Expo Quimica

Cicloalcanos.
• Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos
hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran
utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
• Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono
unido a dos hidrógenos.
• Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.
Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula.
Es innecesaria la numeración del ciclo.
Cicloalcanos.
• Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un
sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo
comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
• Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se
hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
• En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en
cuenta el orden alfabético.
Ejemplos.
El nombre del compuesto será:

1-cloro-4-flúor- 2- (2-metil-1-ciclopropil)- Ciclohexano.
Ejemplos.

8-bromo- 6-ciclobutil-3-etil-3-ciclohexilDecano.
Ejemplos.

1-Cloro-2-metil-4propilciclopentano.
Ejemplos.

2-b romo-1- c hloro-3-m etilciclopentano.
Ejemplos.

2-b romo-1, 1-di m etilciclohexano.
Ejemplos.

1-etil-4-isopropil-3,5-dimetilciclohexano.
Cicloalquenos.
• Los cicloalquenos son hidrocarburos pertenecientes al grupo de compuestos orgánicos cíclicos que solo
están compuestos de carbono e hidrógeno y tienen un doble enlace en su anillo, por ello la terminación
"eno" en el nombre, lo que nos indica la presencia de un doble enlace en su estructura. Cumplen con la
formula general CnH2n-2 (en la cual se observa la deficiencia de hidrógenos). El compuesto más pequeño
de esta familia es el ciclopropeno, ya que contiene solo tres átomos de carbono y un solo doble enlace.
• Estos compuestos, al igual que sus homólogos alquenos, pueden contener uno o varios dobles enlaces en
su estructura que deben estar separados por un enlace simple, para evitar que se creen fuerzas repulsivas
entre ellos en la molécula que termine por desestabilizar la misma causando su ruptura.
Cicloalquenos.
• Los cicloalquenos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta
correspondiente de igual número de átomos de carbono que el anillo.
Ejemplo: ciclopropeno, ciclobuteno, ciclopenteno, ciclohexeno.
• 1) Se enumera en sentido de las agujas del reloj, comenzando por el extremo que contenga el doble
enlace, de tal manera que estos queden situados entre dos números consecutivos con el menor valor
posible. También, la numeración se comienza por el carbono que tiene uno de los radicales; esto le
confiere el valor más pequeño posible, tanto al radical como al doble enlace.
• 2) Se nombran los radicales por orden alfabético, sin tomar en cuenta los prefijos (di, tri, tetra, otros),
indicando con números su posición en el ciclo.
• 3) Se escribe la palabra «ciclo», seguido de la raíz que corresponde al número de átomos de carbono
(prop, but, pent, entre otros), y se le da la terminación «eno».
• 4) En tal caso que haya más de un doble enlace, después de la raíz que corresponde al número de átomos
de carbonos que tiene la estructura, se escribe la letra «a» y después se escribe el número de enlaces
dobles, utilizando los prefijos (di, tri, tetra, penta y así sucesivamente) seguidamente del sufijo «eno».
• 5) Los números se separan con una coma ( , ) y las palabras con guiones ( – ).
ciclopropeno ciclobuteno ciclohexeno ciclopenteno

Ejemplos.

2,3-Dimetilciclobuteno.
Ejemplos.

Ciclohexa-2,5-dienilo.
Ejemplos.

Ciclohexatrienilo ó fenil.
Ejemplos.

1,2,3-Trimetilciclohex-4-eno.
Ejemplos.

1,4-Dimetilciclohex-2,4-eno.
Ejemplos.

3,4-dimetilciclohexeno.
Cicloalquinos.
• Los cicloalquinos son compuestos orgánicos, que presentan uno o más triples enlaces y una unidad cíclica.
Sus fórmulas moleculares condensadas obedecen la fórmula CnH2n-4. Así, si n es igual a 3, entonces la
fórmula de dicho cicloalquino será C3H2.
• En química orgánica, un cicloalquino es el análogo cíclico de un alquino. Un cicloalquino consta de un
anillo cerrado de átomos de carbono que contiene uno o más enlaces triples. Los cicloalquinos tienen una
fórmula general CnH2n-4. Debido a la naturaleza lineal de la unidad de alquino C–C≡C–C, los cicloalquinos
pueden estar muy tensos y solo pueden existir cuando la cantidad de átomos de carbono en el anillo es lo
suficientemente grande como para proporcionar la flexibilidad necesaria para adaptarse a esta geometría.
Los carbociclos grandes que contienen alquinos pueden estar prácticamente sin tensión, mientras que los
constituyentes más pequeños de esta clase de moléculas pueden experimentar tanta tensión que aún no
se han observado experimentalmente. El ciclooctino (C8H12) es el cicloalquino más pequeño capaz de
aislarse y almacenarse como un compuesto estable. A pesar de esto, se pueden producir y atrapar
cicloalquinos más pequeños a través de reacciones con otras moléculas orgánicas o mediante la formación
de complejos con metales de transición.
Cicloalquinos.
• Los cicloalquinos se caracterizan por ser moléculas apolares, y por consiguiente, hidrofóbicas. Esto puede
cambiar si en sus estructuras poseen algún heteroátomo o grupo funcional que le confiera un momento
dipolar considerable; como ocurre en los heterociclos con triples enlaces.
• Para nombrar los cicloalquinos deben aplicarse las mismas normas regidas por la IUPAC que para los
cicloalcanos y cicloalquenos. La única diferencia reside en el sufijo –ico al final del nombre del compuesto
orgánico.
• La cadena principal es aquella que posee el triple enlace, y se empieza a enumerar a partir del extremo
más cercano a este. Si se tiene, por ejemplo, el ciclopropano, entonces al tener un triple enlace se llamará
ciclopropino (el triángulo de la imagen). Si en el vértice superior tiene enlazado un grupo metil, entonces
será: 2-metilciclopropino.
• Los carbonos del R-C≡C-R ya tienen sus cuatro enlaces, por lo que carece de hidrógenos (como ocurre con
todos los cicloalquinos de la imagen). Esto no ocurre únicamente si el triple enlace se halla en una posición
terminal, esto es, en el extremo de una cadena (R-C≡C-H).
Ejemplos.

Ejemplos.

Ejemplos.

Ejemplos.

Ejemplos.

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