Obtención Del Nitrobenceno

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OBTENCIÓN DEL NITROBENCENO

Introducción:

El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido aceitoso


tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales
verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es
ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es
altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como
disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos.

El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido nítrico
y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o simplemente "mezcla
ácida". La elaboración del nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos realizados en
la industria química debido a gran exotermicidad de la reacción por lo que la reacción debe
mantener se dentro de los límites para evitar una explosión.

Objetivos:

Objetivo general:

 Aplicar los conceptos de la sustitución electrofilia aromática al desarrollo experimental


de la nitración de benceno.
 Manejo de equipos, materiales y reactivos en la elaboración de nitrobenceno.

Objetivo específico:

 Obtención de nitrobenceno.

Fundamento teórico:

Propiedades físicas y químicas:

Punto de ebullición: 211°C

Punto de fusión: 5°C

Densidad relativa (agua = 1): 1,2

Solubilidad en agua, g/100 ml: 0,2

Presión de vapor, Pa a 20°C: 20


Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4,2

Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1,00

Punto de inflamación: 88°C c.c.

Temperatura de autoignición: 480°C

Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 1,8-40

Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1,86

Aplicaciones del nitrobenceno:

Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina, la cual es


precursora del caucho sintético y en la elaboración de pesticidas colorantes, explosivos y
productos farmacéuticos.

Aplicaciones especializadas del nitrobenceno:

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos productos


orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el trinitrobenceno, el ácido
nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.

También se usa como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros materiales para enmascarar
olores no placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos.
También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel,

Reacciones:
Parte experimental:

Materiales y equipos:

 Soporte universal
 Matraz balón
 Termómetro
 Trípode
 Condensador liebing
 Pinzas nueces
 Malla de amianto
 Embudo decantador
 Tapones
 Mechero busen
 Probeta
 Pipetas
 Propipeta
 Recipiente de metal
 Valdes
 balanza

Reactivos:

 Ácido sulfúrico
 Ácido nítrico
 Benceno
 Hielo

Esquema del experimento:


Procedimiento:
Conclusiones:

Se cumplió el objetivo de aplicar los conceptos de la sustitución electrofilia aromática al


desarrollo experimental de la nitración de benceno y el manejo de equipos, materiales y
reactivos en la elaboración de nitrobenceno pero no se cumplió con el objetivo específico que
era la obtención de nitrobenceno ya que hubo fallas humanas y también por parte del reactivo
de ácido sulfúrico ya que era poco concentrado y su grado de pureza era dudosa.

Observaciones o recomendaciones:

Al calentar el recipiente con el balón cubierto en baño maría se vio que al ebullirir la reacción
desprendía gases muy fuertes y el tono cambiaba a color amarilloso y durante los límites de
41 y 51ºC en un tiempo de 30min. Se veía como aumentaba la exotermicidad.

Al final se vio como se formó una mezcla sólida en vez de un líquido aceitoso en el embudo
decantador lo cual indico que la practica en la obtención de benceno tuvo errores.

Esto también se debe a los escases que sufren los laboratorios de reactivos lo cual nos obliga
trabajar con reactivos en mal estado o muchas veces caducos.

Bibliografía:

Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial


Chemistry. John Wiley & Sons: New York. doi 10.1002/14356007.a17_411

Albrecht, W., Neumann, H.G.: Biomonitoring of aniline and nitrobenzene. Hemoglobin

binding in rats and analysis of adducts, Arch. Toxicol. 57:1-5 (1985).

Comité Internacional de Expertos del IPCS y es independientede requisitos legales. Su


posible uso no es responsabilidad de la CE, el IPCS, sus representantes o el INSHT, autor de
la versión española.

Texto de laboratorio QMC-204

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