Previo #4, Q.O LL

UNIVERSIDAD NACIONAL
AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIORES CUAUTITLÁN
Licenciatura en Bioquímica Diagnóstica
LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA II
PREVIO
Práctica 4: B-Nerolina
Integrantes:
Rodríguez Reyes Ana Karen
Sigrist Hernandez Daniel Arturo
Grupo: 2251 Semestre: 2021-Il
Equipo: 6
Fecha de entrega:15/Junio/2021
OBJETIVOS
● Conocer y comprender la formación de éteres

● Identificar la preparación de éteres a través de los procesos de Síntesis de
Williamson
● Conocer de manera teórica la obtención de un éter mixto por medio de la reacción
entre el β –Naftol y la mezcla Metanol-Ácido sulfúrico para dar como compuesto a la
β –Nerolina.
INTRODUCCIÓN
Los éteres están comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos
del tipo de los hidrocarburos están enlazados a un átomo de oxígeno, es decir su estructura
general es del tipo R-O-R. Hay varias síntesis para obtener un éter un ejemplo es:
● Síntesis de éteres mediante aloximercuriación desmercuriación.
En el proceso de aloximercuriación-desmercuriación se añade una molécula de un alcohol a
un doble enlace de un alqueno. También hay las síntesis de Williamson que es con la cual
trabajamos enlaboratorio para realizar la práctica que a continuación describimos.
● Síntesis de Williamson.
Es la síntesis de éteres más fiable y versátil. Este método implica un ataque SN2
de un ion alcóxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de
alquilo secundarios y los tosilatos se utilizan ocasionalmente en la síntesis de Williamson,
pero hay competencia en las reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con
frecuencia son bajos.
En esta práctica se trata de una reacción de SN2 a un carbono saturado. El sustrato
orgánico es un alcohol, por lo tanto el ataque del nucleofilo (ácido salicílico) al carbono
electrofilico debe realizarse una vez que el -OH haya sido protonado. Se puede observar la
diferencia en reactividad del –OH de un fenol y el –OH de un ácido carboxílico
1. PREPARACIÓN DE ÉTERES A TRAVÉS DE LOS PROCESOS DE SÍNTESIS DE

WILLIAMSON Y DE ALCOXIMERCURACIÓN-DESMERCURACIÓN
· Los éteres se preparan fácilmente a través de la síntesis de Williamson.
El mecanismo se lleva a cabo en dos pasos:
1) Desprotonación de un alcohol para formar un ión alcóxido: un ión hidruro funciona

como una base y desprotona al alcohol.
2) El ión alcóxido funciona como un nucleófilo en una reacción SN2: ataca al haluro de
alquilo.
· La alcoximercuración-desmercuración se utiliza para la síntesis de alcoholes a partir de
alquenos, el resultado neto es la adición de Markovnikov del agua a través de un
alqueno.
Si un alcohol se utiliza en lugar de agua, entonces el resultado es una adición de

Markovnikov del alcohol a través de un alqueno. En primer lugar, la adición electrofílica de
Hg (OAc) 2 al doble enlace carbono-carbono forma un ión mercurinio intermedio, que
posteriormente es atacado por el átomo de oxígeno nucleófilo del alcohol. La reacción del
aducto alcoximercurado con borohidruro de sodio en una solución ligeramente básica da
como resultado la desmercuración y formación del producto de éter.
2. DESCRIPCIÓN DE LAS VARIACIONES EXISTENTES EN LA SÍNTESIS DE

WILLIAMSON (EMPLEO DE TOSILATOS Y DE SULFATO DE DIMETILO
La formación de tosilato comprende la ruptura de enlace O-H en alcohol, cuando los

tosilatos reaccionan con nucleófilos, sale el grupo tosilato completo. Con los halogenuros y
los tosilatos secundarios los rendimientos del proceso son bajos.
Sulfato de dimetilo: Es muy reactivo con respecto a las sustancias nucleofílicas y cuando se
emplean iones alcóxido o fenóxido se producen éteres metílicos. Se forman buenos grupos
salientes como tosilatos y sulfato de dimetilo lo que altera la velocidad de la reacción y su
eficiencia. altamente tóxico. Su uso como reactivo de laboratorio ha sido reemplazado en
cierta medida por el triflato de metilo, CF3SO3CH3, el éster metílico del ácido
trifluorometansulfónico.
3. DESCRIPCIÓN DE LA TÉCNICA EXPERIMENTAL Y EL MECANISMO DE

REACCIÓN PARA LA MISMA SÍNTESIS PERO UTILIZANDO SULFATO DE
DIMETILO E INDIQUE UNA POSIBLE DESVENTAJA PRÁCTICA PARA LA
MISMA AL SER EFECTUADA EN EL LABORATORIO ESCOLAR.
El ácido sulfúrico reacciona con metanol para formar sulfato de dimetilo se emplea para
metilar fenoles. Algunos alcoholes simples son también convenientemente metilados. El
sulfato de dimetilo, es más barato que el CH3I el único haluro de metilo líquido a
temperatura ambiente. Los líquidos son más fáciles de manejar que los gases en la síntesis
de laboratorio.
El oxigeno de el grupo hidroxilo al ser electronegativo actúa como nucleófilo atacando al

carbono del enlace C-O de el sulfato de dimetilo, el sulfuro queda con una carga positiva al
estar unida a 4 oxígenos por efecto inductivo, al estar impedido el sulfuro el oxígeno del
hidroxilo ataca al C, quien a su vez rompe el enlace C-O, el oxígeno al donar un par de
electrones queda con una deficiencia por lo que el oxígeno con carga parcial negativa
desprotona al grupo saliente para a completar su octeto y ser estable.
4. USOS Y FUENTES DE LOS ÉTERES
Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las
resinas de las plantas, colorantes de flores y otros. El éter etílico se obtiene sintéticamente y
es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como
anestésico.
El éter es muy utilizado en el laboratorio para procesos de extracción con solvente.
REACCIÓN GENERAL
MECANISMO DE REACCIÓN
CÁLCULOS
● 1 mol B-naftol= 0.00693 moles B-naftol Reactivo limitante
● 0.00693 moles B-naftol (1 mol B-nerolina/ 1 mol B-naftol) (158.2g B-nerolina/1 mol
B-nerolina)= 1.09g B-nerolina
● 0.792g/mL (5 mL)= 3.96 g Metanol
● 3.96 g Metanol (1 mol/ 32 g Metanol)= 0.12375 moles Metanol
● % Rendimiento= (1g B-nerolina / 1.09 g B-nerolina) 100= 91.74%
PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS
Nombre Código de Pictograma Punto de Punto de Gravedad
colores s ebullición fusión (°C) especifica
NFPA (°C) (agua= 1)
B-Naftol 285°C 120°C S/D
Ácido 330°C -63°C 1.84

Sulfúrico
(H2SO4)
Metanol 64.5°C -97.8°C 0.791/ 20°C
Hidróxido 1390°C 318°C S/D

de sodio
Nombre Densidad Presión de Viscosidad pH Solubilidad

relativa del vapor (cp.)
vapor (mmHg)
(Aire=1)
B-Naftol S/D 13 hPa a S/D S/D S/D

145,5 °C
Ácido 3.4 0.001 21 0.3 Agua

Sulfúrico
(H2SO4)
Metanol 1.10 92.0/ 20°C 0.56/ 20°C 7.2 Solubilidad en

agua. acetona,
etanol,
benceno,
cloroformo y
éter
Hidróxido 2.13 g/ml S/D S/D 14 soluble en

de sodio agua, alcohol
y glicerol
DIAGRAMA DE FLUJO
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
● Medir pH y neutralizar entre valores de pH de 6-8
REFERENCIAS
● Klein, D., 2014. Química Orgánica. Madrid: Editorial Médica Panamericana.

● McMurry, J. (2012). Química orgánica. México, D.F: Cengace Learning.
● Ouellette, R. and Rawn, J., 2014. Organic Chemistry: Estructure, Mechanism, And
Synthesis. [ebook] San Diego, California: Elsevier. Available at:
<https://www-sciencedirect-com.pbidi.unam.mx:2443/book/9780128007808/organic-c
hemistry> [Accessed 30 October 2020].

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● Conocer y comprender la formación de éteres

1. PREPARACIÓN DE ÉTERES A TRAVÉS DE LOS PROCESOS DE SÍNTESIS DE

· Los éteres se preparan fácilmente a través de la síntesis de Williamson.

El mecanismo se lleva a cabo en dos pasos:

1) Desprotonación de un alcohol para formar un ión alcóxido: un ión hidruro funciona

Si un alcohol se utiliza en lugar de agua, entonces el resultado es una adición de

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La formación de tosilato comprende la ruptura de enlace O-H en alcohol, cuando los

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El oxigeno de el grupo hidroxilo al ser electronegativo actúa como nucleófilo atacando al

4. USOS Y FUENTES DE LOS ÉTERES

El éter es muy utilizado en el laboratorio para procesos de extracción con solvente.

B-Naftol 285°C 120°C S/D

Ácido 330°C -63°C 1.84

Metanol 64.5°C -97.8°C 0.791/ 20°C

Hidróxido 1390°C 318°C S/D

Nombre Densidad Presión de Viscosidad pH Solubilidad

B-Naftol S/D 13 hPa a S/D S/D S/D

Ácido 3.4 0.001 21 0.3 Agua

Metanol 1.10 92.0/ 20°C 0.56/ 20°C 7.2 Solubilidad en

Hidróxido 2.13 g/ml S/D S/D 14 soluble en

● Klein, D., 2014. Química Orgánica. Madrid: Editorial Médica Panamericana.

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