Manual de Prácticas 2022-1

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE
MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA I (1311)
2022-1
Manual de Prácticas para el Laboratorio de Química Orgánica 1
PRESENTACIÓN
La asignatura de Química Orgánica I (1311), pertenece al tronco común,

que se imparte en el tercer semestre para 5 de las carreras que ofrece la Facultad
de Química, UNAM, y es una asignatura Teórico-Práctica.
El presente Manual de Laboratorio tiene como objetivos:
 Que el alumno adquiera la habilidad y destreza para el trabajo de

Laboratorio de Química Orgánica.
 El alumno razone, comprenda y maneje adecuadamente las técnicas de

separación y/o purificación habitualmente utilizadas en un Laboratorio de
Química Orgánica.
En él se incorporan los enfoques de todas las carreras que se imparten en

esta Facultad.
Este manual se ha ido conformando a través de los años con la

participación de un gran número de profesores del Departamento de Química
Orgánica que han impartido esta materia, por lo que queremos agradecer a todos
ellos sus aportaciones y comentarios valiosos para mejorar este Manual
M. en C. Maria del Rayo Salinas Vázquez

Dr. Jacinto Eduardo Mendoza Pérez.
Ciudad Universitaria, agosto de 2021.

CONTENIDO
PRESENTACIÓN
CONTENIDO
PROGRAMA DE SESIONES
Constantes físicas y técnicas de purificación

Determinación de punto de fusión
Cristalización simple
Destilación simple y fraccionada
Cromatografía en capa fina
Extracción con disolventes orgánicos y activos
Reacciones
Isomerización geométrica. Transformción de anhídrido
Maleico a ácido fumérico
Caso de hechos 1
Caso de hechos 2
Anexos
Material de laboratorio
QUÍMICA ORGÁNICA I (1311)
PROGRAMA DE PRÁCTICAS
Semestre 2022-1
Semana No. PRÁCTICAS Días feriados
23 a 27 de agosto 1 Plática inicial. Indicaciones generales 27 de agosto*
30 de agosto a 3 de
2 Punto de fusión
septiembre
6 a 10 de septiembre 3 Tipos de cristalización
15 y 16 de
13 a 17 de septiembre 4 Cristalización simple
septiembre
20 a 24 de septiembre 5 Caso de Hechos 1
27 de septiembre a 1 de
6 Tipos de destilación
octubre
4 a 8 de octubre 7 Destilación simple y fraccionada
11 a 15 de octubre 8 Tipos de cromatografía 12 de octubre*
18 a 22 de octubre 9 Cromatografía en capa fina
25 a 29 de octubre 10 Tipos de extracción
Extracción con disolventes orgánicos y 1 y 2 de

1 a 5 de noviembre 11
activos noviembre
8 a 11 de noviembre 12 Isomería geométrica
15 a 19 de noviembre 13 Caso de hechos 2 15 de noviembre
Entrega de calificaciones a los alumnos y a la

22 a 26 de noviembre 14
Sección
*Días festivos solo para personal administrativo.

PRÁCTICA No. 1 DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN
OBJETIVOS
 Realizar la calibración del termómetro del aparato Fisher-Johns.
 Determinar los puntos de fusión de sustancias desconocidas, empleando el
aparato de Fisher-Johns y el tubo de Thiele.
 Conocer la utilidad del punto de fusión como criterio de identidad y pureza.
ANTECEDENTES
1) ¿Qué es punto de fusión?
2) Factores que determinan el punto de fusión.
3) Puntos de fusión de sustancias puras e impuras.
4) Mezclas eutécticas.
5) Punto de fusión de mezclas o mixto.
6) Métodos y equipos para determinar el punto de fusión. Por ejemplo, Tubo
de Thiele, Fisher-Johns, Thomas-Hoover, Büchi, etc.
7) Técnicas de calibración de un termómetro.
8) Estructura, propiedades físicas y químicas, riesgos a la salud y de
inflamabilidad y acciones en caso de emergencia de los productos a utilizar.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL
1 Agitador de vidrio 1 Tubo de Thiele con tapón de
corcho
1 Vidrio de reloj 1 Espátula
1 Termómetro 1 Mechero con manguera
2 Tubos capilares 1 Pinza de tres dedos con nuez
MATERIAL ADICIONAL
1 Aparato Fisher-Johns
SUSTANCIAS Y REACTIVOS
Calibración: Benzofenona, ácido benzoico y 2,4 dinitrofenilhidracina
entre otros
Problemas: Ácido cinámico, ácido cítrico, ácido adípico, benzoina,
naftaleno y vainillina, entre otros
Acetona-metanol (1:1) para lavar los cubreobjetos.
PROCEDIMIENTO
I. CALIBRACIÓN DEL APARATO DE FISHER-JOHNS

Se proporcionan tres sustancias estándar de punto de fusión conocido, para
que se determine su punto de fusión en el aparato de Fisher-Johns. Para tener
mejor exactitud de la calibración del aparato y con base en el punto de fusión
conocido de cada estándar, se calcula la velocidad óptima de calentamiento que
debe aplicar en el reóstato del Fisher-Johns, a través de la fórmula:
La calibración se comienza con el estándar de menor punto de fusión, y se

continúa de esta forma hasta terminar dicha calibración. Los resultados se anotan
en la siguiente tabla:
Tabla 1. Puntos de fusión de los estándares usados en la calibración.
Estándar pf °C teórico pf °C experimental
Se traza una gráfica de calibración del termómetro del aparato Fisher-Johns

(Figura 1), colocando en las abscisas los puntos de fusión teóricos conocidos y en
las ordenadas los puntos de fusión obtenidos experimentalmente. Esta gráfica se
utiliza para corregir los puntos de fusión experimentales, localizando primero en
las ordenadas el valor experimental y extrapolando hacia las abscisas para
encontrar el punto de fusión corregido.
Figura 1. Gráfica para la calibración del termómetro del aparato de Fisher-Johns.

II. PROBLEMA Y PUNTO DE FUSIÓN MIXTO

a) PUNTO DE FUSIÓN DE UNA SUSTANCIA PROBLEMA
Se asignan tres muestras sólidas, de las cuales dos de ellas son iguales.
Para cada muestra se realizan dos determinaciones. Se colocan las tres muestras
sólidas con la mínima cantidad de cada una de ellas en un cubreobjetos (Figura 2)
y se cubren con otro de ellos.
Figura 2. Determinación preliminar a una velocidad de calentamiento de 50.

La primera determinación permite conocer el punto de fusión aproximado, que
se conoce como punto de fusión estimado, por lo cual, el reóstato del aparato de
Fisher-Johns se debe colocar a una velocidad de calentamiento de 50, que es una
velocidad de calentamiento intermedia.
La segunda determinación permitirá conocer el punto de fusión más
exactamente, la muestra se coloca individualmente en el cubreobjetos a la
velocidad de calentamiento óptima, que para este caso está dada por la fórmula:
Usando la gráfica de calibración se corrigen los puntos de fusión obtenidos

en esta segunda determinación y se anotan en la siguiente tabla (recordando
anotar los dos valores, de inicio y de término).
Tabla 2. Punto de fusión de las sustancias problema.
Sustancia A (°C) B (°C) P (°C)
pf estimado
(a una velocidad de
50)
pf experimental
(a la velocidad óptima)
pf corregido
(con ayuda de la
gráfica)
Una vez obtenido el punto de fusión de las muestras, se deben realizar

determinaciones de punto de fusión mixto con aquellas que pudieran ser iguales
para confirmar su identidad.
b) PUNTO DE FUSIÓN MIXTO
Con las sustancias que pueden ser iguales se prepara una pequeña mezcla
en proporción 1:1, se homogeniza en el vidrio de reloj y se coloca en el
cubreobjetos, de igual forma se prepara una mezcla en una pequeña porción de
las muestras que son diferentes en proporción 1:1 se homogeniza y se coloca en
el mismo cubreobjetos, como se indica en la Figura 3. Es muy importante anotar
los dos valores del intervalo en cada punto de fusión, puesto que la información
que proporciona este intervalo es muy importante.
Figura 3. Punto de fusión mixto.
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Capilares impregnados D3. Sólidos orgánicos
D2. Metanol-acetona D4. Cubreobjetos rotos
TRATAMIENTO
 D1, D3 y D4: Enviar a incineración.
 D2: Guardar los disolventes para recuperar por destilación al final del
semestre.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué velocidad de calentamiento es aconsejable aplicar cuando no se conoce
el punto de fusión de la muestra?
2. Además del aceite de nujol es posible utilizar otros líquidos para esta misma
práctica, ¿cuáles? ¿qué criterios deben tenerse en cuenta para su elección?
3. Es correcto afirmar que dos muestras de igual punto de fusión son la misma
sustancia. Explique por qué sí o no.
4. ¿Cuándo se tiene una impureza esta que ocasiona el punto de fusión de una
sustancia orgánica?
5. ¿Por qué debe calibrarse el termómetro del aparato de Fisher-Johns?
6. Explique si la gráfica de calibración de un aparato de Fisher-Johns puede

utilizarse para trabajar en otros aparatos similares, ¿sí?, ¿no?, ¿por qué?
7. ¿Por qué fue necesario realizar la mezcla de sus muestras problema?
8. ¿Cuándo dos sólidos forman una mezcla eutéctica?
BIBLIOGRAFÍA
1. Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep and
Multiscale Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011.
2. Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química
Orgánica, 2 ed., Madrid, Alhambra, 1979.
3. Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6
ed., USA, Brooks and Cole, 2010.
4. Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and
Microscale, 5ed, Brooksand Cole, USA, 2010.
5. Vogel A. I., Practical Organic Chemistry, 5 ed., Longman Scientific & Technical,
London, 1989.
6. Pavia D. L., Lampam G. M., Kriz G. S. Engel R., A Small Scale Approach to
Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and Cole, USA, 2011.
7. Pedersen S. F., Myers A. M., Understanding the Principles of Organic
Chemistry: A Laboratory Course, Brooks and Cole, USA, 2011.
PRÁCTICA No. 2 CRISTALIZACIÓN SIMPLE

OBJETIVOS
 Conocer las características que debe tener un disolvente ideal para ser
utilizado en una cristalización.
 Saber cuándo se debe utilizar un adsorbente como el carbón activado.
 Observar la utilidad de la solubilidad de un compuesto en diferentes
disolventes y seleccionar la mejor opción para una cristalización.
 Realizar la purificación de un sólido mediante una cristalización simple.
ANTECEDENTES
1) Disolvente ideal:
a) Solubilidad como fenómeno físico.
b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.
c) Disolventes orgánicos.
d) Propiedades físicas de los disolventes.
e) Solubilidad, polaridad y orden de polaridad de los disolventes.
f) Solvatación e hidratación.
2) Cristalización:
a) Fundamentos de cristalización.
b) Selección de disolvente ideal.
c) Secuencia para realizar una cristalización simple con o sin carbón
activado.
d) Métodos para inducir una cristalización.
e) Tipos de adsorbentes y fenómeno de adsorción.
f) Soluciones saturadas y sobresaturadas.
g) Diversos tipos de filtración.
h) Secado de productos cristalizados.
3) Estructura, propiedades físicas, propiedades químicas, riesgos a la salud y
de inflamabilidad y acciones en caso de emergencia de los productos
químicos a utilizar.
MATERIAL
1 Agitador de vidrio 1 Vaso de precipitados de 150 mL
1 Barra magnética 1 Vidrio de reloj
1 Embudo Büchner con alargadera 1 Espátula
1 Embudo de vidrio 1 Gradilla
1 Matraz Erlenmeyer de 50mL 1 Parrilla con agitación magnética
2 Matraces Erlenmeyer de 125 mL 1 Pinza de tres dedos con nuez

1 Matraz Kitasato de 250 mL con 1 Pinza para tubo de ensayo
manguera
1 Pipeta de 10 mL 1 Recipiente eléctrico para baño
María
1 Probeta de 25 mL 1 Recipiente de peltre
6 Tubos de ensayo 16x150 mm
Sustancia problema: ácido benzoico, ácido bencílico, ácido cinámico,
benzoina, nipagín, acetanilida, entre otros.Sustancia problema
Hexano Agua destilada
Acetato de etilo Carbón activado
Acetona Celita
Etanol Metanol
PROCEDIMIENTO
I. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS.
En 6 tubos de ensayo se coloca la punta de una espátula (aproximadamente
0.1 g) de muestra problema y se adiciona 1 mL del disolvente (ver Tabla 1), se
agita y se observa. Si el sólido no se disolvió, se agrega 1 mL más y se observa
con cuidado (pueden quedar impurezas insolubles). Si no se disolvió toda la
muestra se repite por última vez el procedimiento hasta obtener 3 mL máximo.
Si no se logró disolver el sólido, se puede decir que es insoluble en frío, por lo
tanto, se calienta la muestra en un baño María hasta ebullición adicionando una
pequeña cantidad de cuerpos de ebullición (cuerpos porosos o piedras de
ebullición) y agitación constante, teniendo precaución de mantener inalterado el
volumen de la solución. Si la muestra no se disolvió, se puede decir que es
insoluble en caliente.
Si la muestra es soluble en caliente, se enfría a temperatura ambiente y luego
en un baño de hielo-agua. Se observa si hay formación de cristales, anotando
todos sus resultados en la Tabla 1.
Tabla 1. Solubilidad en disolventes orgánicos.

Disolventes Hexano Acetato de Acetona Etanol Metan Agua
etilo ol
Soluble en frío
Soluble en caliente
Formación de
cristales
II. CRISTALIZACIÓN SIMPLE

El resto de la muestra se pesa y se coloca en un matraz Erlenmeyer, es
importante agregar cuerpos de ebullición. En otro matraz Erlenmeyer se calienta el
disolvente ideal con cuerpos de ebullición y se calienta (aproximadamente 30 mL).
Se agrega poco a poco el disolvente ideal caliente al matraz con la muestra
agitando constantemente hasta obtener una disolución total de la muestra (entre
15-20 mL de disolvente ideal), máximo 30 mL del disolvente.
Si la muestra contiene impurezas coloridas o resinosas, se retira el
matraz de la fuente de calentamiento, se deja enfriar un poco (¡NUNCA SE
AGREGA EL CARBÓN ACTIVADO CON LA SOLUCIÓN MUY CALIENTE!) y se
agrega la cantidad necesaria de carbón activado, se adicionan cuerpos de
ebullición y se calienta nuevamente a ebullición con agitación constante. El matraz
se calienta por 3 minutos, cuidando de mantener constante el volumen de
disolvente. Para eliminar las impurezas insolubles y el carbón activado (si se usó),
entonces, se filtra en caliente (filtración rápida). El embudo de vidrio y el matraz
en el que se recibirá el filtrado se deben calentar previamente (algunas ocasiones,
el filtrado queda con restos de carbón activado como polvo muy fino, en este caso,
es necesario calentar nuevamente la solución y se filtra con una capa de celita).
Este paso debe hacerse rápidamente, para evitar que el producto cristalice en el
embudo de vidrio. Para filtrar en caliente, se dobla el papel filtro como se observa
en la Figura 1.
Figura 1. Doblado de papel filtro para filtración rápida.
El embudo se coloca sobre el matraz dejando un hueco entre ambos para

que “respire” (Figura 2). El papel filtro se humedece con un poco con el disolvente
ideal caliente y se filtra rápidamente. El matraz y el papel filtro se enjuagan con un

poco del disolvente caliente (2 a 3 mL).
Se deja enfriar el filtrado a temperatura ambiente y luego en un baño de
hielo-agua para que se formen los cristales, si esto no ocurre, se debe inducir la
cristalización.
Figura 2. Maneras para crear un espacio entre el embudo y el matraz para que
“respire” el sistema al filtrar.
Para inducir la cristalización:

 Enfriando la solución. Se deja que la solución se enfríe un poco y
posteriormente se coloca después en un baño de hielo-agua.
 Raspado de paredes. Se talla con una espátula o una varilla de vidrio
las paredes del matraz (en la interface solución aire) y enfriando el
matraz en un baño de hielo-agua.
 Evaporando el exceso de disolvente. Si no cristaliza, posiblemente se
deba a que hay un exceso de disolvente; en tal caso, se agregan
cuerpos de ebullición y se evapora parte del disolvente. Nuevamente se
retira de la fuente de calentamiento y se tallan las paredes con una
espátula.
 Sembrado de cristales. Algunas veces, es necesario adicionar a la
solución algunos cristales de la sustancia pura, y repetir el
procedimiento de tallar y enfriar.
Una vez formados los cristales, se separan de las aguas madres por
filtración al vacío. Para esto, se sujeta el matraz Kitasato con unas pinzas (para
evitar que se caiga) y se conecta a la llave de vacío con una manguera. Dentro del
embudo Büchner se coloca un círculo de papel filtro, cuidando que ajuste
perfectamente y se coloca sobre el Kitasato con ayuda de un adaptador de hule.
Se humedece el papel filtro con un poco del disolvente ideal frío, se abre la
llave del vacío suavemente, sólo a que se fije el papel y se vierte el contenido del
matraz de cristalización (primero se agita un poco el matraz Erlenmeyer y se vierte
la solución de forma rápida para pasar la mayor cantidad de cristales). Para
terminar de bajar los cristales, se puede utilizar una pequeña cantidad del mismo
disolvente ideal frío (máximo 3 mL), con ayuda de la espátula.
Para secar los cristales, se deja que termine de filtrar la mayor parte del
disolvente, una vez que deje de gotear, se cierra la llave del vacío y se retira el
embudo Büchner; el líquido filtrado del Kitasato (aguas madre) se pasa a un
matraz Erlenmeyer y se vuelve a colocar el embudo y esta vez se abre toda la
llave del vacío, para permitir que los cristales se sequen, colocando el vidrio de
reloj encima del embudo Büchner para que este proceso sea más rápido.
Cuando las aguas madre contienen aún bastante material, se realiza una
segunda cosecha, el filtrado se concentra por ebullición, eliminando así el
disolvente en exceso y volviendo a inducir la cristalización. Esta segunda cosecha
generalmente es menos pura que la primera y no se deben mezclar, pero si se
toma en cuenta para calcular el rendimiento. Se pesa el material obtenido y se le
determina el punto de fusión.
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Hexano D6. Agua
D2. Acetato de etilo D7. Papel filtro, algodón, celita
D3. Acetona D8. Cubre-objetos rotos
D4. Etanol D9. Acetona/metanol
D5. Metanol
TRATAMIENTO
 D1-D6, D9: Recuperar por destilación al final del semestre.
 D7-D8: Empacar y enviar a incineración.
CUESTIONARIO
1. ¿Cuándo un disolvente es ideal para efectuar una cristalización?
2. ¿Qué función cumple el carbón activado en una cristalización?
3. Con los resultados obtenidos, ¿cuál es el grado de polaridad de su muestra
problema?
4. ¿Qué cualidades debe cumplir un disolvente ideal para ser utilizado en una
cristalización?
5. ¿Por qué razón deben de calentarse el embudo de vidrio y el matraz donde se
recibe el filtrado?
6. ¿De qué manera puede saber el grado de pureza de un sólido recristalizado?

7. Enumerar y describir brevemente, el número de paso para llevar a cabo una
recristalización adecuadamente.
8. ¿Por qué no es aconsejable adicionar carbón activado sobre una solución
cercana al punto de ebullición del disolvente?
BIBLIOGRAFÍA
4. Fessenden R. J., Fessenden J. S., Organic Laboratory Techniques, 3 ed.,
Brooks and Cole, USA, 2001.
Microscale, 5 ed., Brooks and Cole, USA, 2010.
London, 1989.
9. Armarego W. L. F., Chai C., Purification of Laboratory Chemicals, 6 ed., British,
USA, 2009.
CASO DE HECHOS 1
OBJETIVO
 Aplicar las técnicas aprendidas en la resolución de un problema.
El misterio del compuesto W.
En una empresa farmacéutica tienen un problema en la identificación y

aislamiento de un compuesto denominado como W. Este compuesto se sintetiza
mediante una nueva ruta sintética propuesta por la empresa con la cual nueva se
desea reducir costos y contaminantes generados en las síntesis reportadas en la
literatura.
Las características del producto W son conocidas, es un sólido amarillo
claro con un punto de fusión de 153-154 °C. También se sabe que es soluble en
frío en disolventes como metanol, etanol y acetona y soluble en caliente en
hexano y tolueno.
En la nueva síntesis investigada se obtuvo un compuesto que debería ser
F, solo que su punto de fusión de 148-153 °C y siendo de color café claro, hacen
dudar a los investigadores. Como tú estás en una estancia en esa empresa, los
investigadores te piden que purifiques y confirmes si ese producto con punto de
fusión 148-153 ºC es realmente W.
a) ¿Cómo explicarías el punto de fusión tan amplio del producto obtenido y el color
amarillo?
b) Explica paso a paso como harías la purificación con base en los datos que se te
dan.
c) Explica paso a paso el método que usarías para confirmar que el producto es
realmente F.
d) ¿Qué podrías decir de la polaridad del producto F con base en los datos que se
te dan?
e) ¿Qué fuente de calentamiento escogerías si tuvieras que calentar los
disolventes que se mencionan?
f) ¿Cuáles de los disolventes utilizados son inflamables y/o tóxicos? ¿Qué
medidas de seguridad debes tener en cuenta para manejarlos de manera segura
en el laboratorio?
Como es un trabajo de investigación, debes documentar y explicar
ampliamente cada uno de los puntos, recuerda incluir la bibliografía utilizada.
PRÁCTICA No. 3 DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA
OBJETIVOS
 Conocer el procedimiento de una destilación simple y una fraccionada, así
como sus características y los factores que intervienen en ellas.
 Separar los componentes de una mezcla binaria por medio de una
destilación simple o fraccionada.
 Elegir la técnica de destilación más adecuada, en función de la naturaleza
del líquido o mezcla de líquidos que se van a destilar.
ANTECEDENTES
1) Diagramas de composición líquido-vapor.
2) Características y diferencias de la destilación simple y fraccionada.
3) Como funciona una columna de destilación fraccionada.
4) Concepto de plato teórico y número de platos teóricos.
5) Mezclas azeotrópicas.
6) Ley de Raoult.
7) Estructura, propiedades físicas, propiedades químicas, riesgos a la salud y
MATERIAL
Refrigerante para agua con
1 Colector 1
mangueras
1 Columna Vigreaux 1 T de destilación
1 Embudo de vidrio 1 Termómetro
1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Barra de agitación magnética
1 Matraz de fondo plano de 25 mL 1 Parrilla con agitación
1 Portatermómetro 2 Pinzas de tres dedos con nuez
2 Probetas de 25 mL
Muestra problema: 30 mL de una bebida alcohólica que traerá el estudiante
PROCEDIMIENTO
I. DESTILACIÓN FRACCIONADA DE UNA MEZCLA.
NOTA: Todas las jntas esmeriladas se deben engrasar con vaselina,
utilizando la mínima cantidad.
En un matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca la barra de agitación
magnética y con la ayuda de un embudo de vidrio se adicionan 10 mL de la
mezcla problema, con una pinza de tres dedos se sujeta el cuello del matraz
cuidando que quede bien colocado sobre la parrilla, se coloca la columna Vigreaux
cubriéndola con un poco de fibra de vidrio, enseguida se coloca la T de destilación
como se observa en la Figura 1, con otra pinza de tres dedos se sujeta el
refrigerante y el colector, las fracciones del destilado se colectan en las probetas
(Figura 1). Finalmente se coloca el portatermómetro junto con el termómetro como
se indica en la Figura 1. Cuando el equipo este completamente montado se
enciende la agitación de la parrilla y después se inicia el calentamiento, dejando
de 1 a 2 mL de cola de destilación.
Figura 1. Equipo de destilación fraccionada.
Se anota la temperatura de destilación por cada mililitro obtenido en la Tabla

1. Con base en las variaciones de temperatura se deben separar cabeza, primer
componente (cuerpo), fracción intermedia (cola de primer componente y cabeza
del segundo componente), segundo componente (cuerpo) y finalmente la cola de
destilación.
Tabla 1. Destilación fraccionada de una mezcla.

Volumen del Temperatura de Volumen del Temperatura de
destilado (mL) destilación (°C) destilado (mL) destilación (°C)
0.5 5.5
1 6
1.5 6.5
2 7
2.5 7.5
3 8
3.5 8.5
4 9
4.5 9.5
5 10
Tabla 2. Resumen de resultados.

Fracción de la Temperaturas de Volumen (mL)
destilación destilación (°C)
Cabeza
1er Componente
Fracción intermedia
2º Componente
Cola
II. DESTILACIÓN SIMPLE DE UNA MEZCLA

Para esta parte de la práctica utilizar 10 mL de la mezcla problema la cual se
adicionará al mismo matraz bola de 50 mL sin necesidad de lavarlo. Se realiza
nuevamente el montado del equipo sin colocar la columna Vigreaux (Figura 2),
una vez montado el equipo se agita y se comienza el calentamiento, dejando de 1
a 2 mL de cola de destilado.
Figura 2. Equipo de destilación simple.
De acuerdo con las variaciones de temperatura por cada mililitro de

destilado, se deben separar las tres fracciones de la destilación anotando los
resultados en las Tablas 1 y 2 para esta destilación
Tabla 3. Destilación simple de una mezcla.

Volumen del Temperatura de Volumen del Temperatura de
destilado (mL) destilación (°C) destilado (mL) destilación (°C)
0.5 5.5
1 6
1.5 6.5
2 7
2.5 7.5
3 8
3.5 8.5
4 9
4.5 9.5
5 10
Con los resultados obtenidos se trazan dos gráficas en papel milimetrado,

una para cada tipo de destilación, colocando en las abscisas los volúmenes del
destilado y en las ordenadas las temperaturas de destilación. Observando estas
gráficas se puede determinar la mejor para la separación de la mezcla usada.
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Cabeza y cola de destilación
TRATAMIENTO
 D1: Hacer prueba de compatibilidad para enviar a incineración.
CUESTIONARIO
1. Compare los resultados experimentales de las destilaciones y diga tres
razones de aquella que le pareció más eficaz.
2. ¿Cuándo es recomendable utilizar destilación simple y cuándo la destilación
fraccionada?
3. ¿Qué criterio siguió para separar las diferentes fracciones durante las
destilaciones? Explique.
4. ¿Se podría separar por destilación simple una mezcla de dos líquidos de
puntos de ebullición de 55 °C y 76 °C? y ¿por destilación fraccionada?
Finalmente, ¿qué líquido se obtendría primero?
5. ¿Qué finalidad tiene el plato teórico?
6. ¿Qué establece la Ley de Raoult?
7. ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante?
8. ¿Cómo separaría los componentes de una mezcla de carbón activado, acetona
y agua?
9. Por destilación fraccionada de dos componentes líquidos de p. eb. diferentes,
¿cómo son las composiciones de los líquidos en la parte superior de la
columna Vigreaux en comparación con los de la parte inferior?
BIBLIOGRAFÍA
London, 1989.

USA, 2009.
PRÁCTICA No 4 CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA
OBJETIVOS
 Conocer la técnica de cromatografía en capa fina, sus características y los
factores que en ella intervienen.
 Observar la relación que existe entre la polaridad de las sustancias que se
analizan y la de los eluyentes utilizados.
 Emplear la técnica de cromatografía en capa fina como criterio de pureza e
identificación de sustancias.
ANTECEDENTES
a) Concepto de cromatografía. Tipos de cromatografía de adsorción y
cromatografía de partición. Ejemplos.
b) Fenómeno de adsorción. La propiedad de retención. Concepto de Rf.
c) La cromatografía en capa fina. Sus características y aplicaciones.
d) Eluyentes, soportes y reveladores más comunes para la cromatografía en
capa fina.
e) Factores que influyen en una separación por cromatografía de capa fina.
f) Estructura, propiedades físicas, propiedades químicas, riesgos a la salud y
MATERIAL
Frascos para cromatografía con
3 1 Tubo capilar
tapa
6 Portaobjetos 1 Vidrio de reloj
2 Probetas de 25 mL 1 Espátula
MATERIAL ADICIONAL
1 Lámpara de luz UV, onda larga y 1 Cámara de yodo
onda corta
1 Cámara oscura para lámpara de
luz UV
Gel de sílice 60 HF254 para ccf Acetona
Benzoina Acetato de etilo
Ácido acetilsalicílico Hexano
Cafeína Metanol
Muestra problema: 1 tableta de algún medicamento que contenga
paracetamol que traerá el estudiante.
PROCEDIMIENTO
I. PREPARACIÓN DE CAPILARES
Para aplicar las soluciones a las cromatoplacas se utilizan capilares, que
previamente deben ser estirados en la flama del mechero (flama pequeña), con el
fin de que tengan el diámetro adecuado (Figura 1).
Figura 1. Preparación de capilares.

Para mayor claridad de los resultados, se deben incluir en el informe los
dibujos de las cromatoplacas a tamaño natural de todos los experimentos de esta
sesión.
II. APLICACIÓN DE LA MUESTRA Y EFECTO DE LA CANTIDAD DE
MUESTRA
Se prepara la cámara de elución se coloca 1mL de acetato de etilo, se tapa
para que se humedezca completamente la cámara de elución (Figura 2).
Figura 2. Desarrollo de la cromatoplaca.

Para preparar la cromatoplaca con las muestras se marcan los 3 puntos de

aplicación y se aplica con ayuda de un capilar una pequeña cantidad de la
solución (1) en cada una de ellas 1, 3 y 9 aplicaciones (Figura 3) al borde inferior a
1 cm aproximadamente previamente marcado.
Figura 3. a) Aplicación de la muestra en la cromatoplaca, b) Número de

aplicaciones.
Una vez que se realizó lo anterior se introduce la cromatoplaca a la cámara
de elución. Cuando la cromatoplaca esté dentro de la cámara, no se debe mover,
cuando el frente de eluyente esté casi en el borde superior de la capa de gel de
sílice, se abre el frasco con cuidado y se retira la cromatoplaca, se marca el frente
del eluyente con un lápiz fino. La cromatoplaca se coloca en una hoja de papel,
donde se anotarán los datos y se deja secar al aire. Para visualizar la
cromatoplaca, se revelará primero con una lámpara de luz UV (Figura 4)
marcando el contorno de cada una de las manchas observadas con un lápiz fino y
luego introduciendo la placa en una cámara de yodo.
Figura 4. Revelado con luz UV.
III. POLARIDAD DE LAS SUSTANCIAS PROBLEMA

Para comprobar la polaridad de las sustancias se colocan ahora las
soluciones (2) y (3). Se preparan tres cromatoplacas y se colocan 3 aplicaciones
de las soluciones en cada una de ellas (Figura 5).
Figura 5. Polaridad.
La primera cromatoplaca se eluye con hexano, la segunda con acetato de
etilo (AcOEt) y la tercera con metanol (MeOH).
En cada caso, se deja evaporar el eluyente y se revela con luz UV, se
observan y se anotan los resultados (se calculan los Rf de cada compuesto en los
diferentes eluyentes). Se deben anotar las observaciones.
IV. PUREZA DE LAS SUSTANCIAS

Se desea saber de las sustancias (4) y (5) cuál es pura y cuál es impura. Se
prepara una cromatoplaca y se aplica en ella ambas soluciones, como se observa
en la Figura 6.
Figura 6. Pureza
Se eluye con AcOEt y se deja secar. Se revela con luz UV y después con
yodo. Se anotan los resultados y observaciones.
V. CRITERIO PARCIAL DE IDENTIFICACION.
Se desea identificar los componentes de algunos medicamentos utilizando

la técnica de cromatografía en capa fina comparándolas con una muestra patrón.
En este caso se puede utilizar Sedalmerck®, Agrifen® ó Excedrin® (paracetamol
y cafeína), pero pueden usarse otros medicamentos que contengan paracetamol o
cafeina.
Las soluciones se preparan moliendo una tableta de cada medicamento. La

muestra se coloca en un frasco vial y se adicionan 3 mL de acetato de etilo y se
agita con cuidado para no derramar la muestra, se deja reposar por 5 minutos
para que se sedimente el excipiente y se marcan como Muestra 1 y Muestra 2.
En una cromatoplaca se aplican las disoluciones usando una sustancia
patrón de cafeína como se muestra en la Figura 7.
Figura 7. Identificación
Se eluyen la cromatoplaca en acetato de etilo, se dejan secar, se revelan

con luz UV y después con yodo anotando los resultados observados en cada una.
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Capilares D5. Hexano-acetato de etilo
D2. Hexano D6. Gel de sílice para ccf
D3. Acetato de etilo D7. Papel filtro y muestra
problema
D4. Metanol
TRATAMIENTO
 D1 y D7: Empacar cuidadosamente para incineración.
 D2 a D4: Recuperar por destilación al final del semestre.
 D5: Hacer pruebas de compatibilidad para enviar a incineración.
 D6: Se puede recuperar para usarla nuevamente, previo lavado y
secado.
CUESTIONARIO
1. ¿Cómo se elige el eluyente para cromatografía en capa fina?
2. ¿Por qué se dice que la cromatografía en capa fina es un criterio parcial y no
total de identificación?
3. ¿Cuál será el resultado de los siguientes errores en cromatografía en capa
fina?
1. Aplicación de solución muy concentrada.
2. Utilizar eluyente de alta polaridad.
3. Emplear gran cantidad de eluyente en la cámara de cromatografía.
4. El valor del Rf ¿depende del eluyente utilizado?
5. Qué significa que una sustancia tenga:
1. Rf < 0.5
2. Rf = 0.5
3. Rf > 0.5
BIBLIOGRAFÍA
3. Pasto D. J., Johnson C. R., Miller M. J., Experiments and Techniques in
Organic Chemistry, Prentice Hall, 1992.
London, 1989.
USA, 2009.
PRÁCTICA No 5 EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS Y ACTIVOS
OBJETIVOS
 Emplear la técnica de extracción como método de separación y purificación

de compuestos integrantes en una mezcla.
 Realizar la purificación de una mezcla de compuestos a través de una
extracción con disolventes activos.
 Diferenciar entre una extracción con disolventes orgánicos y una con
disolventes activos.
ANTECEDENTES
a) Concepto de coeficiente de distribución o de reparto.

b) Métodos de extracción: simple, múltiple y selectiva.
c) Características físicas y químicas de los disolventes orgánicos y activos.
d) Reacciones ácido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes
activos.
e) ¿Qué es una emulsión? Diversas formas de romper una emulsión.
f) ¿Qué es un agente desecante? Ejemplos de agentes desecantes.
g) Diseño de diferentes diagramas de separación de mezclas:
ácido/base/neutro, ácido/base, ácido/neutro y base/neutro.
h) Estructura, propiedades físicas, propiedades químicas, riesgos a la salud y
MATERIAL
1 Agitador de vidrio 1 T de destilación
Tubos de ensayo de 16x150

1 Colector 9
mm
Vasos de precipitados de 100

1 Embudo Büchner con alargadera 2
mL
Embudo de separación Quickfit con Vasos de precipitados de 250

1 2
tapón mL
1 Embudo de vidrio 1 Vidrio de reloj

2 Matraces Erlenmeyer de 50 mL 1 Espátula
2 Matraces Erlenmeyer de 125 mL 1 Gradilla
Matraz Kitasato de 250 mL con

1 2 Pinzas de tres dedos con nuez
manguera
Matraz redondo de fondo plano de 25

1 1 Pinza para tubo de ensayo
mL
Parrilla con agitación

1 Pipeta de 10 mL 1
magnética
2 Probetas de 25 mL 1 Recipiente de peltre

1
mangueras
Acetona Cloruro de sodio

Solución de hidróxido de sodio al 10%
Cloruro de metileno
(m/V)
Solución de hidróxido de sodio al 40%
Acetato de etilo
(m/V)
Solución de ácido clorhídrico al 10%
Naftaleno
(V/V)
Benzocaína Ácido clorhídrico concentrado
Ácido benzoico Disolución acuosa yodo-yodurada
Sulfato de sodio anhidro
I. EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS

Se utiliza un embudo de separación para realizar las diferentes técnicas de
extracción. Para ello se debe sujetar el embudo de separación a un soporte con
ayuda de una pinza de tres dedos. Cerciórese de que la llave este cerrada (si la
llave es de vidrio se debe engrasar un poco) antes de agregar cualquier
disolvente. Una vez que se colocan los disolventes se debe cerrar con el tapón el
embudo y se agita moderadamente. Disminuya la presión interna del embudo
abriendo con cuidado la llave después de cada agitación Figura 1.
Figura 1. (A) Toma del embudo de separación, (B) Agitación del embudo de
separación y (C) Liberación de la presión del embudo de separación.
Se coloca el embudo de nueva cuenta en la pinza de tres dedos y se deja

reposar hasta que se observe la separación de las fases (Figura 2).
Figura 2. Separación por densidad de las fases y decantación: (A)

Disolventes halogenados, (B) Disolventes no halogenados.
Con base a la información de la Tabla 1, se selecciona el disolvente

adecuado para realizar la extracción de yodo.
Tabla 1. Solubilidad de disolventes orgánicos en agua.
Disolvente Densidad Punto de Solubilidad en g/100 mL

(g/mL) ebullición (°C) de H2O
Etanol 0.785 78.4 ∞
20 (a)
Diclorometano 1.32 39 2
Acetona 0.792 56.5 ∞
20
(a) El valor 2 significa que 2 g de cloruro de metileno son solubles en 100 mL
de agua a una temperatura de 20°C.
i. EXTRACCIÓN SIMPLE
12 ml de una solución yodo-yodurada se colca en el embudo de separación
con la llave cerrada y se adicionan 12 mL del disolvente orgánico seleccionado, se
realiza la extracción y se colocan ambas fases en tubos de ensayo y se deja en la
gradilla.
ii. EXTRACCIÓN MÚLTIPLE

Nuevamente se colocan 12 mL de la solución yodo-yodurada en el embudo
de separación con la llave cerrada y se adiciona el disolvente orgánico
seleccionado dividido en tres porciones de 4 mL, se realiza la extracción y se
coloca cada una de las fases orgánicas en tres tubos de ensayo y déjelos en la
gradilla.
Se anotan las observaciones indicando cuál de los dos procedimientos
permite extraer mayor cantidad de yodo de acuerdo al color observado tanto en
las fases orgánicas como en las acuosas de ambos tipos de extracción.
II. EXTRACCIÓN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS

Primero se diseña un diagrama de separación para una mezcla que contiene
un compuesto ácido, un básico y un neutro.
Figura 3. Diagrama de separación: ácido, base, neutro.
Se disuelven 0.6 g de una mezcla problema en 15 mL de acetato de etilo y

se separan conforme al diagrama que se diseñó previamente. Después de realizar
la separación de cada uno de los componentes de la mezcla, se llena la Tabla 2
con los datos experimentales.
NOTA: Para las extracciones deben utilizarse las disoluciones al 10 % de

NaOH y HCl, las concentradas se usarán para recuperar por precipitación la base
y el ácido, si existen en la muestra problema.
Tabla 2. Porcentaje de cada compuesto en la mezcla problema.
Compuesto Masa (g) Rendimiento %

Ácido
Base
Neutro
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Cloruro de metileno D6. Residuos básicos
D2. Papel filtro, algodón D7. Sulfato de sodio húmedo
D3. Agua yodo-yodurada D8. Metanol/acetona
D4. Acetato de etilo D9.Cubre objetos rotos
D5. Residuos ácidos
TRATAMIENTO
 D1 D 4 y D8: Recuperar por destilación al final del semestre.

 D2 y D9: Empacar para incineración.
 D3: Adsorber con carbón activado y desechar neutro.
 D5 y D6: Deben neutralizarse y desecharse al drenaje.
 D7: Secar y empacar para incineración. Si está limpio se puede usar
nuevamente.
CUESTIONARIO
1. Diga cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la

extracción. Explique también de acuerdo a su densidad, en qué parte del
embudo quedarían ubicados cada uno de los disolventes.
1. Etanol-agua
2. Tolueno-agua
3. Ácido sulfúrico-agua
4. Diclorometano-agua
2. Con base en los resultados experimentales, ¿cuál es la mejor técnica de
extracción: la simple o la múltiple? Fundamente su respuesta.
3. Diseñe un diagrama de separación para la mezcla de p-(trifluorometoxi)anilina,
ácido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.
4. ¿Cómo se puede eliminar una emulsión?
5. ¿Por qué se debe de liberar la presión al agitar el embudo de separación?
6. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva?

7. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple?
8. ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en
el que se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente?
BIBLIOGRAFÍA
4. Pasto D. J., Johnson C. R., Miller M. J., Experiments and Techniques in
Organic Chemistry, Prentice Hall, 1992.
London, 1989.
8. Pavia D. L., Lampam G. M., Kriz G. S., Engel R., A Small Scale Approach to
USA, 2009.
PRÁCTICA No 6 ISOMERÍA GEOMÉTRICA
OBJETIVOS
 Realizar una reacción de isomerización a través de un reflujo.
 Llevar a cabo la transformación del anhídrido maleico al ácido fumárico
mediante catálisis ácida.
 Comprobar que la reacción se llevó a cabo mediante la comparación de los
puntos de fusión.
REACCIÓN
Un mecanismo sencillo (Figura 1) que nos puede explicar esta

isomerización es el siguiente:
a) Si se parte del anhídrido maleico (más comercial), ocurre primero una

hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el
carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido
maleico, cis).
b) El ácido maleico se protona, lo que provoca un desplazamiento de
electrones desde el enlace doble, lo que deja un enlace sencillo, el cual
permite el giro inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos
carboxilo, adquiriendo ahora forma trans, más estable.
MECANISMO DE LA REACCIÓN
a) Hidrólisis del anhídrido maleico.
Isomerización cis-trans
Figura 1. Mecanismo de reacción.

ANTECEDENTES
a) Fundamentos de estereoquímica.
b) Concepto de isomería geométrica cis/trans y E/Z.
c) Mecanismo de reacción de isomerización.
d) Propiedades físicas y químicas de reactivos, intermediario y producto.
e) Como se efectúa una cristalización.
f) Estructura, propiedades físicas, propiedades químicas, riesgos a la salud y
MATERIAL
1 Agitador de vidrio 1
mangueras
Vaso de precipitados de 150
1 Embudo Büchner con alargadera 1
mL
1 Embudo de vidrio 1 Vidrio de reloj
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1 Barra de agitación magnética
Matraz redondo de fondo plano de
1 1 Espátula
25 mL
Matraz Kitasato de 250mL con
1 1 Parrilla con agitación magnética
manguera
2 Pipetas de 10 mL 1 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Probeta de 25 mL 1 Recipiente de peltre
MATERIAL ADICIONAL
1 Aparato Fisher-Johns
Anhídrido maleico Agua destilada
Ácido maleico Ácido clorhídrico concentrado
PROCEDIMIENTO
I. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMÁRICO
Nota: Se deben engrasar con vaselina todas las juntas del equipo para llevar
a cabo la reacción a reflujo.
En un matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca 1 g de anhídrido
maleico y se adicionan 2 mL de agua caliente, se coloca la barra de agitación
magnética, se agregan poco a poco y con mucho cuidado 2.5 mL de ácido
clorhídrico concentrado. Se coloca el refrigerante en posición de reflujo y se
calienta a ebullición durante 20 minutos. Los cristales de ácido fumárico se van
formando en el seno de la reacción, por esta razón se debe de controlar el
calentamiento para evitar proyecciones bruscas.
Terminado el tiempo de reflujo, se quita el calentamiento y se deja enfriar el

matraz de reacción (temperatura ambiente). El producto se filtra al vacío con
ayuda de no más de 3 mL de agua fría y se seca. Una vez que esté seco el
compuesto obtenido se pesa y se calcula el rendimiento de la reacción.
Se determina el punto de fusión del producto junto con la materia prima de

partida con ayuda de un aparato de Fisher-Johns (calentar hasta 200 °C y observe
si funde o no el producto Figura 2).
Figura 2. Punto de fusión de la materia prima y el producto obtenido.

Por último, se realiza una cromatografía en capa fina de la materia prima y el
producto, usando etanol como eluyente.
NOTA: El anhidrido maleico puede hidrolizarse con la humedad ambiental, por lo

que se recomienda comprobar la naturaleza de la materia prima mediante la
determinación de su punto de fusión.
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Papel filtro, algodón D2. Residuos ácidos
D3. Cubre-objetos rotos D4. Metanol/acetona
TRATAMIENTO
 D1 y D3: Empacar y enviar a incineración.
 D2: Neutralizar a pH = 7 para desechar.
 D4: Recuperar por destilación al final del semestre.
CUESTIONARIO
1) ¿Con qué otra técnica podría saber si obtuvo o no el producto de la reacción?
2) En una isomería cis/trans, ¿cuál de los isómeros es más estable y por qué
razón?
3) En la isomería E/Z, ¿cuál de los isómeros es más estable y porque razón?
4) Dibuje el mecanismo de reacción de las siguientes reacciones:
5) Con base a los resultados de punto de fusión de la materia prima y del

producto, ¿cómo puede saber que obtuvo el producto deseado?
BIBLIOGRAFÍA
London, 1989.
7. McMurry J., Química Orgánica, 7 ed., Cengage-Learning, México, 2008.
8. Bruice P. Y., Química Orgánica, 5 ed., Pearson Educación, México, 2008.
CASO DE HECHOS 2
OBJETIVO
 Aplicar las técnicas aprendidas en la resolución de un problema.
Rafael es un estudiante que realiza su tesis en un laboratorio de Química

Orgánica de la Facultad de Química.
Su asesor le indica que debe iniciar con la obtención del producto que le
servirá como materia prima para los demás compuestos que tendrá que sintetizar.
Después de hacer una investigación bibliográfica, Rafael encuentra una síntesis
que podría servir, revisa la información con su asesor y deciden probarla.
El protocolo de la síntesis encontrada consiste en:
A+B C
Las materias primas A y B se colocan en un matraz, disueltas en acetato de

etilo y se calientan a reflujo por 45 minutos.
Los compuestos A y B se sabe que son sólidos blancos con puntos de
fusión de 120- 121 °C y 139- 140 °C, respectivamente. El producto C es un sólido
amarillo claro con punto de fusión de 153-154 °C.
Al revisar los reactivos a utilizar, Rafael nota que el compuesto B se
encuentra ligeramente amarillo, por lo que decide comprobar la pureza de los
reactivos y purificarlos, si es necesario, antes de iniciar la síntesis. Para ello, hace
primero una cromatografía en capa fina usando los reactivos A y B, usando sílica
gel como adsorbente y acetato de etilo como eluyente.
La placa obtenida tiene la siguiente apariencia:
B A
Acetato de
Etilo
Con la información obtenida considera que los productos están puros. Sin
embargo, después de platicar contigo, que acabas de cursar el Laboratorio de
Química Orgánica I, decide hacer otras determinaciones para asegurar la pureza
de los reactivos.
ACTIVIDADES:
1.- Ayuda a Rafael indicándole dos técnicas DETALLADAS que debe seguir
para comprobar la pureza de los reactivos que utilizará. No olvides indicarle la
información que puede obtener y le indicará si las sustancias están puras o
impuras.
Después de realizar los procedimientos que le sugeriste, descubre que el
reactivo B está impuro.
2.- Si el reactivo B está impuro ¿Por qué solo se observa una mancha para
cada reactivo en los resultados de la cromatografía en capa fina que realizó
Rafael?
3.- Proponle un método para purificar al reactivo B. Explica ampliamente el
método completo.
Una vez purificados los reactivos, procede a realizar la reacción y decide
darle seguimiento por medio de cromatografía en capa fina tomando muestras de
la mezcla de reacción (MR) cada 15 minutos. El eluyente usado es acetato de etilo
con sílica como adsorbente y obtiene los siguientes resultados:
A B MR A B MR A B MR A B MR
Tiempo: 0 min 15 min 30 min 45 min
4: Ayuda a Rafael a interpretar los datos de las cromatoplacas. Explica

ampliamente los resultados.
5: Propón un método para obtener el producto C de la mezcla de reacción
obtenida.
6: Indica a Rafael las medidas de seguridad que debe tener presentes para poder
llevar a cabo el procedimiento anterior de manera segura en el laboratorio.
También se sabe que:

A: es un sólido blanco que se disuelve en NaOH al 5 %.
B: soluble en HCl al 5 %.
C: es miscible con hexano.
NO OLVIDES INCLUIR LA BIBLIOGRAFÍA UTILIZADA.

MATERIAL DE LABORATORIO
Agitador de Embudo de
Colector Columna Vigreaux
vidrio separación
Embudo de
Matraz bola Matraz Erlenmeyer Matraz Kitasato
vidrio
Portaobjetos y
Pipetas Portatermómetro Regriferante
Cubreobjetos
Vaso de
T de destilación Termómetro Tubo de ensaye
precipitados
Vidrio de reloj Anillo de hierro Espátulas Gradilla
Pinza para tubo de Pinza de tres

Mechero Tela de asbesto
ensaye dedos
Soxhlet
Columna de Embudo
Tubo de Thiele
cromatografía Büchner
Balanza Parrilla con

Barra magnética Balanza Analítica
granataria agitación

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA I (1311)

La asignatura de Química Orgánica I (1311), pertenece al tronco común,

 Que el alumno adquiera la habilidad y destreza para el trabajo de

 El alumno razone, comprenda y maneje adecuadamente las técnicas de

En él se incorporan los enfoques de todas las carreras que se imparten en

Este manual se ha ido conformando a través de los años con la

M. en C. Maria del Rayo Salinas Vázquez

Ciudad Universitaria, agosto de 2021.

Constantes físicas y técnicas de purificación

QUÍMICA ORGÁNICA I (1311)

Semana No. PRÁCTICAS Días feriados

23 a 27 de agosto 1 Plática inicial. Indicaciones generales 27 de agosto*

6 a 10 de septiembre 3 Tipos de cristalización

20 a 24 de septiembre 5 Caso de Hechos 1

4 a 8 de octubre 7 Destilación simple y fraccionada

11 a 15 de octubre 8 Tipos de cromatografía 12 de octubre*

18 a 22 de octubre 9 Cromatografía en capa fina

25 a 29 de octubre 10 Tipos de extracción

Extracción con disolventes orgánicos y 1 y 2 de

8 a 11 de noviembre 12 Isomería geométrica

15 a 19 de noviembre 13 Caso de hechos 2 15 de noviembre

Entrega de calificaciones a los alumnos y a la

*Días festivos solo para personal administrativo.

PRÁCTICA No. 1 DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN

I. CALIBRACIÓN DEL APARATO DE FISHER-JOHNS

La calibración se comienza con el estándar de menor punto de fusión, y se

Se traza una gráfica de calibración del termómetro del aparato Fisher-Johns

Figura 1. Gráfica para la calibración del termómetro del aparato de Fisher-Johns.

II. PROBLEMA Y PUNTO DE FUSIÓN MIXTO

Figura 2. Determinación preliminar a una velocidad de calentamiento de 50.

Usando la gráfica de calibración se corrigen los puntos de fusión obtenidos

Una vez obtenido el punto de fusión de las muestras, se deben realizar

Figura 3. Punto de fusión mixto.

6. Explique si la gráfica de calibración de un aparato de Fisher-Johns puede

PRÁCTICA No. 2 CRISTALIZACIÓN SIMPLE

2 Matraces Erlenmeyer de 125 mL 1 Pinza de tres dedos con nuez

Tabla 1. Solubilidad en disolventes orgánicos.

II. CRISTALIZACIÓN SIMPLE

Figura 1. Doblado de papel filtro para filtración rápida.

El embudo se coloca sobre el matraz dejando un hueco entre ambos para

ideal caliente y se filtra rápidamente. El matraz y el papel filtro se enjuagan con un

Para inducir la cristalización:

6. ¿De qué manera puede saber el grado de pureza de un sólido recristalizado?

El misterio del compuesto W.

En una empresa farmacéutica tienen un problema en la identificación y

PRÁCTICA No. 3 DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA

Figura 1. Equipo de destilación fraccionada.

Se anota la temperatura de destilación por cada mililitro obtenido en la Tabla

Tabla 1. Destilación fraccionada de una mezcla.

Tabla 2. Resumen de resultados.

II. DESTILACIÓN SIMPLE DE UNA MEZCLA

Figura 2. Equipo de destilación simple.

De acuerdo con las variaciones de temperatura por cada mililitro de

Tabla 3. Destilación simple de una mezcla.

Con los resultados obtenidos se trazan dos gráficas en papel milimetrado,

7. Pedersen S. F., Myers A. M., Understanding the Principles of Organic

PRÁCTICA No 4 CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA