Practica Síntesis Del Nitrobenceno

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PRÁCTICA 1

SINTESIS DE NITROBENCENO

ELABORADO POR
LAURA MARCELA AGAMEZ HERNANDEZ
SELENE BRIYIT AROCA PEREZ
GABRIEL GÓMEZ CASTRO
JUAN DIEGO MONTOYA CABRALES
CARLOS ARTURO PEREZ GONZÁLEZ

PRESENTADO A
GABRIEL ACEVEDO DEL RIO

ASIGNATURA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA
FACULTAD DE CIENCIAS FARMACEUTICAS
PROGRAMA DE QUIMICA FARMACEUTICA

CARTAGENA 2020
INTRODUCCIÓN
El nitrobenceno es un compuesto con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido aceitoso
tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para
dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de
la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de
perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades (superiores
a 640mg/kg). En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente,
especialmente para reactivos electrofílicos (Pauling, 1947). El nitrobenceno se
obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica". La producción de este
compuesto es uno de los procesos más riesgosos debido a gran exotermicidad de
la reacción (ΔH = −117 kJ/mol).

OBJETIVOS
 Sintetizar nitrobenceno
 Reconocer las técnicas implicadas en la producción del nitrobenceno

MATERIALES
EQUIPOS:
 Vaso precipitado ( 250ml)
 Probeta (100ml)
 Ampolla de decantación
 Erlenmeyer (250ml)
 Balón de destilación (500ml)
 Capsula de porcelana
 Pinzas utility
 Aro
 Placa
 termómetro
 Varilla
 Pipeta (10ml)
 Pera
REACTIVOS:
 Benceno
 H2SO4 concentrado
 HNO3 concentrado
 CaClO2

PROCEDIMIENTO
Se midieron 30 ml de H2SO4 y 30 ml de HNO3 en una probeta, aparte se midieron
22.5 ml de benceno y en un balón de 500 ml se adicionó la mezcla nitrosulfúrica.
La cantidad de benceno se fue adicionando sobre la mezcla nitrosulfúrica en
porciones de 2 a 3 ml; el proceso produjo un calentamiento al cual con un
termómetro se midió la temperatura y se mantuvo en constante control con el fin
de no sobrepasar los 60⁰.
A medida que se iba adicionando las porciones de benceno así mismo se agitaba
un poco la mezcla, la técnica se realizó varias veces hasta acabar toda la cantidad
de benceno.
Una vez añadido toda todo el benceno se agitó la mezcla durante 10 minutos,
luego se enfrió el matraz junto con el contenido y se transvasó la mezcla a un
embudo de decantación para separar el nitrobenceno de la mezcla ácida.
Se lavo la mezcla con porciones de agua y se decantó la parte ácida.
El nitrobenceno que quedó en la ampolla se lavó con porciones de 200ml de agua
para eliminar en su totalidad los residuos de ácido, se decantó nuevamente hasta
obtener el nitrobenceno separado de la capa acuosa.
Una vez recogido en nitrobenceno en un beaker; se agregó CaCl2 para absorber
la humedad del nitrobenceno y se dejó la mezcla durante 15 minutos.
Luego se decantó el nitrobenceno para separarlo del CaCl2, se preparó el aparato
de destilación y el nitrobenceno se agregó en el balón de destilación.
Se empleó una varilla de vidrio la cual se colocó en el brazo del balón de
destilación con el fin de facilitar la caída del nitrobenceno en el recipiente
Se procedió a la respectiva destilación, la cual la primera fracción correspondía a
un exceso de benceno; esta se desechó, se continuó calentando hasta una
temperatura de 200⁰-215⁰ que fue la temperatura en la cual empezó salir el
nitrobenceno.
Del destilado se recogió alrededor de 250 ml de nitrobenceno el cual salió con
otros compuestos, por lo tanto se procedió a medir su pureza.
CÁLCULOS
RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Para el experimento de la obtención de nitrobenceno, se realizó una mezcla


nitrante con ácido Sulfúrico, La cual produjo una ionización.

HNO3+H2SO4 NO2+ + HSO4- + H3O+


Esta mezcla se hizo reaccionar con el benceno (C6H6), donde el ion
nitronio se desplazó de forma muy lenta un hidrogeno del benceno, este
proceso ocurrió con la aplicación de calor, la reacción química descrita
anteriormente sucede de la siguiente forma:

H+

C6H6+ NO2+ C6H5

NO2 +

En este proceso el producto obtenido se separó, el nitrobenceno se ubicó en la


parte superior de cada uno de los lavados, en donde se añadió agua y Cloruro de
Calcio. Durante el proceso todo ese tiempo el ion becenonio actúo con el ion
sulfito para ayudar a la entrada del ion nitronio y que de esta forma se produjera
totalmente el desplazamiento del hidrogeno y obtener nitrobenceno.
La reacción para dicho proceso es la siguiente:

C6H5 + HSO4- C6H5NO2 +H2SO4


NO2
Finalmente se realizó el método de purificación para obtener el compuesto
deseado, donde la idea es obtener el nitrobenceno sin Ácido sulfúrico.

CONCLUSIONES
Se pudo observar que El nitrobenceno es insoluble en acido concentrado esto es
debido a sus polaridad ya que los ácidos aquí presente son compuestos polares,
por consiguiente no hay solubilidad con el nitrobenceno ya que este es no polar y
solo es solubles con compuestos no polares
Se pudo concluir que El nitrobenceno es más denso que nuestra mezcla acida por
esa razón se localizó en la parte superior
Las condiciones de temperatura fueron determinante para la obtención del
nitrobenceno debido a que se tuvo que trabajar con mucho cuidado para no
resecar nuestra muestra y producir compuestos explosivos
Finalmente Para la formación del nitrobenceno fue necesario realizarla en varios
pasos ya que el ácido nítrico y el ácido sulfúrico interactúan para formar el ion
nitronio y luego ir agregando nuestro benceno para la formación del nitrobenceno

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 Atkins, P.W. (1999). QUÍMICA FÍSICA (6. ª edición).
 Barcelona: Ediciones Omega, S.A. p. 1. ISBN 9788428211819.Chang,
Raymond (1998). Chemistry, 6th Ed. New York: McGraw Hill. ISBN 0-07-
115221-0.Dorado, S (2010). Nitrobenceno. Disponible en línea. Recuperado
el 24 de Noviembre del 2014, de nitrobenceno%20.pdf:
file:///C:/Users/Downloads/DLEP%2051%20%20Nitrobenceno
%20.pdfLevine, Ira N. (2004). FISICOQUÍMICA 1 (5. ª edición). Madrid:
McGraw-Hill/INTERAMERICANA DE ESPAÑA, S.A.U. p. 1. ISBN
9788448137861.Gyung Kim (2003). Affinity, that Elusive Dream: A
Genealogy of the Chemical Revolution. MIT Press. p. 440. ISBN 0-262-
11273-6

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