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MANUAL DE PRÁCTICAS DE (QUÍMICA ORGÁNICA II)

PROGRAMA EDUCATIVO:

(Ingeniería Bioquímica, Tercer semestre)

DOCENTE: Q. B. B. MARCOS MARTIN KU KUMUL M. C. N.

Calkiní, Campeche, Agosto de 2016.

Revisó Aprobó Autorizó

Presidente de Academia Coordinador del PE Dirección Académica

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ÍNDICE

CONCEPTO PÁGINAS

PRESENTACIÓN.………………………………………………………….. 3

OBJETIVO GENERAL………………………….………………………………………. 3

SEGURIDAD…………………………………………………………………………….. 3

PRÁCTICA No. 1 “Reacciones de esterificación”. 4

PRÁCTICA No. 2 “Preparación de dibenzalacetona a partir de benzaldehído

y acetona.”. 7

PRÁCTICA No. 3. “Saponificación de ácidos grasos ó ácidos carboxílicos” 10

PRÁCTICA No. 4. “Obtención de una cetona por destilación seca de acetato de calcio” 13

PRÁCTICA No. 5. “Identificación de algunas propiedades de las aminas” 16

PRÁCTICA No. 6. “Reacción de las aminas con aldehidos, formacion de bases de Schiff”. 19
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PRESENTACIÓN

El presente manual de prácticas, se ha elaborado con el fin de que los alumnos profundicen sus
conocimientos acerca de los métodos de obtención y reacciones químicas de los compuestos
orgánicos, específicamente de los alcoholes, éteres, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos y derivados, al igual que la de las aminas, todos ellos ubicados en el programa de esta
asignatura que se imparte en el tercer semestre de la carrera de Ingeniería en Bioquímica.

OBJETIVO GENERAL

Con el presente manual, se pretende que los alumnos comprueben de forma experimental los
métodos de obtención y las reacciones que presentan los alcoholes, éteres, fenoles, aldehídos,
cetonas, ácidos carboxílicos y derivados, al igual que la de las aminas.

SEGURIDAD

Para la realización de las prácticas, se requiere que los alumnos utilicen la bata de laboratorio,
así como otras medidas de seguridad, como el uso de guantes, gafas, tapabocas, pipeteadores
automáticos etc. Adicionalmente se recomienda utilizar zapatos cerrados, y en el caso de las
mujeres recogerse el pelo, evitar utilizar joyas ó artefactos metálicos etc.
 PRÁCTICA # 1. “REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN”.

-INTRODUCCIÓN

Los alcoholes reaccionan en presencia de ácidos carboxílicos, formándose ésteres (

) por lo cual a este tipo de reacciones se les denomina reacciones de esterificación.

Como puede observarse en la fórmula general de los ésteres, contiene dos radicales unidos a el
carbono carbonílico, el primer radical R, unido directamente al carbonilo, proviene del ácido
carboxílico y el otro radical R´, proviene del alcohol. El nombre de los ésteres se obtiene al emplear
la raíz del nombre del ácido carboxílico y agregando la terminación –ato, seguido de la preposición
“de” y por último la raíz del nombre del radical que proviene del alcohol. De esta forma al
reaccionar el ácido etanoico con el alcohol metílico, se formará un éster, cuyo nombre es etanoato
de metilo, según la IUPAC, y el nombre común o trivial es acetato de metilo, ya que el nombre
común del ácido etanoico, es ácido acético.

-OBJETIVO

Con ésta práctica se pretende que los estudiantes comprueben que al reaccionar los
alcoholes con los ácidos carboxílicos, se producen ésteres, que son sustancias presentes en varias
frutas, que les confieren el sabor y olor agradables de los mismos.

-LUGAR

Esta práctica se realizará en el laboratorio.

-SEMANA DE EJECUCIÓN.

Del 12 al 15 de septiembre de 2016.

- MATERIAL Y EQUIPO.

3 vasos de precipitados de 100 ml

3 Gradillas

12 tubos de ensayo de 2 x 20 cm

6 pinzas para tubos de ensayo

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12 pipetas graduadas de 10 ml

Ácido acético

Etanol

Isopropanol

Glicerol o glicerina

Metanol

Acido salicílico.

Ácido Sulfúrico.

Baño de maría

Agua helada de la llave.

-DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

1. En tres tubos de ensayo, de 2 cm x 20 cm, coloque en el primero, 3 ml de etanol o alcohol

etílico, en el segundo 3 ml de alcohol isopropílico o isopropanol y en el tercer tubo 3 ml de
glicerol o glicerina.

2. En cada tubo, se añaden 3 ml de ácido acético o ácido etanoico (ácido carboxílico) y 0.5 ml
o 10 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4), éste último como catalizador.

3. La mezcla se calienta en baño de maría hasta ebullición, continuándose el calentamiento

unos tres minutos más.

4. Después vierta la mezcla sobre 50 ml de agua helada, contenida en un vaso de

precipitados de 100 ml. Procure identificar el olor, observe si es agradable o desagradable,
si es aroma de frutas o flores.

5. Por separado, esterifique 3 ml de metanol con 0.5 gr de ácido salicílico (precursor de la

aspirina), añadiendo 1 ml o 20 gotas de ácido sulfúrico como catalizador. Huela el aroma
de los productos obtenidos, procure identificarlo con el aroma de un producto medicinal.
¿Es diferente o parecido al olor de los ésteres obtenidos en la primera parte del
experimento?
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- EVALUACIÓN Y RESULTADOS

La práctica se evaluará con el reporte de laboratorio, en la cual se deberán incluir fotografías

del experimento, así como las respuestas a una serie de preguntas planteadas.

1. ¿Fueron agradables los olores de los ésteres obtenidos con el etanol, isopropanol y
glicerina?
2. ¿Cuáles son los nombres de los ésteres obtenidos con la reacción del ácido acético con
el etanol, isopropanol y glicerina?
3. ¿Cómo se clasifican los alcoholes?
4. ¿De acuerdo a la clasificación anterior cómo se clasifica el etanol?
5. ¿De acuerdo a la clasificación anterior cómo se clasifica el isopropanol?
6. ¿Cuántos grupo hidróxido posee el glicerol o glicerina y cuál es su nombre sistemático?

-REFERENCIAS

1. Química Orgánica. Morrison , R. T. & R. N. Boyd. Allyn and Bacon., Editorial Pearson
Education. 2000.
2. Química Orgánica. McMurry J. México; DF. 6ª.ed. Thomson 2004.

PRÁCTICA # 2. “PREPARACIÓN DE DIBENZALACETONA A PARTIR DE

BENZALDEHÍDO Y ACETONA.”
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-INTRODUCCIÓN

Los aldehídos, son compuestos con fórmula general R-CHO, en la cual el carbono es un
carbono carbonílico, es decir posee un doble enlace unido a un átomo de oxígeno. Las cetonas de
igual forma son compuestos orgánicos con fórmula general R-CO- R´. El benzaldehído es un
aldehído aromático, es decir, es un compuesto con un anillo de benceno unido al grupo funcional
de los aldehídos. La acetona ó dimetil cetona, también llamada propanona, es la cetona alifática
más sencilla, en la cual dos radicales metilos están unidos al carbono carbonílico. La
dibenzalcetona, es un compuesto que se obtiene en una reacción de condensación aldólica
cruzada al reaccionar el benzaldehído con la acetona.

-OBJETIVO

Que el alumno aprenda a realizar reacciones de condensación aldólica cruzada, en la cual

se obtiene un compuesto orgánico más complejo, al reaccionar dos compuestos de menor
complejidad, en este caso la dibenzalacetona al reaccionar el benzaldehído con la acetona.

-LUGAR

Esta práctica se realizará en el laboratorio.

-SEMANA DE EJECUCIÓN.

Del 19 al 23 de septiembre de 2016.

- MATERIAL Y EQUIPO.

3 Matraces Erlenmeyer de 250 ml.

3 Agitadores de vidrio.

15 ml de benzaldehído.

5 ml de acetona.

120 ml de etanol.

15 gramos de hidróxido de sodio en polvo.

150 ml de agua destilada.

20 ml de acetato de etilo.

3 Embudos Buchner para filtrado al vacío.

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3 Matraces Kitazato

Papel filtro.

Bomba de filtrado al vacío

3 gafas.

3 pares de guantes de tela.

-DESARROLLO DE LA PRÁCTICA.

1. En un matraz Erlenmeyer de 250 ml, se disuelven 5 gramos de hidróxido de sodio en 50 ml

de agua.
2. Se agregan 40 ml de etanol, se agita y se deja enfriar a temperatura ambiente.
3. Se añaden 5 ml de benzaldehído y 1.5 ml de acetona. La disolución toma un color amarillo
ó anaranjado.
4. Tras agitar durante 15 minutos, filtrar el precipitado al vacío y lavarlo con agua fría. Se
puede recristalizar, una vez seco (varios días).
5. disolverlo en la mínima cantidad posible de acetato de etilo. (acetato de sodio).

- EVALUACIÓN Y RESULTADOS

La práctica se evaluará con el reporte de laboratorio, en la cual se deberán incluir fotografías

del experimento, así como las respuestas a una serie de preguntas planteadas que son las
siguientes:
1. ¿Qué es una reacción de condensación aldólica?
2. Plantee la reacción del benzaldehído con la acetona y escriba las estructuras de las misma
al igual que la dibenzalacetona.
3. ¿Cuál fue la tonalidad del color del producto obtenido.

-REFERENCIAS.

1. Química Orgánica. Morrison , R. T. & R. N. Boyd. Allyn and Bacon., Editorial Pearson
Education. 2000.
2. Química Orgánica. McMurry J. México; DF. 6ª.ed. Thomson 2004.
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PRÁCTICA # 3. “SAPONIFICACIÓN DE ÁCIDOS GRASOS Ó ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS”

-INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos, o ácidos grasos, reaccionan en presencia de bases o

hidróxidos, como el hidróxido de sodio, formándose ésteres de ácidos grasos con fórmula (

). Esta reacción se denomina reacción de saponificación, en la cual, a los ésteres

formados se les da el nombre de jabones. Los jabones de tocador, o los detergentes son
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producidos mediante esta reacción a nivel industrial. En la reacción se pueden utilizar tanto aceites
de origen vegetal, como grasas de origen animal.

-OBJETIVO

Que el alumno aprenda a realizar reacciones de saponificación, en la cual, los ácidos grasos
reaccionan con bases ó álcalis para producir compuestos llamados jabones.

-LUGAR

Esta práctica se realizará en el laboratorio.

-SEMANA DE EJECUCIÓN.

Del 24 al 28 de octubre de 2016.

- MATERIAL Y EQUIPO.

6 vasos de precipitados de 100 ml

3 vasos de precipitados de 250 ml
3 Matraces Erlenmeyer
3 varillas de vidrio gruesa
3 cuentagotas
3 embudos Buchner
1 Matraz kitasato
3 Espátulas
Aceite vegetal (10 ml)
Hidróxido de sodio (NaOH)
Etanol
Agua
Papel indicador de pH

-DESARROLLO DE LA PRÁCTICA.

1. En un vaso de precipitados de 100 ml se disuelven 9 g de NaOH en 14 ml de una

disolución de etanol-agua (al 50%).
2. En otro vaso de precipitados de 100 ml se colocan 5 g de aceite y se adiciona la disolución
que contiene la sosa cáustica.
3. La mezcla se calienta suavemente, agitando constantemente con una varilla de vidrio,
durante 15 minutos.
4. La mezcla anterior se deja enfriar y se vierte, con agitación, en una disolución fría de 15 g
de cloruro de sodio en 60 ml de agua (disolución que deberá prepararse en un vaso de
precipitados de 250 ml y calentar si la sal no se disuelve).
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5. A continuación se enfría a temperatura ambiente y después se introduce en el congelador

del laboratorio.
6. El jabón precipita al enfriar, se filtra a vacío con cuidado de que el poso blanco del fondo,
NaCl (de aspecto más pulvurulento), no caiga sobre el Büchner.

- EVALUACIÓN Y RESULTADOS

La práctica se evaluará con el reporte de laboratorio, en la cual se deberán incluir fotografías

del experimento, así como las respuestas a una serie de preguntas planteadas que son las
siguientes:

1. ¿Cuál es la reacción general de saponificación entre ácidos carboxílicos y bases fuertes?

2. ¿Cuál fue la reacción general entre el ácido graso de origen vegetal con hidróxido de
sodio?
3. ¿Qué características tiene el jabón obtenido?
4. ¿En qué industria (s) cercanas a tu comunidad se realiza a nivel industrial la reacción de
saponificación o de elaboración de jabones?
5. ¿Cuál fue la reacción general entre el ácido graso de origen animal con hidróxido de
sodio?

-REFERENCIAS.

1. Química Orgánica. Morrison , R. T. & R. N. Boyd. Allyn and Bacon., Editorial Pearson
Education. 2000.
2. Química Orgánica. McMurry J. México; DF. 6ª.ed. Thomson 2004.
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PRÁCTICA # 4. “OBTENCIÓN DE UNA CETONA POR DESTILACIÓN

SECA DE ACETATO DE CALCIO”

-INTRODUCCIÓN

Las cetonas, son compuestos orgánicos cuya fórmula general es en la cual,

dos radicales alquilo o arilo R1 y R2, se enlazan al carbono carbonílico, es decir el carbono unido
mediante un doble enlace covalente con el oxígeno. La cetona alifática más sencilla es la metil
cetona ó dimetil cetona, cuyo nombre común es acetona, la cual es utilizada para quitar el esmalte

con la cual se pintan las uñas y es utilizada también como solvente .

-OBJETIVO

Que el alumno aprenda un método de obtención de una cetona, en este caso de la dimetil
cetona ó propanona, por destilación seca de acetato de calcio.

-LUGAR

Esta práctica se realizará en el laboratorio.

-SEMANA DE EJECUCIÓN.
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Del 31 de octubre al 4 de noviembre de 2016.

- MATERIAL Y EQUIPO

3 tubos de ensayo de 22 mm x 175 mm

3 vasos de precipitado de 250 ml

3 soportes universales

3 pinzas para soporte

3 mecheros de Bunsen

10 tubos de ensayo de 22 mm x 175 mm

10 tapones de hule con tubo de desprendimiento

3 Matraces balón.

3 Refrigerantes ó serpentines.

3 piezas de hule para recirculación de agua.

25 gramos de acetato de calcio ó acetato de sodio.

-DESARROLLO DE LA PRÁCTICA.

1. Montar un dispositivo de destilación.

2. Poner 8 gramos de acetato de calcio ó acetato de sodio seco en el tubo de ensayo de 22 x 175
mm.
3. Ajustar el tapón con el tubo de desprendimiento lateral en el tubo de ensaye.
4. Poner agua fría o hielo en un vaso de precipitados.
5. Colocar un tubo de ensaye mediano sumergido en el agua fría hasta la mitad para
recibir la propanona.
6. Calentar fuertemente el tubo de ensaye que contiene el acetato de calcio y prolongar el
calentamiento hasta que ya no destile propanona.
7. Identificar por su olor característico el producto obtenido.

- EVALUACIÓN Y RESULTADOS
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La práctica se evaluará con el reporte de laboratorio, en la cual se deberán incluir fotografías

del experimento, así como las respuestas a una serie de preguntas planteadas que son las
siguientes:
1. ¿Cuál es la fórmula del acetato de calcio ó acetato de sodio?
2. ¿Cuál es la fórmula de la acetona ó metil cetona, llamada también propanona?
3. ¿Cuántas moléculas de acetato de calcio ó de sodio se requieren para producir una
molécula de dimetilcetona?
4. Plantee la reacción de obtención de la dimetil cetona de acuerdo al experimento realizado.

-REFERENCIAS.

1. Química Orgánica. Morrison , R. T. & R. N. Boyd. Allyn and Bacon., Editorial Pearson
Education. 2000.
2. Química Orgánica. McMurry J. México; DF. 6ª.ed. Thomson 2004.
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PRÁCTICA # 5. “IDENTIFICACIÓN DE ALGUNAS DE LAS PROPIEDADES DE

LAS AMINAS”

-INTRODUCCIÓN

Las aminas, son compuestos orgánicos que se consideran derivadas de la sustitución de

los átomos de hidrógeno del amoníaco (NH 3), por radicales alquilo ó arilo, por lo tanto se clasifican

en aminas primarias (R-NH2), aminas secundarias (R-NH-R´), y aminas terciarias , según

que se hayan reemplazado uno, dos ó tres hidrógenos respectivamente de la estructura del
amoníaco. Una de las propiedades químicas de las aminas, es su carácter básico ó alcalino, dado
principalmente por el par de electrones libres sin compartir del átomo de nitrógeno de su grupo
funcional.

-OBJETIVO

Que el alumno Identifique el carácter básico de las aminas y reconocer algunas de sus
propiedades.

-LUGAR

Esta práctica se realizará en el laboratorio.

-SEMANA DE EJECUCIÓN.

Del 5 al 9 de diciembre de 2016.

- MATERIAL Y EQUIPO

15 tubos de ensayo.
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Baño de hielo.

3 termómetros de 0 a 100°C.

Etilamina

Dietilamina

Trietilamina

Papel pH.

Ácido Clorhídrico 2 M.

Solución de nitroprusiato de sodio al 1%.

Solución de nitrito de sodio al 50%.

-DESARROLLO DE LA PRÁCTICA.

1. En cada tubo de ensaye poner un ml de etilamina, dietilamina y trietilamina.

2. Determinar el pH utilizando papel correspondiente.

3. Comparar con la escala de valores el pH.

5. Colocar 1 ml de una amina primaria, 1 ml de una secundaria y 1 ml de una terciaria en 3

tubos de ensaye respectivamente.
6. Agregar a cada uno de los tubos 3ml de ácido clorhídrico 2 M.
7. Poner los 3 tubos en un baño de hielo.
8. Introducir un termómetro en uno de los tubos.
9. Esperar a que la temperatura baje a 30º C.
10. Sacar el termómetro del tubo y con cuidado dejarlo sobre la mesa.
11. Manteniendo los tubos de ensaye dentro del hielo, adicione a cada uno de ellos
gota a gota 5 ml de S.R. de nitrito de sodio al 50%.
12. Observe detenidamente los cambios efectuados en cada tubo.

- EVALUACIÓN Y RESULTADOS

La práctica se evaluará con el reporte de laboratorio, en la cual se deberán incluir fotografías

del experimento, así como las respuestas a una serie de preguntas planteadas que son las
siguientes:

1. ¿Qué pH tiene la amina utilizada en la primera parte del experimento?

____________________.

2. ¿Es ácido, base o neutro?____________________________________________.

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3. ¿Es posible diferenciar entre una amina primaria, una secundaria y una terciaria mediante
la reacción del ácido nitroso?_______________________________________________.

4. ¿Observó el desprendimiento de un gas en alguno de los tubos?_____________

5. ¿Observo algún cambio de color?__________ ,si la respuesta es positiva diga en cual

tubo observó el cambio de
coloración______________________________________________

-REFERENCIAS.

1. Química Orgánica. Morrison , R. T. & R. N. Boyd. Allyn and Bacon. Editorial Pearson
Education. 2000.
2. Química Orgánica. McMurry J. México; DF. 6ª.ed. Thomson 2004.

PRÁCTICA # 6. “REACCIÓN DE LAS AMINAS CON ALDEHIDOS, FORMACION

DE BASES DE SCHIFF”.
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-INTRODUCCIÓN

Las aminas pueden reaccionar con los aldehídos o las cetonas, denominada de forma
genérica como reacciones de Mannich, en medio ácido y con calentamiento, para producir
sustancias conocidas de forma general como bases de Schiff. Este tipo de sustancias son de
importancia biológica, tanto en el ser humano como en otros organismos. Por ejemplo, la vitamina
B6, en sus formas de piridoxal, piridoxamina y piridoxina, participan en distintas vías metabólicas
del ser humano.

-OBJETIVO

Que el alumno realice y comprenda las reacciones químicas de las aminas con aldehídos
para formar bases de Schiff.

-LUGAR

Esta práctica se realizará en el laboratorio.

-SEMANA DE EJECUCIÓN.

Del 13 al 16 de diciembre de 2016.

- MATERIAL Y EQUIPO.

150 ml de Formaldehido
150 ml de Difenilamina
15 ml de Acido clorhídrico
Placa de calentamiento
3 varillas de vidrio
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3 vasos de precipitado

-DESARROLLO DE LA PRÁCTICA.

1. En un vaso de precipitado de 500 ml, agregar 50 ml de formaldehido.

2. Agregar al vaso, 50 ml de 1, 3, fenildiamina.
3. Mezclar con una varilla de vidrio ambas sustancias.
4. Calentar por espacio de 10 minutos, la mezcla realizada en el paso anterior y agregar 5 ml
de ácido clorhídrico concentrado.
5. Anotar los cambios en la mezcla, una vez transcurridos los 10 minutos de calentamiento.

- EVALUACIÓN Y RESULTADOS

La práctica se evaluará con el reporte de laboratorio, en la cual se deberán incluir fotografías

del experimento.

-REFERENCIAS.

1. Química Orgánica. Morrison , R. T. & R. N. Boyd. Allyn and Bacon. Editorial

Pearson Education. 2000.
2. Química Orgánica. McMurry J. México; DF. 6ª.ed. Thomson 2004.