Guía Compuestos Oxigenados 2021
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3. Se recomienda para la Elaboración de las actividades pulcritud, orden, ortografía y letra legible.
TALLER 1
Relación entre los compuestos oxigenados y los procesos
metabólicos en los seres vivos
Lectura: Propiedades e importancia de los compuestos oxigenados
1. Deshidratación a alquenos
Todas las reacciones comienzan con la protonación del grupo hidroxilo (el alcohol actúa como base). La
facilidad para la deshidratación de alcoholes es 3º > 2º > 1º (el mismo orden que la estabilidad de los
carbocationes).
Si existe la posibilidad de dar más de un alqueno predomina el más sustituido (Regla de Saytzef).
¡Los alcoholes primarios reaccionan lentamente y se debe calentar durante horas!! (mecanismo SN2)
Los alcoholes secundarios presentan reacciones de velocidad intermedia entre los anteriores (SN1 y SN2)
Esto sirve para diferenciarlos (Reactivo de Lucas)
3. Oxidación
Tienen que tener al menos un hidrogeno unido al mismo carbono que tiene el grupo hidroxilo se oxidan a
compuestos carbonílicos
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5. Oxidación de fenoles
Actividad 1
Actividad 2.
a) b) c)
H
C 3-C
H 2-C
H 2-C
H 2O
H H
C 3 H
C 3-C
H -
H
C 2-C
O
H 3
H
C H
C 3-C
O
H
3
3
H
C 3
d) e) f)
H
O l
C
O
H H
O O
H H
C 2-C
H 3
g)
H
-C
O 2-C
H 3
Actividad 3.
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Formular los siguientes compuestos:
8. Se recomienda para la Elaboración de las actividades pulcritud, orden, ortografía y letra legible.
TALLER 2
Aldehídos, Cetonas, ácidos y ésteres: Naturaleza o industria.
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En un laboratorio se habla acerca de la naturaleza de los aldehídos y cetonas y su importancia
biológica.
propiedades físicas.
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un
hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando
lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es
un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se
trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona. En esta clase y en las siguientes, nos ocuparemos de dos
clases de compuestos carbonílicos: los aldehídos y las cetonas. Estos compuestos se encuentran
ampliamente distribuidos en la naturaleza, son en parte responsables de los sabores y aromas de muchos
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alimentos y participan en la actividad biológica de diversas enzimas. Además, la industria química los utiliza
ampliamente como reactivos de síntesis o disolventes. Por ejemplo, el formaldehído se usa en la fabricación
de materiales aislantes y en las resinas adhesivas que se usan en las tablas de conglomerado. La acetona es
un disolvente de amplio uso. De hecho, la función carbonilo suele considerarse la más importante de la
química orgánica. A continuación, se muestran algunos ejemplos de aldehídos y cetonas de origen natural
como otros de importancia industrial
El grupo carbonilo es el gran responsable de la reactividad de los ácidos ya que, la carga positiva se
da sobre el carbono carbonilo (+C=O) mediante una polarización del enlace, lo convierte en un
centro electrofíIico apto para ser atacado por reactivos nucleofíIicos (ricos en electrones o bases
de Lewis), de allí que la reacción característica de los aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos es la
Adición Nucleofílica.
Existen diversos nucleófilos los cuales son divididos de acuerdo a su poder nucleofílico en
excelentes (anión cianuro y yoduro), buenos (anión hidróxido, bromuro y amoniaco) y malos
(anión cloruro, acetato, alcohol metílico y agua). De esta manera, las reacciones nucleofílicas
producen algunos de los derivados que se observan en la tabla 1.
Los ácidos o derivados de ácido en lo que respecta a su reactividad se organizan como sigue de
forma decreciente:
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Haluros de ácido > Anhídridos de ácido> Ésteres > Amidas > Ácidos Carboxílicos
Actividades