Practica 3 Estructura de Compuestos Organicos

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO
FACULTAD DE INGENIERÍA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PARA
INGENIERÍA INDUSTRIAL
PRÁCTICA Nº 3
ESTRUCTURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
DOCENTE: Dr. Juan Marlón M. García Armas
INTEGRANTES DEL GRUPO:
- POLO LAOS RODRIGO
- RUESTA ELIAS, ALDO
- RUMICHE JUÁREZ YENSI

- UGAS GUEVARA JULIO
- VERA JIMENEZ SEBASTIAN
- VILELA CHERRE FÁTIMA
- VILLANUEVA FLORIÁN KATHERINE
- ZAPATA RODRÍGUEZ LUIS
TURNO: Miércoles 11:35 -1:20 GRUPO Nº 2
FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME: 21-10-2020
2020-20
UPAO QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA 3
ESTRUCTURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
I. Capacidades
a. Reconoce el tipo de hibridación de los átomos de carbono, oxígeno y nitrógeno en diferentes
funciones orgánicas.
b. Representa las estructuras tridimensionales orgánicas usando cuñas y líneas
II. Fundamentación teórica

Según la Teoría de Enlace de Valencia (TEV) un átomo al formar un enlace covalente sus orbitales
atómicos se combinan para dar lugar a orbitales híbridos que al acomodarse en el espacio de
manera tridimensional definirán la geometría de los enlaces covalentes que formará. Son
importantes la hibridación de los átomos de carbono, oxígeno y nitrógeno, que al combinarse dan
origen a las funciones orgánicas. Las estructuras de los compuestos al ser tridimensionales puede
resultar compleja la representación de sus enlaces, por ello se ha optado por usar enlaces en forma
de cuña ( ) a aquellos que se encuentran por encima de un plano. Los enlaces que se desplazan
por debajo del plano se representan en forma de líneas segmentadas ( ). Por último, los enlaces
que se hallan en el mismo plano se representan con líneas continuas ( ).
Los modelos moleculares nos ayudan a visualizar mejor la estructura, los isómeros o el transcurso
de una reacción. Estos pueden ser de varillas, de barras y esferas, y de espacio lleno
Tipos de hibridación
Orbitales
Hibridación Carbono Oxigeno Nitrógeno
involucrados
sp3 s + px + py + pz
Funciones orgánicas
Alcanos, cicloalcanos Alcoholes, éteres Aminas
(Genera enlace simple: σ )
sp2 s + px + py
Funciones orgánicas Cetonas, aldehídos,

Alquenos,
ác. Carboxílicos y Iminas
(Genera enlace doble: σ y π) aromáticos
deriv.
Dr. Juan Marlon M. García Armas

sp s + px No hay
Funciones orgánicas
Alquinos Nitrilos
(Genera enlace doble: σ y dos π)
III. Materiales
Kit de modelos moleculares de barras y esferas
IV. Procedimiento
Con la ayuda del kit de modelos moleculares se presentarán distintas estructuras de compuestos
orgánicos; a partir de estos se dibujaran de forma tridimensional usando los enlaces de cuña, líneas
segmentadas y líneas continuas. Considerar: esfera negra = átomo de carbono, esfera blanca =
átomo de hidrógeno, esfera roja = átomo de oxígeno y esfera azul = átomo de nitrógeno; una varilla
= enlace simple, dos varillas = enlace doble, tres varillas = enlace triple.
Por ejemplo
Representar las siguientes estructuras de forma tridimensional usando enlaces de cuñas y líneas.
(a) (b)
Solución
Se definen los átomos que están en un mismo plano de referencia, en este caso todos los señalados
con una flecha roja. Los átomos que se haya por encima del plano tienen un asterisco azul y
aquellos que están detrás del plano un asterisco verde.
(a)
etano
(b)
etanal
V. Resultados

Dibuje las estructuras tridimensionales usando cuñas y líneas a partir de los compuestos siguientes
representados por los modelos de esferas y varillas, y complete el cuadro con la información
solicitada.
Estructura Tridimensional N° de N° de N° N°
Modelo Molecular enlaces enlaces Átomo Átomos
Cuñas y líneas σ π s sp3 sp2
1 15 4 1 8
2 14 1 5 2
3 6 0 3 0
4 7 2 2 0
5 8 0 3 0

6 9 1 2 2
7 10 0 3 0
8 8 1 1 2
9 9 2 2 0
1
13 1 4 2
0
1
7 1 2 2
1
1
11 0 4 0
2

1
12 1 3 2
3
1
9 0 3 0
4
1
8 1 2 2
5
1
17 0 6 0
6
VI. Discusión
1) El ácido benzoico que pertenece a la función ácido carboxílico posee

hibridación sp2 con doble enlace en el oxígeno, tiene un átomo con hibridación
sp3que es el otro oxígeno. Está conformado por 15 enlaces sigma, el número de
enlaces pi que hay en el ácido son 4.
2) El Ácido 2-hidroxibutanico de función ácido carboxílico, posee 5 hibridaciones
sp3 y 2 hibridaciones sp2, todos los átomos de carbono presentan forma
tetraédrica cuyos ángulos aproximados son de 109.5°. Está conformado por 14
enlaces sigma y 1 enlace pi.
3) El óxido de etileno presenta 6 enlaces sigma, 3 hibridaciones sp3, tiene dos
átomos de hidrógeno por encima del plano y dos átomos de hidrógeno por
detrás del plano.

4) El 2-aminoetanonitrilo posee 7 enlaces sigma, 2 átomos con hibridación sp2 y

dos con sp3, presenta dos nitrógenos, de lo cual uno está unido al carbono a
través de un triple enlace.
5) El etanol presenta 8 enlaces sigma y ningún enlace pi, es decir no posee enlaces
dobles, teniendo una hibridación sp3. Hay dos átomos de hidrógeno por encima
del plano, 2 por detrás del plano y uno que se encuentra en el plano.
6) La propanona presenta 9 enlaces sigma,1 enlace pi, tiene 2 hibridaciones sp2 ,
uno de ellos es el oxígeno el cual tiene doble enlace al carbono y 2
hibridaciones sp3.
7) El propano presenta 10 enlaces sigma, no presenta ningún enlace pi. Tiene 3
hibridaciones sp3 y el número de átomos sp2es 0
8) El propeno conforma 8 enlaces sigma, 1 enlace pi. El número de átomos sp3 es
1 y el número de átomos sp2 es 2.
9) Este compuesto se trata de un alquino es un hidrocarburo alifático con un triple
enlace entre dos átomos de carbono.
10) El compuesto es una Cetona, se caracteriza por poseer un grupo funcional
carbonilo pegado a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno.
11) Este compuesto es un Alcohol, aquel compuesto químico orgánico que
contienen un grupo hidroxilo en sustitución de un átomo de hidrógeno
enlazado de forma covalente a un átomo de carbono
12) El compuesto es un Éter, de tipo funcional R-O-R', en el cual R y R' son grupos
alquilo, iguales o distintos estando el átomo de oxígeno(O) unido a estos
compuestos se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre
dos alcoholes
13) Se trata de un Cetona, caracterizado por nunca ser un carbono terminal ya que
debe estar el hidrogeno con el agua para que sea más soluble.
14, 15, 16_. Estos compuestos son Aminas, se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la
molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno,
dos o tres hidrógenos.
VII. Conclusiones

● Al concluir con nuestra práctica de laboratorio logramos comprender que los

orbitales híbridos son la combinación de los orbitales atómicos (s y p) y estos se
anteponen en la formación de los enlaces, lo que permitirá determinar la
geometría molecular de los compuestos ya que esta no puede resultar del
enlace entre orbitales atómicos sencillos s y p, además es importante
reconocer el tipo de hibridación en el C, O u N y los casos cuando se presenta
un enlace simple debido a que se da una hibridación sp3 lo que generará una
forma tetraédrica(109,5º) en el compuesto, en un enlace doble se da una
hibridación sp2 con forma trigonal planar(120º) y en un enlace triple la
hibridación es sp y el compuesta adopta una forma lineal (180º).
● La notación correcta y abreviada para representar las estructuras
tridimensionales es a través de la utilización de cuñas, para simbolizar enlaces
que están por encima del plano, líneas segmentadas para aquellos enlaces que
están detrás del plano y las líneas rectas las cuales simbolizan los enlaces que
están en el mismo plano, asimismo es de gran ayuda la utilización del programa
ACD/CHEMSKETCH para los dibujos tridimensionales.
VIII. Bibliografía
Wade Jr., L. G. (2012). QUÍMICA ORGÁNICA (Vol. 1). Hallbergmoos,

Alemania: Pearson.

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II. Fundamentación teórica

Funciones orgánicas Cetonas, aldehídos,

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1) El ácido benzoico que pertenece a la función ácido carboxílico posee

Dr. Juan Marlon M. García Armas

4) El 2-aminoetanonitrilo posee 7 enlaces sigma, 2 átomos con hibridación sp2 y

Dr. Juan Marlon M. García Armas

● Al concluir con nuestra práctica de laboratorio logramos comprender que los

Wade Jr., L. G. (2012). QUÍMICA ORGÁNICA (Vol. 1). Hallbergmoos,

Dr. Juan Marlon M. García Armas

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