1

1. Escriba la reacción de transformación del acetaldehído en cada uno de los

siguientes compuestos, empleando los reactivos necesarios:

a) Yodoformo
O
H
I
C +3 I I +3 Na OH
I HC + 3 Na I +3 H2O

H3C I

b) Etano

O
H OH
C pt CH2
+ H2

H3C H3C

OH pt CH3
CH2
+ H2
H3C
H3C

c) Acetato de Sodio

O KMnO4 O

H3C C
H3C CH H+ OH

O O

C
+ Na OH
H3C C
+ H2O
H3C OH O Na
 2

d) Crotonaldehido

O O
NaOH
CH CH
calor –
H3C H2C O

CH –
HO
O O H2C
H2O
CH + CH
– CH
H2C H3C
H3C OH
O

CH
HC

CH
H3C

e) Etilbenceno

CH O Pt H2SO4
H3C
+ H2 H3C CH2 OH H2C CH2

CH
CH2 CH3
HC CH CH
H2C CH2 + HC C

HC CH
CH HC CH
CH

f) Aldol

O O
NaOH/ H2O
CH CH
calor –
H3C H2C

O CH
O
CH
CH + CH2
– H3C
H2C
HC
H3C OH
 3

g) 2,4-dinitrofenilhidrazina del acetaldehído

O O
N

NH C
O H2N C CH
H2SO4
CH
+
HC C O Alcohol
H3C
CH N

O
O O
N

CH NH C
H3C N C CH

HC C O
CH N

2. Indique la preparación de los siguientes compuestos a partir de

propionaldehido usando los reactivos necesarios:

a) Alcohol n-propílico

O
LiAlH4,éter
H3C CH2 C
H3C CH2 HC
OH + H2O
H +
H ,H2O
H

b) Ácido propanoíco

O O
H3C CH2 C KMnO4/H+
H3C CH2 C
H OH
 4

c) 3-hidroxi-2metilpentanal

O O
NaOH/ H2O
CH2 CH CH C
H3C calor H3C

O O
H3C C

CH C
+ CH2 CH
CH H

H3C H3C
CH
CH2 OH

H3C

d) 2-metil-2-pentenal

O O
NaOH/ H2O
CH2 CH CH C
H3C calor H3C

O O H3C C
C H
CH C
+ CH2 CH
H3C H3C
C
H3C H
 5

e) 2-metil-2-penten-1-ol

O O
NaOH/ H2O
CH2 CH CH C
H3C calor H3C

O O
H3C C

CH C
+ CH2 CH
CH H

H3C H3C
CH
CH2 OH

H3C

H3C C O
CH H
H2SO4 H3C C
CH C H
CH2 OH
+ H2O

CH
H3C
CH2
O H3C OH

H3C C
H3C CH2
C H
C
HCl/Zn
CH + H2
CH
CH2
CH2
H3C
H3C
 6

3. Escriba cuatro métodos diferentes de preparación de cetonas alifáticas y cuatro

de aromáticas.

CADENAS ALIFATICAS

OZONOLISIS DE ALQUENOS: Los alquenos rompen con ozono formando

aldehídos y/o cetonas. Si los alquenos tienen hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene

dos cadenas carbonadas forma cetonas.

HIDRATACION DE ALQUINOS: Los alquinos se pueden hidratar

Markovnikov, formando cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehídos.

OXIDACION DE ALCOHOLES: Los alcoholes primarios y secundarios se

oxidan para dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la

oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en

presencia de oxidantes que contengan agua. En este caso debe trabajarse con reactivos

anhidros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura

ambiente.

CADENAS AROMÁTICAS

ACILACION DE FRIEDEL-CRAFTS: La introducción de grupos acilo en el

benceno permite la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.

OXIDACION DE ALCOHOLES: Los alcoholes alílicos y bencílicos se

transforman en aldehídos o cetonas por oxidación con dióxido de manganeso en

acetona. Esta reacción tiene una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se

encuentren en dichas posiciones.

OZONOLISIS DE ALQUENOS: La ozonólisis de alquenos cíclicos produce

compuestos dicarbonílicos:

REACCION DE CLORUROS DE ACIDO CON COMPUESTOS

ORGANOCUPRICOS:
9