Esterificacion

Nombre de la Práctica: Calentamiento por reflujo.
Número de la Práctica: 6
Síntesis, separació n y purificació n de un compuesto
Nombre del Laboratorio: Laboratorio de Química Orgá nica 1 Grupo: C
Fecha: Carrera: Duración de la Practica (h):
Nombre del Profesor:
Nombre del (de la) Estudiante: Número de Equipo:
Introducción:
Para obtener un éster, se hace reaccionar un á cido con un alcohol en presencia de un á cido
inorgá nico sometiéndolos a temperatura de calentamiento. La reacció n de esterificació n entre un
á cido carboxílico y un alcohol es reversible en medio á cido, Para la mayoría de estas reacciones, se
mejora el producido en equilibrio con el aumento de temperatura, pero éste llega a un tope
controlado por el punto de ebullició n del alcohol o del á cido. [1][2]
Usualmente los esteres que desprenden un aroma normalmente agradable tienen un bajo peso
molecular, ademá s, presentan un ciclo aromá tico de seis miembros en la parte á cida. Son muy
resistentes a la hidró lisis alcalina o con á cidos diluidos. [3][4]
El mecanismo de reacció n de la condensació n de Fischer es dado con base a los siguientes pasos:
[5]
 Activació n del grupo carbonilo por la protonació n del oxígeno carbonílico
 Adició n nucleofílica al carbonilo protonado para formar un intermediario tetraédrico.
 Eliminació n en el intermediario tetraédrico para restaurar el grupo carbonilo,
El acetato de isoamilo es un éster demasiado volá til y fragante, su principal característica es la de

despedir un olor que contribuye al aroma de muchas frutas, especialmente el de el plá tano ya
maduro, éste fruto constituye una de sus fuentes naturales por excelencia. [6]
Cinco estructuras de ésteres con su aroma correspondiente:
Acetato de isoamida. Plá tano

Acetato de actilo. Naranja
Butirato de metilo. Manzana
COOHC3
NH3
Aminobenzoato de metilo. Uva
Butirato de metilo. Piñ a
Objetivo: Sintetizar un ester utilizando un sistema de reflujo.
Experimental:
Materiales:
 Equipo de destilació n  Parrilla
 Mangueras  Agua
 Bomba de agua  Agitador magnético
 Arena  Tubos de ensaye
 Flanera  Balanza analítica
 Termó metro  Papel aluminio
Reactivo Rombo de seguridad Cuidados

Ä cido acético Sustancia muy corrosiva,
glacial quemaduras al contacto
con la piel.
Á cido Corrosivo, reacciona con
sulfú rico el agua
Bicarbonato Almacenar en un á rea

de sodio limpia y seca, con
ventilació n
Cloruro de Evitar que se deseche en

sodio alcantarillas, evitar
derrames
Alcohol Puede ser nocivo si se
isopetilico inhala
Procedimiento:
En una probeta adicionar 5ml de alcohol isopentilico, pesarlo, después, añ adir 3ml de á cido acético glacial y 6 gotas
de á cido sulfú rico al matraz.
Enfriar 7ml de agua y esperar mientras está lista la extracció n por reflujo. Posteriormente, adicionar el crudo a los
7 ml de agua, Transferir el líquido a un tubo de ensaye para después separar con ayuda de una pipeta pasteur la
fase acuosa de la líquida, desechar la fase acuosa, se lava con 2ml más de agua que se vacía al matraz,
posteriormente al vaso, y finalmente al tubo, nuevamente se separa la fase acuosa de la orgá nica. Se neutraliza la
fase orgá nica que se encuentra en el tubo con 2ml de bicarbonato de sodio, realizando movimientos suaves y
liberando la presió n durante unos minutos. Se separa la parte acuosa y se coloca en otro tubo, al cual se le adiciona
1ml de cloruro de sodio, y de ahí, la fase orgá nica se pasa a otro tubo limpio y seco, donde se realiza el secado con
una pizca de sulfato de sodio anhidro y se deja reposar durante 10 minutos. Finalmente se vuelve a separar la fase
orgá nica y se vierte a un nuevo tubo limpio, seco y pesado. Se pesa el tubo en la balanza analítica y se realizan los
cá lculos correspondientes para conocer el rendimiento y los reactivos que está n en exceso y el limitante.
Resultados:
Tabla No. 1 Resultados de rendimiento.
No. Equipo Rendimiento (g) %R

1 2.08 80
2 1.6041 85.69
3 1.9737 73.27
4 1.53 58.84
5 2.0085 91.3
6 2.2 124
7 1.3375 23.64
8 2.05 103.74
9 2.1883 80.58
10 0.6811 29.63
11 1.7126 60.5
12 2.08 99.38
13 1.69 65.84
14 2.0087 80.35
Análisis y discusión de resultados:

De acuerdo a los resultados obtenidos y que se muestran en la tabla 1, los rendimientos varían, sin
embargo, la diferencia de cantidades en la mayoría no son muy grandes. Por ejemplo, desde el
58.8% hasta el 99.38% la mayoría de los porcentajes de rendimiento abundan entre ese intervalo,
sin embargo, en dos casos, dicho valor fue mucho menor al promedio, siendo rendimientos de
23% y 29%. Esto pudo ser debido a que posiblemente no se obtuvo completa la fase orgá nica, y
parte de ella se desechó junto con la acuosa. En otros dos casos, los valores de los porcentajes de
rendimiento fueron demasiado altos por encima del promedio, por ejemplo, uno fue de 103.74% y
el otro de 124%, ambos superando el 100%. La explicació n a este suceso puede ser que en ambos
casos, la fase acuosa no se separó por completo de la orgá nica, y durante el secado, éste no se
efectuó suficiente tiempo, o la fase acuosa era demasiada comparada con la cantidad de desecante
usado, por ello, se obtuvo un exceso en el peso real del aceite de plá tano.
De acuerdo con los resultados de los cá lculos realizados para conocer el rendimiento teó rico, se
determinaron el reactivo en exceso y el limitante, siendo éstos el á cido acético glacial y el acohol
isopentílico respectivamente.
Conclusión:
En conclusió n, la realizació n de esta prá ctica permitió conocer como es el funcionamiento de un

sistema de reflujo, y como se obtiene un ester a partir de un alcohol y un á cido, en este caso se obtuvo el
acetato de isometilo, que desprende aroma a plá tano, sin embargo, dependiendo del alcohol que se
utilice, el aroma del ester puede variar. Para conocer el rendimiento teó rico, es necesario conocer la
reacció n que se da entre los reactivos, así como los pesos y concentraciones correspondientes, de esta
forma y con los cá lculos estequiométricos necesarios, el resultado de rendimiento puede ser má s
preciso.
Referencias:
[1] Walter W. Linstromberg, Curso breve de química orgá nica, 1979, Españ a, ediorial Rreverte
[2]Francisco J. Sá nchez, Gerardo Rodríguez N. , Esterificació n, 1995, Santafé de Bogotá , Colombia, UNC
[3] Paloma B. García, Enrique Teso Vilar, Química orgá nica avanzada, 2013, Madrid Españ a, UNED
[4] Clasificacion internacional de patentes, 2000,
[5]https://www.slideshare.net/iltaitDes/sntesis-de-acetato-de-isoamiloesterificacin-de-fischer
[6]Gabriel Bolivar, Acetato de isoamilo: estructura, propiedades, síntesis y usos
https://www.lifeder.com/acetato-de-isoamilo/

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Butirato de metilo. Manzana

Butirato de metilo. Piñ a

Objetivo: Sintetizar un ester utilizando un sistema de reflujo.

Reactivo Rombo de seguridad Cuidados

Bicarbonato Almacenar en un á rea

Cloruro de Evitar que se deseche en

No. Equipo Rendimiento (g) %R

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