Guía Lab - Química Orgánica II

Código : FIQ-PEA –GPL-01
GUIA DE PRACTICAS Versión :00

Vigencia: 23/12/20
LABORATORO DE QUIMICA ORGANICA II
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GUÍA DE PRÁCTICAS
DE QUIMICA ORGANICA II
Nombre de Laboratorio
QUIMICA ORGANICA
Docente(s):
Q.F. WALTER TAPIA CHACALTANA
Mg.Ing. ESTELA TOLEDO PALOMINO
Ing. VIORICA STANCIUC STANCIUC
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Vigencia: 23/12/20
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INDICE
PRACTICAS PAGINA
Introducción: INSTRUCCIONES GENERALES 3
Practica 1: CARBOHIDRATOS 9
Practica 2: RECRISTALIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS 13
Practica 3: DESTILACION 18
Practica 4: SÍNTESIS DE ORTO Y PARA NITRO ACETANILIDA 23
Practica 5: AMINAS 26
Practica 6: SALES DE DIAZONIO 30
Practica 7: AMINO ACIDOS Y PROTEINAS 35
Practica 8: COLORANTES FTALEINAS 42
Practica 9. REACCION DE CANNIZARO 47
Practica 10: TEÑIDO CON COLORANTES NATURALES 49
Practica 11: SINTESIS DE FURFURAL E IDENTIFICACION 51
Practica 12: EXTRACCION Y PURIFICACION DE LA CAFEINA 54
GLOSARIO DE TÉRMINOS
ANEXOS
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 58
INTRODUCCION
INSTRUCCIONES GENERALES SOBRE EXPERIMENTOS AL ALUMNO

1. El laboratorio de química orgánica es un lugar donde se desarrollan prácticas elegidas por el
docente de acuerdo al silabo del curso para confirmar y reafirmar los conocimientos teóricos
impartidos en el salón de clase.
2. Deberá revisar el material que se le asigna para la práctica que esté limpio y en buen estado
de conservación.
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3. Cada alumno deberá ser parte de un equipo, y trabajar en la mesa asignada por el docente.
4. Al realizar cada práctica deben seguirse las instrucciones, observar y registrar lo que sucede.
5. No deberá cambiar los reactivos de mesa, ya que los equipos de soluciones que son
necesarios para cada uno de los análisis serán puestos completos en su mesa de trabajo. Si
llegara a faltar algún reactivo en su mesa, favor de pedir al docente, no lo tome de otra mesa,
pues esto ocasiona una pérdida de tiempo a los demás y el riesgo de contaminación del
mismo.
6. Asista a la explicación de su práctica en las horas destinadas a su laboratorio, se evitará
muchas dudas a la hora de trabajar.
7. Es importante señalar la necesidad de seguir todos los pasos indicados en cada práctica para
obtener los resultados correctos de cada experimento. En todas las prácticas deberán
anotarse las observaciones, los resultados y las conclusiones.
8. Al finalizar la práctica el alumno devolverá los materiales, reactivos y equipos, así como dejar
su área de trabajo limpio y ordenado.
9. En el caso de que el experimento no resultará como está planeado, el alumno deberá
investigar, consultar y agotar todas las posibilidades para lograr un desarrollo correcto. Si no
se lograra el objetivo de la práctica, debe preguntar al docente, él le explicara en donde está la
falla y la manera de corregirla.
10. De esta forma se logrará desarrollar una actitud crítica hacia la materia, un mejor
aprovechamiento de clase práctica y un apoyo mayor a la clase teórica.
11. Se presentara un informe según SUS PROPIAS OBSERVACIONES a la semana siguiente de
realizada la práctica. El informe deberá contener:
a. Carátula: Universidad, Facultad, Escuela, curso, número y titulo de la práctica,

nombres completos, código, fecha de entrega.
b. Objetivo(s): los objetivos según la practica
c. Marco Teórico: Definiciones, conceptos, teorías relacionadas a la práctica.
d. Materiales, Equipos y Reactivos: Enumerar los materiales y equipos la marca y la
capacidad de cada uno de ellos. Para los reactivos la concentración o pureza.
e. Procedimiento Experimental: Describir detalladamente las operaciones realizadas.
f. Cálculos y Resultados: se relatan los resultados obtenidos (bueno o malos) se deben
analizar.
g. Conclusiones y recomendaciones: las conclusiones se relata de acuerdo a los
objetivos de la práctica si se alcanzo o no (bueno o malo) se deben analizar.
h. Bibliografía: Se menciona las fuentes consultadas. Se debe indicar el autor, titulo de
la obra, editorial, lugar de publicación, página y año.
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN UN LABORATORIO

1. No deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estén supervisados por el
docente.
2. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al docente del laboratorio.
3. Uso indispensable de mandil como medida de protección.
4. No pipetee con la boca los ácidos, puede llegar a ingerirlos.
5. Lea cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el reactivo que
necesita, no utilice reactivos que estén en frascos sin etiqueta.
6. Después de que utilice un reactivo tenga la precaución de cerrar buen el frasco.
7. Los tubos y varillas de vidrio y objetos calientes deben colocarse sobre tela de asbesto y en un
lugar no muy accesible de la mesa de trabajo, para evitar quemaduras así mismo o a un
compañero.
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8. Los tubos de ensaye calientes, con líquido o no, deben colocarse en una gradilla de alambre o
dentro de un vaso de precipitados.
9. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tubo de ensayo, no se debe apuntar la boca
del tubo al compañero o a sí mismo, ya que pueden presentarse proyecciones del liquido
caliente
10. La dilución de ácidos concentrados debe hacerse de la siguiente manera:
- Utilizar recipientes de pared delgada.
- Añadir lentamente el ácido al agua resbalándolo por las paredes del recipiente, al
mismo tiempo que se agita suavemente. NUNCA AÑADIR AGUA AL ÁCIDO, ya que
puede formarse vapor con violencia explosiva.
- Si el recipiente en el que se hace la dilución se calentara demasiado, interrumpir de
inmediato y continuar la operación en baño de agua o hielo.
11. No se debe probar ninguna sustancia. Si algún reactivo se ingiere por accidente, se notificará
de inmediato al docente.
12. No manejar materiales de vidrios u otros objetos con las manos desnudas, si no se tiene la
certeza de que están fríos.
13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben abanicarse con la
mano hacia la nariz.
14. No tirar o arrojar sustancias químicas, sobre nadantes del experimento o no, al desagüe. En
cada práctica deberá preguntar al profesor sobre los productos que pueden arrojar al desagüe
para evitar la contaminación de ríos y lagunas.
15. Cuando en una reacción se desprendan gases tóxicos o se evaporen ácido, la operación
deberá hacerse bajo una campana de extracción.
16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la práctica deben mantenerse tapados
mientras no se usen.
17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo.
18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
19. Se deberá mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el laboratorio.
20. Estar atento a las instrucciones del docente.
SUSTANCIAS QUE DEBEN USARSE CON PRECAUCIÓN
Todas las que se utilizan en las operaciones y reacciones en el laboratorio de química son
potencialmente peligrosas por los que, para evitar accidentes, deberán trabajarse con cautela y
normar el comportamiento en el laboratorio por las exigencias de la seguridad personal y del
grupo que se encuentre realizando una práctica.
Numerosas sustancias orgánicas e inorgánicas son corrosivas o se absorben fácilmente por la
piel, produciendo intoxicaciones o dermatitis, por lo que se ha de evitar su contacto directo; si este
ocurriera, deberá lavarse inmediatamente con abundante agua la parte afectada.
PROPIEDADES DE SUSTANCIAS QUÍMICAS PELIGROSAS
A. Inflamabilidad
B. Corrosividad
C. Reactividad
D. Toxicidad
E. Venenos
Las etiquetas de disolventes y reactivos contienen una serie de símbolos de peligrosidad, de
acuerdo con las normas vigentes en la Unión Europea, que deben tenerse en cuenta para el
manejo de la sustancia.
A. Inflamabilidad
La Inflamabilidad es la medida de la facilidad que presenta un gas, líquido o sólido para
encenderse y de la rapidez con que, una vez encendido, se diseminarán sus llamas. Cuanto más
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rápida sea la ignición, más inflamable será el material. Los líquidos inflamables no lo son por sí
mismos, sino que lo son debido a que su vapor es combustible.
Hay dos propiedades físicas de los materiales que indican su inflamabilidad: el punto de
inflamación y la volatilidad (determinada por el punto de ebullición).
SUSTANCIA INFLAMABLE
B. Corrosividad
Los gases, líquidos y sólidos pueden presentar propiedades corrosivas que son peligrosas. Las
sustancias químicas corrosivas pueden quemar, irritar o destruir los tejidos vivos. Cuando se
inhala o ingiere una sustancia corrosiva, se ven afectados los tejidos del pulmón y estómago.
Gases corrosivos - se absorben fácilmente por el cuerpo a través de la piel en contacto y por
inhalación.
Líquidos corrosivos - se utilizan frecuentemente en el laboratorio y son, en gran medida, causa
de lesiones corporales externas.
Sólidos corrosivos - producen lesiones retardadas. Debido a que los sólidos se disuelven
fácilmente en la humedad de la piel y del aparato respiratorio, los efectos de los sólidos
corrosivos dependen en gran medida de la duración del contacto.
Los materiales con propiedades corrosivas pueden ser ácidos (pH bajo) o básicos (pH elevados).
Algunos ejemplos de sustancias corrosivas utilizadas con frecuencia:
- ácido sulfúrico - hidróxido amónico

- ácido clorhídrico - hidróxido sódico
- ácido nítrico - hidróxido potasio
PELIGRO SUSTANCIA CORROSIVA
C. Reactividad
Explosivos
Los materiales explosivos son sustancias químicas que producen una liberación repentina,
casi instantánea, de una cantidad grande o pequeña de gases a presión y calor cuando
repentinamente se golpean, se someten a presión o a elevada temperatura.
Bajo ciertas condiciones de choque, temperatura o reacción química, algunas sustancias
PUEDEN EXPLOTAR VIOLENTAMENTE.
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Tales explosiones presentan muchos riesgos de accidente para el personal del laboratorio:
- Los trozos de vidrio de los recipientes salen expelidos y pueden producir cortes en la
piel.
- Se pueden producir llamas en los gases en combustión.
- Se pueden liberar sustancias tóxicas o corrosivas.
Antes de trabajar con materiales explosivos, debes:

- ENTENDER las propiedades químicas de los mismos.
- CONOCER los productos de las reacciones laterales, la incompatibilidad de ciertas
sustancias.
- CONTROLAR los posibles catalizadores ambientales (tales como los cambios de

temperatura).
Ejemplos de sustancias químicas explosivas comúnmente utilizadas:
OXÍGENO
AMONIÁCO
AZIDA
HIDRÓGENO
COMPUESTOS
NITROGENADOS
ACETILENO
HALÓGENOS
PERCLORATOS
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PELIGRO ES UN EXPLOSIVO
Oxidantes
Un agente oxidante es una sustancia química utilizada para generar el oxígeno
necesario para una reacción química.
Las sustancias oxidantes desprenden oxígeno espontáneamente a temperatura
ambiente o a temperaturas ligeramente superiores y pueden explotar
violentamente cuando se calientan o sufren un golpe.
No se puede predecir cuándo explotarán, debido a que tienen diferentes grados de
inestabilidad química y, por tanto, representan una amenaza de riesgo de
accidentes muy particular.
Ejemplos de agentes oxidantes:peróxidos
- hiperperóxidos
- peroxiéteres
Las sustancias oxidantes pueden reaccionar cuando entran en contacto con
sustancias orgánicas. Por este motivo, se debe evitar la interacción entre un oxidante
y cualquier material orgánico.
Entre los ejemplos de sustancias oxidantes que reaccionan con sustancias orgánicas
se incluyen
Ácido nítrico
Ácido crómico
Permanganatos.
OXIDANTE COMBURENTE
D. Toxicidad
El concepto de toxicidad se puede aplicar a todas las sustancias químicas que se
utilizan en el laboratorio. La terminología que se utiliza en este epígrafe puede ayudar
no solo a evaluar el nivel de los riesgos, sino que también proporciona una guía para
la selección del equipo de protección
personal adecuado.
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La toxicidad se define como la capacidad de una sustancia para producir daños
en los tejidos vivos, lesiones en el sistema nervioso central, enfermedad grave
o, en casos extremos, la muerte cuando se ingiere, inhala o se absorbe a través
de la piel.
E. Venenos
Propiedades de sustancias químicas peligrosas Una sustancia venenosa es aquella
que produce la muerte o lesiones graves en caso de inhalación, ingestión o contacto
con la piel de pequeñas cantidades de la misma.
Una sustancia pueden ser venenosas o no dependiendo de la cantidad, (por ejemplo,
un poco de
cianuro o una gran cantidad de pasta de dientes).
1. Etiquetado e Información
SUSTANCIAS VENENOSAS O TÓXICAS
- Cualquier sustancia que se etiquete con el símbolo internacional de veneno
debe tratarse
como peligrosa.
VENENO
2. Almacenamiento y Utilización
- Los compuestos venenosos deben tratarse con precauciones extremas.
- Se debe llevar mandil de laboratorio, guantes y gafas de seguridad y trabajar
en una campana de seguridad bien ventilada.
¿QUÉ HACER EN CASO DE ACCIDENTE?

En caso de accidente en el laboratorio, hay que comunicarlo inmediatamente al
docente.
Salpicaduras por ácidos y álcalis
Lavarse inmediatamente y con abundante agua la parte afectada, luego con solución
saturada de bicarbonato de sodio, volver a lavar con agua, secar con gasa y aplicar
picrato de butesina.
Si la quemadura fuera en lo ojos, después de lavado, acudir al servicio médico.
Si la salpicadura fuera extensa, llevar al lesionado a la ducha inmediatamente y acudir
después al servicio médico.
Quemaduras por objetos, líquidos o vapores calientes
Aplicar pomada para quemaduras o pasta dental en la parte afectada.
Es caso necesario, proteger la piel con gasa y acudir al servicio médico.
PRACTICA 1
CARBOHIDRATOS
1. INTRODUCCION
Reacciones de reconocimientos de los azucares simple.
2.- MARCO TEÓRICO
8
Los carbohidratos llamados también azucares son compuestos
polihidróxialdehídos o polihidróxicetonas. Según el número de unidades de
azucares sencillos que poseen, se clasifican en tres grupos principales:
monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Los monosacáridos son los
carbohidratos más simples, que no se descomponen. Los disacáridos son
carbohidratos que sometidos a hidrólisis se descomponen en dos
monosacáridos. Los polisacáridos son compuestos que contienen cientos de
unidades de monosacáridos unidas por enlaces glicosídicos. Por hidrólisis total
da lugar a monosacáridos. En la figura 1.1, se indican en la proyección de
Fischer la serie D de los monosacáridos de tipo aldosas.
O
H OH
CH 2OH
D -gliceraldehido
O
O
HO H
H OH
H OH
H OH
OH
OH
D-eritrosa
D -treosa
O O O
O
H OH H OH HO H
HO H
H OH HO H HO H
H OH
H OH H OH H OH
H OH
OH OH OH
OH
D- ribosa D-arabinosa D -xilosa D -lixosa
O O O O O O O O
H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H H OH
HO H H OH HO H HO H
H OH H OH H OH HO H
H OH HO H HO H HO H
H OH H OH H OH
H OH H OH H OH H OH H OH
OH OH OH OH OH
OH OH OH
D -alosa D -altrosa D -glucosa D -manosa D -gulosa D-idosa D - galactosa D -talosa
Figura Nº 1. 1. Serie de las D-Aldosas
3 - OBJETIVOS
Reacciones de reconocimiento de los carbohidratos más comunes que se
encuentran en la naturaleza, como las identificaciones de los
monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
4 – MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Por grupo de trabajo:
8 tubos de ensayo
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Una pipeta graduada de 5 ml
Un vaso de precipitación de 250 ml
Una Bagueta de vidrio
Una pinza metálica
Una gradilla para tubos de ensayo
Baño María Eléctrico
Reactivo de Tollens;
Reactivo de Fehling (A+B);
Reactivo de Schiff;
Reactivo de Molish;
Reactivo de Selivanoff
D-Glucosa, Lactosa, D-Xilosa, Almidón
HClcc; H2SO4 cc;
5 - PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Prueba de Tollens
Tomar 1ml muestra problema y añadir 3 ml del reactivo de Tollens. Caliente en
baño Maria a 60ºC sin agitar por unos 5 minutos. Observe y anote los
resultados. Indique la reacción química.
Prueba de Fehling
Tomar 3ml de la muestra problema, añadir 2 ml. de Fehling A y 2ml de Fehling
B. El líquido del tubo de ensayo y caliente hasta ebullición (por 5- 10 minutos).
La reacción será negativa si la muestra queda azul y será positivo cuando se
cambia a color ladrillo.
Prueba de Molish ( prueba de reconocimiento de los carbohidratos).

• En un tubo de ensayo, colocar 2 ml de la muestra problema y se le agrega 2
gotas del reactivo de Molish (α –Naftol en alcohol) y sobre las paredes del tubo
se añade H2SO4 cc. De tal modo que se deposite en el fondo del recipiente, en
la interfase se va a producir la formación de un anillo de color púrpura –
violáceo. Este resultado indicará que la reacción es positiva.
10
OH SO3H
OH
O
CHO
H OH H2SO4 CH 2OH
HO H
-H 2O O
CH + 3H2O
H OH
H OH O
OH
OH SO 3H
El ácido sulfúrico descompone la muestra dando lugar a furfural, que se

condensa con el α –Naftol dando compuestos coloreados.
Prueba de Seliwanoff ( prueba de diferenciación entre aldosas y cetosas)

• En un tubo de ensayo, colocar 2 ml de la muestra problema y se le agrega 2
ml del reactivo de Seliwanoff, caliente en baño María a ebullición por 2 minutos.
La formación de una coloración roja es positivo para las cetosas. (Obs. Se
debe trabajar con la fructuosa, que se obtiene por la hidrolisis del azucar).
OH
OH
OH
OH HCl 2 OH
CH O
CH2OH -H2O O CH2OH resorcinol O
CH 2OH O CHO
HOCH2
cetosa OH
+ 2H20
Las cetosas por acción de HCl forman la hidroximetil furfural y con la resorcina
forman productos coloreados rojos.
Prueba de Barfoed (prueba de diferenciación entre monosacáridos y

disacáridos).
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Coloque en un tubo de ensayo 2ml de la muestra problema y agregue 2ml del
reactivo de Barfoed (acetato cúprico) y caliente en baño María a ebullición. La
formación de un precipitado rojo entre 5 -7 minutos, Indica la presencia del
oxido cuproso y es prueba positiva para monosacáridos.
Prueba de Lugol (Prueba de diferenciación entre monosacáridos y

polisacáridos).
Coloque en un tubo de ensayo 2ml de la muestra problema y agregue 2 gotas
del reactivo de Lugol, mezcle y observe la coloración.
Los polisacáridos se diferencian entre por su comportamiento ante el reactivo
de Lugol. (Los almidones - color azul; los glucógenos - rojo; la celulosa -
indigo).
Los monosacáridos y disacáridos en solución acuosa tratados con gotas de
lugol no dan coloración.
Prueba de inversión de la sacarosa

Coloque en un tubo de ensayo 8 ml de una solución de sacarosa al 1% y 1ml
de HCl cc. Y caliente en baño María a ebullición por 10-15 minutos. Después
de 15 minutos se saca 0.5 ml de la solución y se determina la prueba de
Seliwanoff. Explique los resultados.
La sacarosa presenta una rotación especifica de +66.5º, pero después de
tratarla con solución acuosa ácido, varia su rotación a -39º, es decir su signo se
invierte.
El fenómeno se explica porque la sacarosa que es un disacárido formado por la
glucosa (+52.6º) y fructuosa (-91.3º), que por hidrólisis se desdobla en
fructuosa y glucosa y por lo tanto predomina el poder rotatorio de la fructuosa.
6 – RESULTADOS
Se deben indicar en tablas de comparación por cada muestra.
7 - CONCLUSIONES
Se deben explicar los resultados.
8 - RECOMENDACIONES
Se puede sugerir alguna prueba nueva, en base a los resultados obtenidos.
12
9- REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Las referencias bibliográficas se indican en orden alfabético al final de la
presente guía.
10 - ANEXOS.
CUESTIONARIO
Indique una prueba de identificación de la galactosa.
Indique una prueba de reconocimiento de la fructosa.
Presente la reacción de inversión de la sacarosa. Utilice fórmulas de Haworth.
Presente la reacción que indique que la hidrolisis de la sacarosa tuvo lugar.
PRACTICA 2
RECRISTALIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
1- INTRODUCCION
La recristalización es el método por excelencia utilizado para la purificación

de sólidos orgánicos.
2.- MARCO TEORICO
La Cristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos

son más solubles en un disolvente en caliente que en frío. El sólido
que se va a purificar se trata con el disolvente caliente generalmente en
ebullición, la mezcla se filtra para eliminar todas las impurezas
insolubles, dejándose enfriar la solución para que se produzca la
cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe
separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben
quedar disueltas en las aguas madres y finalmente, los cristales se
separan por filtración y se dejan secar. La aplicación de la cristalización
como técnica de purificación se debe a que la orientación de las
moléculas en una red cristalina es un proceso extremadamente
selectivo y delicado. La cristalización de sustancias diferentes en
la misma red ocurre solamente en casos aislados. Las fuerzas
que mantienen juntas las moléculas son ciertamente sutiles; las
moléculas que no tengan exactamente la misma clase y distribución de
las fuerzas no entraran en la red. Análogamente, quedaran excluidas
aquellas moléculas que aun siendo similares en la estructura varíen en
sus puntos de fusión. Al existir alguna impureza, el punto de fusión variará.
Los pasos teóricos que constituyen la purificación por cristalización o

recristalización son las siguientes:
a) solubilizar la muestra en un solvente a su temperatura de
ebullición;
b) cuando sea necesario, se trata con carbón activado para remover las
impurezas adsorbidas
13
c) filtrar la solución caliente; d) enfriar la solución caliente para formar
cristales;
e) filtrar y lavar los cristales obtenidos con el solvente puro, para
asegurar la eliminación de las impurezas disueltas;
f) secar los cristales mediante la evaporación;
g) determinar el punto de fusión de los cristales, para verificar su
naturaleza.
Selección del solvente para la cristalización

El proceso más delicado de la cristalización consiste en seleccionar el
solvente apropiado, dicho solvente debe poseer las siguientes
características:
- Químicamente inerte hacia el soluto.
- Un gran poder disolvente para la sustancia a ser purificada
a temperaturas elevadas (generalmente a la temperatura de ebullición
del solvente).
- Fácilmente removible de los cristales del compuesto purificado.
- Capaz de disolver las impurezas a bajas temperaturas.
- Producir cristales bien formados del compuesto a purificar.
. Económico y fácil de adquirir.
-. No debe ser inflamable ni tóxico. Algunas veces ocurre que un
disolvente en particular no cumple con todas las condiciones de un buen
disolvente de cristalización. En tales casos debe recurrirse a los
llamados sistemas de disolventes mixtos. La elección de un sistema de
disolventes mixtos se basa usualmente en la mutua solubilidad de los
dos (o más) disolventes entre sí y en la gran afinidad del compuesto a
ser purificado por uno de ellos. Por ejemplo: metanol ¬ agua, acetona ¬
éter de petróleo, éter ¬ éter de petróleo.
Un compuesto será soluble en un líquido de propiedades
fisicoquímicas similares; los compuestos más polares tienden a
disolverse en solventes polares como el agua, formando enlaces
mediante puentes de hidrógeno. Los compuestos menos polares tienden
a disolverse en solventes de baja polaridad, tales como el benceno o
haluros orgánicos. El punto de ebullición es un indicador muy útil para
seleccionar el solvente adecuado para cristalizar: a mayor punto de
fusión se requiere que el solvente presente mayor polaridad o mayor
punto de ebullición. Un sólido de bajo punto de fusión no debe
disolverse por encima de su punto de fusión porque tenderá a formar un
aceite en lugar de un sólido cuando la mezcla se enfríe. Tal formación
aceitosa, es indeseable porque retiene las impurezas, las cuales
permanecerán en los cristales cuando el aceite solidifique. Puesto que
es conveniente trabajar con solventes en su punto de ebullición,
es recomendable que estas constantes físicas sean menores que
los puntos de fusión de los solutos que van a ser cristalizados.
Para facilitar la purificación se añade un adsorbente (carbón activado), el
cual fija o adhiere sobre su superficie las impurezas que acompañan a
los productos de una reacción o a un compuesto no puro. Para
obtener sustancias químicamente puras se debe cristalizar varias veces
usando diferentes solventes. La forma de los cristales dependerá de
las condiciones del experimento (concentración, temperatura, agitación,
14
etc), de manera que las cristalizaciones rápidas dan polvos amorfos;
las realizadas a las condiciones adecuadas, generan cristales bien
definidos. Para inducir la cristalización se usa la siembra de cristales o
raspar con una varilla de vidrio el interior del recipiente que contiene la
solución.
3.- OBJETIVOS
El objetivo de la presente practica consiste en conocer y aplicar la separación
de un componente de una solución liquida a la fase se solida en forma de
cristales que precipitan, y también conocer la purificación de un sólido
orgánico.
4.- MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

POR GRUPO DE TRABAJO
1 Matraz de Erlenmeyer de 250 ml
3 Vasos de precipitados de 250 ml
1 Probeta graduada de 50 ml
1 Parrilla de calentamiento
1 Varilla de agitación
1 Matraz Kitasato de 250 ml
1 Embudo de Buchner
Una bomba de vacío

Baño María
Estufa con corriente de aire
REACTIVOS
Agua destilada
Carbón activado
Ácido Benzoico
Acetanilida
5. - PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
15
Disolución del sólido en agua caliente
En un matraz se disuelve 0.5 g de acetanilida o ácido benzoico con una mínima

cantidad de agua destilada y se calienta la mezcla hasta la ebullición. Si queda
solido no disuelto, se añade más agua caliente hasta que todo se ha disuelto.
Una vez disuelto, se añade 1-3 ml más de agua y se pasa a la filtración en
caliente. Para esto se debe calentar con agua caliente el embudo de vidrio así
como el papel filtro, En caso que cristaliza solido en el vástago del embudo o
en el papel filtro se debe pasar más disolvente al punto de ebullición.
- Formación de cristales
Para que de la solución caliente se pretende cristalizar la máxima cantidad de
sustancia con un mínimo de impurezas se deja que la solución se enfríe
lentamente a temperatura ambiente tapando el matraz para evitar la
evaporación del disolvente. Se prefiere un tamaño medio de los cristales, para
que no incluya gran cantidad de disolvente. Si, por el contrario, los cristales son
muy pequeños pueden absorber impurezas. Una vez alcanzada la temperatura
ambiente se enfría en baño de hielo durante 10 minutos antes de pasar a la
filtración en vacío.
- Filtración en vacío
Se utiliza un embudo Buchner y Kitasato conectado a una bomba de vacío.
Para asegurara que no quedan cristales en matraz se agita el contenido con
agua. Una vez filtrados los cristales, se lavan con agua helada.
- Secado de los cristales

Una vez filtrados los cristales se colocan en una luna de reloj y se dejan secar
en un desecador o estufa.
Al final se pesa el producto y se calcula el rendimiento.
6 – RESULTADOS
Se deben indicar en tablas de comparación por cada muestra.
7- CONCLUSIONES
8.- RECOMENDACIONES
9.- REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
10. ANEXOS
16
CUESTIONARIO
- ¿Por qué es importante reducir al mínimo la evaporación del disolvente
durante la filtración de una disolución en caliente?
- ¿Qué solvente es mejor para la recristalización de un sólido? Uno que
disuelve en frío el soluto, o uno que lo disuelve en caliente. Explique.
- ¿Por qué se lavan los cristales con una pequeña cantidad de disolvente
muy frío al filtrarlo?
- En el caso del ácido ftálico y cafeína, indique los solventes y el método
de purificación por recristalización.
PRACTICA 3
DESTILACION
1.-INTRODUCCION
Se indican las técnicas de separación y purificación de los líquidos.
2.- MARCO TEÓRICO
La destilación es una técnica de laboratorio utilizada en la separación de sustancias miscibles.

Consiste en hacer hervir una mezcla, normalmente una disolución, y condensar después por
enfriamiento, los vapores que han producido.
Si se parte de una mezcla de dos sustancias en la que sólo una de ellas es volátil, se pueden
separar ambas mediante una destilación. El componente más volátil se recogerá por
condensación del vapor y el compuesto no volátil quedará en el matraz de destilación.
Si ambos componentes de una mezcla son volátiles la destilación simple no logrará su
completa destilación. La mezcla comenzará a hervir a una temperatura intermedia entre los
puntos de ebullición de los dos componentes, produciendo un vapor que es más rico en el
componente más volátil (de menor punto de ebullición). Si condensamos este vapor
obtendremos un líquido enriquecido notablemente en este componente, mientras que el líquido
que queda en el matraz estará enriquecido en el componente menos volátil (mayor punto de
ebullición). Por tanto, en una destilación simple no conseguimos separar completamente las
dos sustancias volátiles.
Para conseguir esta separación habría que someter a nuevas destilaciones tanto el destilado
como el residuo obtenido. Esto haría el destilado cada vez más rico en el componente más
volátil separando éste del menos volátil. Las llamadas columnas de destilación efectúan este
proceso de modo continuo. En una columna de destilación el vapor se condensa y se vuelve a
destilar muchas veces antes de abandonar la columna. Normalmente se recogen pequeñas
fracciones de producto destilado, llamándose al proceso destilación fraccionada.
Existen sustancias que en ciertas proporciones forman mezclas llamadas azeotrópicas que se
caracterizan porque su vapor tiene la misma composición que la fase líquida y que por tanto no
se pueden separar por destilación. Un ejemplo típico es la mezcla azeotrópica formada por el
etanol y el agua (95,6% de etanol y 4,4%agua) cuyo punto de ebullición a una atmósfera es de
78,2 °C.
Líquidos puros
Cuando un líquido puro se introduce en un recipiente cerrado y vacío parte del mismo se
evapora hasta que el vapor alcanza una determinada presión, que depende solamente de la
17
temperatura. Esta presión, que es la ejercida por el vapor en equilibrio con el líquido, es la
tensión de vapor del líquido a esa temperatura. Cuando la temperatura aumenta, la tensión de
vapor también aumenta regularmente hasta que llega un momento en que la tensión de vapor
alcanza el valor de 760 mm, entonces, si el líquido está en contacto en el exterior, comienza a
hervir. La temperatura a la que esto ocurre recibe el nombre de punto de ebullición normal del
líquido en cuestión, y es una constante característica para cada líquido.
Mezclas de líquidos
Cuando se calienta una solución o una mezcla de dos o más líquidos, el punto de ebullición
normal es entonces la temperatura a la cual la tensión de vapor total de la mezcla es igual a la
presión atmosférica (760 mm). La tensión de vapor total de una mezcla es igual a la suma de las
presiones de vapor parciales de cada componente. En las soluciones ideales, las únicas que
vamos a considerar, se cumple la ley de Raoult, que se expresa en los siguientes términos: "La
presión parcial de un componente en una disolución a una temperatura dada es igual a la tensión
de vapor de la sustancia pura multiplicado por su fracción molar en la solución".
PT = Px + Py = Nx + Py
De la ley de Raoult se puede deducir las siguientes conclusiones: 1ª) El punto de ebullición de
una mezcla depende de los puntos de ebullición de sus componentes y de sus proporciones
relativas;
2ª) En una mezcla cualquiera de dos líquidos, el punto de ebullición está comprendido entre los
puntos de ebullición de los componentes puros; 3ª) El vapor producido será siempre más rico en
el componente de punto de ebullición más bajo.
Siempre que se tenga una mezcla de dos o más componentes que se diferencien suficientemente
en sus puntos de ebullición, se podrá separar en sus componentes por destilación. Se pueden
distinguir tres tipos principales de destilación: destilación sencilla, destilación fraccionada y
destilación a vacío.
DESTILACIÓN SIMPLE
Fig nº 1. Equipo de destilación simple
Para la destilación sencilla se utiliza el aparato representado en la Figura 1 montado sobre dos
soportes. Consta de un matraz de destilación, provisto de un termómetro. El matraz descansa
sobre una placa calefactora. El matraz de destilación va unido a un refrigerante con camisa de
refrigeración por la que circula agua en contracorriente. Finalmente el extremo inferior del
refrigerante se une a una alargadera que conduce el destilado al matraz colector.
18
Se usa para la separación de líquidos con punto de ebullición inferiores a 150º a presión
atmosférica de impurezas no volátiles o de otros líquidos miscibles que presenten un punto de
ebullición al menos 25º superior al primero de ellos. Para que la ebullición sea homogénea y no
se produzcan proyecciones se introduce en el matraz un trozo de plato poroso.
El líquido que se quiere destilar se pone en el matraz (que no debe llenarse mucho más de la
mitad de su capacidad) y se calienta con la placa calefactora. Cuando se alcanza la temperatura
de ebullición del líquido comienza la producción apreciable de vapor, condensándose parte del
mismo en el termómetro y en las paredes del matraz. La mayor parte del vapor pasa a través de
la tubuladura lateral de la cabeza de destilación al refrigerante donde se condensa debido a la
corriente de agua fría que asciende por la camisa de este. El destilado se recoge en un recipiente
colector.
DESTILACIÓN FRACCIONADA
Fig nº2 Equipo de destilación fraccionada
Se usa para separar componentes líquidos que difieren en menos de 25º en su punto de
ebullición. Cada uno de los componentes separados se les denomina fracciones. Es un
montaje similar a la destilación simple en el que se ha intercalado entre el matraz y la
cabeza de destilación una columna que puede ser tener distinto diseño (columna
vigreux, de relleno...). Al calentar la mezcla el vapor se va enriqueciendo en el
componente más volátil, conforme asciende en la columna.
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
Fig nº 3 Equipo de destilación por arrastre con vapor
19
La destilación por arrastre con vapor es una técnica para la separación de substancias
insoluble en agua y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles, sirve para
separar aceites esenciales en de tejidos vegetales.
Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes,
compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles.
La presión de un líquido es una de las propiedades más adecuadas para el conocimiento
de lo que es el estado líquido, esa propiedad se encuentra definida como la presión del
vapor que produce el equilibrio entre el vapor y el líquido. Esto ocurre cuando un
líquido se evapora dentro de un espacio de proporciones limitadas, porque en el
momento que se da la vaporización aumenta el número de moléculas en estado de vapor
y provoca aumento en la presión ejercida por el vapor.
Si dos líquidos insolubles se calientan, ninguno de los dos es afectado por la presencia
del otro (mientras se les remueva para que el líquido más ligero no forme una capa
impenetrable sobre el más pesado) y se evaporan en un grado determinado solamente
por su propia volatilidad. Por lo tanto, dicha mezcla siempre hierve a una temperatura
menor que la de cada componente por separado. El porcentaje de cada componente en el
vapor sólo depende de su presión de vapor a esa temperatura. Este principio puede
aplicarse a sustancias que podrían verse perjudicadas por el exceso de calor si fueran
destiladas en la forma habitual. La producción de aceites esenciales es uno de los
principales procesos donde se aplica la destilación por arrates de vapor. Los aceites
esenciales están constituidos químicamente por terpenoides, monoterpenos, di terpenos,
y fenilpropanoides compuestos que son volátiles y por lo tanto arrastrables por vapor de
agua.
3.-OBJETIVOS
Conocer y aplicar los métodos de purificación de un líquido por las operaciones de destilación
simple, fraccionada o por arrastre con vapor de agua.
4.-MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
1 balón de 250ml
Tapones para los equipos de destilación que no presenta bocas esmeriladas
Vasos de precipitados de 100ml, 200 ml

1 juego de química con juntas esmeriladas
2 Soportes Universales
3 Pinzas para soporte
20
2 anillos de hierro
2 Telas de asbesto
1 Mechero de Bunsen
3 Matraces Erlenmeyer de 100ml
Mangueras para refrigerante
REACTIVOS
Canela (triturada)
Sulfato de sodio anhidro
Solución de acido acético en agua y acetona.
Alcohol etílico industrial.
5.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Separación de una mezcla de ácido acético al 10% y acetona.
Esta experiencia consiste en la separación de una mezcla de ácido acético (punto de
ebullición del acético puro: 118°C) diluido al 10% con agua, y de acetona (punto de
ebullición 56.5°C) y comprobar mediante un indicador la pureza del líquido destilado.
Se monta el aparato de destilación fraccionada (ver dibujo nº 2) conforme al modelo ya
preparado y siguiendo las instrucciones del profesor. Ha de procurarse que las uniones
esmeriladas entre los distintos componentes tengan una ligera capa de grasa con el fin
de lograr un cierre hermético. A continuación se introducen en el matraz de destilación
50 ml de ácido acético al 10% y 50 ml de acetona. No olvidar añadir una pieza de
plato poroso o trozos de vidrio seco.
Se enciende entonces el mechero y se comienza a calentar la mezcla contenida en el
matraz, observando el incremento progresivo de temperatura en el termómetro. A una
temperatura próxima al punto de ebullición de la acetona (componente más volátil) se
observará que se empieza a recoger destilado. Anotar esta temperatura y recoger
mediante una probeta graduada los 10 primeros mililitros de destilado (que llamaremos
fracción 1) y colocarlos aparte en un vaso de precipitados. Anotar la temperatura al
acabar la recolección de la fracción 1. Continuar la destilación hasta que el termómetro
marque cien grados aproximadamente. Entonces recoger otros diez mililitros (fracción
2) y colocarlos en otro vaso de precipitados. Anotar la temperatura inicial y final en la
recolección de la fracción 2.
Continuar la destilación y seguir recogiendo destilado (fracción 3) hasta que apenas
quede líquido en el matraz. Apagar entonces el mechero.
Una vez dispuestas las distintas fracciones del destilado en distintos recipientes se
analiza su contenido en acético utilizando como indicador unas gotas de rojo de metilo.
Es éste un indicador que adopta un color rojo o rosado en medios ácidos y amarillo o
anaranjado en medios neutros o básicos. Anotar el color que adopta el indicador en cada
una de las fracciones del destilado.
Destilación por arrastre con vapor
21
Montar el aparato de destilación de acuerdo con el esquema de la fig n3 , colocar la
muestra problema (canela cortada en pedacitos pequeños) en el matraz de arrastre y
humedecerla. Colocar 150 ml de agua en el balón y conectar el brazo lateral del balón
y taparlo para que la corriente del vapor fluya hasta la muestra. Es conveniente calentar
el matraz con las muestra de vez en cuando, para que no se requiera una mayor cantidad
de vapor y este fluya como una corriente rápida
6.- RESULTADOS
Discutir y explicar los resultados obtenidos.
7.- CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Cuestionario:
1. Describa el tipo de destilación que se puede aplicar en el caso de los siguientes

compuestos orgánicos :
-Nitrobenceno
-Aceite esencial de canela
-Anilina.
2. Compare los puntos de ebullición del nitrobenceno, ácido benzoico y t-butilbenceno,
que tienen casi el mismo peso molecular. ¿ Cómo se explican las diferencias? Explique.
3.- ¿Por qué no se debe llenar un matraz de destilación mucho más de la mitad de su
capacidad?
4.¿ Por qué se deben introducir trocitos de porcelana en el balón de destilación?
PRACTICA 4
NITRACION DE LA ACETANILIDA
1.-INTRODUCCION
Nitración es una reacción de sustitución electrofílica de los compuestos aromáticos.
2.- MARCO TEORICO
La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el núcleo aromático por el grupo nitro se

conoce como nitración aromática. Algunos de los compuestos aromáticos nitrados son
de gran importancia practica, por lo cual sus preparaciones y en particular la nitración
de los compuestos aromáticos ha sido estudiados con gran detalle. Como consecuencia
de ello se sabe con exactitud cómo llevar a cabo con eficacia el proceso de nitración y
también se tienen bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitración aromática
que sobre cualquier otra de las reacciones de sustitución aromática.
22
La nitración se origina ordinariamente tratando un compuesto aromático con una mezcla
de ácido nítrico y sulfúrico concentrados. El agente nitrante es el ion nitronio cargado
positivamente (NO2)+, el cual se forma según la siguiente reacción:
HNO3 + 2H2SO4------ (NO2)+ + 2HSO4-
El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo, por lo cual puede
actuar por si solo como agente nitrante, aunque únicamente frente a determinados
compuestos aromáticos como el fenol:
NO3H (NO2)+ + 2NO3- + H3O4
Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como explosivos y
porque pueden ser transformados fácilmente por reducción a las aminas primarias
correspondientes, las cuales son a su vez sustancias de partida para la preparación de
muchos colorantes. Los compuestos nitrados contienen un enlace carbono nitrógeno R-
NO2, como se demuestra al poder ser reducidos a las aminas primarias. En cambio, los
esteres nitrosos como R-O-N =O, isómeros de los compuestos nitrados, no dan por
reducción compuestos que contienen un nitrógeno unido a carbono.
La nitración es tanto menos fácil cuantos más grupos nitros existan en la molécula, otros
sustituyentes suelen facilitar la nitración en la industria se opera en reactores de
fundición de ferro silicio con dobles paredes, para poder calentar o enfriar, como los
derivados son insolubles en agua, una vez terminada la reacción se vierte el producto
sobre agua con hielo, después se recoge el precipitado por filtración y del filtrado se
recupera el ácido sulfúrico por concentración.
El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el
que efectúa el ataque electrolítico en el núcleo aromático y se obtienen una mezcla de
orto y para nitro acetanilida, pero el isómero para esta en mayor porcentaje.
Son cristales blancos, solubles en alcohol y éter muy ligeramente en agua fría, soluble
en agua caliente y soluciones de hidróxido de potasio.
Se usa en la producción de p-nitro anilina que se usa para intermedios de colorantes
especialmente rojo de p-nitro anilina, inhibidores de gomas de gasolina.
Producción de la nitro anilina ( intermedio de colorantes ), síntesis de agente
fotográfico contra el empañado o – fenilendiamina.
Saponificando la p- nitro acetanilida se obtiene la p- nitro anilina. Es uno de los

productos básicos en la producción de colorantes. También se emplean como
disolventes, explosivos perfumes, materiales colorantes (en especial amarillo) también
son materias primas de síntesis muy importantes para preparar colorantes azoicos.
3.- OBJETIVOS
Aprender el mecanismo de nitración –
Obtener la nitración de la acetanilida
IV.- MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
Tubo de ensayo
Bagueta
Vaso de precipitado
Embudo de vidrio
Bomba de vacío
Soporte universal previsto con aro
23
Papel de filtro
REACTIVOS
Acetanilida
Acido Nítrico
Acido Sulfúrico
• Agua ( hielo ).
5.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un tubo de ensayo se agrega 1 ml de HNO 3 y 2 ml de H2SO4 que posteriormente se
enfría en un baño de hielo, luego se agrega 0.5 gr. de Acetanilida y se mueve con la
bagueta el tubo se coloca dentro de un vaso de precipitado con hielo y se sigue
moviendo hasta diluir, luego colocar esto en un vaso de agua fría formándose
precipitado ligeramente amarillo pálido, seguidamente lo llevamos a filtrar , del cual
podemos obtener precipitados de color amarillo o blanco , lo cual nos indica que hemos
obtenido : o – nitroacetanilida o p – nitroacetanilida respectivamente.
De obtener un color amarillento se agrega alcohol para eliminar las impurezas que
hubiesen podido quedar en la filtración y además así poder obtener solamente p –
nitroacetanilida ya que el o – nitroacetanilida es soluble en alcohol.
6. RESULTADOS
Se deben indicar los resultados obtenidos y explicar.
7. – CONCLUSIONES
Se demuestra que el orto nitroacetanilida es menos estable ya que se puede diluir en el
alcohol
El producto nitrado que obtuvimos es insoluble en agua ya que reacciona con este
formando precipitado.
Tiene que ver como se trabaja en el medio para que se forme el para y orto.
A la nitración pueden someterse no solo diferentes hidrocarburos aromáticos
(incluyendo polinucleares) sino también los compuestos que ya tienen en el núcleo otros
grupos : los halógenos, hidróxidos, grupos sulfos, grupos aminos, y otros. Los
compuestos a obtener tienen gran importancia con los semiproductos en la síntesis de
los colorantes preparados farmacéuticos y otros.
8.- RECOMENDACIONES
Antes de la reacción del H2SO4 con el HNO3 tener un baño de agua y hielo porque la
reacción es exotérmica.
En caso de que no se diluya la acetanilida en medio acido, agregar la misma
proporción de 2 volúmenes de H2SO4 con un volumen de HN03.
El agua que va a disolver la solución tiene que ser helada y no en exceso ya que
puede disolver el NO2+.
La acetanilida tiene que estar diluida completamente para que se forme el
precipitado.
24
10.- ANEXOS
1.- Presenta las reacciones de nitración por pasos de los siguientes compuestos:
– acetanilida, anilina y ácido benzoico.
2.- Indique el producto o los productos principales de mononitración para cada uno de
los siguientes compuestos:
- m-metoxifenol
- 3,5 - dibromobenceno
- p-toluidina.
3. Formúlese y sintetice un explosivo importante que sea polinitrocompuesto
aromático.
PRACTICA 5
AMINAS
1.-INTRODUCCION
Analizar la comparación de las propiedades físico químicas de las aminas alifáticas con
aminas aromáticas.
2.- MARCO TEÓRICO
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco y se pueden clasificar en aminas
alifáticas y aminas aromáticas, según el tipo de enlace entre carbono y el nitrógeno.
Las aminas son bases implicadas en las reacciones biológicas de ácido-base. Se
encuentran distribuidas en productos naturales como plantas y animales en forma de
alcaloides y tiene actividades fisiológicas.
Una propiedad importante de las aminas debido a la presencia del átomo de nitrógeno es
la propiedad de basicidad. Las aminas son bases débiles.
Las aminas alifáticas son bases ligeramente más fuertes que el amoniaco, mientras que
las arilaminas son bases mucho más débiles que el amoniaco, su basicidad siendo
alrededor de 10-9.
Síntesis de aminas aromáticas por reducción de los nitrocompuestos
Las reacciones de reducción ocurren en presencia en presencia de un metal (por ejemplo
Zn, Fe, Sn) y un ácido mineral fuerte como el ácido clorhídrico o sulfúrico o también el
sulfato ferroso puede catalizar la reacción cuando se adiciona a la mezcla de hierro y
ácido.
25
También se utiliza el hidrogeno molecular en presencia de un catalizador como el
níquel, platino o paladio.
Por ejemplo:
+ NH 2
NO 2 NH 3 -Cl
NaOH, H 2O
Sn/HCl
+ NaCl
o Fe/HCl
Br
Br Br
3.- OBJETIVOS
- Sintetizar la anilina
- Reacciones de reconocimiento de aminas alifáticas y aromáticas.

- Tubos de ensayos
- Pipetas 10 ml
- Balón de 250 ml
- Refrigerante
- Vasos colectores
- Mechero, trípode, rejilla,
REACTIVOS
- Nitrobenceno,
- Fierro limadura
- 1,2 diaminoetano,
- Dicromato de potasio
- Acido sulfúrico cc.
- HCl cc.
Síntesis de anilina por reducción de nitrobenceno
En un balón de 250 ml. se colocan 20 gr. de limaduras de hierro, 40 ml. de agua y 3 ml.
de HCl (c). Se adapta un refrigerante a reflujo, se agita vigorosamente y se lleva a
ebullición sobre tela metálica. Se mantiene la ebullición durante 10 min. y a
continuación se agregan gota a gota, por el extremo superior del refrigerante, 10 ml. de
nitrobenceno.
26
Finalizada la adición, se calienta a ebullición sobre tela metálica hasta que el líquido
que refluye al balón sea incoloro (1hora.), logrado lo cual se añade carbonato de sodio o
lechada de cal hasta reacción alcalina al papel tornasol y se arrastra con vapor de agua
hasta que el líquido condensado sea homogéneo. A partir de ese momento se recogen 30
ml. más de destilado. Se añade al destilado 5 gr. de sal común por cada 60 ml. de
líquido recogido, se agita y extrae la anilina 5 veces con 10 ml. de éter cada vez. El
extracto etéreo se seca con NaOH, se filtra por papel plegado recogiendo en un balón de
destilación de 250 ml. Se destila el éter a presión reducida y la anilina que queda como
residuo se trasvasa a un balón pequeño y se destila sobre tela metálica recogiendo la
fracción que pasa a 2ºC antes y 2ºC después del punto de ebullición de la anilina.
2Reacciones de reconocimiento de ñlas aminas
Propiedades básicas de las aminas

- En una luna de reloj agregar 2 gotas de anilina y luego 2 gotas de HCl (cc). Observar.
- Repite la prueba reemplazando el HCl con H2SO4.
Reacción de sustitución al anillo aromático.

- En un tubo de ensayo agregar 10 gotas de anilina y luego agregar gota a gota una
solución de agua de bromo (5 gotas de KBr mas 5 gotas de solución de KBrO 3 y se
añade HCl cc hasta obtener una coloración rojo marrón), agitando constantemente hasta
la formación de un precipitado blanco.
Reacciones de oxidación
- En un tubo de ensayo colocar ½ ml de anilina y luego agregar 0,5 mil de hipoclorito de
sodio. Agitar y observar el cambio de coloración. ( quinonas)
-En un tubo de ensayo colocar ½ ml de anilina y luego agregar 0,5 ml de K2Cr2O7 y 3

gotas de HCl. Agitar y observar el cambio de coloración. ( quinonas)
Reacciones de reconocimientos
a).- Las aminas aromáticas con posición para libre, tratado con fenol y un oxidante débil
(NaOCl) da una coloración azul (indofenol).
NH2 + OH HO - N O
+ OH2 + NaCl
b).- En un tubo de ensayo colocar ½ mil de anilina y luego agregar gotas de p-

dimetilaminobenzaldehido (PABA). Agitar y observar el cambio de coloración.
(amarillo, obtención de base de Schiff)
(CH3)2N COH + NH2 -CH = N - -N(CH3)2
- + OH2
c).- En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de anilina y luego agregar 8 gotas de
cloroformo. Agitar y completar con 2 gotas de NaOH. Observar el olor desagradable
(carbilamina)
d).- En un tubo de ensayo colocar 0.5 ml de anilina y luego agregar 4-5 gotas de
anhídrido acético, mas una gota de ácido sulfúrico, llevar a baño maría por 10 min.
27
Y verter sobre un beaker que contiene agua helada. Observar la formación de
acetanilida.
6.- RESULTADOS
7.- CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
9. REFERENCIAS BIBLIOGARFICAS
10. -ANEXOS
Cuestionario
1. Describa y presente la reacción de síntesis de anilina.

2. Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes compuestos:
Dimetilamina; anilina; 1,2-etil diamina; N-metilanilina. Explique
3. Indique una reacción de formación de una sal y una de oxidación de la

anilina
PRACTICA 6
SALES DE DIAZONIO
1.- INTRODUCCION
Sintetizar y caracteriza las sales de diazonio derivados de los compuestos aromáticas.
2.- MARCO TEORICO
Las arilaminas contienen dos grupos funcionales: el grupo amino y el anillo aromático;
son grupos disfuncionales. La reactividad del grupo amino es afectada por su
sustituyente arilo, y la reactividad del anillo es afectada por su sustituyente amina. La
misma deslocalización electrónica que reduce la basicidad y el carácter nucleofílico del
nitrógeno de una arilamina aumenta la densidad electrónica en el anillo aromático y
hace que las arilaminas sean extremadamente reactivas frente a la sustitución
electrofílica aromática (SEA).
Las arilaminas presentan diferentes tipos de reacciones. Se abordarán en este caso:
1- SEA
2- Nitrosación por el carácter nucleofílico del Nitrógeno.
1- Sustitución electrofílica aromática en arilaminas

Acá es importante recordar que los grupos - NH2; -NHR; -NR2 son directores orto y
grupos activadores extremadamente poderosos. Estos sustituyentes son activantes tan
poderosos que la sustitución electrofílica aromática sólo se efectúa rara vez,
directamente en las arilaminas. La nitración directa de la anilina y de otras arilaminas
falla, porque la oxidación causa la formación de “alquitranes” de color oscuro. Para
solucionar este problema, se adopta la práctica normal de proteger primero al grupo
28
amino por acilación con cloruro de acetilo o con anhídrido acético.
O
NH
Cl
O
CH3
ArNH 2 H3C
Arilamina
o bien N- Acetilarilamina
CH3
O O
O
CH3
La resonancia de la amida del grupo N – acetilo compite con la deslocalización del par
solitario del nitrógeno hacia el anillo. La protección del grupo amino de una arilamina
en esta forma, modera su reactividad y permite la nitración del anillo. El grupo
acetamido es activador hacia la SEAr y es director orto, para.
O
N O
O
N NH
NH HNO 3, 20 ºC
O O
+ NH
O O
(paso de nitración) H3C
H3C H3C
N- Acetilarilamina 4 - nitro - Acetanilida 2- nitro - Acetanilida

Después de que el grupo protector N- acetilo ha desempeñado su finalidad, se puede
eliminar por hidrólisis, para restaurar el grupo amino:
O
- NH2
N NH H2O, OH
O O o bien
+ -
H3C 1) H 3O 2) OH
4 - nitro - Acetanilida Arilamina
Producto mayoritario por efecto estérico
El efecto neto de la secuencia protección – nitración – desprotección es igual que si el

sustrato se hubiera nitrado directamente. Sin embargo, como es imposible la nitración
directa, la ruta indirecta es el único método práctico.
2- Reacción de arilaminas con ácido nitroso
Las aminas aromáticas primarias reaccionan con el ácido nitroso (generado "in situ"),
formando sales de arildiazonio. Aunque estas sales son inestables, son más estables que
las sales de diazonio alifáticas y no se descomponen tan rápidamente si la temperatura
de la mezcla de reacción se mantiene a menos de 5°C.
Cuando se acidulan soluciones de nitrito de sodio (NaNO2), se forman varias especies
que actúan como agentes nitrosantes. Esto es, reaccionan como fuentes del catión
nitrosilo. Para simplificar, los químicos agrupan todas esas especies y hablan de la
química de uno de ellos, el ácido nitroso, como precursor general del catión nitrosilo:
O
N
N + +(I)
H3 O + - H 2O N O
O OH O
H H
Ácido nitroso ión nitrosilo
29
Luego, en la nitrosación de las aminas, la amina se comporta como nucleófilo atacando
al nitrógeno del catión nitrosilo. En general se presentan diferentes reacciones cuando
las diversas clases de alquilaminas primarias, secundarias y terciarias reaccionan con
agentes nitrosantes. Sin embargo, la importancia primordial pertenece a la nitrosación
de arilaminas porque los productos que se forman son muchos más estables que sus
contrapartes de alquilo. Mientras que los iones de alquildiazonios se descomponen bajo
las condiciones de su formación, las sales de arildiazonio se conservan en solución
acuosa entre 0 y 5 ºC durante un tiempo razonable.
Mecanismo de reacción:
xx N OH
xx N O N
xx +
NH2 HN xx N O H
H N
H 2O -H
+ +(I)
N O
+
H 3O
H
+ N +
N xx N O H
N
- H 2O
ión arildiazonio
O
NH
Cl
O
CH3
ArNH 2 H3C
Arilamina
o bien N- Acetilarilamina
CH3
O O
O
CH3
Se dice entonces que la amina se ha diazotado.
Las reacciones de diazotación de las aminas aromáticas primarias son de mucha

importancia en síntesis orgánicas porque las sales diazonio asó obtenidas, dan un gran
número de reacciones que pueden agruparse en dos clases:
a) Reacciones de remplazo en los que se pierde el nitrógeno como N2, quedando en su

lugar otro átomo o grupo funcional. De esta manera es posible introducir al anillo
aromático los siguientes sustituyentes: F, Cl, Br, I, C≡N, OH e H en el lugar que
ocupaba el grupo diazonio.
b) Reacciones de copulación en las que el nitrógeno queda retenido. Los iones
arildiazonio son electrófilos relativamente débiles, pero tienen la reactividad suficiente
para atacar a los anillos aromáticos fuertemente activados. A la reacción se le llama
acoplamiento azoico; se unen dos grupos arilo mediante un grupo funcional azo (-
N=N-).
Los productos de este tipo de reacciones tienen coloración intensa.
Es decir que, la sal diazonio de una amina 1ª aromática podría transformarse de
inmediato a diversos compuestos aromáticos como se observa en la Figura 1.
30
Figura 1
3.- OBJETIVOS:
- Obtener derivados de sales de diazonio
- Obtener compuestos de sustitución del grupo diazo
- Obtener colorantes azoicos.

10 tubos de ensayo
1 pipeta 10 ml
1 vaso de 250 ml
REACTIVOS
Anilina
Alfa -naftol
Fenol
Resorcinol
Hidroquinona
HCl cc.
Nitrito de sodio al 25 %
Agua (hielo)
a).- Obtención de cloruro de bencenodiazonio
31
Las sales de diazonio se obtienen a baja temperatura entre 0 ºC y 5 ºC y se las obtiene
trabajando en medio líquido porque secas son explosivas por percusión. A mayor
temperatura se descomponen obteniéndose fenol.
Se prepara un baño de hielo en cristalizador y se introduce en este, un tubo de ensayo
que contiene 2 ml de anilina que se disuelve en una mezcla de 2ml de HCl concentrado
y 6 ml de H2O. En este punto recuerde la regla empírica “no dar de beber al ácido”. Por
separado se prepara una solución acuosa de NaNO2 al 25 % (3 ml) que se va agregando
gota a gota a la anilina, tardando entre dos y tres minutos. La solución se deja en el baño
de hielo durante diez minutos hasta obtener un color anaranjado oscuro.
b) Reacción de comprobación:
A 1 ml de la sal de diazonio se adiciona 4 gotas de ioduro de potasio en almidón hasta
que se obtiene una coloracion azulino marrón.
c) Reacción de sustitución:
c.1 ) Preparación del yodobenceno
Se coloca 1 ml de la sal de diazonio recientemente obtenida, se añade 3-4 gotas de una

solución al 30 % de KI en H2O y se deja la mezcla en reposo durante una hora, después
de lo cual se observa una coloración rojo vino del iodo benceno..
N I
+
N
Cl
-
+ KI + N2 + KCl
c.2). Preparación de fenol

La solución recientemente preparada de cloruro de fenildiazonio se deja a temperatura
ambiente por 10 minutos, después de lo cual se calienta en el baño María hasta que se
desprende un gas ( N2).
N + OH
+ HO H
N
- -
Cl
+ HOH + Cl + N2 + HCl
Cuando cesa el desprendimiento de nitrógeno se da por terminada la descomposición y

se hacen reacciones de reconocimiento del fenol obtenido.
d) Reacciones de copulación de las sales de diazonio

La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azo-
compuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.
d.1 Reacciones de copulación con derivado fenólico

Se mezcla en un tubo de ensayo 1 ml de cloruro de bencenodiazonio mas 2 -3 gotas de
fenol en solución ligeramente básica, y se observa la coloración del colorante azoico.
Se repiten las pruebas reemplazando el fenol con resorcinol, alfa- Naftol, hidroquinona
y algún otro derivado fenólico proporcionado por el profesor.
32
d.2 Reacciones de copulación con anilina
Se mezcla en un tubo de ensayo 1 ml de cloruro de bencenodiazonio mas 2 -3 gotas de
N,N’-dimetil anilina en solución ligeramente ácida, y se observa la coloración del
colorante azoico.
6.- RESULTADOS
Se deben indicar y comparar los colores obtenidos en cada caso.
7.- CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.
Cuestionario
1. Presente las reacciones de reducción, de copulación con β-naftol;
hidroquinona; y resorcinol de la sal de m-nitrobencenodiazonio.
2. Indique como se obtiene una sal de diazonio de la anilina y explique porque
se necesita en exceso el ácido clorhídrico.
3. Presente una reacción de reemplazo del grupo diazo del bencenodiazonio.
Explique.
PRACTICA 7
AMINO ÁCIDOS Y PROTEÍNAS
1.- INTRODUCCION
Análisis de las proteínas y de sus componentes de amino ácidos.
2.- MARCO TEÓRICO
Los aminoácidos son componentes de las proteínas naturales, que son biomoléculas
grandes que se encuentran en todo organismo vivo. Cada una tiene función biológica
diferente. Por ejemplo, la queratina de la piel y las uñas, la fibroína de la seda, las telas
de las arañas y las enzimas que catalizan las reacciones biológicas dentro de las células
son proteínas. Todas las proteínas están construidas de unidades de aminoácidos unidos
en cadenas grandes.
Estructura y nomenclatura.
Los aminoácidos contienen un grupo ácido y un grupo básico y se encuentran en forma

de ion bipolar llamado zwitterion.
La estructura general es de un ácido α –amino carboxílico. La variación en las
estructuras de estos compuestos ocurre en la cadena lateral:
R - CH -COOH
NH2
33
A pesar de la variedad grande de proteínas, en la naturaleza existen unos veinte
aminoácidos, que difieren por el grupo lateral R.
Estos compuestos se pueden nombrar como ácidos carboxílicos, pero se usa también su
nomenclatura común.
En la tabla nº 10.1 se indican los aminoácidos más importantes, su abreviatura,
estructura y el pH en punto isoeléctrico.
TABLA Nº 10. 1. AMINOACIDOS COMUNES
Nombre Abreviatura Estructura pI
alanina ala CH 3-CH-COOH 6. 01

NH 2
arginina arg H2N-CH-NH-(CH 2)3-CH-COOH 10. 76
NH NH 2
2. 77
acido aspartico asp HOOC-CH 2-CH-COOH
NH 2
cisteina HS-CH 2-CH-COOH 5. 07

cis
NH 2
5. 65
glutamina gln H2N-CO-(CH 2)2-CH-COOH
NH 2
5. 97
glicina gli CH 2-COOH
NH 2
N
histidina his
7. 59
CH 2-CH-COOH
NH
NH 2
isoleucina ile CH 3-CH 2CH----CH-COOH 6. 02
CH 3 NH 2
CH 3-CH-CH 2-CH-COOH 5. 98
leucina leu
NH 2
CH 3
9. 74
lis H2N(CH 2)4-CH-COOH
lisina
NH 2
34
35
Fuente: CAREY, F.A. Química Orgánica. Madrid; Ed. Ed. McGraw –
Hill/Interamericana de España, S.A.U., IIIRA ED. 1999.
3.- OBJETIVOS
- Reacciones de reconocimiento de aminoácidos.
- Reacciones de reconocimiento de proteínas.
Materiales
- Tubos de ensayos
- Probeta 100 ml
- Pipeta 10 ml
- Vasos 100 ml
- Baño eléctrico de calentamiento de tubos
- Termómetro
REACTIVOS
- Ácido nítrico concentrado
- Reactivo de Millón
- CuSO4 al 5 %
- NaOH al 10 %
- Reactivo de Ninhidrina
- Clara de huevo diluido al 10 %
- Acetato de plomo al 5 %
- Nitrato de Plata al 10 %
- NH4OH
- Ácido pícrico
Reacciones de coloración
Prueba de Biuret
Los grupos responsables de esta reacción positiva son:

R-CO-NH2; R-CS-NH2 y R-CH2-NH2-;
En general, las proteínas dan positivo esta prueba por tener en su molécula el grupo
amida –CO-NH- (enlace peptídico)
Parte experimental
36
En un tubo de ensayo colocar 2 ml de albúmina y 3 ml de NaOH al 10 % y agregar gota
a gota la solución de CuSO4 al 5 % hasta obtener un color violeta púrpura.
O O
.. ..
.. -
R - CH-COO: R-CH - C -O: :O - C -CH -R
.. CuSO4,H2O .. ..
H2N: :NH2
NH3+ NaOH Cu
complejo de coordinacion
Prueba Xantoproteíca
El grupo fenilo de la molécula de proteína (triptófano, tirosina) con HNO 3 concentrado

da nitroderivados aromáticos de color amarillo que por adición de un álcali cambia a un
color anaranjado.
NO2
OH
HO- CH2 CH COOH HNO3
CH2 - CH -COOH
NH4OH
NH2
NO2 NH2
Tirosina
En un tubo de ensayo colocar 3 ml de una solución de albúmina, luego 1 ml de HNO 3

conc., luego someter al calor suave, dando un precipitado amarillo y luego se disuelve.
Se enfría exteriormente y se añade gota a gota NH4OH tornándose anaranjado.
Prueba de Millón
A una solución de 3 ml de clara de huevo se añaden 5 gotas del reactivo de Millón (1 g

de Hg + 1 ml de HNO3 conc., se calienta y, se deja enfriar y completar hasta 60 ml),
luego se calienta y se observa el color. Cuando se obtiene una coloración rojo
anaranjada en la proteína existe un resto de grupos hidroxílenlos ( HO-C 6H5) como la
tirosina, fenilalanina o triptófano.
Prueba de color con la Ninhidrina (tricetohidrindeno)

Una reacción específica de los aminoácidos que se usa para detectar su presencia
consiste en el tratamiento con la ninhidrina formándose complejos coloreados violetas.
Esta reacción es positiva para todos los aminoácidos que tienen el grupo α-amino
primario.
La prolina que tiene el grupo amino secundario da un color naranja al reaccionar con la
ninhidrina.
37
O
O
C
C C
OH OH
C N C
C
OH
+ H2N -CH-COOH C
C C
R O
O
violeta
ninhidrina
+ R-COH + CO 2 + H2O
En un tubo de ensayo introducir 2 ml de albúmina y añadir 2 ml de reactivo de

Ninhidrina, se calienta en baño María a ebullición por 10 min. Observe los colores
desarrollados.
Pruebas de precipitación
Con sales metálicos:
En 3 tubos de ensayo agregar 3 ml de solución de albúmina y al primer tubo añadir
un ligero exceso de AgNO3 diluido, al 2do tubo añadir CuSO 4, al 3er tubo acetato de
plomo y 5 gotas de NaOH y observar los precipitados. Indicar las reacciones químicas.
Con reactivo de alcaloide

En un tubo agregar 3 ml de solución de clara de huevo y añadir 6 gotas de solución de
ácido pícrico hasta observar precipitado.
Pruebas de coagulación
En un tubo de ensayo colocar 5 ml de solución de albúmina, se añade 5 gotas de ácido
acético y calentar el tubo a la llama del mechero y observar
En un tubo de ensayo colocar 5 ml de albumina y calentar en baño María hasta
coagulación. Indicar la temperatura de coagulación.
6. RESULTADOS
7. – CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
38
10. ANEXOS
CUESTIONARIO
1. Indique las estructuras de la proteínas de la albumina
2. Explique las diferencias entre las estructuras primarias y secundarias o terciarias de
una proteína. De ejemplo.
3. Explique las diferencias entre aminoácidos esenciales y no esenciales e indique
cuales son los esenciales ( presente sus estructuras).
4. Indique como se realiza la coagulación de la albumina. De ejemplo.
PRACTICA 8
COLORANTES FTALEÍNAS
1.- INTRODUCCION
Las ftaleínas son colorantes orgánicos con muchas aplicaciones, de los cuales, algunas
se indican en la presente práctica.
2.- MARCO TEÓRICO
Los colorantes ftaleínicos se obtienen por la reacción de condensación entre el anhídrido ftálico
con varios tipos de fenoles.
Fenolftaleína se prepara por la condensación entre el anhídrido ftálico y el fenol en presencia
del ácido sulfúrico o cloruro de zinc a 120ºC:
OH OH
OH
CO C
H2SO4
O + O
200ºC CO
CO
-H2O
Anhidrido ftalico Fenol fenolftaleína
Fenoftaleína forma cristales incoloros, insolubles en agua y solubles en alcohol. En presencia de

bases alcalinas en pH de 8,4 el color vira hacia rojo-violeta, porque la estructura lactónica se
transforma en estructura quinónica. El grupo carbonílico, y carboxilato dan color a la
fenolftaleína.
39
O
O-+Na
C
NaOH
pH 8 -12 COO-+Na
Fenolftaleina
( forma cetonica)
La Fenolftaleína se usa como purgante y como indicador acido –base.
Otras ftaleínas que se usan como indicadores son el timol ftaleína, cresolftaleína y naftoltaleína
que se obtienen por la condensación del anhídrido ftálico con el cresol, timol y el alfa-naftol
respectivamente.
En el caso del timol ftaleína el intervalo de viraje del pH es de 9,3 -10,5, el color en medio ácido
es incoloro y en medio básico es azul. En el caso de la naftoftaleína, el intervalo de viraje es de
7,8 -9,0 y el cambio del color es de rojo parduzco hasta azul-verde.
Fluoresceína se obtiene por la condensación del anhídrido ftálico con el resorcinol en presencia
del cloruro de zinc a 200ºC. En forma lactónica la fluoresceína tiene un color amarillo, mientras
en medio básico tiene color amarillo- rojo con fluorescencia verde intenso. Esta propiedad hace
que se use en la determinación de los cursos de los ríos subterráneos.
OH
OH
C
CO ZnCl2 OH
O
O + 200ºC CO
CO OH - 2 H2O
Anhidrido ftalico resorcinol Fluoresceina
O-+Na
C O
NaOH, H2O
COO-+Na
Forma cetonica de la fluoresceina

Α- Naftoltaleina se obtiene por la condensación del anhídrido ftálico con el α – Naftol en
presencia del ácido sulfúrico y calor ( 200ºC) o en presencia del cloruro de zinc y calor:
40
OH
OH
OH
CO C
ZnCl2
O + O
200ºC
CO CO
-H2O
Anh. ftalico a-Naftol
Naftoltaleina
OH
C
O
NaOH, H2O
pH 7,8 -9
COO-+Na
F-cetonica Naftoltaleina
Alizarina, se obtiene por la condensación del anhídrido ftálico con pirocatecol en presencia de
ácido sulfúrico y calor.
A diferencia de las demás reacciones de condensación en esta reacción participa una molécula
de anhídrido y una molécula de pirocatecol. Este colorantes es un colorante quinónico.
Alizarina forma cristales rojo-anaranjados, con el punto de fusión de 290ºC. Es insoluble en
agua y solubles en disolventes orgánicos comunes. En solución acuosa alcalina se disuelve
formando un color rojo púrpura.
Alizarina al mezclarse con mordiente de aluminio da una coloración rojo vivo, con mordientes
de cromo violeta- bruno, con mordientes de estaño violeta –rojo y con mordientes ferrosos
negro-violeta.
OH O OH
CO OH OH
H2SO4
O +
200ºC
CO
-H2O
O
pirocatecol Alizarina
Anh. ftalico
Quinizarina, se obtiene por la condensación del anhídrido ftálico con hidroquinona en

presencia de ácido sulfúrico y calor.
Al igual que la alizarina en la condensación participa una molécula de anhídrido y una
molécula de hidroquinona. Este colorantes es un colorante quinónico:
41
OH O OH
CO
H2SO4
O +
CO 200ºC
-H2O O OH
OH
Anh. ftalico Hidroquinona Quinizarina
3.- OBJETIVOS
Reacciones de síntesis de colorantes ftaleínas
Reacciones de reconocimiento de ftaleínas

- Cámara con lámpara UV ( λ = 265 nm)
- Cocina eléctrico
- Mechero
- Tubos de ensayo
- Balanza analítica
- Pipetas 10 ml
- Vasos de 100 ml
Reactivos
- Anhídrido ftálico
- Fenol
- Resorcina
- H2SO4 cc.
- Hidroquinona
- Agua destilada
- NaOH
- Pirocatecol
- Agua de bromo
- Reactivo de Lugol
En 5 tubos de ensayo agregar 0.2 g de anhídrido ftálico (sólido especie de lentejas de color
crema) luego añadimos para nuestros estudios diferentes clases de fenoles (0.3g) :
Fenol , resorcina , α-naftol .hidroquinona , pirocatequina y por último el ácido sulfúrico (3-4
gotas) llevar a calentar a 200ºC por 2 o 3 minutos y observar la coloración que adopta, luego
diluir con agua y añadir una alícuota de NaOH y cualquier ácido, gota a gota en todos los casos ,
observar la coloración que adopta en presencia de base o ácido.
6.- RESULTADOS
42
7.- CONCLUSIONES
8.- RECOMENDACIONES
10. -ANEXOS
Aplicaciones de los colorantes ftaleínicos
Los colorantes derivados de las ftaleínas son muy utilizadas en las industrias de los tintes.
Una forma de la fluorescencia es utilizada para los tintes de lapiceros, resaltadores, en forma
especial por la fluorescencia que presenta.
La fenolftaleina se utiliza para la preparación de algunos laxantes.
La fenolftaleina es usada en el laboratorio como un indicador.
Algunos de estos colorantes, mediante un proceso adecuado pueden servir para las realización
de teñidos en tejidos de lana y seda.
Cuestionario
1.--Indique las ftaleínas que se usan como indicadores y especifique el rango de pH
para cada una.
2.-- Presente la reacción de condensación de anhídrido ftálico con: α –Naftol, β –
Naftol, guayacol y timol.
3.--Indique las reacciones de uno de los colorantes arriba obtenidos con una solución
acuosa ácida y con una solución acuosa básica.
4.--Presente la reacción de la fluoresceína en medio básico con agua de bromo y con
reactivo de Lugol.
5.--Indique los grupos funcionales que dan color a estos compuestos y explique la
fluorescencia de la fluoresceína.
PRACTICA 9
REACCIÓN DE CANNIZARO
1.- INTRODUCCION
Este tipo de reacción lo presenta solamente los aldehídos que no tienen hidrógenos en
los carbonos alfa.
2.- MARCO TEÓRICO
La Reacción de Cannizaro es una reacción química que consiste en la dismutación de un

aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base. Esta
transformación fue llevada a cabo por Cannizaro en 1853, cuando al tratar benzaldehído
con hidróxido de potasio obtuvo alcohol bencílico y ácido benzoico.
43
El producto de oxidación es ácido carboxílico y el producto de Reducción-oxidación es
un alcohol. Si el aldehído fuera enolizable, p.ej. RCHR'CHO, tendría lugar la
condensación aldólica, debido a la desprotonación del hidrógeno en alfa.
Mecanismos de reacción
La primera etapa consiste en una adición nucleófila de la base (el anión hidróxido) al
carbono carbonílico del aldehído. El alcóxido resultante se desprotona para dar un di
anión, conocido como Intermedio de Cannizaro. Para que este intermedio se forme se
requiere un medio fuertemente básico. Este es un proceso de auto oxidación-reducción
en el cual los alcoholes son el resultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico
de la oxidación.
Ambos intermedios pueden bien reaccionar con el aldehído o transferir un hidruro, H:−.
La negatividad de este C-H se ve aumentada por el carácter electro-donante del oxígeno
en alfa. Esta transferencia de hidruro genera simultáneamente un anión alcóxido
(RCH2O-) y un ácido carboxílico, que desprotona rápidamente para formar el anión
carboxilato. Evidencias adicionales del carácter de hidruro del intermedio de la reacción
de Cannizzaro se encuentran en la formación de H2 al hacerlo reaccionar con agua.
Sólo los aldehídos que no pueden formar un enolato dan la reacción de Cannizzaro.
Porque en las condiciones (básicas) de esta reacción los aldehídos que pueden formar un
enolato reaccionan vía condensación aldólica. Ejemplos de aldehídos que pueden
reaccionar vía Cannizaro son formaldehído y aldehídos aromáticos como el
benzaldehído.
3.- OBJETIVOS
- Reacción de obtención de un producto de Cannizzaro.

Reacciones de reconocimiento de los productos

- Cocina eléctrico
- Mechero
- Tubos de ensayo
- Balanza analítica
- Pipetas 10 ml
- Vasos de 100 ml
Reactivos
44
- Benzaldehido
- Formaldehidol
- Agua destilada
- NaOH
- Agua de bromo
- Solución de KI y iodato de potasio
- Solución de K2Cr2O7 y H2SO4
- CH3COOH
En un matraz Erlenmeyer de 250 ml se colocan 1 gramo de lentejitas de NaOH y 10 ml

de agua, se agita fuertemente y se añade poco a poco 3 ml de benzaldehído hasta que se
produzca una emulsión permanentemente. Tapar con un tapón firmemente, y agitar
vigorosamente hasta que aparezcan un producto sólido y un líquido incoloro. Adicionar
50 ml de agua caliente para disolver el sólido (benzoato sódico) pero evitar un exceso.
Llevar la disolución a un embudo de decantación, donde se añade 5 ml de éter etílico, se
agita con precaución y se obtienen dos capas. La parte inferior acuosa contiene el
benzoato de sodio, y la parte superior contiene el alcohol bencílico. Se separa la parte
inferior y se añade 3 ml de acido acético diluido y se observa. Se hace una
determinación de identificación del acido benzoico.
Con la parte superior se hace una reacción de identificación de un alcohol.
6. – RESULTADOS
7.- CONCLUSIONES
8.- RECOMENDACIONES
10.- ANEXOS
CUESTIONARIO
1. Sugiera un mecanismo de la reacción de Cannizaro en medio básico.
2. Presente la reacción de Cannizaro del formaldehido y de una mezcla de
benzaldehído y formaldehido.
3. Indique que es una condensación aldólica y explique el mecanismo de reacción.
PRACTICA 10
TEÑIDO CON COLORANTES NATURALES
1.- INTRODUCCION
45
Teñidos de fibras naturales o sintéticas con extracto de colorantes naturales, estudiando
los parámetros de la cinética de teñido.
2.- MARCO TEÓRICO
Para determinar los niveles de las variables en el proceso de teñido de fibras sintéticas
es necesario analizar todos los parámetros que influyen el teñido como la concentración
del colorante, temperatura de teñido, tiempo de teñido. y también analizar la resistencia
a la luz, a la fricción de las fibras teñidas.
Los colorantes naturales pueden ser obtenidos de fuentes animales, vegetales o
minerales. Su importancia en la industria textil se ha incrementado debido a su
biodegradabilidad y baja toxicidad, por lo que son empleados para el teñido de fibras
tanto naturales como sintéticas. Los tejidos sintéticos son ampliamente usados por ser
flexibles, elásticos, y absorbentes, estas particularidades le permite ser utilizada
preferentemente como fibra textil.
3.-OBJETIVOS
Establecer las condiciones del procedimiento de extracción y separación de un colorante

natural, por ejemplo, extracto de maíz morado, extracto de hojas de nogal, etc.
Establecer las condiciones del proceso de mordentado con varias sales mordientes como
alumbre, sulfato cúprico, sulfato ferroso, Cloruro de estaño, dicromato de potasio, etc.
Establecer las condiciones para el proceso de teñido a nivel laboratorio de algunas fibras
naturales (algodón o lana) o sintéticas (nylon, poliéster y fibra acrílica).
Vaso precipitado de 250mL

Mecheros
Baguetas
Alumbre
Acido tartárico
Sulfato cúprico
Etanol
46
La extracción del colorante natural se realiza por extracción con agua a la temperatura
de ebullición.
Para la preparación de la fibra a teñir, se separa la masa de fibra en cuatro porciones
para ser mordentados con sales como alumbre, sulfato cúprico, ácido tartárico, sulfato
ferroso.
También se van hacer pruebas de teñido de manera directa es decir sin mordentar.
El mordentado de la primera porción de masa de fibra sintética o natural se realiza con
alumbre y acido tartárico en proporción de 25% y 6% respectivamente y el otro
mordentado fue con sulfato cúprico en proporción de 6% la proporción del mordentado
fue en base a las masas de cada porción de muestra; el mordentado de ambas muestra se
realizo en un tiempo de 20 minutos en caliente llegando al punto de ebullición la
relación de baño para el mordentado fue cualitativo es decir los dos mordentados fueron
disueltos en aproximadamente 250 ml.
Proceso de teñido se realiza de tres formas, primero fue el teñido de la masa que fue
mordentada con sulfato cúprico el teñido fue realizado con el tinte obtenido de la
extracción de maíz morado con agua, el teñido se lleva a cabo por espacio de 30
minutos hasta que el conjunto llegue a ebullición.
El segundo teñido se puede realizar con la masa que fue mordentado con alumbre y
tartrato di sódico.
El tercer teñido se realiza de manera directa es decir la masa sintética ( por ejemplo
poliamida) se pude teñir con colorante de palillo.
Todos los procesos de teñido pueden durar un tiempo de aproximadamente 30 minutos.
6.- RESULTADOS
Se deben indicar las tonalidades de colores obtenidos.
7. CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
PRACTICA 11
SÍNTESIS E IDENTIFICACIÓN DEL FURFURAL
47
1.- INTRODUCCION
Síntesis de compuestos heterocíclicos a partir de carbohidratos.
2 – MARCO TEÓRICO
El furfural es un compuesto heterocíclico y el aldehído más simple derivado del furano.
Es un líquido incoloro con punto de ebullición 161.7°C (760 mmHg), más denso que el
agua (d=1.15) miscible con disolventes orgánicos y con una solubilidad con 8.3% en
agua. Es arrastrable por vapor formando un azeótropo binario con agua (35% de furfural
y 65% de agua) con punto de ebullición de 97.5ºC (a 760 mm Hg), cuando se acaba de
destilar tiene un olor aromático agradable que recuerda a las almendras; de hecho, es
uno de los compuestos entre los más de 50 componentes identificados en la fracción
volátil que constituye el aroma del pan caliente.
La xilosa es la pentosa más abundante en la naturaleza y se encuentra en la madera,

tallos leñosos, cáscaras de cereales y almendras, mazorcas de maíz, paja de cereales y
otros residuos agrícolas en forma de polímeros (pentosanos) llamados xilanos.
Por la hidrólisis y deshidratación del xilano en presencia de ácidos diluidos en caliente
se
Forma furfural.
COH
H OH
HO H H2SO4
COH
H OH
-3H2O O
CH2OH
FURFURAL
D-XILOSA
3.- OBJETIVOS
1. Obtener furfural por deshidratación de pentosas e indicar la reacción efectuada.
2.Identificar el producto obtenido
48
Materiales cantidad
Vaso de precipitado 250 ml 1

Tubo de ensayo 6
Varilla de vidrio 1
Espátula de acero inoxidable 1
Reactivos cantidad
Salvado de avena 5 gramos

Sulfato de sodio anhidro 1 gramos
Cloruro de sodio 1 gramos
Hidróxido de amonio cc. 2 ml
Hidróxido de sodio al 20% 2 ml
Acido sulfúrico al 10 % 5 ml
2,4-dinitrofenilhidrazina 2 ml
Cloruro de metileno 3 ml
Carbonato de sodio solido 1 gramo
En un vaso 250 ml, se coloca 5 g de salvado y 5mL de ácido sulfúrico al 10% y 100ml
agua. Caliente la mezcla a ebullición suave, haciendo uso del mechero por 5 minutos,
después de lo cual se filtra y el líquido filtrado se neutraliza con carbonato de sodio
sólido, se satura con cloruro de sodio y se destila el furfural y agua, después de lo cual
se extrae el furfural con 5 ml de cloruro de metileno. Seque el extracto con sulfato de
sodio anhidro y filtre (o decante) para eliminar el sulfato de sodio.
Con este líquido aceitoso, efectúe las siguientes pruebas de identificación:
a) En un tubo de ensayo coloque de 2-3 gotas de la solución y añade 2 ml del reactivo

de Tollens, calienta en baño María y observe la formación de un espejo de plata que se
deposita en las paredes del tubo.
b) En un tubo de ensayo coloque de 3 ml de una solución de hidróxido de amonio al 20

% y 10 gotas del furfural Se tapa el tubo, se agita fuertemente y se deja en reposo por 2
a 5 minutos y se observe la formación de cristales
49
c) Reacción de Cannizaro: en un tubo de ensayo se agita 1ml de furfural con 5 ml de
hidróxido de sodio al 20 % y se observa. Explique.
6.- RESULTADOS
7. CONCLUSIONES
8.- RECOMENDACIONES
10. ANEXOS
Cuestionario
a) Indique la reacción de Cannizaro del furfural y presente reacción de identificación de
los productos.
b) Presente la reacción del furfural con ácido nítrico concentrado y explique.
PRACTICA 12
EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN DE LA CAFEÍNA
1.- INTRODUCCION
Aplicación de síntesis de un producto natural como la cafeína.
50
2 – MARCO TEÓRICO
La composición de los granos de café consiste de cafeína, minerales, lípidos,
trigonelinas, aminoácidos, proteínas, ácidos alifáticos, glicósidos, carbohidratos, dimetil
xantinas derivadas, teofilina y teobromina que son los más importante. La estructura de
la cafeína:
Actualmente se utilizan diferentes técnicas para retirar la cafeína del café, muchas de
ellas utilizan solventes orgánicos como el cloruro de metilo y el acetato de etilo. La
cafeína es extraída de los granos de café verde previamente humectados, mediante
sucesivas extracciones, hasta alcanzar la eliminación de la cafeína.
3.- OBJETIVOS
1. Conocer las técnicas de extracción líquido-líquido
2. Conocer las técnicas de purificación: destilación y cristalización
3. Identificación de la cafeína mediante pruebas químicas y constantes físicas.

 Cucharilla metálica
 Matraz 500ml
 Pipeta 2ml
 Probeta 50ml
 Tapón de jebe
 termómetro
 Bagueta
 Luna de reloj
 Pera de separación
 Embudo de vidrio
 Diclorometano
 Cocinilla
 Carbonato de sodio
 Na2SO4 anhidro
51
 NaOH 10%
 Balón de 250 ml
 Bombilla de jebe
 Diclorometano
A.- EXTRACCION
1. Colocar en un beaker 250mL del contenido de la muestra. Agitar con la varilla
de vidrio para eliminar el CO2, adicionar 1.5g de carbonato de sodio y 1-2 ml de
NaOH 10% verificar el pH que debe estar alcalino.
2. La solución alcalina debe colocarse en una pera de Bromo y adicionar 30 ml de
diclorometano. Tapar. Invertir con cuidado y agitar por un par de minutos. (ver
figura).
3. Dejar reposar hasta la formación de 2 fases. Abrir la tapa de la pera y recoger la
fase orgánica en un balón (ver figura). Tapar.
4. Agregar 30 ml más de diclorometano al residuo del embudo y proceder como en
(2). Repetir este procedimiento 1 vez más.
5. Reunir las fracciones del diclorometano y agregar una pequeña cantidad de
Na2SO4 para absorber el agua residual. Agitar suavemente hasta que la solución
quede incolora y transparente.
6. Filtrar sobre embudo con papel de filtro a un balón previamente pesado. Tapar y
purificar.
B.- PURIFICACION
52
1. Armar el equipo de destilación.
2. Calentar suavemente. Cuando se alcance la temperatura de ebullición del
líquido, éste aparecerá como gotas sobre el bulbo del termómetro y se colectará
en una probeta. Destilar hasta que quede una muy pequeña cantidad del extracto
líquido de diclorometano.
3. Para la purificación de la cafeína, evaporar a sequedad el diclorometano y luego
adicionar 2 ml de etanol anhidro helado al residuo del balón. La aparición de
cristales, nos indicara la presencia de cafeína pura. Filtrar al vacío el precipitado
sobre un papel de filtro pesado previamente. Secar y pesar.
4. Determine el punto de fusión.
5. Reacción de la Murexida: En una pequeña cantidad de cafeína agregar 10 gotas
de HNO3, evaporar la mezcla calentando en el mechero y el residuo añadir una
gota de NH3 tornándose color purpura.
6. RESULTADOS
7. CONCLUSIONES
8. RECOMENDACIONES
10.- ANEXOS
CUESTIONARIO
1. ¿Por qué no se recolecta la fase acuosa?

2. ¿Por qué es importante realizar varias extracciones con el solvente?
3. Escriba las condiciones que debe cumplir el solvente ideal.
4. Explique las diferencias entre las técnicas de extracción y purificación.
5. ¿Qué condiciones debe cumplir el solvente ideal para una purificación?
6. Investigue sobre otras técnicas de purificación utilizadas en el laboratorio.
53
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
BREWSTER, R.Q., C.A, et. al. Curso práctico de química orgánica, 1975.
DOMINGUEZ, X. Experimentos de química orgánica, Editorial Limusa,
México, 1996.
KIRK-OTHMER. Enciclopedia temática de química, Tomos 1, 4, 5, Editorial Limusa,
S.A. de CV. México, 1998. GABB H.H., Latchem W.E. Manual de soluciones de
laboratorio, Ediciones Bellaterra, S.A.
FRANCIS CAREY, F.A Química Orgánica 6ª Edición. Mc Graw Hill. 2003
54

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INSTRUCCIONES GENERALES SOBRE EXPERIMENTOS AL ALUMNO

a. Carátula: Universidad, Facultad, Escuela, curso, número y titulo de la práctica,

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN UN LABORATORIO

- ácido sulfúrico - hidróxido amónico

PELIGRO SUSTANCIA CORROSIVA

Antes de trabajar con materiales explosivos, debes:

- CONTROLAR los posibles catalizadores ambientales (tales como los cambios de

¿QUÉ HACER EN CASO DE ACCIDENTE?

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2.- MARCO TEÓRICO

Figura Nº 1. 1. Serie de las D-Aldosas

4 – MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Prueba de Molish ( prueba de reconocimiento de los carbohidratos).

El ácido sulfúrico descompone la muestra dando lugar a furfural, que se

Prueba de Seliwanoff ( prueba de diferenciación entre aldosas y cetosas)

Prueba de Barfoed (prueba de diferenciación entre monosacáridos y

Prueba de Lugol (Prueba de diferenciación entre monosacáridos y

Prueba de inversión de la sacarosa

La recristalización es el método por excelencia utilizado para la purificación

2.- MARCO TEORICO

La Cristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos

Los pasos teóricos que constituyen la purificación por cristalización o

Selección del solvente para la cristalización

4.- MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

1 Matraz de Erlenmeyer de 250 ml

3 Vasos de precipitados de 250 ml

1 Matraz Kitasato de 250 ml

Una bomba de vacío

En un matraz se disuelve 0.5 g de acetanilida o ácido benzoico con una mínima

- Secado de los cristales

2.- MARCO TEÓRICO

La destilación es una técnica de laboratorio utilizada en la separación de sustancias miscibles.

Fig nº 1. Equipo de destilación simple

Fig nº2 Equipo de destilación fraccionada

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

Fig nº 3 Equipo de destilación por arrastre con vapor

4.-MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Vasos de precipitados de 100ml, 200 ml

Destilación por arrastre con vapor

1. Describa el tipo de destilación que se puede aplicar en el caso de los siguientes

2.- MARCO TEORICO

La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el núcleo aromático por el grupo nitro se

HNO3 + 2H2SO4------ (NO2)+ + 2HSO4-

Saponificando la p- nitro acetanilida se obtiene la p- nitro anilina. Es uno de los

IV.- MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

5.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

2.- MARCO TEÓRICO

4.- MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

5.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Síntesis de anilina por reducción de nitrobenceno

Propiedades básicas de las aminas

Reacción de sustitución al anillo aromático.

-En un tubo de ensayo colocar ½ ml de anilina y luego agregar 0,5 ml de K2Cr2O7 y 3

b).- En un tubo de ensayo colocar ½ mil de anilina y luego agregar gotas de p-

1. Describa y presente la reacción de síntesis de anilina.

3. Indique una reacción de formación de una sal y una de oxidación de la