Objetivo(s):

Determinar la solubilidad de una sustancia orgánica frente a diversos disolventes,

considerando los grupos funcionales presentes en las moléculas.

● Soluto: ​sustancia que se disuelve, dispersa o solubiliza y siempre se encuentra

en menor proporción. Es la sustancia que se disuelve en el solvente para
producir una mezcla homogénea conocida como ​solución.
● Disolvente: ​sustancia capaz de disolver a otra sustancia (soluto) para formar
una mezcla uniformemente dispersa (solución) a nivel molecular o iónico. Se
dividen en ​polares ​y ​no polares
● Solubilidad: ​es la medida de la capacidad de cierta sustancia para disolverse
en otra. Puede ser expresada en porcentaje de soluto o en unidades como
moles por litro o gramos por litro.
● Momento dipolar: ​El momento dipolar se da en las sustancias moleculares; es
decir, aquellas sustancias que presentan interacciones covalentes, y representa
la distribución de la densidad electrónica en un enlace. Es la suma vectorial de
todos los momentos dipolares de los enlaces covalentes de la molécula. Medida
cuantitativa de la polaridad de una molécula.
● Polaridad: ​es una propiedad de las moléculas que representa la separación de
las cargas eléctricas dentro de la molécula, según el número y tipo de enlaces
que posea.
● Disolvente polar prótico: ​es aquel que es capaz de estabilizar las cargas al
formar puentes de hidrógeno con ellas. Es capaz de solvatar cationes y aniones
puesto que ambos polos de su dipolo están fácilmente disponibles.
● Disolvente polar aprótico: ​aquel que es capaz de formar una capa fuerte de
solvatación sólo alrededor de un catión, sin formar puente de hidrógeno.

Reglas de solubilidad
1. Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una
polaridad semejante a él.
2. La mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una
parte no polar, por lo que, a medida que aumenta la parte de hidrocarburos de la
molécula, las propiedades de los compuestos se aproximan a la de los
hidrocarburos de los cuales se derivan.
3. En una serie homóloga, la solubilidad decrece al aumentar el peso molecular.
4. Los disolventes reactivos pueden ser: ácidos para disolver bases, y bases para
disolver sustancias con propiedades ácidas. Los ácidos concentrados
comúnmente disuelven sustancias de grupos que pueden formar sales de
oxónio, sulfónio, y amonio, entre otros.
 5. Un valor elevado de la constante dieléctrica y su capacidad para formar enlaces
de hidrógeno, conforman un disolvente malo para sustancias no polares.
6. Asimismo, la prueba de solubilidad resulta un excelente complemento para un
análisis elemental orgánico, pues el comportamiento de una sustancia orgánica
pura, frente a diversos disolventes, frecuentemente puede señalar la presencia
de ciertos grupos funcionales y conducir así hacia información más específica
acerca de esta. En algunas ocasiones pueden hacerse deducciones
aproximadas del peso molecular, ya que los miembros con menos de 5 átomos
de carbono generalmente son solubles en agua, mientras que los homólogos
superiores son insolubles.
7. También, las pruebas de solubilidad pueden dar a conocer si el compuesto es
una base débil (amida), una base fuerte (amina), un ácido débil (fenol), un ácido
fuerte (ácido carboxílico), o una sustancia neutra (aldehído, cetona, alcohol,
éster)

Factores que afectan la solubilidad

La solubilidad de una sustancia en un solvente depende de varios factores, entre los
cuales se cuentan:
● Superficie de contacto​: al aumentar la superficie de contacto del soluto, la cual
se favorece por pulverización del mismo, con el solvente, las interacciones
soluto-solvente aumentarán y el cuerpo se disuelve con mayor rapidez. Es decir,
es más fácil disolver un soluto en polvo, que en grandes pedazos.
● Grado de agitación​: al disolverse el sólido, las partículas del mismo deben
difundirse por toda la masa del solvente. Al agitar la solución se logra que el
solvente se pueda integrar mejor con el soluto.
● Los tipos de disolventes y de solutos​: Si las estructuras moleculares de
soluto y disolvente son similares, más soluto se disuelven en un disolvente con
respecto a las soluciones que tiene una estructura diferente molécula de soluto y
disolvente. Asuntos polares, como ácidos, bases, sales, alcohol y azúcar, son
muy solubles en disolventes polares como el agua. Asuntos polares como I2,
Br2 son muy solubles en materia polares como CCl4.
● Temperatura​: la temperatura afecta la rapidez y grado de solubilidad. Al
aumentar la temperatura se favorece el movimiento de las moléculas en solución
y con ello su rápida difusión, es decir que el soluto se integre más rápidamente
con el solvente. Aunque, en las soluciones exotérmicas, la solubilidad disminuye
al aumentar la temperatura.
● Presión: ​La presión de los cambios de solubilidad sólo de gases en líquidos.
Solubilidad de los gases en los líquidos aumenta con el aumento de la presión
parcial y disminuye al disminuir la presión parcial.
 ● Ion común: ​Solubilidad de cualquier materia sólida que los iones comunes con
el disolvente es inferior a la solubilidad en disolventes puros.

Disolventes Estructura de Zig-zag

n-Hexano

Cloroformo

Acetato de etilo

Acetona

Etanol

Metanol

Agua

Reactivos Propiedades Propiedades NFPA

físicas toxicológicas

n-Hexano ● punto de
fusión:
-95,15ºC
● punto de
ebullición:
68,85ºC
● incoloro
● Momento
dipolar
cero
Cloroformo ● solubilida El cloroformo
d: presenta una
ligerament toxicidad de leve a
e soluble moderada.
en agua, El cloroformo es un
miscible depresor del siste-
con ma nervioso central
alcohol, y produce efectos
éter, tóxicos sobre el
benceno, hígado y los
sulfuro de riñones.
carbono y
tetraclorur
o de
carbono​.
● Punto de
fusión:
-63ºC
● Punto de
ebullición:
62ºC

Acetato de etilo ● líquido ● cutánea: ​El

incoloro contacto
con olor a constante o
frutas prolongado
● 88.10 de la piel a
g/mol este
● Umbral de compuesto,
olor: provoca
1ppm resequedad,
● Punto de agrietamient
fusión: o,
-83ºC sensibilizaci
● Punto de ón y
ebullición: dermatitis.
77ºC ● Ocular: u ​ na
exposición
prolongada
causa el
oscurecimie
nto de las
córneas
● Oral: ​irrita
 las
membranas
mucosas
● Respiratoria:
causa dolor
de cabeza,
nauseas, e
incluso
pérdida de la
consciencia.
Puede
sensibilizar
las mucosas
inflamándola
s. En
concentracio
nes altas
causa
convulsiones
y congestión
de hígado y
riñones. A
concentracio
nes bajas
causa
anemia.

Acetona ● incoloro ● corrosión,

● 58.08g/m irritación
ol cutánea
● Punto de ● Lesiones
fusión: oculares
-95ºC graves
● Punto de ● Sensibilizaci
ebullición: ón
56ºC respiratoria y
● Viscosida cutánea
​ .32cP
d: 0 ● Mutagenicid
a 20ºC ad en
células
germinales:
bacterias y
levaduras
● Peligro por
 aspiración
● Puede
afectar el
material
genético y la
reproducción

Metanol ● incoloro ● puede

● 32.04g/m producir
ol ceguera,
● Punto de sordera y
fusión: muerte
-97ºC ● Concentraci
● Punto de ón nociva en
ebullición: el aire
65ºC ● Puede
● producir
dermatitis
● Irritación en
los ojos

Etanol ● líquido ● El líquido

● Incoloro desengrasa
● 46.07g/m la piel.
ol ● La sustancia
● Punto de puede afecta
fusión: al tracto
-114.1ºC respiratorio
● Punto de superior y al
ebullición: sistema
78.6ºC nervioso
central,
dando lugar
a irritación,
dolor de
cabeza,
fatiga y falta
de
concentració
n.
● La ingesta
crónica de
etanol puede
causar
cirrosis
 hepática.
● La sustancia
irrita los
ojos.
● La
inhalación
de altas
concentracio
nes del
vapor puede
originar
irritación de
los ojos y del
tracto
respiratorio.
● La sustancia
puede
causar
efectos en el
sistema
nervioso
central.

Agua ● Estado
físico:
sólida,
liquida y
gaseosa
● Color:
incolora
● Sabor:
insípida
● Olor:
inodoro
● Densidad:
1 g./c.c. a
4°C
● Punto de
congelaci
ón: 0°C
● Punto de
ebullición:
100°C
● Presión
 critica:
217,5
atm.
● Temperat
ura critica:
374°C

Ácido clorhídrico 5% ● El ácido

clorhídrico
es un
líquido
humeante
incoloro o
amarillo
claro con
olor
penetrant
ee
irritante
● Punto de
ebullición:
50-760ºC
● Punto de
fusión:
-66ºC

Hidróxido de sodio 5%

Bicarbonato de sodio
5%

Ácido fosfórico conc.

Ácido sulfúrico conc.