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    Conversión Catalítica de Ciclohexanol A Ciclohexeno

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    juliana alvarez
    El documento describe una reacción de eliminación catalítica (E1) para convertir ciclohexanol en ciclohexeno usando ácido sulfúrico como catalizador. Explica que la reacción E1 requiere un ácido fuerte para proporcionar un buen grupo saliente y formar un carbocatión. También describe las condiciones necesarias como calentamiento y agitación para facilitar la reacción, así como los pasos del mecanismo y los lavados posteriores para purificar el producto.

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    Conversión Catalítica de Ciclohexanol A Ciclohexeno

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    juliana alvarez
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    El documento describe una reacción de eliminación catalítica (E1) para convertir ciclohexanol en ciclohexeno usando ácido sulfúrico como catalizador. Explica que la reacción E1 requiere un ácido fuerte para proporcionar un buen grupo saliente y formar un carbocatión. También describe las condiciones necesarias como calentamiento y agitación para facilitar la reacción, así como los pasos del mecanismo y los lavados posteriores para purificar el producto.

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    Conversión catalítica de ciclohexanol a ciclohexeno

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    El documento describe una reacción de eliminación catalítica (E1) para convertir ciclohexanol en ciclohexeno usando ácido sulfúrico como catalizador. Explica que la reacción E1 requiere un ácido fuerte para proporcionar un buen grupo saliente y formar un carbocatión. También describe las condiciones necesarias como calentamiento y agitación para facilitar la reacción, así como los pasos del mecanismo y los lavados posteriores para purificar el producto.

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    Conversión Catalítica de Ciclohexanol A Ciclohexeno

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    El documento describe una reacción de eliminación catalítica (E1) para convertir ciclohexanol en ciclohexeno usando ácido sulfúrico como catalizador. Explica que la reacción E1 requiere un ácido fuerte para proporcionar un buen grupo saliente y formar un carbocatión. También describe las condiciones necesarias como calentamiento y agitación para facilitar la reacción, así como los pasos del mecanismo y los lavados posteriores para purificar el producto.

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    REACCIÓN DE ELIMINACIÓN CATALÍTICA (E1): CONVERSIÓN CATALÍTICA DE

    CICLOHEXANOL A CICLOHEXENO

    OBJETIVOS:

    General:

    ➔ Evaluar la conversión catalítica de ciclohexanol a ciclohexeno mediante una reacción


    de deshidratación, por un mecanismo de eliminación E1, empleando como catalizador
    ácido sulfúrico.

    Específicos:

    ➔ Analizar el mecanismo de reacción E1


    ➔ Comprender las condiciones adecuadas y el por qué de estas para llevar a cabo un
    mecanismo de reacción E1

    PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

    EXPLICACIÓN

    Es necesario explicar que este mecanismo es sumamente selectivo con los ácidos a emplear,
    debiendo aportar nucleófilos pobres (sulfato,fosfato,oxalato)brindados generalmente por por
    ácido fuertes, lo cual facilita el mecanismo de reacción E1.

    La deshidratación de alcoholes se da por un mecanismo de eliminación, en la cual el alcohol


    pierde su grupo OH​- y el sustrato forma así un alqueno, para este proceso se hace necesario la
    formación de un carbocatión, siendo sumamente endotérmico debido a su baja espontaneidad
    y por ende alta energía de activación por lo que es necesario realizar un calentamiento, sin
    embargo al ser el ciclohexeno más volátil que el ciclohexanol se debe enfriar nuevamente, es
    por esto que la destilación se lleva a cabo además del posterior enfriamiento en una cama de
    hielo. La agitación constante asegura el contacto entre el ácido sulfúrico y el ciclohexanol, la
    desprotonación, al contrario que el proceso anterior es rápida y exotérmica. En el primer paso
    del mecanismo grupo OH​- es un mal grupo saliente, pero al protonarse con la acción del
    ácido sulfúrico que brinda uno de sus protones cuando se disocia se convierte en un buen
    grupo saliente, este proceso es rápido, la siguiente etapa se da la formación del carbocatión
    (en este caso secundario y relativamente estable) allí se elimina la molécula de agua formada
    en la protonación, este paso es el que define la velocidad de la reacción, en la etapa final
    cuando la base (en este caso el agua que actúa como una base Bronsted-Lowry) ataca al
    carbocatión formado, el carbono adyacente a su par con carga formal positiva experimenta
    un cambio de hibridación, de sp3 a sp2, esto permite que se solapen los orbitales y se genere
    un nuevo orbital

    Los lavados como ya se ha mencionado


    anteriormente se realizan para eliminar
    posibles impurezas y productos residuales,
    de igual manera el secado con sulfato de
    sodio se da debido a su capacidad
    deshidratante, ya que forma una sal
    heptahidratada, es decir que en caso de
    presentarse un exceso de agua en el
    producto orgánico este proceso se encargará
    de eliminarlo.

    Imágen 1. ​Mecanismo de reacción eliminación E1: Deshidratación


    de alcoholes

    Imágen 2. ​Espectro infrarrojo del ciclohexeno

    Bibliografía:
    - Morrison, R. T. y Boyd, R. N.(1979). México. Fondo Educativo Interamericano.
    Química Orgánica.
    - Peter,S(1985). Mecanismos de reacción en química orgánica. Editorial Reverté

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