Acidos Carboxílicos

ACIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un

grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se
puede representar como -COOH -CO2H.
FORMULA
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH.
USO
se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos,
debido a su estabilidad en estas condiciones.
Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar
detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El cido esterico se
emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales
que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la
polimerizacin de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los
cidos grasos se encuentran la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes, secadores
de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los cidos grasos se utilizan
tambin en productos plsticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los
automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicera.
Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al nombre del
hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra cido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se
aislaron. Se clasificaron as:
Nombre trivial
cido frmico
cido actico
cido propinico
cido butrico
cido valrico
cido caproico
cido enntico
cido caprlico
cido pelargnico
cido cprico
cido undeclico
Nombres de los cidos carboxlicos

Nombre IUPAC
Estructura
cido metanoico
HCOOH
cido etanoico
CH3COOH
cido propanoico
CH3CH2COOH
cido butanoico
CH3(CH2)2COOH
cido pentanoico
CH3(CH2)3COOH
cido hexanoico
CH3(CH2)4COOH
cido heptanoico
CH3(CH2)5)COOH
cido octanoico
CH3(CH2)6COOH
cido nonanoico
CH3(CH2)7COOH
cido decanoico
CH3(CH2)8COOH
cido undecanoico
CH3(CH2)9COOH
Nmero de carbonos
C1:0
C2:0
C3:0
C4:0
C5:0
C6:0
C7:0
C8:0
C9:0
C10:0
C11:0
cido lurico
cido trideclico
cido mirstico
cido pentadeclico
cido palmtico
cido margrico
cido esterico
cido nonadeclico
cido araqudico
cido heneicoslico
cido behnico
cido tricoslico
cido lignocrico
cido pentacoslico
cido certico
cido heptacoslico
cido montnico
cido nonacoslico
cido melsico
cido henatriacontlico
cido laceroico
cido pslico
cido gdico
cido ceroplstico
cido hexatriacontlico
Nombre trivial
cido miristoleico
cido palmitoleico
cido sapinico
cido oleico
cido elidico
cido vaccnico
cido linoleico
cido linoelidico
cido dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
C12:0
cido tridecanoico
CH3(CH2)11COOH
C13:0
cido tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
C14:0
cido pentadecanoico
CH3(CH2)13COOH
C15:0
cido hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
C16:0
cido heptadecanoico
CH3(CH2)15COOH
C17:0
cido octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
C18:0
cido nonadecanoico
CH3(CH2)17COOH
C19:0
cido eicosanoico
CH3(CH2)18COOH
C20:0
cido heneicosanoico
CH3(CH2)19COOH
C21:0
cido docosanoico
CH3(CH2)20COOH
C22:0
cido tricosanoico
CH3(CH2)21COOH
C23:0
cido tetracosanoico
CH3(CH2)22COOH
C24:0
cido pentacosanoico
CH3(CH2)23COOH
C25:0
cido hexacosanoico
CH3(CH2)24COOH
C26:0
cido heptacosanoico
CH3(CH2)25COOH
C27:0
cido octacosanoico
CH3(CH2)26COOH
C28:0
cido nonacosanoico
CH3(CH2)27COOH
C29:0
cido triacontanoico
CH3(CH2)28COOH
C30:0
cido henatriacontanoico
CH3(CH2)29COOH
C31:0
cido dotriacontanoico
CH3(CH2)30COOH
C32:0
cido tritriacontanoico
CH3(CH2)31COOH
C33:0
cido tetratriacontanoico
CH3(CH2)32COOH
C34:0
cido pentatriacontanoico
CH3(CH2)33COOH
C35:0
cido hexatriacontanoico
CH3(CH2)34COOH
C36:0
Ejemplos de cidos grasos insaturados
Estructura qumica
x
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH
cis-9
cis-9
cis-6
cis-9
trans-9
trans-11
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
cis,cis-9,12
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
trans,trans-9,12
C:D
14:1
16:1
16:1
18:1
18:1
18:1
18:2
18:2
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS ACIDOS

CARBOXILICOS
Propiedades Fsicas:
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH
confiere carcter polar a los cidos y permite
la formacin de puentes de hidrgeno entre la
molcula de cido carboxlico y la molcula de
agua. La presencia de dos tomos de oxgeno
en el grupo carboxilo hace posible que dos
nx
n5
n7
n10
n9
n9
n7
n6
n6
molculas de cido se unan entre s por puente

de hidrgeno doble, formando un dmero
cclico.
Esto hace que los primeros cuatro cidos
monocarboxlicos alifticos sean lquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad
disminuye a medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono. A partir del cido dodecanico
o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos
blandos insolubles en agua.
En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca
que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos alifticos.
Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos

presentan puntos de ebullicin elevados debido
a la presencia de doble puente de hidrgeno.
Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el
nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los
cidos frmico y actico, al compararlos con los
cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5
carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos
el punto de fusin se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del nmero de
tomos de carbono interfiere en la asociacin
entre las molculas. Los cidos
monocarboxlicos aromticos son slidos
cristalinos con puntos de fusin altos respecto
a los cidos alifticos.
Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son
lquidos de olores irritantes. Los cidos butricos,
valeriano y caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan
olores desagradables. Los cidos con mayor
cantidad de carbonos presentan poco olor.
Constantes fsicas de algunos cidos carboxlicos
Propiedades Qumicas:
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo
-COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es
el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H +) o reemplazo del grupo OH por otro
grupo.
Sntesis de los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de
alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre otras.
Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el
alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente
reductor oxidndose hasta cido carboxlico.
Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-bencnicos

con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.
Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales
o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.
Derivados de los cidos Carboxlicos: Los

derivados carboxlicos son compuestos que
presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los
cidos alifticos o aromticos.
Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los
haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas.
Propiedades fsicas de los derivados de cidos carboxlicos:
Los steres no presentan puentes de hidrgeno
intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin
son similares a los de los alcanos de pero molecular
similar. A partir de los tres tomos de carbono, su
solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en
solventes orgnicos. Los ms voltiles tienen olores
agradables. Se usan en perfumera y para preparar
condimientos artificiales.
Haluros de cido: La mayor importancia la
tienen los cloruros de cido. El primer miembro
de la serie aliftica es el cloruro de metanoilo
o cloruro de formilo, el cual es un compuesto
inestable.
La mayora son lquidos de bajo punto de fusin y olores irritantes. No presentan puente de
hidrgeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de los cidos de
los que se derivan.
Anhdridos de cido: En este grupo slo tiene
importancia el anhdrido etanico, que es un
compuesto polar, no presenta puente de hidrgeno
intermolecular por ser el producto de la
deshidratacin de dos moles de cido carboxlico.
Sus puntos de ebullicin son similares a los de los
aldehdos y cetonas de peso molecular semejante.
El primer miembro de la serie aliftica es la
metanamida o formamida que es diluida a
temperatura ambiente, el resto de las amidas
son slidas. Presentan un puente de hidrgeno
intermolecular por lo que sus puntos de

ebullicin son altos.
Son compuestos polares, lo cual junto con la formacin de puente de hidrgeno con el agua las hace
solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la relacin
carbono amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homlogos son excelentes solventes
orgnicos
DERIVADOS
En este documento se consideran como derivados de cidos carboxlicos los siguientes compuestos:
steres:
Anhidridos:
Haluros de cido:
Amidas:
Nitrilos:
X=halgeno

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Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un

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molculas de cido se unan entre s por puente

Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos

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Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-bencnicos

Derivados de los cidos Carboxlicos: Los

intermolecular por lo que sus puntos de

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