Docente: Biól.

Óscar Javier Ayala Díaz

COLEGIO FACUNDO NAVAS MANTILLA

TEMA 5. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS.

ASIGNATURA: QUÍMICA GRADO: 11 ° PERIODO: III

NOMBRE: FECHA:

REGLAS PARA LA NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Los nombres de los alcanos

lineales se dan en la Tabla
2.1. Las raíces son
mayoritariamente latinas o
griegas e indican el número
de átomos de carbono en la
cadena. Por ejemplo, el
nombre heptadecano está
formado por la voz griega
hepta, siete y la palabra
latina decano, diez. Los
cuatro primeros alcanos
tienen nombres especiales
que han sido aceptados en
el sistema de la IUPAC pero
mantienen la terminación “ano”. Los sustituyentes de tipo alcano se nombran reemplazando la terminación -ano por -ilo.
Algunos homólogos inferiores de los alcanos ramificados tienen nombres comunes muy usados que utilizan los prefijos -iso y -
neo, como es isobutano, isopentano, neohexano.

Regla Nº1 La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los números más bajos a los
carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

Regla N°2. Cada ramificación de la cadena principal se considera como un constituyente que deriva de otro hidrocarburo.
Para este sustituyente se cambia la terminación del nombre base -ano por -il o -ilo.

Regla N°3. Los números se separan entre sí por comas, y las letras por guiones

Regla Nº4: Si en la cadena más

larga un sustituyente se repite más
de una vez, éstos se nombran con
los prefijos de cantidad di, tri,
tetra, penta, hexa, (solamente son
válidos para sustituyentes
sencillos). Como consecuencia del
segundo ejemplo, nace la
siguiente regla.

Regla Nº5: Si en un mismo

carbono existe más de una vez el
mismo sustituyente, el número
localizador se repite tantas veces
como sustituyentes soporte.

Regla Nº6: Los sustituyentes en un

compuesto ramificado se nombran
por orden alfabético,
independientemente de la
numeración de los mismos, en el
caso de repetirse uno de ellos más
de una vez los prefijos de cantidad
no se han de considerar para el
orden alfabético.

Regla Nº7: El nombre de los

grupos sustituyentes se escriben
en orden de complejidad del
número de carbonos; primero será el metil, luego el etil, propil, butil…etc. En el caso de que existan dos radicales complejos
éstos se nombran en orden alfabético entre sí, y si éstos tuviesen las mismas palabras se citará en primer lugar aquel que
tenga el número localizador más bajo.

Óscar Javier Ayala Díaz

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Regla Nº8: Cuando hay dos o más radicales complejos iguales, para evitar confusiones con los prefijos sencillos di, tri, tetra,
etc., se usan para estos entonces los prefijos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc.

Regla Nº9 contempla el caso de que haya varias cadenas de igual longitud. ¿Cómo se elige entonces la cadena principal? Se
toma como principal:

a) La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales

b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos
c) La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbonos en las cadenas laterales más pequeñas.
d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.

Regla N°10. Los compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente orden de sus átomos en su estructura, se
les llama isómeros. Para este caso se colocan prefijos al nombre del hidrocarburo, los cuales son: iso, neo, sec y ter. Se utiliza
el prefijo iso para indicar que un grupo –CH3 se encuentra unido al segundo carbono de la cadena molecular.

10.1. Se utiliza el prefijo iso para indicar que un grupo –CH3 se

encuentra unido al segundo carbono de la cadena molecular.

10.2. Cuando dos grupos –CH3 están

enlazados al segundo carbono de la cadena, se requiere el uso del prefijo neo.

10.3. El prefijo sec se utiliza, por ejemplo, en el n-

butano, cuando se substrae un hidrógeno del
carbono primario se tiene n-butano. Pero si se
separa un hidrogeno del carbono secundario se
obtiene sec-butano.

10.4. Se utiliza el prefijo ter, en el caso del isobutano donde hay

un carbono terciario y tres primarios, al momento de convertirse
en isobutano por la substracción de un hidrogeno, pero si a éste
se le sustrae el hidrógeno del carbono terciario se obtiene el ter-
butano.

Tipos de Carbono: Los átomos de

carbono se clasifican de acuerdo al
número de átomos de carbono a los que
se encuentra unido. Por ejemplo, un
carbono primario es el que se encuentra
unido solo a un átomo de carbono y los
demás enlaces a hidrógenos; un
carbono secundario está unido a dos
átomos de carbono; terciario a tres y el
cuaternario a cuatro, esto se puede
apreciar mejor en la Figura 2.8.

Representación de los hidrocarburos En

términos generales tanto para los
hidrocarburos, como para cualquier
estructura en química orgánica, existe
una representación más, a las indicadas
como fórmulas moleculares, estructura
semidesarrollada y desarrollada. Esta representación más simple no suple a las
antes mencionadas, ya que sólo se trata de representar a los compuestos, para
hacer más fácil su escritura, ésta se compone de líneas y puntos, las líneas
representan los enlaces y cada vértice o punto al final de la línea representa un
carbono, tal y como se aprecia en la Figura 2.9. Es importante hacer notar que
los enlaces carbono-hidrógeno regularmente se omiten.

Radicales hidrocarbonados Un radical en química orgánica se genera a partir de la substracción de un hidrogeno que se
encontraba unido a un alcano, independientemente si se trata de un carbono primario, secundario o terciario. Por lo tanto,
esta valencia libre se puede unir posteriormente a otra estructura o hidrocarburo. Para nombrarlos, la terminación “ano” del
hidrocarburo se cambia por la terminación “il” o “ilo”, como se muestra en la Figura

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Alquenos: Los hidrocarburos que poseen un doble enlace, se nombran cambiando la terminación -ano (del alcano de igual
número de átomos de carbono) por la terminación -eno. Y como las reglas anteriormente mencionadas se selecciona la que
cuente con la mayor cantidad de carbonos y se debe escribir el número del carbono en el que se encuentre el enlace doble. Se
debe iniciar el conteo de la cadena de carbonos por donde se encuentre el enlace doble.

Alquinos: Los hidrocarburos que poseen un triple enlace, se nombran cambiando la terminación -ano (del alcano de igual
número de átomos de carbono) por la terminación -ino. Y como las reglas anteriormente mencionadas se selecciona la que
cuente con la mayor cantidad de carbonos y se debe escribir el número del carbono en el que se encuentre el enlace triple. Se
debe iniciar el conteo de la cadena de carbonos por donde se encuentre el enlace doble.

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES Para nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces
como el de triples: si hay dos enlaces dobles y uno triple, será un dieno-ino; si hay tres enlaces dobles y dos triples será un
trieno-diino; etc… Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones
(enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples.

EJEMPLOS

1. Identificar la cadena más larga del hidrocarburo de entre las

combinaciones posibles. Es importante hacer notar que es
preferible que la cadena elegida tenga los sustituyentes más
simples posibles. El número de carbonos de la cadena más
larga será el nombre principal de la cadena (figura 2.12).

2. Se deben enumerar los átomos de carbono de la cadena comenzando por el extremo

donde se encuentra más cercano uno de los sustituyentes (figura 2.13).

3. Una vez enumerados los átomos, el siguiente paso es identificar los sustituyentes que
están unidos a la cadena principal e identificar el número de carbono en donde se
encuentra el radical (figura 2.14).

4. En el caso de que dos o más sustituyentes se repitan, se deben de colocar los prefijos numerales di, tri, tetra, penta, etc.,
para indicar cuántos de ellos están presentes, por ejemplo, hay dos metilos en la Figura 2.14, por lo tanto, para el nombre no

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se repetirán los dos metilos se debe

escribir como dimetil.
Posteriormente, se procede a
asignar un número, el cual indica la
posición en la que se encuentra el
grupo radical enlazado a la cadena
principal. Al tener dos o más
radicales, los números son
separados por comas y los
radicales de los números por
guiones (figura 2.15).

5. Para dar nombre final al compuesto, primero se escriben los sustituyentes en

orden alfabético sin tomar en cuenta los prefijos numerales (di, tri, tetra, etc.). Se
debe de colocar el número seguido de un guion, y en caso de tener dos números,
se separan con una coma. Una vez colocado todos los sustituyentes se pone al
final el nombre de la cadena principal (figura 2.16).

Es común confundirse al elegir la cadena principal de la molécula, un ejemplo es

el siguiente, donde se indica incorrectamente la forma de nombrar la molécula del
nonano con cuatro sustituyentes.

Cicloalcanos. En la naturaleza además de existir los hidrocarburos de cadena abierta, existen otros en donde la cadena se
cierra formando un anillo, los cuales dependerán directamente del número de carbonos que lo contenga, estos son los llamados
hidrocarburos cíclicos. Tienen un punto de ebullición y una densidad mayor que la del alcano con el mismo número de átomos
de carbono, su fórmula general es: CnH2n, sin embargo, hay que tener
cuidado con esta fórmula, ya que como se comentara más adelante,
corresponde también a la de los alquenos, aunque se pueden distinguir
rápidamente porque se antecede la palabra ciclo seguida del hidrocarburo
de acuerdo a su
número de
carbonos. La
estructura más
simple que existe es para el anillo de tres miembros denominado
ciclopropano, en el caso de cuatro, ciclobutano, y así sucesivamente,
tal como se muestra en la Figura 2.18. Estos compuestos también son
conocidos como Naftenos dentro de la industria petrolera.

En la naturaleza existen cicloalcanos que tienen desde 3 hasta 30

átomos de carbono; los que más abundan son el ciclopropano y el
ciclohexano. Mientras que el ciclopropano y el ciclobutano son gases
a temperatura ambiente, el resto son líquidos. Cuando los anillos
pequeños llegan a estar sometidos a mucha presión, esto genera una
disminución del valor de sus ángulos entre los enlaces con respecto a
sus ángulos normales (109°) en los compuestos lineales: el
ciclopropano tiene un ángulo de 60° entre sus enlaces, el ciclobutano
de 90°. Esto los hace más reactivos debido a la abertura de los anillos
debido a la tensión. El ciclopentano tiene un ángulo de 108°, siendo su
anillo más estable debido a que se asemeja al ángulo normal (109°).
En el ciclohexano, su ángulo entre enlaces es de 109,5°, por lo que su
anillo es más estable. En la figura 2.19 se muestran los ejemplos más
comunes de los alcanos de cadena cerrada.

Para nombrar cadenas de cicloalcanos con sustituyentes, se utilizan

las mismas reglas de la IUPAC, que se emplean para nombrar a los
alcanos de cadena lineal, en este caso se enumeran a partir del nombre del sustituyente, es decir, respetando su nombre
alfabéticamente y se toma como el inicio de la numeración a partir del sustituyente, escribiendo a continuación en orden
alfabético los sustituyentes más próximos al primero (Figura 2.20).

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ACTIVIDADES

1.- Indique la fórmula molecular del tetraetilo de plomo, los sustituyentes y la cadena más larga de la molécula, en caso de que
no tenga una cadena principal justifique su respuesta. Considere que esta sustancia se utilizó para aumentar la eficiencia del
octanaje de la gasolina.

2. Ilustre la fórmula desarrollada y semidesarrollada, del metano, etano, propano, butano, los cuales se extraen comúnmente
como gas natural en los yacimientos petroleros.

3. Escriba el nombre de los cicloalcanos ramificados de la siguiente figura, los que son generados en la industria petroquímica.

4. Identifique cuál de los siguientes alcanos son isómeros estructurales y escriba su nombre de acuerdo con las reglas de la
IUPAC:

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REALIMENTACIÓN

1. Dibuje la estructura desarrollada y semidesarrollada del 1,2 dicloroetano:

2. Escriba la fórmula molecular y dibuje la estructura molecular de los hidrocarburos:
a) 4,5-dietil-2,3,-dimetilheptano
b) 2,4-dimetilpentano
c) 1-etil-3-metilciclopentano
d) 1,2,4-trietil-1-metilciclohexano
3. Lea atentamente las siguientes preguntas y marque con una cruz (X) la opción que corresponda a la respuesta correcta,
de ser necesario, investigue en libros las características de cada hidrocarburo.
1. Es un hidrocarburo líquido:
a) heptano b) etano c) metano d) butano

2. Desde el punto de vista molecular, corresponde con un aceite:

a) metano b) etano c) propano d) octano

3. ¿Cuál de los hidrocarburos no corresponde a un gas?

a) metano b) etano c) propano d) hexano

4. No es un hidrocarburo líquido:
a) pentano b) octano c) metano d) heptano

5. Desde el punto de vista molecular, está compuesto por enlaces simples:

a) ciclopentino b) etino c) ciclohexeno d) ciclopropano

6. ¿Qué compuesto forma parte del gas natural?,

a) pentano b) hexano c) propano d) isopentano

7. Presenta 6 carbonos en su molécula de cadena cerrada, alternada con enlace simple y doble:
a) cicloalcanos b) isoalcanos c) parafinas d) aromáticos

8. ¿Qué compuestos no son hidrocarburos de cadena abierta o lineal?:

a) metano y pentano b) propano y butano
c) benceno y ciclopentano d) etano y butano

9. Son hidrocarburos saturados, de enlace simple, de estructura cerrada, con fórmula general C nH2n.
a) alcanos b) isoalcanos c) naftenos d) alquenos

10. Son hidrocarburos saturados (líquidos, sólidos o gases), de cadena abierta o ramificados, con enlaces simples, con
fórmula general CnH2n+2:
a) alcanos b) isoalcanos c) alquenos d) alquinos

11. Es un hidrocarburo líquido que pertenece a los alcanos:

a) octano b) propano c) etino d) benceno

12. Es un hidrocarburo saturado de once carbonos en su molécula:

a) benceno b) etano c) propano d) undecano

13. Corresponde con un gas:

a) octano b) heptano c) pentano d) metano

14. También se denomina como enlace σ (sigma):

a) enlace π(pi) b) enlace doble c) enlace sencillo d) enlace triple

15. Es un hidrocarburo que sólo presenta enlaces sencillos:

a) butano b) propeno c) etino d) benceno

Referencias

http://bioquimica-umchp.blogspot.com/2008/07/nomenclatura-iupac-para-los.html
https://cursoparalaunam.com/nomenclatura-de-hidrocarburos
http://132.248.52.100:8080/xmlui/bitstream/handle/132.248.52.100/12329/Alcanos%2Calquenos%2Calquinos_nomenclatura%20y%20pro
piedades.pdf?sequence=1

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