UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN QUÍMICA

CENTRO PREUNIVERSITARIO

TEMA: FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS

CEPU CICLO II-2023

FUNCIONES OXIGENADAS
–O–CH2-CH3
etil fenil éter
ÉTERES (R-O-R’) éter feniletílico
Son compuestos oxigenados que presentan en sus
estructuras al oxígeno (–O–) cuyo nombre es oxi; unido CH3-O-CH=CH2 metilvinil éter
a dos grupos alquilo, R y R’; también puede(n) ser éter metilvinílico
grupos arilo (Ar-).
–O-CH3 fenil metil éter
éter fenilmetílico
(anisol)
Éter asimétrico: R es distinto a R’

CH3-CH2-O-CH3  IUPAC

–O–CH2-CH3 Se nombran como derivados del grupo alquilo más

complejo; el grupo más sencillo se nombra como un
sustituyente alcoxi, escribiendo el nombre de la raíz
del alcano seguido del sufijo oxi.
Éter simétrico: R es idéntico a R’
Ej.
CH3-O-CH3 CH3-O- metoxi
CH3-CH2-O- etoxi
–O–
CH3-CH2-CH2-O- propoxi
(CH3)2-CH-O- isopropoxi

En cuanto a su estructura molecular teóricamente, los En este sistema también se puede nombrar los dos
éteres al igual que los alcoholes son considerados radicales, pero entre ambos se coloca la palabra oxi.
como derivados del agua, pues, resultan de sustituir en
la molécula de agua un H por un radical R’ en los
CH3-CH2-O-CH3 metoxietano
alcoholes y, dos H por radicales R y R’ en los éteres.
etil oxi metil
Nomenclatura
CH3-O-CH3 metoximetano
 Común metil oxi metil

Es la nomenclatura más usada para los éteres, se CH2=CH-O-CH3 metoxieteno

emplea para los éteres más sencillos carentes de etenil oxi metil
otros grupos funcionales.
–O–CH3
En los éteres asimétricos, se nombran los grupos fenil oxi metil
alquilo en orden alfabético seguidos de la palabra
éter; no existe inconveniente en colocar la palabra
éter al inicio y luego el nombre de los dos radicales, Si el grupo alquilo más complejo presenta algún
al último radical se le adiciona la terminación ico. grupo funcional, se toma en cuenta el siguiente
orden de prioridad para determinar la función a la
En los éteres simétricos, se nombra el grupo alquilo que pertenece el compuesto y su respectiva
o arilo empleando el prefijo di. numeración y denominación.
CH3-CH2-O-CH3 etil metil éter
– OH > – O – > C = C > C ≡ C
éter etil metilico

CH3-O-CH3 dimetil éter CH2=CH-CH2-O-CH3 1-metoxi-2-propeno

éter dimetílico
CH3-CH2-O-CH2-CH2-OH 2-etoxi-1-etanol

1
 QUÍMICA Práctica 10

Obtención de los éteres menores a los de alcoholes con pesos moleculares

semejantes.
Entre las principales formas de obtenerlos, tenemos:
Son poco solubles en agua debido a su baja
 Deshidratación de los alcoholes polaridad, la ligera solubilidad se debe a que los
éteres ligeros establecen enlaces puente de
Los éteres simétricos de menor peso molecular se hidrógeno con las moléculas de agua debido a los
preparan en grandes cantidades para ser pares solitarios de electrones que existen en el
empleados como disolventes a partir de los oxígeno.
alcoholes primarios con el uso del ácido sulfúrico
H2SO4 como agente deshidratante en caliente (130 Debido a su alta polaridad, los éteres son muy
– 140 ºC) buenos solventes orgánicos.

2 CH3-CH2OH  CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O  Químicas

etanol dietil éter
(éter sulfúrico) Ruptura del enlace C-O

 Síntesis de Williamson Los éteres se fraccionan por acción de ácidos

hidrácidos fuertes.
Consiste en la reacción de los alcóxidos o fenóxidos
metálicos (R-O-M o Ar-O-M) con los halogenuros de R-O-R’ + HX  R-OH + R-X
alquilo (R’-X) para producir éteres (R-O-R’); este es
el mejor método para preparar éteres simétricos y CH3-CH2-O-CH2-CH3 + HI 
asimétricos. CH3-CH2-OH + CH3-CH2-I

CH3-O-Na + CH3-I  CH3-O-CH3 + NaI

metóxido sódico yodometano metóximetano ALCOHOLES (R-OH)
(éter simétrico)
Son compuestos oxigenados que presentan el grupo
funcional hidroxilo u oxhidrilo (OH–) unido a un grupo
CH3-CH2-O-K + CH3-Cl 
etóxido potásico clorometano alquilo; cuando el grupo hidroxilo se encuentra unido a
un anillo bencénico, se trata de un fenol.
CH3-CH2-O-CH3 + KCl
metóxietano
La fórmula general de estos compuestos es:
(éter asimétrico)
R-OH
 Reacción de un alqueno con trifluoro acetato
mercúrico Tipos de alcoholes
Mediante reacción de un alqueno con trifluoro Según el tipo de átomo de carbono del grupo alquilo R-
acetato mercúrico, en presencia de alcoholes, al cual está unido -OH, los alcoholes pueden
obtenemos compuestos alcoximercúricos; estos por clasificarse en:
reducción originan éteres.
 Alcoholes primarios
Hg (OOC-CF )
CH3 -CH=CH2 + CH3OH 
NaBH
3 2


4
El grupo oxhidrilo -OH se encuentra unido a un
CH3 -CH(O-CH3 )-CH3 carbono primario.
metilisopropiléter
CH3-CH2-OH
Propiedades de los éteres
 Alcoholes secundarios
 Físicas
El grupo oxhidrilo -OH se encuentra unido a un
A 20 ºC, el dimetiléter y etilmetiléter son gases, los carbono secundario.
restantes éteres son líquidos, esto significa que la
intensidad de los enlaces intermoleculares se CH3-CH(OH)-CH3
incrementa al aumentar la masa molecular del éter;
son menos densos que el agua y poseen olor  Alcoholes terciarios
agradable.
El grupo oxhidrilo –OH se encuentra unido a un
Los éteres son compuestos cuyas moléculas no carbono terciario.
presentan enlaces puente de hidrógeno entre sí;
debido a ello, los puntos de fusión y ebullición son CH3-C(CH3)(OH)-CH3

2
 QUÍMICA Práctica 10

Nomenclatura El nombre lleva el número de orden del carbono

unido al grupo -OH; para los sustituyentes se
Se tienen tres sistemas de nomenclatura: el carbinol, el procede como en los alcanos.
común y el IUPAC.
Los dioles que presentan los hidroxilos en los
 Sistema carbinol carbonos 1 y 2 se denominan glicoles.

En este sistema se considera a los alcoholes como Obtención de los alcoholes

derivados del metanol (CH3-OH); por reemplazo de
uno o más átomos de hidrógeno por otros grupos o  Síntesis de Grignard
radicales.
Es el método más importante para obtener
Se nombran los grupos unidos al carbono con OH– alcoholes, consiste en la reacción de un aldehído o
y finalmente adicionamos el sufijo carbinol. cetona con el reactivo de Grignard [RMgX].

H-CHO + CH3MgCl  CH2OH-CH3

C OH etanol

CH3-CO-CH3 + CH3-CH2MgBr 
CH3 CH3-COH(CH3)-CH2-CH3
CH3-CH2 2-metil-2-butanol
C OH
H  Hidratación de alquenos

etil metil carbinol Se aplica la Regla de Markownikoff.

 Común R-CH=CH2 + H2O  R-CHOH-CH3

Al igual que los alcanos, es usual sólo para  Adición de ácidos hipohalosos a los alquenos
alcoholes sencillos; consiste en escribir el nombre
de la función: alcohol, seguido del nombre común El grupo -OH se une al átomo de carbono con menor
del grupo alquilo con sufijo ico. número de hidrógenos.

CH3-CH2-OH alcohol etílico R-CH=CH2 + HOCl  R-CHOHCH2Cl

CH3-CH(OH)-CH3 alcohol isopropílico  Hidrólisis alcalina de los halogenuros de alquilo

–CH2-OH alcohol bencílico R-CH2CH2Cl + NaOH  R-CHOHCH2Cl

Propiedades de los alcoholes

 IUPAC  Físicas

En los alcoholes los nombres están sujetos a las Comparados con sus similares alcanos de igual
siguientes reglas: número de carbonos, los alcoholes presentan
mayores temperaturas de ebullición y fusión debido
Se elige como cadena principal aquella que contiene al enlace por puente de hidrogeno que forman sus
al carbono unido a -OH; se nombra como el alcano moléculas entre sí.
cambiando el sufijo o por ol.
También por tener mayor peso molecular, son más
Si hubiera dos o más hidroxilos, se escribe diol; si densos que sus similares alcanos.
hubiera tres, triol, etc.
Otro aspecto importante es su solubilidad en agua,
Se numera la cadena principal comenzando por el que se explica por los enlaces puente de hidrógeno
extremo más cercano al -OH. entre moléculas de alcohol con moléculas de agua;
los tres primeros alcoholes primarios son solubles en
El grupo hidroxilo presenta mayor prioridad respecto agua y los alcoholes superiores son menos solubles.
a los siguientes:
 Químicas
– OH > – O – > C = C > C ≡ C
Reacciones en donde hay ruptura del enlace C-OH.
Por lo tanto, determina la función a la que pertenece
un compuesto que además contiene dobles y triples
enlaces carbono-carbono.  Deshidratación

3
QUÍMICA Práctica 10

Por deshidratación de un alcohol se obtiene un ALDEHIDOS (R-CHO)

alqueno; se emplea el ácido sulfúrico como
agente deshidratante y calor hasta ebullición. Son compuestos oxigenados que presentan el grupo
funcional carbonilo (C=O), el cual presente la siguiente
CH3-CH2-OH  CH2=CH2 + H2O estructura:
eteno
H Carbono primario
 Reacciones con halogenuros de hidrógeno
O
Formación de halogenuros de alquilo R C O
correspondientes, si son ácidos de los halógenos C
como: cloro, yodo y bromo. En donde, el carbono está hibridado en sp2, y muestra
geometría trigonal plana; R puede ser un grupo alifático
El orden de reactividad de los alcoholes frente a o aromático; generalmente al CHO se le denomina
los ácidos hidrácidos es el siguiente: grupo aldehído.

3° > 2° > 1° Nomenclatura

Mientras, un mismo alcohol frente a los ácidos  Común

hidrácidos reaccionan según el orden siguiente:
El nombre común deriva de los ácidos carboxílicos
HI > HBr > HCl correspondientes, reemplazando la terminación ico
por aldehído y eliminando la palabra ácido.
CH3-CH2OH + HCl  CH3-CH2Cl + H2O
El siguiente cuadro da las denominaciones de
 Reacciones en donde sucede la ruptura del dichas raíces.
enlace CO-H
N° de Carbono Raíz
Ocurre por reacción con un metal activo (Li, Na,
K, Mg, Al) con formación del ion alcóxido, RO–. 1 form
2 acet
CH3-CH2OH + Na 
CH3-CH2O–Na+ +  H2 3 propion
4 butir
 Reacciones de oxidación de alcoholes
5 valer
Los alcoholes primarios, se oxidan en primera
6 capro
instancia a aldehídos y si se completa la
oxidación generan ácidos carboxílicos.
Luego, la cadena principal se ordena con alfabeto
CH3-CH2OH + O2  CH3-CHO + H2O griego (, , , ,…), siendo el carbono  el contiguo
al -CHO.
CH3-CHO +  O2  CH3-COOH
Estos ordinales se usan en la nominación de los
Los alcoholes secundarios, se oxidan dando grupos unidos a la cadena principal.
cetonas.
etc ….. – C – C – C – C – CHO
CH3-CH(OH)-CH3 +  O2     
CH3-CO-CH3 + H2O
 IUPAC
Los alcoholes terciarios no se oxidan.
En los aldehídos los nombres están sujetos a las
 Reacciones de reducción siguientes reglas:

Se observa que el número de enlaces con Se nombran reemplazando o por al en la terminación

hidrógeno, respecto al carbono unido al hidroxilo, del nombre del alcano que corresponde a la cadena
aumenta en la formación de alcanos. principal del aldehído.

CH3-CH2OH + H2  CH3-CH3 + H2O CH3-CHO etanal

CH3-CH2-CHO propanal

4
 QUÍMICA Práctica 10

Si la función aldehído, se repite en la cadena Los aldehídos son sustancias polares, la polaridad
principal del hidrocarburo, para nombrar se usa el es originada por el grupo carbonilo; por su alta
sufijo dial. polaridad, los aldehídos tienen mayores puntos de
ebullición que sus similares éteres y alcanos.
CHO-CH2-CH2-CHO butanodial
Son muy solubles en agua, pues, los electrones no
Se numera dando el número 1 al carbono del grupo compartidos del oxígeno del grupo carbonilo forman
–CHO. Luego se usan estos ordinales en la enlaces puente de hidrógeno con el agua; la
nominación de los grupos unidos a la cadena solubilidad límite se alcanza para unos cinco
principal. carbonos.

CH3-(CH2)3-CH(CH3)-CHO 2-metil hexanal  Químicas

En algunos casos se emplea el prefijo formil para Las principales reacciones que realizan los
indicar la presencia del grupo aldehído. aldehídos son de adición, originados debido a la
presencia del grupo carbonilo, C=O.
Para los aldehídos insaturados se emplea el sufijo
enal, indicando la posición del doble enlace. Tener  Por oxidación originan ácidos orgánicos
en cuenta que el grupo carbonilo es el número 1.
Los aldehídos actúan como reductores frente a
CH2=CH-CH2-CHO 3-butenal un oxidante produce un ácido carboxílico de igual
número de átomos de carbono.
Si el compuesto presenta otros grupos funcionales,
se determina la función de éste, numerando y En general tenemos:
nombrando según la siguiente prioridad.
R-CHO +  O2  R-COOH
– CHO > – OH > – O – > C = C > C ≡ C
CH3-CH2-CHO +  O2  CH3-CH2-COOH
CHO-CH2-CH2-COOH propanal ác. propanoico
ácido 3-formilpropanoico

Cuando -CHO está unido a un anillo carbonado se COOH

CHO
usa el sufijo carbaldehído para este. +  O2  O
Obtención de los aldehídos
benzaldehido ác. benzoico
Entre las principales formas de obtener los aldehídos
tenemos:  Por reducción originan alcoholes primarios

 Oxidación moderada de alcoholes primarios Para tal propósito se hidrogenan en presencia de

catalizadores como el Pt, Pd, Ni, etc. finamente
K Cr O
CH3 -CH2OH 
2 2 7
H SO
 CH3 -CHO divididos.
2 4

etanal CH3-CH2-CHO + H2  CH3-CH2-CH2OH

propanal 1-propanol
 Reducción de ácidos carboxílicos

Generalmente los ácidos son difíciles de reducir, un CETONAS (R-CO-R’)

procedimiento para lograr este propósito es
aplicando la llamada reducción de Rosenmund. Son compuestos oxigenados que presentan el grupo
funcional carbonilo, el cual posee la siguiente
estructura:
R-COOH + SOCl2  R-COCl + SO2 + HCl

 R-COCl + H2  R-CHO + HCl R’ Carbono secundario

R C O
Propiedades de los aldehídos
C
 Físicas En donde, el carbono del grupo carbonilo, está
hibridado en sp2 y muestra una geometría trigonal
Las moléculas de los aldehídos no pueden formar plana.
enlaces por puente de hidrógeno entre sí; por esta
razón, tienen menores puntos de ebullición que los
alcoholes de peso molecular semejante.

5
 QUÍMICA Práctica 10

Teóricamente las cetonas se obtienen sustituyendo en b) Se numera desde el extremo más cercano al
un carbono secundario de un hidrocarburo (–CH2–) dos grupo carbonilo, numerando la posición de éste.
hidrógenos por un átomo de oxígeno (–CO–).
La diferencia estructural entre los aldehídos y cetonas, En las cetonas cíclicas el carbono del carbonilo
afecta básicamente las siguientes propiedades: corresponde al carbono número 1.

 Los aldehídos se oxidan más fácilmente que las CH3-CH2-CO-CH2-CH3

cetonas.
3-pentanona
 En general para las reacciones de adición, los
aldehídos son más reactivos que las cetonas. CH3-CH(CH3)-CH2-CO-CH2-CH3
5-metil-3-hexanona
NOMENCLATURA DE LAS CETONAS
=O
 Común
–CH3
Las cetonas de menor masa molecular se las
reconoce principalmente por sus nombres comunes. 2-metilciclohexanona

Se nombran mencionando los grupos alquilo o arilos c) Si existe más de un grupo carbonilo se usarán las
unidos al grupo carbonilo; se designa primero el terminaciones DIONA, TRIONA, etc., de acuerdo
grupo alquilo o arilo más sencillo y luego se adiciona al número existente.
la palabra cetona
CH3-CO-CH2-CO-CH3
En las cetonas más complejas se ordena la cadena
2,4-pentanodiona
principal mediante el alfabeto griego (, , , ,..),
siendo el carbono  el contiguo al grupo cetónico
(–CO–). =O

Estos ordinales se usan en la nominación de los O=

grupos unidos a la cadena principal.
1,4-ciclohexanodiona
CH3-CO-CH3 dimetilcetona
d) Para determinar la función a la que pertenece un
CH3-CO-CH2-CH3 metiletilcetona compuesto con varios grupos funcionales y para
numerar y nombrar, se toma a consideración la
siguiente prioridad:
–CO-(CH2)3-CH3
butilciclohexilcetona
– CHO > – CO – > – OH > – O – > C = C > C ≡ C

Cuando el grupo carbonilo está enlazado a un anillo

bencénico, entonces se denomina FENONA. CH3-CH2-CH(OH)-CO-CH2-CH3
4-hidroxi-3-hexanona

–CO-CH3 e) Si otros grupos funcionales son más importantes,

el carbonilo (–CO–) se designa como OXO y con
su respectiva numeración.
acetofenona CH3-CO-CH2-COOH
 IUPAC ácido 3-oxopropanoico

En las cetonas la nomenclatura IUPAC, se rige por f) Cuando es necesario tomar el grupo RCO– como
las siguientes reglas: sustituyente, se emplea el nombre que lleva
como radical ACILO, es decir, el que resulta de
a) Se reemplaza la terminación O por ONA del la ruptura del radical alquilo de la cetona.
alcano correspondiente al número de carbonos
de la cadena principal. OBTENCIÓN DE LAS CETONAS
CH3-CO-CH3 propanona
Para la obtención de cetonas tenemos las siguientes
CH3-CO-CH2-CH3 butanona reacciones:

6
 QUÍMICA Práctica 10

 Oxidación de alcoholes secundarios R-CO-R’ + H2  R-CH(OH)-R’

cetona alcohol secundario
Se emplea una mezcla sulfocrómica como agente
oxidante formando agua, la oxidación es más
CH3-CH2-CO-CH3 + H2 
dificultosa que en el caso de los aldehídos.
butanona
CH3-CHOH-CH3 +  O2  CH3-CH2-CH(OH)-CH3
2-butanol
CH3-CO-CH3 + H2O
Oxidación
Una mezcla sulfocrómica, conocida como ácido
crómico (H2CrO4), es una mezcla de ácido sulfúrico Las cetonas son muy resistentes a la oxidación en
concentrado y dicromato de potasio o dicromato de comparación con los aldehídos; cuando una cetona
amonio, que puede contener diversos compuestos, se oxida se forma un ácido de menor número de
incluyendo trióxido de cromo sólido, CrO3. átomos de carbono que la cetona original.

 Hidratación de alquinos -
CH3 -CH2 -CO-CH3 
OCl
 CH3 -CH2 -COOH + CHCl3
CH3-C≡CH + H2O 
Las cetonas cíclicas, se pueden oxidar a elevadas
CH3-COH=CH2  CH3-CO-CH3 temperaturas; estas reacciones implican la ruptura
del enlace carbono-carbono de la cetona cíclica.
 A nivel de laboratorio se prepara la propanona
mediante la destilación seca del etanoato de calcio
a 300 °C. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH)
(CH3-COO)2Ca  CH3-CO-CH3 + CaCO3 Son compuestos oxigenados que presentan en sus
estructuras moleculares el grupo CARBOXILO o
PROPIEDADES DE LAS CETONAS CARBOXÍLICO (–COOH) que está formado por el
grupo carbonilo (C=O) y el oxhidrilo (OH–), unido a un
 Físicas grupo alquilo (R–) o arilo (Ar–).

Las propiedades físicas de las cetonas guardan Teóricamente los ácidos carboxílicos se obtienen
similitud con las de los aldehídos, lo cual se explica sustituyendo en un carbono primario de un hidrocarburo
por la presencia común del grupo carbonilo. dos (02) hidrógenos por un átomo de oxígeno y un (01)
hidrógeno por un radical oxidrilo (OH–) resultando el
A 20 °C, las cetonas alifáticas de 3 a 10 átomos de grupo funcional carboxilo.
carbono son líquido, las superiores son sólidas.
O
Las cetonas de menor masa molecular muestran – C – OH
una considerable solubilidad en el agua debido a los
enlaces puente de hidrógeno que se establecen Los ácidos carboxílicos se clasifican en alifáticos y
entre el agua y el grupo carbonilo que es polar. La aromáticos; si el grupo carboxilo está unido a un grupo
solubilidad disminuye al aumentar la masa alquilo (o H) es alifático y si va unido a un anillo
molecular de las cetonas debido a que su polaridad bencénico, es aromático.
disminuye.
NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 Químicas
 Común
Las cetonas presentan principalmente las siguientes
propiedades químicas: En la gran mayoría de casos son nombres utilizados
desde antes de plantearse los sistemas de
Reducción nomenclatura, en algunos casos de acuerdo a la
fuente de obtención.
La hidrogenación de una cetona genera un alcohol
secundario, para ello se emplea catalizadores como Se emplean las mismas raíces de los aldehídos
Ni, Pt y Rh finamente divididos. (form, acet, propion, etc.) con sufijo ico,
mencionando inicialmente la palabra ácido
La temperatura del proceso varía entre 25 – 100 °C
mientras que la presión del hidrógeno está entre 1
atm y 5 atm. Ej.
H-COOH ácido fórmico
En general tenemos:
CH3-COOH ácido acético

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QUÍMICA Práctica 10

CH3-(CH2)10-COOH ácido láurico HOOC-CH2-CH2-COOH

ácido succínico

N° de carbonos raíz Algunos ácidos mixtos, poseen nombres

comunes, tales como:
1 form
Ej.
2 acet CH3-CHOH-COOH
3 propion ácido láctico
4 butir HOOC-CHOH-CHOH-COOH
5 valer ácido tartárico

6 capro CH2=CH-COOH
ácido acrílico
Para el caso en que existieran grupos sustituyentes
estos deben ser nombrados indicando su posición;
COOH
se ordenan los carbonos de la cadena carbonada
principal con el alfabeto griego (, , , ,..), OH
asignando la letra  al carbono que va se encuentra
unido al –COOH; estos ordinales se usan en la ácido salicílico
nominación de los grupos unidos a la cadena
 IUPAC
principal

etc….. – C – C – C – C – COOH Se sigue las siguientes reglas:

   
a) Se sustituye la terminación O por OICO en la
Ej. denominación del alcano correspondiente al
CH3-CH(CH3)-COOH número de carbonos de la cadena principal y se
antepone la palabra ÁCIDO, destacando que el
ácido -metilpropiónico compuesto tiene tal función.

CH3-CHCl-CHCl-COOH CH3-CH3 , CH3-COOH

ácido  , -diclorobutírico etano ácido etanoico

En los ácidos dicarboxílicos se emplean con mayor CH3-CH2-CH3 , CH3-CH2-COOH

frecuencia sus nombres comunes que sus nombres
propano ácido propanoico
IUPAC.
b) Se numera empezando por el carbono del grupo
Los ácidos dicarboxílicos de cadena larga se carboxilo para la designación de los sustituyentes
denominan usando las siguientes raíces:
unidos a la cadena principal.

N° de carbonos raíz c) Si existen otros grupos funcionales en la fórmula

del compuesto, se sigue el siguiente orden de
prioridad:
2 oxál

3 malón –COOH > CHO > –CO– > –OH > –O– >
C=C>C≡C
4 succín

5 glutár Esto significa que el grupo carboxilo es más

importante y determina la función del compuesto
6 adíp polifuncional.

7 pimél d) En los ácidos dicarboxílicos se usa el sufijo

DIOICO con el nombre del alcano
Ej. correspondiente a la cadena principal que incluye
HOOC-COOH los carboxilos.
ácido oxálico
e) Si se tratara de un compuesto cíclico unido al -
COOH; éste no se enumera, sobreentendiendo
que le corresponde el carbono 1.

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 QUÍMICA Práctica 10

OBTENCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS  Químicas

Entre las principales formas de obtenerlos, tenemos: Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, en
solución establecen equilibrio entre moléculas del
 Oxidación de alcoholes primarios o aldehídos ácido sin disociarse, ion carboxilato, iones hidronio y
el agua.
R-CH2OH 
[O]
 R-CHO 
[O]
 R-COOH
R-COOH + H2O R-COO  + H3O 
alcohol primario aldehído ác. carboxílico
Formación de sales
CH3 -CH2OH 
 CH3 -CHO 
[O]
 CH3 -COOH [O]

En este tipo de reacción el ácido carboxílico acusa

etanol etanal ác. etanoico desprendimiento del protón del grupo carboxilo
pasando a formar el ion carboxilato, el mismo que
 Hidrólisis de nitrilos será el anión de las sales formadas con metales
activos.
R-COOH + NH4
HO
R-C  N 
2

Los ácidos carboxílicos al reaccionar con bases o
metales alcalinos formando sales orgánicas
 Hidrólisis de esteres, amidas y cloruros de acilo
correspondientes:
correspondientes:
R-COOH + Na R-COONa + H2
R-COO-R' + H2O R-COOH + R'OH
éster ácido alcohol ácido carboxílico carboxilato de sodio

CH3 -CH2 -CO-NH2 + H2O CH3 -CH2 -COOH + NH3 R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
amida ácido
Forma ésteres al reaccionar con un alcohol
CH3 -CO-Cl + H2O CH3 -COOH + HCl
haluro de acilo ácido A partir de la reacción de un ácido carboxílico y un
alcohol se obtiene un éster y una molécula de agua.
 Carbonatación de reactivos de Grignard
R-COOH + CH3OH R-COO-CH3 + H2O

CO ác. carboxílico alcohol éster
CH3 -MgCl2   CH3 -COOH
2
H
R. de Grignard ácido Reducción de los ácidos carboxílicos a alcoholes

PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Utilizando como reactivo en primer paso hidruro de
litio y aluminio LiAlH4, y en segundo paso agua, se
 Físicas obtiene como producto un alcohol primario.

H
A 20 °C y 1 atm de presión, los nueve (09) primeros R-COOH   R-CH2OH
ácidos carboxílicos son líquidos oleosos volátiles de
olor penetrante y desagradable, los ácidos ác. carboxílico alcohol primario
superiores son sólidos; los ácidos grasos
insaturados son líquidos y los ácidos dicarboxílicos [H] : Agente reductor (1) LiAlH4 , (2) H2O
son sólidos.
ÉSTERES (R-COOR’)
Los cuatro (04) primeros ácidos carboxílicos son
miscibles en el agua, alcohol, cetonas, aldehídos y Son compuestos oxigenados derivados de los ácidos
soluciones de NaHCO3. carboxílicos y resultan de sustituir el grupo hidroxilo
(OH–) del ácido por el grupo alcóxido (–OR’), dando
Los ácidos carboxílicos hierven a temperatura muy lugar al denominado grupo carboalcoxi.
superior con respecto a los alcoholes, cetonas,
aldehídos, éteres y alcanos de masa molecular O
semejante. – C – O – R’

Los ácidos dicarboxílicos debido a que establecen Los ésteres se obtienen por la combinación de un ácido
un mayor número de enlaces puente de hidrógeno, carboxílico y un alcohol, proceso al que se le denomina
poseen mayor temperatura de ebullición que los esterificación, y esto ocurre en medio ácido.
monocarboxílicos de masa molecular semejante.

9
 QUÍMICA Práctica 10

R-COOH + R'OH R-CO-OR' + H2O emplean en la preparación de barnices; poseen

ác. carboxílico alcohol éster agua olores característicos de frutas y flores
principalmente.
Un éster se escribe también como la siguiente fórmula
condensada. Ej.
acetato de pentilo olor a plátano
R-COOR’ butirato de etilo olor a piña
acetato de n-octilo olor a naranja
OBTENCIÓN DE LOS ÉSTERES

Por esterificación, reacción entre un ácido orgánico y un  Químicas

alcohol en presencia de hidrógeno atómico como
catalizador. Saponificación o hidrólisis alcalina de un éster

El término saponificación significa, producción de un


esterificación [H]
R-COOH + R'OH   R-COOR' + H2O

hidrólisis jabón; se obtiene por hidrólisis de las grasas en
medio básico.

NOMENCLATURA DE LOS ÉSTERES HO

CH3 -(CH2 )10 -COO-CH2 -CH3 + KOH 
2

 Común éster de ácido graso

Tienen el mismo mecanismo que el sistema IUPAC, CH3 -(CH2 )10 -COO-K  + CH3 -CH2OH
con la diferencia que para la parte ácida se usa los Sal de ácido graso alcohol
nombres comunes de los ácidos y para indicar la
posición de sustituyentes se utiliza letras del alfabeto Trans-esterificación
griego.
Esta reacción tiene lugar cuando el éster
Ej. intercambia el grupo alcóxido con el de un alcohol
CH3-COO-CH3 acetato de metilo diferente; se lleva a cabo en medio ácido o básico.
H-COO-CH3 formiato de metilo
CH3 -COO-CH3 + CH3 -CH2OH
 IUPAC
1er éster
Se sigue las siguientes reglas: CH3 -COO-CH2 -CH3 + CH3 -OH
2do éster
a) Se hace uso de las raíces IUPAC de los ácidos
carboxílicos (metano, etano, propano, etc.) y el Ej.
nombre IUPAC de los grupos alquilo.
Señale las proposiciones correctas con respecto a
b) Si el anión del ácido es complejo, la raíz se los aldehídos y cetonas.
numera como en los ácidos carboxílicos, y si el
grupo alquilo es complejo se numera I. El formol es el nombre dado a una solución de
comenzando por el carbono del grupo alquilo formaldehido en agua.
unido al oxígeno para designar los sustituyentes II. El compuesto:
de la cadena respectiva, la cual se nombra según
su número de carbonos. CH3 -C CH3 2 -CO-CH3

c) Para determinar la función de un compuesto que

presenta más de un grupo funcional, prevalece el Se denomina: 3,3-dimetilbutanona
siguiente orden:
III. Las cetonas de baja masa molecular son muy
solubles en agua pues forman puentes de
–COOH > –COO– > –CHO > –CO– > –OH >
hidrógeno, cetona-agua.
–O– > C = C > C ≡ C
A) Sólo I
PROPIEDADES DE LOS ÉSTERES B) Sólo II
C) Sólo III
 Físicas D) I y II
E) Todas
Los esteres son líquidos a excepción de los términos
superiores; son incoloros y solubles en alcohol. Solución:
Son buenos disolventes en especial de cadenas
hidrocarbonadas largas, razón por la cual se Respecto a los aldehídos y cetonas:

10
 QUÍMICA Práctica 10

COOH-COOH: ác. oxálico,

I. Correcto ác. etanodioico
CH3-CH2-CH2-COOH: ác. butanoico
El formol que se emplea para conservación de
preparados anatómicos, es una solución acuosa COOH
al 40 % en masa del: H-CHO metanal ác. benzoico
(formaldehido).

II. Correcto Éster

La siguiente cetona, lleva por nombre: CH3–CH2–COO–CH3: propanoato de metilo

CH3 Por lo tanto, el nombre incorrecto lo posee C.

CH3–C–CO–CH3
4 3 2 1 Rpta: C
CH3
Ej.
3,3-dimetilbutanona
Indique verdadero (V) o falso (F) en las siguientes
III. Correcto proposiciones:

Las cetonas al ser polares forman con el agua I. Los aldehídos y cetonas con el mismo número
enlaces puentes de hidrógeno. de carbonos son isómeros funcionales.
II. Los aldehídos lineales no presentan isómeros
Por lo tanto, todas son correctas, de posición.
III. En el siguiente compuesto
Rpta. E
(CH3)2CH–CO–CH3
Ej.
Es el isopropil metilcetona
El ácido presente en el vinagre es ……………. y el A) VVV
sabor agrio de la leche es por la presencia del ácido B) VVF
…………….. C) VFV
D) FVV
Solución: E) FFV

El vinagre contiene 5 % en volumen de ácido acético Solución:

o etanoico, CH3-COOH.
De acuerdo a las afirmaciones.
El sabor agrio de la leche se debe al ácido láctico
CH3-CHOH-COOH I. Verdadero

Ej. Los aldehídos y cetonas son isómeros

funcionales cuando poseen igual número de
Indique que compuesto no tiene el nombre correcto. carbonos.

A) CH3COOH: ác. acético Fórmula global: C4H8O

B) COOH-COOH: ác. oxálico
C) CH3CH2-COOCH3: ác. etílico Isómeros funcionales:
D) CH3-CH2-CH2-COOH: ác. butanoico
CH3–CH2–CH2–CHO aldehído
COOH CH3–CO–CH2–CH3 cetona
E) ác. benzoico
II. Verdadero
Solución:
Los aldehídos son funciones primarias ya que
el grupo (–CHO) se encuentra en un extremo de
Los siguientes compuestos corresponden:
la cadena, no poseen isómeros de posición
lineales.
Ácidos
III. Verdadero
CH3COOH: ác. acético,
ác. etanoico
La cetona siguiente lleva el nombre:

11
 QUÍMICA Práctica 10

• Amina cuaternaria:
CH3
R2
CH3–CH–CO-CH3
3-metilbutanona R3 – N – R1
(isopropilmetilcetona) R4
Rpta: A Las aminas aromáticas resultad de sustituir H por
anillos bencénicos, incluyendo bencenos sustituidos.
Ej.

Uno de los ácidos más importantes presente en alta H

proporción en la naranja, limón, toronja, etc, es: H–N–
Solución:

El ácido presente en las frutas ácidas es el ácido NOMENCLATURA DE LAS AMINAS

cítrico:
Común

COOH En la actualidad los nombres comunes de las aminas

COOH–CH2–C–CH2–COOH aromáticas son las de uso insustituible, como.

OH
Ej.
3-carboxi-3-hidroxipentanodioico
(ácido 3-hidroxi-1,3,5-pentanotricarboxílico) – NH2

FUNCIONES NITROGENADAS anilina

Los compuestos nitrogenados son sustancias IUPAC

constituidas principalmente por C, H, O y N; son muy
relevantes en la química orgánica, debido a que se Debido a la sencillez de los nombres antiguamente
encuentran los grupos funcionales derivados del dados por comunes, en la actualidad la IUPAC ha
nitrógeno ampliamente distribuidos en todos los ser convenido en usarlos, pues es posible sistematizarlos.
viviente y tiene una extensa aplicación en la industria
química y farmacéutica. Una amina se nombra siguiendo las siguientes reglas:

AMINAS (NR3) • El nombre de la amina se compone de una raíz

seguida del sufijo amina.
Son compuestos derivados del amoníaco NH3; que • Según IUPAC, la raíz es el nombre del alquilo mayor
resultan de la sustitución total o parcial de los unido al nitrógeno.
hidrógenos por grupos alquilo o derivados del hidróxido
de amonio NH4OH por radicales hidrocarbonados. Pero en caso de presentar dificultad para usar el
nombre del alquilo, se nombra como raíz del alcano
Pueden ser: suprimiendo la o.

• Amina primaria: CH3–CH2–NH2

etilamina
H
H2N–CH2–CH2–CH2–NH2
H – N – R1
1,3-propanodiamina
• Amina secundaria:
• Son aminas simétricas, aquellas que tienen 2 o 3
sustituyentes idénticos; estas se nombran
R2 anteponiendo los sufijos di o tri, respectivamente al
H – N – R1 grupo alquilo.

• Amina terciaria: CH3–CH2–NH2–CH2–CH3

dietilamina
R2

R3 – N – R1

12
 QUÍMICA Práctica 10

• Son aminas asimétricas, aquellas aminas • A partir de aldehídos

secundarias y terciarias que poseen grupos
diferentes unidos al nitrógeno. Por acción simultánea del hidrógeno y amoníaco, los
aldehídos se transforman en aminas primarias.
Se escoge como alquilo principal al de mayor
número de carbonos y los demás se consideran R – CHO + NH3 + H2
como alquilos N-sustiuidos. aldehído
R – CH2 – NH2 + H 2 O
CH3–CH2–NH2–CH3
amina primaria
N-metiletilamina
CH3 – CHO + NH3 + H2
• En caso de compuestos polifuncionales, los grupos etanal
tienen el siguiente orden de prioridad:
CH3 – CH2 – NH2 + H 2 O
– COOH > – COO – > – CON > – CN > – CHO > etilamina
– CO – > – OH > – N – > – O – > C = C > C ≡ C
Estos compuestos se nombran siguiendo las reglas
para ellos y tomando –NH2 como un sustituyente de PROPIEDADES DE LAS AMINAS
nombre amino.
Físicas

COOH Debido a su alta polaridad, por la presencia del par de

electrones libres en el átomo de nitrógeno, las aminas
NH2 establecen enlaces puente de hidrógeno entre sí,
excepto las aminas terciarias, pues en ellas el nitrógeno
ácido o-aminobenzoico no presenta enlaces puente de hidrógeno; poseen
mayores puntos de ebullición que los hidrocarburos
OBTENCIÓN DE LAS AMINAS origen, pero menores que los alcoholes y ácidos
carboxílicos, siendo las aminas primarias y secundarias
Entre las principales formas de obtenerlos, tenemos: poseen mayores puntos de ebullición que las terciarias

• Alquilación del amoníaco (Reacción de Hoffman) Respecto a la solubilidad en agua, las aminas de pesos
moleculares bajos son muy solubles y las de pesos
Mediante la reacción de los haluros de alquilo con el moleculares altos son poco solubles; esto se explica por
amoníaco, formándose una amina y un halogenuro la formación de enlaces puente de hidrógeno con el
de amonio (NH4X). solvente, cuya fuerza disminuye a medida que aumenta
el número de carbonos de los grupos sustituyentes en
R–X + 2 NH3  R–NH2 + NH4+X- la amina.

CH3–CH2–Cl + 2 NH3  Químicas

cloroetano
CH3–CH2–NH2 + NH4+Cl- • Basicidad
etilamina
Así como los ácidos carboxílicos son los ácidos
• Reducción de compuestos nitrogenados orgánicos, las aminas son las bases orgánicas
débiles según Brönsted y Lowry, se reconocen por
Mediante hidrogenación o reducción con hidruro de su olor cáustico desagradable, su fuerza básica es
litio y aluminio de nitrocompuestos como: azidas, mayor en las aminas terciarias.; esta basicidad se
oximas, nitrilos y amidas no sustituidas. debe al par de electrones del nitrógeno, el mismo
que atrae un protón de un ácido formando un ion
Este método requiere condiciones vigorosas de amonio sustituido.
presión y temperatura además de fuertes agentes
oo +
reductores como el hidruro doble de litio y aluminio, CH3 – N H2 + H2O CH3 – NH3 + OH-
LiAlH4.

LiAlH
• Formación de amidas
R – CO – NH2 
4
 R – CH2 – NH2 + H 2 O
éter
amida amina primaria Debido a la presencia del grupo C=O en las amidas,
para obtenerse tiene que reaccionar la amina con un
derivado de ácido carboxílico denominado cloruro
LiAlH de acilo R–COCl.
CH3 – CO – NH2 
4
 CH3 – CH2 – NH2 + H 2 O
éter
acetamida etilamina Las aminas terciarias no reaccionan.

13
 QUÍMICA Práctica 10

CH3 – CO – Cl + CH3 – NH2

O
cloruro de acilo amina primaria
R–C–N–
CH3 – CO – NHCH3 + HCl
amida secundaria Las amidas se clasifican según el número de carbonos
unidos al N, así tenemos:
Ej.
• Amida primaria:
Indique verdadero (V) o falso (F) según
corresponde: O H
R–C–N–H
( ) Las aminas son consideradas bases orgánicas.
( ) Se tratan de aminas: • Amida secundaria:
CH3–CH2–NH2
O R
R–C–N–H
–NH2
• Amina terciaria:
( ) Las minas que contienen un hidrógeno unido al O R
nitrógeno pueden sufrir reacciones de
condensación con ácidos carboxílicos para R – C – N – R’
formar amidas.
Las amidas se obtienen de la reacción de un ácido
A) VVV carboxílico con el amoníaco (o amina), y por lo tanto son
B) VVF derivados de los ácidos carboxílicos.
C) VFV
D) FFV R–CO–OH + H–NH2  R–CO–NH2 + H2O
E) FFF
NOMENCLATURA DE LAS AMIDA
Solución:
Común
Verdadero
Se usa en amidas sencillas; se nombran eliminando la
Las aminas son derivados de los hidrocarburos con palabra ácido y cambiando la terminación ico del
el amoníaco NH3, como este es una base, las nombre común del ácido carboxílico del cual proviene
aminas son bases orgánicas. por la terminación amida, así:
Verdadero Ácido  Amida
…ico …amida
Las aminas poseen la siguiente notación general.
IUPAC
R–NH2
Se emplea para amidas sencillas y complejas; amidas
R : Radical alquilo o arilo (aromático) no sustituidas y amidas sustituidas.
Verdadero • En las amidas primarias se plantea el sistema de
nomenclatura que consiste en escribir el nombre del
Las aminas primarias y secundarias pueden alcano con número de carbonos igual al de lacadena
reaccionar por condensación con los ácidos principal suprimiendo la terminación o, seguido del
carboxílicos y formar amidas. sufijo amida.
R–NH2 + R’–COOH  R–NH–CO–R’ + H2O H–CO–NH2
metanamida
Rpta: A
• En las amidas secundarias y terciarias se usa N,
para indicar y designar en orden alfabético un grupo
AMIDAS (R–CONH2) alquilo unido al nitrógeno.
Son compuestos que en su estructura molecular H–CO–NH–CH3
presentan el siguiente grupo: N-metilmetanamida

14
 QUÍMICA Práctica 10

• Para determinar la función principal de un

compuesto que presenta más de un grupo funcional, Al reaccionar con el agua, en medio ácido o básico,
se sigue la prioridad establecida por: dan como producto el ácido correspondiente y las
respectivas aminas o amoníaco.

– COOH > – COO – > – CON > – CN > – CHO > CH3–CO–NHCH + >H–2ON –> CH
– CO – > – 3OH – O3–CO–OH
– > C = C +> C
NH CH3
≡ 2C
Ej.
El grupo – CONH2 se designa como carboxamida.
La siguiente representación general corresponde a
El nombre común de una amida sigue el mismo la familia de:
sistema, a diferencia que se usan las raíces comunes
de la cadena principal y los nombres comunes de los R–CO–NH2
grupos alquilo.
A) Cetonas
OBTENCIÓN DE LAS AMIDAS B) Amidas
C) Imidas
Entre las principales formas de obtener las amidas D) Aminas
tenemos: E) Nitrilos

• Por reacción de ésteres, cloruros de acilo o Solución

anhídridos con amoníaco o aminas
Las amidas tienen la representación general
R–COO.Et + NH3  R–CONH2 + EtOH R–CO–NH2, para nombrarlos se da la terminación
éster amida amida, se le obtiene al sustituir uno o más
hidrógenos del amoníaco por radicales acilo, los
R–CO–Cl + 2 NH3  R–CONH2 + NH4Cl cuales son obtenidos al quitar el radical oxhidrilo en
cloruro de acilo amida los ácidos carboxílicos.

R–CO–O–CO–R + 2 NH3  R–CONH2 + NH4O2C–R De acuerdo a la cantidad de hidrógenos sustituidos

amida en el amoníaco por radicales acilos se obtiene:
Amina primaria, secundaria o terciaria.
• Hidrólisis de los nitrilos
Por ejemplo:
R–C≡N + H2O2  R–CONH + O2
amida La Urea es una diamida obtenida en el ácido
carbónico, fue sintetizada en 1828 por F. Whöler, al
PROPIEDADES DE LAS AMIDAS tratar de obtener cianato de amonio, NH4CNO, el
cual, por el fenómeno de la tautomería, se
Físicas transforma en urea: NH2–CO–NH2.

Las amidas son moderadamente polares, y las amidas Luego la alternativa correcta es la B.
de baja masa molecular tienen temperaturas de fusión
y solubilidad relativamente alta. Rpta. B

Son insolubles en el agua y solubles en solventes NITRILOS (R-C≡N)

orgánicos.
Son compuestos que presentan en su estructura un
Los puntos de ebullición de las amidas son por lo grupo alquilo unido al grupo ciano, unido a un grupo
general mayores que los ácidos e masa molecular alquilo (–R) o arilo (–Ar).
comparables.
–C≡N:
Son cuerpos neutros al tornasol, debido a que el radical cianuro o cianógeno
ácido bloquea al radical amidógeno alcalino.
Son compuestos que se obtienen teóricamente por la
La hidrólisis ácida o alcalina conduce a la regeneración sustitución de los tres hidrógenos de un carbono
de los ácidos carboxílicos o de sus sales. primario en un hidrocarburo por un átomo de nitrógeno
trivalente.
Químicas
Los nitrilos se pueden obtener por deshidratación de las
Dentro de los derivados de ácidos carboxílicos, las amidas, que a su vez se obtienen de los ácidos
amidas son las más estables, y las menos reactivas. carboxílicos; por lo tanto, son compuestos nitrogenados
derivados de los ácidos carboxílicos.
• Hidrólisis de las amidas

15
 QUÍMICA Práctica 10

NOMENCLATURA DE LOS NITRILOS • Deshidratación de una amida

Común Los nitrilos se pueden obtener a partir de amidas

mediante la deshidratación de éstas usando agentes
Se usa para nitrilos sencillos, utiliza las raíces comunes: deshidratantes como el peróxido de difósforo (P2O5)
acet, propion, butir, etc.; seguido del sufijo ONITRILO o cloruro de tionilo (SOCl2) con un calentamiento
para designar la cadena principal, que incluye al ligero.
carbono de –CN.
PO
CH3 -CONH2 
2 5
CH3 -C  N + H2O
Se colocan ordinales con letras griegas asignando  al
carbono unido al –CN de la cadena principal cuando etanamida etanonitrilo
hay que mencionar los sustituyentes.
• Reacción de un ácido inorgánico sobre los cianuros
CH3–C≡N
acetonitrilo A nivel de laboratorio, se producen pequeñas
cantidades de HCN añadiendo ácidos sobre sales
CH3–CH2–CH2–C≡N de cianuro de metales alcalinos:
butironitrilo
Esta reacción puede producir envenenamientos
IUPAC accidentales porque el ácido convierte la sal de
cianuro en HCN gaseoso.
Se recomiendan los siguientes criterios de
NaCN + HCl  HCN + NaCl
nomenclatura:

• El nombre de la cadena principal del nitrilo se PROPIEDADES DE LOS NITRILOS

compone de una raíz seguido por el sufijo nitrilo; en
donde, la raíz corresponde al nombre del alcano del Físicas
mismo número de carbonos que la cadena principal
del nitrilo, incluyendo al carbono de –CN. Los nitrilos líquidos poseen constantes dieléctricas
bastante altas en comparación con la mayoría de los
• Se enumera la cadena principal empezando por el líquidos orgánicos.
carbono de –CN, al que le corresponde C1, y luego
se designan los grupos unidos a la cadena. Son moderadamente solubles en el agua a excepción
de los dos primeros que son solubles; ello debido a que
• En caso de compuestos con más de un grupo su polaridad disminuye sustancialmente. Los nitrilos
funcional, determinamos la función principal de son solubles en solventes orgánicos comunes como
acuerdo al siguiente orden de prioridad: cetonas, alcoholes, éteres, etc.

Los nitrilos
– CO – >de– OH
bajo> masa
– N – >molecular
– O – > C son
= C >líquidos
C≡C a
– COOH > – COO – > – CON > – CN > – CHO > temperatura ambiente y los de elevado peso molecular
son sólidos.

El grupo –CN se nombra ciano en condición de Poseen olores más o menos agradables.
sustituyente.
Químicas
• El compuesto es funcionalmente un nitrilo y presenta
anillo unido al –CN, este se designa como • Hidrólisis
carbonitrilo.
Los nitrilos reaccionan con el agua en medio ácido o
C≡N básico. Al suministrar calor, la reacción produce
≡ ácido carboxílico y amoníaco; en el mecanismo de
p-nitrobenzonitrilo la reacción se obtienen amidas intermedias que
luego se transforman en el ácido correspondiente.
OBTENCIÓN DE LOS NITRILOS
En medio ácido:
• Reacciones de haluros de alquilo o de etilo, con ion
cianuro H
CH3 -CN + 2 H2O 
 CH3 -COOH + NH4
Este es el método más sencillo para obtener los
nitrilos; el proceso es más eficiente cuando se utiliza En medio básico o alcalino:
halogenuros de alquilo primarios.
OH
CH3 -CN + H2O  CH3 -COOH + NH3
CH3–CH2I + K+CN–  CH3–CH2–CN + KI
ioduro de etilo propanonitrilo

16
 QUÍMICA Práctica 10

Ej. 3. Respecto a los éteres, indique verdadero (V) o

falso (F) según corresponda:
De las siguientes proposiciones, acerca de los
nitrilos, ¿Cuáles son correctas? ( ) El éter dietílico posee acción anestésica
( ) En el 2-etoxibutano se tienen tres carbonos
I. Son compuestos que se consideran derivados de primarios
los ácidos carboxílicos. ( ) En el 2-metil-2-metoxipentano se tienen siete
II. El carbono del grupo funcional ciano presenta átomos de carbono
dos orbitales híbridos sp.
III. Son tóxicos por lo cual son usados para elaborar A) VFF
pesticidas, plaguicidas. B) VVV
IV. Al igual que las aminas y amidas se clasifican en C) VFV
primarias, secundarias y terciarias. D) FFF
E) FFV
Solución
4. Cuál de las siguientes alternativas es falsa con
Analizando las proposiciones dadas tenemos. respecto al etoxietano.

I. Correcta A) Es denominado éter dietílico

B) Su temperatura de ebullición es a los 35 ºC
Los nitrilos al hidrolizarse producen ácidos C) Es disolvente de los aceites, grasas y resinas
carboxílicos por lo cual son considerados D) No es anestésico
derivados de estos ácidos. E) Se obtiene por deshidratación del etanol en
presencia del ácido sulfúrico
II. Correcta
5. Según las reglas de la IUPAC, indique el nombre
La estructura del grupo ciano es -C≡N. El correcto del siguiente compuesto químico:
carbono por tener un enlace triple tiene dos
orbitales híbridos sp. CH3-CH2-C≡C-CH(OH)-CH(CH3)-CH2-CH3

III. Correcta A) 2-propil-3-heptin-3-ol

B) 6-etil-3-heptin-5-ol
Los nitrilos son compuestos tóxicos debido al C) 6-metil-3-octin-5-ol
grupo funcional por lo cual se usan para fabricar D) 2-etil-3-heptin-3-ol
plaguicidas, insecticidas, funguicidas, etc. E) 3-metil-5-octin-4-ol

IV. Incorrecta 6. El compuesto, 2-propanol

Los nitrilos no se clasifican como primarios, A) Posee sólo carbonos primarios

secundarios, etc. B) Es un alcohol secundario
C) Es un poliol
PROBLEMAS PROPUESTOS D) Es un alcohol primario
E) Es un alcohol terciario
1. Con respecto a los éteres, indique cuál de las
siguientes alternativas es falsa. 7. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?

A) Se les nombra con la terminación ‘oxi’ CH2OH-CH2-CH(CH3)-CH(OH)-CH(Br)-CH3

B) Son derivados de los alcoholes
C) Se obtienen por deshidratación de los A) 2-bromo-4-metilhexan-3,6-diol
alcoholes B) 5-bromo-3,5-dimetilpentan-1,4-diol
D) Son solubles en agua C) 1-bromo-1,3-dimetilpentan-2,5-diol
E) Se pueden obtener por síntesis de Williamson D) 1-bromo-4-metilhexan-3,6-diol
E) 5-bromo-3-metilhexan-1,4-diol
2. Cuál de las siguientes alternativas es falsa con
respecto a los éteres. 8. Si se tiene el: CH3-CHOH-CH2-CH3 y los oxidamos
con KMnO4, se obtiene:
A) Se les emplea como solventes orgánicos
B) Se puede obtener por adición de los alcoholes A) 2-butanol
a los alquenos B) 2-butanona
C) El etoxietano es: CH3-CH2-O-CH2-CH3 C) Ácido 2-butanoico
D) Se les nombre con la terminación ‘ol’ D) 2-butanal
E) CH3-CH2-O-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3, es el: E) 2-metilbutano
2-etoxipentano

17
 QUÍMICA Práctica 10

9. Respecto al siguiente compuesto, indique 14. Los aldehídos y cetonas se caracterizan por
verdadero (V) o falso (F) según corresponsa. presentar el grupo funcional:

CH3-CH2-CH(OH)-CH3 A) Carboimida
B) Carboamida
( ) Es un alcohol primario C) Carboxilo
( ) Por reacciones de eliminación produce un D) Carbocatión
alqueno E) Carbonilo
( ) Por reacciones de oxidación produce un
aldehído 15. De acuerdo a las reglas de la IUPAC, señale el
( ) Su nombre es butan-2-ol nombre correcto del siguiente compuesto químico:

A) FVFV CH3-CO-C(CH3)2-CH3
B) FFVV
C) VFVF A) 3,3-dimetil butanona
D) VVFV B) 2,2-dimetil-3-butanona
E) FFFF C) 1,2,2-trimetil-1-propanona
D) 2,2,3-trimetil-3-propanona
10. De acuerdo con los aldehídos, indique la E) 3,3-dimetil-2-oxo-butano
alternativa falsa:
16. Indicar la alternativa incorrecta respecto a la
A) Son agentes oxidantes propanona
B) Para nombrarlos se les da la terminación ‘al’
C) Se obtienen por oxidación de alcoholes A) Se le denomina también acetona
primarios B) Es soluble en etanol
D) Los aldehídos son líquidos volátiles, excepto C) Se emplea en la fabricación del amoníaco
el metanal que es gaseoso D) Sirve como disolvente de pinturas y barnices
E) Son combustibles, polimerizan con facilidad. E) Su temperatura de ebullición es de 50 ºC

11. El metanal es una sustancia cuya solución acuosa 17. Indique la relación incorrecta:
origina el formol, mediante la oxidación del metanal
por acción del dicromato de potasio, se obtiene: A) Ácido carboxílico : R-COOH
B) Aldehído : R-CHO
A) CH3OH C) Cetona : R-COO-R
B) HCOOH D) Alcohol : R-OH
C) HCN E) Éter : R-O-R
D) C2H2
E) CH4 18. Indique la secuencia de verdad (V) o falsedad (F)
para la estructura R-COOH
12. Con relación al 4-metoxibenzaldehido, indique
verdadero (V) o falso (F) según corresponda. ( ) Corresponde a un ácido carboxílico alifático
( ) El grupo –COOH le permite establecer puente
( ) Su fórmula global es: C8H10O2 de hidrógeno
( ) Posee siete enlaces sigma  carbono- ( ) Por reacción con un alcohol o con un fenol
carbono y tres enlace pi . produce un éster y agua
( ) También se le puede nombrar como
p-metoxibencenocarbaldehido. A) VVV
B) VFV
A) VVV C) FFV
B) FFV D) FVF
C) FVF E) VFF
D) VVF
E) FFF 19. El ácido etanodioico es conocido con el nombre de:

13. Con respecto al metanal, indicar la alternativa A) Ácido acético

correcta. B) Ácido fórmico
C) Ácido oxálico
A) Llamado aldehído acético D) Ácido palmítico
B) Es un gas no soluble en agua E) Ácido propiónico
C) Forma una solución al 40 % en masa llamado
formol 20. El ácido láctico contiene:
D) Se utiliza en la elaboración de proteínas
E) Se le emplea para la conservación de A) Un grupo hidroxilo y dos grupos carboxilo
sustancias inorgánicas B) Un grupo hidroxilo y un grupo carboxilo

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QUÍMICA Práctica 10

C) Un grupo carboxilo ( ) Son compuestos orgánicos que en su

D) Dos grupos hidroxilo y dos grupos carboxilo composición necesariamente presentan al
E) Dos grupos carboxilos unidos nitrógeno.
( ) Pueden ser compuestos ternarios o
21. ¿Cuál de las siguientes funciones oxigenadas que cuaternarios.
se indican, presenta algún compuesto con un solo ( ) Sus soluciones acuosas conducen la
átomo de carbono? electricidad.
( ) Todos son considerados derivados del
A) Éteres amoniaco por poseer nitrógeno.
B) Ácidos carboxílicos
C) Cetonas A) VFVF
D) Ésteres B) VVFF
E) Éteres C) FFVV
D) FVFV
22. Si el ácido oleico se hidrogeniza a presión se E) VVFV
produce:
28. ¿Cuáles de las siguientes aminas es terciaria?
A) Ácido palmítico
B) Ácido esteárico CH3
C) Ácido butírico
D) Ácido cítrico A) CH3CH2 CH NH2
E) Ácido margárico N
H
23. La combinación de un ácido orgánico y un óxido
básico da como resultado: B) CH3CH2 N CH3

A) Un éster
B) Una sal C) NH
C) Un alcohol
D) Un ácido dicarboxílico CH3
E) Una cetona
D) CH3 N CH2CH3
24. Los ésteres se obtienen por reacción de:
H
A) Un ácido orgánico y alcohol
B) Una amina y amoníaco E) N CH3
C) Un ácido orgánico y amoníaco
D) Una amida y alcohol
E) Un alcohol y éter 29. ¿Cuál es la estructura del: N-etil-N-metil-1-hexen-
3-amina?.
25. El aroma agradable de las frutas se debe a uno de
los siguientes grupos de compuestos orgánicos. NH2
A)
A) Éteres
B) Aminas
C) Alcoholes B) N
D) Ácidos orgánicos
E) Ésteres

26. Indique la alternativa que contiene la fórmula C) N

global y el nombre del éster que se obtiene al hacer
reaccionar el ácido benzoico y el etanol.

A) C9H11O2 : benzoato de etilo D) N

B) C9H10O2 : benzoato de etilo
C) C8H10O2 : etanoato de bencilo
D) C8H11O2 : etanoato de fenilo
E) C9H10O : benzoato de etilo
E) N
27. Respecto a los compuestos nitrogenados, indique
verdadero (V) o falso (F) según corresponda.

30. Relacionar de manera correcta:

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QUÍMICA Práctica 10

I. HCONH2 O
II. CH3–COOH
III. HCN III. C NH2 :
IV. CH3–CH2–NH2
ciclohexanamida
a) Metano nitrilo
b) Etanamina A) Sólo I
c) Metanamida B) I y II
d) Ácido acético C) II y III
D) Todas
A) Ia , IIb , IIIc , IVd E) Ninguna de las anteriores
B) Id , IIc , IIIb , IVa
C) Ic , IId , IIIb , IVa 35. Con relación a los nitrilos, indique que
D) Ib , IId , IIIa , IVc aseveraciones son verdaderas (V) y falsas (F)
E) Ic , IId , IIIa , IVb respectivamente.

31. ¿Qué nombre corresponde a la siguiente ( ) Los nitrilos son derivados de los ácidos
sustancia? carboxílicos.
( ) El ácido etanoico da origen al etanonitrilo.
CH3–CH2–NH–CH2–CH3 ( ) El ácido acético puede obtenerse del
acetonitrilo.
A) butilamina
B) dietilamina A) VFF
C) dimetilamina B) VFV
D) butano C) VVV
E) nitruro etílico D) FVV
E) FFV
32. La siguiente presentación general corresponde a
la familia de: 36. De los siguientes compuestos, marque los que son
isómeros.
O
R – C – NH2 I. 2-fenilpropanonitrilo
II. octanonitrilo
III. 3-metil-4-heptenonitrilo
A) Cetonas IV. 2,3,4-trimetilpentanonitrilo
B) Amidas
C) Iminas A) Todos
D) Aminas B) I y III
E) Aldehidos C) II , III y IV
D) II y IV
33. Cuál es el nombre de la siguiente sustancia: E) I , II y IV

CH3–CH2–CO–NH2 37. Indique cuál o cuáles de los siguientes compuestos

no van acompañados de un nombre correcto.
A) etanamida
B) propanamida I. CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–CH2–C≡N
C) metanamida 3-metilhexanonitrilo
D) N-metil propanamida
E) N-etil propanamida
II. C≡N
34. Indique las amidas que no están acompañadas del ≡
nombre IUPAC correcto. bencenonitrilo

III. CH3–CH2–CH2–C≡N
I. CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CO-NH2
butanonitrilo
3-metilpentanamida
A) Sólo I
II. NH2-CH2-CH(OH)-CH2-CO-NH-CH3
B) Sólo II
3-hidroxi-1,4-pentanodiamida C) I y II
D) II y III
E) I y III

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