Universidad de Panamá

Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y Tecnología

Escuela de Química
Química Orgánica II- Licenciatura en Química

Prueba Formativa #1. Alcoholes

Desarrollo: Lee cuidadosamente cada pregunta y contesta en función de a los temas tratados en clase.

1. Proponga un mecanismo de reacción que justifique la formación del 3-metilbut-2-en-1-ol a partir del 2-metilbut-3-en-2-ol en un medio ácido.

OH
H3O+
OH

H
OH O H
H 3O +
+
H 2O
H 2O H
B
O
OH + BH
H

2. Proponga una ruta sintética para formar estireno a partir del bromuro de fenilmagnesio.

MgBr

phenylmagnesium bromide styrene

 MgBr

CH3
CH3
CH2
+ C O H + H 2O
CH OH C
H éter
H
phenylmagnesium bromide styrene

CH3 CH3
CH2 H O H
MgBr + C O CH O
CH OH + MgBrOH
H éter
+
MgBr

H H
CH3 CH3 C H
+
H H + H 2O
CH OH CH O C
H
H

3. Complete la siguiente ruta sintética, dibujando los productos de las secuencia de reacciones. La adición de dióxido de carbono seguido del ion hidronio es con
la finalidad de formar un ácido carboxílico.

O
O S OH

TsOH =
 O
H3O+
C
Mg/éter
A
TsOH
Br
OH éter B
O
1. Mg
2. CO2
1 mol HBr TsOH 3. H3O+
D E éter F G O

C5H12O2

C6H10O2
Br TsOH O
OH Br Mg/éter O O
éter S + H 2O O
H3 O+
O O
BrMg
O S O S
O O S
O

A
O O
OH
O

B C D
1 mol HBr Br 1. Mg
Br - TsOH O
+ OTs 2. CO2 O
éter O MgBr
3. H3O+
OH C O C H3 O+
E O S

O
O
O

S
O
O

+
O S MgBr
F O
O

O
O
C
OH
O

C6H10O2

4. Complete la siguiente secuencia de reacciones, dibujando la estructura tridimensional de los intermediarios faltantes e indique en cada caso la configuración
absoluta.
 MgBr

H3O+ HBr

O
+ SN2 SN2

C9H12O C9H11Br (4R)-5-fenil-4-metil-2pentino

1 1 OH
O 3 Br
MgBr 2
2
H 3
(R) H
(R) (S)
H H3O+ HBr
O
+ SN2
(R)
SN2

C9H12O C9H11 Br
(4R)-5-fenil-4-metil-2pentino

AQUÍ LE DEJO EL MECANISMO PARA QUE ME DIGA SI ESTA BIEN EL RAZONAMIENTO

OH H H
O O
O
+ H3O+ H Br
HBrMg
+
+
+ MgBr SN2
BrMgHOH Br

Br

SN2
5. Determine a cuál de los alcoholes A o B, pertenecen los siguientes espectros de 1HRMN, 13CRMN, EM-IE, IR. Justifique su respuesta, explicando y
señalando las señales que le llevaron a seleccionar ese alcohol.

OH
OH

A B

Integral (cantidad de H)
NOTA: Todavía no le he dedicado tiempo a la espectroscopia, he allí el motivo por el cuál no respondí este apartado. 😊…saludos profesora.