) Determinación de acidez leche:
Al agregar la fenolftaleína como indicador
● Leche entera: Se observa una coloración rosa pálido con 5 ml de
hidróxido de sodio
● Leche descremada calentada: Se observa el viraje con un gasto de 5,6 ml
● Leche descremada a temperatura ambiente: Se observa un gasto de 5ml
de hidróxido de sodio
● Leche entera con 1 ml de suero de leche: Se gastó el viraje gastando 8 ml
de hidróxido de sodio

V. CONCLUSIONES
● Se experimentó procedimientos ecológicos para la obtención de ácidos
carboxílicos, a partir de fuentes naturales
● Se realizó los ensayos físico-químicos de reconocimiento y diferenciación
de los ácidos carboxílicos y derivados.
● Se relacionó las propiedades con la estructura del grupo funcional
carboxilo, frente a otros compuestos orgánicos carbonílicos.
● Se aplicó el término de acidez y diferencia los ácidos monocarboxílicos
de los poli carboxílicos.
● Se puede comprobar el gasto de hidroxido de sodio eran similares en
temperatura ambiente y calentada, más si esta añadida con suero varia
debido a la acidez del suero.