Nomenclatura Orgánica

UNIVERSIDAD
LIBRE
FACULTAD DE INGENIERA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
GUIA DE CLASE No 1
NOMBRE DE LA ASIGNATURA:
TTULO:
DURACIN:
BIBLIOGRAFA SUGERIDA:
AUTOR:
QUMICA INDUSTRIAL
ENLACES QUMICOS
2 horas
CAREY FRANCIS A. Qumica orgnica. Sexta edicin.
Mc Graw Hill. Mxico.2006
MCMURRY JOHN. Qumica orgnica. Editorial Thomson.
Sexta edicin. Mxico.2004
Sonia Torres Garzn
COMPETENCIAS
Conoce y maneja los conceptos propios del tema enlace qumico

Identifica las aplicaciones del enlace qumico
Reconoce y comprende cada tipo de enlace
Resuelve los ejercicios propuestos
CONCEPTUALIZACIN
ENLACES QUMICOS
Un enlace inico es la fuerza electrosttica que mantiene unidos a los iones en un compuesto
inico.
Un tomo puede dar electrones a otro tomo de modo que ambos obtienen un octeto de electrones
en su nivel de energa ms externo.
Si se considera la reaccin entre el litio y el flor para formar el fluoruro de litio.
La configuracin electrnica del litio es 1s2 2s1 y la del flor es 1s22s22p5. Cuando dos tomos
entran en contacto, el electrn de valencia 2s1 del litio se transfiere al tomo de flor. Usando los
smbolos de Lewis, la reaccin se puede representar como:
Li
+ F
Li
EJERCICIOS
Utilizando los smbolos de Lewis y sobre la base de la configuracin electrnica describa la
formacin de los siguientes compuestos:
xido de calcio CaO; xido de aluminio Al2O3; fluoruro de sodio NaF; cloruro de calcio CaCl2
El enlace covalente es aquel en el que dos electrones son compartidos por dos tomos. En este
tipo de enlaces cada electrn del par compartido es atrado por los ncleos de ambos tomos.
F F
Enlaces covalentes dobles son aquellos en los cuales dos pares de electrones son compartidos
entre dos tomos.
Represente el enlace para el C2H4
Los enlaces covalentes triples son aquellos en los cuales tres pares de electrones se comparten
entre dos tomos
Represente los enlaces para: N2 y C2H2
Escriba las estructuras de Lewis para cada uno de los siguientes compuestos: CO2; CH3I; COCl2;
AsCl3; H2S; H2O
Determine si los enlaces en los siguientes compuestos son inicos o covalentes con base en la
electronegatividad:
H2S; KCl; MgO; H2, H2O; MgS; Cl2
Elabore los enlaces y diga si hay enlaces sencillos, dobles o triples: C2H6, C 3 H4, C4H2
CONSULTA:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
Regla del octeto

Electronegatividad y su relacin con los diferentes tipos de enlaces qumicos
Enlaces covalentes coordinados y ejemplos
Teora del enlace valencia
Hibridacin de orbitales atmicos
Teora de la hibridacin del carbono
Que es un enlace covalente polar y covalente no polar
elabore el enlace para H2SO4 y H3PO4
orbitales sp3 , el metano y el etano
orbitales sp2 y la estructura del etileno o eteno
orbitales sp y la estructura del acetileno o etino
BIBLIOGRAFIA
SCHAUM. Qumica orgnica. Tercera edicin. McGrawHill. 2001. Colombia.
EGE SEYHAN. Qumica orgnica. Editorial reverte. Tomo I y II. Espaa. 2000
FIESER LOUIS Y FIESER MARY. Qumica orgnica fundamental. Editorial Reverte. Espaa. 1981.
HOLUM JOHN. Principios de fisicoqumica, qumica orgnica y bioqumica. Editorial Limusa.
Mxico.1971.
MAYER L. TEGEDER. Mtodos de la industria qumica. Editorial Reverte.
MCMURRY JOHN. Qumica orgnica. Editorial Thomson. Sexta edicin. Mxico.2004.
MORRISON R. BOYD R.Qumica orgnica. 5 edicin. Addison Wesley longman. Mxico. 1990
WEINIONMGER STEPHEN. STERMITZ FRANK. Qumica orgnica. Editorial reverte. Espaa.
1988
UNIVERSIDAD
LIBRE
GUIA DE CLASE No 2
TTULO:
DURACIN:
QUMICA INDUSTRIAL
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
2 horas
Sonia Torres Garzn
AUTOR:
COMPETENCIAS
Nombra correctamente alcanos con base en lo dispuesto por la IUPAC
Elabora correctamente las frmulas de los compuestos qumicos con base en la teora.
CONCEPTUALIZACIN
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS
Prefijo
------------- Sustancia principal
-----------
Sufijo
Donde estn los sustituyentes? Cuntos carbonos tiene?A qu familia

pertenece?
Paso 1. Determinar cul es el hidrocarburo principal.
Encuentre la cadena continua ms larga de tomos de carbono presente en la molcula y use el
nombre de esa cadena para la sustancia principal.
Puede ser que la cadena ms larga no sea evidente, por la manera en que esta escrita; quiz haya
que girar o doblar esquinas.
Ejemplo:
CH2CH3
CH3 CH2 CH2 CHCH3
______________________________
Si hay dos cadenas distintas con igual longitud, elija como sustancia principal la que tenga mayor
cantidad de puntos de ramificacin.
CH3
CH3 CHCHCH2 CH2 CH3
CH3
CH3 CH - CHCH2 CH2 CH3
CH2CH3
Nombre como un hexano con
Dos sustituyentes
CH2CH3
Y NO
como un hexano con un

sustituyente
__________________________
Paso 2. Numerar los tomos de la cadena principal
Numere cada tomo de carbono en la cadena de la sustancia principal a partir del extremo ms
cercano al punto de ramificacin.
1 CH3
7CH3
2 CH2
6CH2
CH3 - CH - CH - CH2 - CH3

3 4
CH2 - CH2 - CH3
5
6
7
Y no
CH3 - CH - CH - CH2 - CH3

5
4
CH2 - CH2 - CH3
3
2
1
_______________________
La primera ramificacin esta en el C3, cuando el sistema de numeracin es el correcto, y no en el
C4.
Si hay ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena de la sustancia
principal, la numeracin comienza en el extremo ms cercano al segundo punto de ramificacin:
Paso 3. Identificar y numerar a los sustituyentes
Asigne un nmero a cada sustituyente, de acuerdo con su punto de unin a la cadena principal:
Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se les asigna el mismo nmero. De haber tantos
nmeros en el nombre como sustituyente haya en la molcula.
Paso 4. Escribir el nombre en una sola palabra.
Use guiones para separar los distintos prefijos y comas para separar los nmeros. Si hay dos o
ms sustituyentes distintos, ctelos en orden alfabtico. Si hay dos o ms sustituyentes idnticos,
use uno de los prefijos multiplicadores di, tri, tetra, penta etc.
Escriba la formula estructural para:

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
3-etil-2,2-dimetilpentano
3,5-dimetil-octano
2,2,4trimetilhexano
1-bromo-3-nitrobutano
4-etil-2,2,8-trimetil-6-propildecano
3-etil-1metilciclohexano
1-metilciclopropano
3-etil-2-metil-pentano
2,3,4- trimetilheptano
BIBLIOGRAFIA
Mxico.1971.
1988
UNIVERSIDAD
LIBRE
GUIA DE CLASE No 3
TTULO:
DURACIN:
QUMICA INDUSTRIAL
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS
ALCANOS Y CICLOALCANOS
2 horas
Sonia Torres Garzn
AUTOR:
COMPETENCIAS
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras qumicas y su reactividad.
Reconoce la importancia de los alcanos en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIN
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALCANOS Y CICLOALCANOS
Caractersticas de los alcanos:
Se les conoce como parafinas, palabra derivada del latn parum affinis, que quiere decir poca
afinidad. Los alcanos son hidrocarburos de cadena abierta. Presentan solamente enlaces
covalentes simples, por lo tanto son, hidrocarburos saturados. Presentan cadenas en las que los
carbonos presentan hibridacin sp3.
Estos compuestos presentan enlaces carbono-carbono o carbono-hidrgeno son todos totalmente
apolares; los enlaces carbono-hidrgeno son ligeramente polares debido a las electronegatividades
de los dos elementos, pero dada la distribucin tetradrica de los enlaces, esta ligera polaridad se
cancela, de modo que las molculas de los alcanos son apolares o no polares.
Su Formula general es CnH2n+2 en la cual n corresponde al nmero de carbonos.
Ejercicio: Elabore con 6 lpices un tetraedro.
Propiedades fsicas
Los cuatro primeros son gaseosos, del pentano al heptadecano (17 carbonos) son lquidos y del
heptadecano en adelante son slidos. Son poco solubles en agua y pueden disolverse en ter y
etanol.
Complete la tabla:
Nombre
Frmula estructural
Punto de
Punto de
fusin
ebullicin
Densidad
(g/mL)
Estado
fsico
Metano
Etano
propano
ciclopropano
pentano
ciclopentano
Propiedades qumicas
Dado que sus molculas estn constituidas por enlaces tipo sigma, son poco reactivos. Son
qumicamente inertes a la mayor parte de los reactivos de laboratorio. Sin embargo, los alcanos
reaccionan con el oxgeno, los halgenos y algunas otras sustancias bajo condiciones apropiadas.
1. Oxidacin o combustin de alcanos
Los alcanos y cicloalcanos se combinan con el oxgeno del aire a altas temperaturas, como en
los motores de combustin interna que convierten la energa calrica procedente de la
combustin de la gasolina, acpm o petrleo en energa mecnica o tambin en hornos cuando
el alcano se usa como combustible. Se forma dixido de carbono y agua como productos y se
libera una gran cantidad de calor.
CH4 + 2O 2
C 3H8 + 5O 2
CO2 + H2O + 890 kj/mol (213 Kcal./mol)

3CO2 + 4H2O + 526 kcal/mol
C 4H10 + O 2
C 5H12 + O 2
C 7H16 + O 2
C 9H20 + O 2
2. Halogenacin
Los alcanos reaccionan con los halgenos, sustituyendo sus hidrgenos para formar los
derivados halogenados correspondientes. Las reacciones se realizan en presencia de luz o a
altas temperaturas y es usual en cloro y bromo, el fluor reacciona violentamente y el yodo no
reacciona.
Esta reaccin es de sustitucin y se efecta por un mecanismo de radical libre.
El mecanismo de una reaccin es la descripcin detallada, paso a paso de una reaccin
qumica. La siguiente reaccin se lleva a cabo en tres pasos: iniciacin, propagacin y
terminacin.
La reaccin general es:
Luz o calor
R-H + X2
R -X
+ H-X
CH3Cl
+ HCl
Luz o calor
CH4 + Cl 2
a. iniciacin. En esta reaccin se producen los primeros radicales libres por accin de
la luz:
luz o calor
X2
Molcula de halgeno
radicales libres
b. Propagacin. Los radicales libres de halgeno formados atacan a las molculas de

alcano para formar un radical libre orgnico R (estable) y un halocido:
R - H + X
Alcano
halgeno (atmico)
R
+
HX
radical libre
halocido
En una segunda etapa de esta fase, el radical orgnico ataca al halgeno para dar el
producto de la reaccin y otro radical iniciador X , determinando que la reaccin de
propagacin sea en cadena:
R
Radical libre +
X2
halgeno
Molecular
R -X +
derivado
halogenado
halgeno
atmico
c. Terminacin. Son un conjunto de reacciones entre los radicales libres y las

especies activas (tomos) en donde se aparean sus electrones libres. Una vez se
neutralizan los radicales libres se termina la reaccin correspondiente:
X + X
tomos de halgenos
R
+
X
Radical libre tomos de halgeno
R
+ R
Radicales libres
X2
molcula de halgeno
R - X
derivado halogenado
R R
alcano (subproducto)
Complete:
CH3CH3 + Cl 2
CH3CH3 + Br2
3. Nitracin
Con cido ntrico, los alcanos sufren una nitracin, se obtienen combustibles, solventes e
intermedios qumicos, para la sntesis de otras molculas orgnicas. En la nitracin se
presenta una ruptura de enlaces C C, de manera que resultan varios productos.
HNO3 + CH3CH2CH3
HONO+2
CH3CH2CH2NO2 + CH3CHCH3
1-nitropropano
CH3CH2NO2
Nitroetano
+ CH3NO2
NO2
+ H2O
nitrometano
Obtencin de alcanos y cicloalcanos

Consulte como pueden obtenerse alcanos por ejemplo a travs de la sntesis de Grignard, la
sntesis de Wurtz y la sntesis a partir de la hulla
Aplicaciones de los alcanos y sus derivados
Consulte acerca de las aplicaciones de los alcanos, cicloalcanos a nivel industrial y domestico.
Complete los mapas conceptuales
LOS ALCANOS
Son
H
de
Cadena
que puede ser
Con formula general
unidos por
con frmula general
Enlaces
LOS ALCANOS
Se obtienen por
Ejemplo
ejemplo
ejemplo
10
BIBLIOGRAFIA
Mxico.1971.
1988
http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm
11
UNIVERSIDAD
LIBRE
GUIA DE CLASE No 4
TTULO:
DURACIN:
AUTOR:
QUMICA INDUSTRIAL
LOS ALQUENOS
2 horas
Sonia Torres Garzn
COMPETENCIAS
Nombra correctamente alquenos con base en lo dispuesto por la normatividad de la IUPAC

Elabora correctamente las frmulas de los alquenos con base en la teora.
Reconoce la importancia de los alquenos en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIN
LOS ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono, Son
comnmente llamados olefinas(del latn, oleum: aceite y ficare: hacer).
Abundan en la naturaleza, por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce a la
maduracin de los frutos o el -caroteno, compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es el
pigmento que da el color anaranjado a las zanahorias y una valiosa fuente de vitamina A.
ESTRUCTURA DEL DOBLE ENLACE
En el enlace doble de los alquenos existe un enlace sigma entre dos orbitales hbridos sp2 y un
enlace PI () por la superposicin con los orbitales 1s de los hidrgenos y dan origen a cuatro
enlaces sigma.
Los alquenos de cadena abierta y un solo doble enlace tienen la formula general:
CnH2n
Complete la tabla con los nombres y las frmulas de algunos alquenos
Nombre
Frmula
Eteno o etileno
12
propeno
2-buteno
1-penteno
3-hexeno
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
De acuerdo a los lineamientos establecidos por la IUPAC, los alquenos se nombran usando una
serie de reglas parecidas a las de los alcanos, con la terminacin eno en vez de ano, para
identificarlos.
PASO 1. D el nombre del hidrocarburo principal.
Determine la cadena ms larga de carbonos que contenga el doble enlace y d el nombre
correspondiente al compuesto usando la terminacin eno.
PASO 2. Numere los tomos de carbono en la cadena
Comience en el extremo ms cercano al doble enlace, o si el doble enlace es equidistante de los
dos extremos, empiece en el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin. Con esta regla
se asegura que los carbonos con doble enlace reciban los nmeros menores.
PASO 3. Escriba el nombre completo.
Numere los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y mencinelos en orden
alfabtico. Indique la posicin del doble enlace, asignando el nmero del primer carbono de
alqueno y poniendo ese nmero antes del nombre del hidrocarburo principal. Si hay ms de un
doble enlace, indique la posicin de cada uno y use las terminaciones dieno, trieno, etc. Que
correspondan.
CH3 CH2 CH2 CH = CHCH3

6
5
4 3
2 1
2-hexeno
CH3
CH3 CH CH = CHCH2CH3
1 2 3
4 5 6
2-metil-3-hexeno
Los nombres de los cicloalquenos se asignan en forma parecida, pero como no hay extremo de
una cadena, se numeran de tal forma que el doble enlace este entre C1 y C2 y el primer
sustituyente tenga el nmero ms bajo posible. No es necesario indicar la posicin del doble enlace
en el nombre, porque siempre est entre el C1 y C2.
13
1-metil-ciclohexeno
1,4-ciclohexadieno
Ejercicios de prctica:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
j.
k.
l.
m.
n.
2-metil-1,5-hexadieno
3-etil-2-2-dimetil-3-hepteno
2,3,3-trimetil-1,4,6-octatrieno
1,3-pentadieno
2-metil.1,3-butadieno
3,4-diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno
4-terbutil-2-metilpenteno
3-bromociclopenteno
1,3-ciclopentadieno
3-metil-ciclopenteno
2-bromo-4-metil-1,5-heptadieno
3-clorociclopenteno
1,5-dimetil ciclopenteno
2,3-dimetilciclobuteno
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUENOS
A 20 O C, el eteno, propeno y buteno son gases. Los alquenos de 5 a 18 tomos de carbono

son lquidos y aquellos con ms de 18 tomos de carbono son slidos.
Son compuestos no polares, insolubles en agua pero muy solubles en solventes orgnicos.
Son menos densos que el agua.
Nombre
Frmula estructural
Punto de
Punto de
fusin
ebullicin
Densidad
(g/mL)
Eteno
Propeno
1-buteno
1-penteno
1-hexeno
1-octeno
14
ciclohexeno
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOS

1. HIDROGENACIN CATALTICA
En los alquenos se presentan reacciones de adicin generalmente, ya que en ellas un reactivo
se adiciona se une al alqueno mediante la ruptura de uno de los enlaces del doble enlace.
Este proceso se utiliza industrialmente en la conversin de aceites insaturados en grasas
slidas.
En presencia de platino, paladio, nquel o hierro finamente divididos, la adicin transcurre
lentamente
C =C
R*
R*
H2
R**
C -
R**
Ni
CH2 = CH - CH2CH3
CH3 - CH2 - CH2 CH3
Hidrogenacin del 1-buteno
n-butano
Pt
1. R CH = CH2 + H2
Pt
2. CH2 = CH CH3 + H2
2. HALOGENACIN
El bromo y el cloro se adicionan con facilidad a los alquenos para formar 1,2 dihaloalcanos.
Por ejemplo se sintetizan unos 6 millones de toneladas al ao del 1,2-dicloroeteno (dicloruro de
etilo) en la industria aadiendo Cl2 al etileno. Este producto se utiliza como solvente y como
materia prima para la fabricacin del policloruro de vinilo (PVC).
C = C
H
Etileno
Cl
+
Cl2
Cl
H- C -C - H
H
1,2-dicloroetano
15
El fluor es demasiado reactivo y difcil de controlar para la mayor parte de las aplicaciones del
laboratorio, y el yodo no reacciona con la mayora de los alquenos.
3. HIDRATACIN
Al adicionar a los alquenos agua con un catalizador cido diluido se produce alcohol. Esta
reaccin cumple el mecanismo de acuerdo con la regla de Marconicoff.
= C
H
+ H OH
R - C - C - R*
R*
Alqueno
OH
alcohol
4. OZONOLISIS
Es la reaccin entre los alquenos y el ozono y la posterior hidrlisis. La molcula del alqueno
se rompe en dos partes por el enlace doble originando aldehdos y cetonas.
(Consulte las reacciones)
5. OXIDACIN
Los alquenos se oxidan fcilmente con solucin de KMnO4 (permanganato de potasio), diluido
en fro y conduce a la formacin de dioles y glicoles. (esta reaccin se conoce como prueba de
Bayer).
El color violeta o prpura se decolora debido a la formacin del diol y aparece la formacin de
un precipitado marrn de MnO2. Esta prueba se utiliza para diferenciarlos de los alcanos.
3CH3 CH = CH2 + KMnO4 + 4H2O
3CH3 - CH CH2
OH OH
1,2-propanodiol
2MnO2
+ 2 KOH
6. POLIMERIZACIN
Los alquenos poseen la propiedad de polimerizarse una gran variedad de productos como
cauchos, pinturas, plsticos, barnices, fibras etc.
(Consulte las reacciones involucradas).
Consultar:
1. como se producen los polmeros industrialmente, que es un monmero y una
macromolcula.
2. Como se obtienen y para que se utilizan el polietileno, el cloruro de polivinilo y el poli
estireno.
3. Formas de obtencin de alquenos
4. usos de los alquenos
5. Elabore un mapa conceptual que involucre todo lo trabajado para los alquenos.
16
BIBLIOGRAFIA
Mxico.1971.
1988
http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo14.htm
17
UNIVERSIDAD
LIBRE
GUIA DE CLASE No 5
TTULO:
DURACIN:
AUTOR:
Qumica industrial
LOS ALQUINOS
Sonia Torres Garzn
COMPETENCIAS
Nombra correctamente alquinos con base en la normatividad dispuesta por la IUPAC

Elabora correctamente las frmulas de los alquinos con base en la teora.
Reconoce la importancia de los alquinos en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIN
LOS ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que presentan uno o varios triples enlaces carbono carbono. Su
formula general es C n H 2n -2
El alquino ms simple es el acetileno H C C H, que se usa en la industria como materia
prima para preparar el acetaldehdo, cido actico, cloruro de vinilo y otras sustancias a gran
escala. Actualmente se sigue usando el acetileno o etino en la preparacin de polmeros acrlicos y
se obtiene en escala industrial descomponiendo el metano a alta temperatura (pirolisis).
La interaccin de dos tomos de carbono con hibridacin sp da lugar a un triple enlace carbonocarbono.
Nomenclatura
La nomenclatura usada para indicar sus nombres sigue las mismas reglas utilizadas para
alquenos. De acuerdo con la IUPAC, se cambia el sufijo ano de los alcanos por ino
1. Se determina la cadena continua ms larga que contenga el triple o los triples enlaces.
2. Se nombra la cadena, cambiando el sufijo ano por ino.
3. Se numera la cadena empezando por el extremo donde se halle ms cerca el triple enlace,
de modo que ste recibe el nmero mas bajo posible.
4. Se indica la posicin del triple enlace escribiendo el nmero del primer carbono al cual est
unido el triple enlace, antes del nombre de la raz.
5. Se completa el nombre, nombrando e indicando al comienzo la posicin de los grupos
sustituyentes.
18
6. A los compuestos con ms de un triple enlace se les llama diinos, triinos, etc. A los que
contienen dobles y triples enlaces eninos. La numeracin de una cadena de enino
comienza en el extremo ms cercano al primer enlace mltiple, sea doble o triple. Cuando
hay opcin de numerar, los dobles enlaces reciben nmeros menores que los triples
enlaces.
HC CCH2 CH2 CH2 CH = CH2

7
65
1-hepten-6-ino
CH3
HC CCH2 CH CH2 CH2CH = CHCH3
1
23
4-metil-7-nonen-1-ino
8 9
Ejercicios de prctica
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
6metil-3-octino
3,3-dimetil-4-octino
2,2,5,5-tetrametil-3-hexino
3,5-heptadien-ino
3-etil-5-metil-1,6,8-decatrino
3 cloro-4,4-dimetil-1-nonen-6-ino
1,3- butadino
4-cloro-3-etil-hexino
4-metil-2-pentino
3-etil-5-nitro-1,8-decadiino
3,3-dimetil-5-octino
1,3,5-ciclohexatrieno
2,2,-dinitro-5,5-dimetil-3-heptino
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALQUINOS
Nombre
Frmula estructural
Punto de
Punto de
fusin
ebullicin
Densidad
(g/mL)
19
Consulte:
1. Propiedades qumicas de los alquinos
2. obtencin de alquinos
3. usos de los alquinos.
4. Elabore un mapa conceptual de los alquinos.
BIBLIOGRAFIA
Mxico.1971.
1988
http://es.geocities.com/qo_14_alquinos/
20
UNIVERSIDAD
LIBRE
GUIA DE CLASE No 6
Qumica Industrial
EL BENCENO
TTULO:
DURACIN:
AUTOR:
2 horas
Sonia Torres Garzn
COMPETENCIAS
Nombra correctamente compuestos aromticos con base en la normatividad dispuesta por

la IUPAC.
Elabora correctamente las frmulas de los compuestos aromticos.
Reconoce la importancia del benceno en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIN
EL BENCENO
El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado de frmula C6H6, con forma de anillo (se le llama
anillo bencnico, o aromtico, ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de
individuos) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. En el benceno cada
tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono, ocupa dos valencias con los dos tomos de
carbonos adyacentes, una tercera valencia con un tomo de hidrgeno y la cuarta 'oculta'
dirigindola hacia el centro del anillo hexagonal. Los tomos de carbono comparten sus electrones
libres de manera similar a de los enlaces covalentes corrientes, de modo que la estructura
molecular adquiere una gran estabilidad.
El benceno es un lquido incoloro de aroma dulce. Se evapora al aire rpidamente y es poco
soluble en agua. Es sumamente inflamable y se forma tanto de procesos naturales como de
actividades humanas.
Algunas industrias usan benceno para manufacturar otros productos qumicos usados en la
fabricacin de plsticos, resinas, nylon y fibras sintticas. Tambin se usa benceno para hacer
ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes
e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un
constituyente natural del petrleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.
21
Resonancia del Benceno

La representacin de los tres dobles enlaces en resonancia se debe a Friedrich Kekul, quien
adems fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo
represent de esa manera.
Se representa normalmente como un hexgono con un crculo dentro para recordar que los tres
dobles enlaces del benceno estn deslocalizados y estabilizados por resonancia. Es decir, no
"funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar uno si uno no dan a la molcula unas
caractersticas especiales. Esto es as porque cada carbono que en el benceno presenta
hibridacin sp2 tiene un orbital pz perpendicular al plano de enlace con el que forma un orbital
molecular paralelo a la molcula por encima y por debajo de ella, en el que los seis electrones
correspondientes a los dos dobles enlaces se encuentran deslocalizados.
La resonancia del benceno es lo que le confiere su increble estabilidad y su reaccionabilidad tan

especial, hacindolo una de las molculas ms importantes en la sntesis orgnica.
Toxicidad
Respirar, inhalar ,aspirar ,inspirar o ingerir niveles de benceno muy altos puede causar la muerte,
mientras que niveles altos pueden causar somnolencia, mareo, alucinaciones, aceleracin del
latido del corazn o taquicardia, dolores de cabeza ,migraas , temblores, tiritar ,confusin y
prdida del conocimiento. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos o acidez
,irritacin del estmago ulceras estomacales, mareo, somnolencia o convulsiones; y la muerte.
El efecto principal de la exposicin de larga duracin al benceno es en la sangre. El benceno
produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin en el nmero
de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y
dao al sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones.
22
El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benceno es un

reconocido carcingeno en seres humanos y otros mamferos lactantes. La exposicin de larga
duracin a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia, un cncer a los tejidos que
fabrican las clulas de la sangre como tambin un cncer de coln.
Propiedades fsicas.
La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes
que presenta.
Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin.
El benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual favorece las reacciones
de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en
otros hidrocarburos.
Consulte:
1. Acerca de las reacciones qumicas del benceno.
2. acerca de los compuestos heterocclicos aromticos como la piridina, el pirrol, el furano, el
tiofeno, el benzopireno entre otros consulte su estructura y usos.
3. la incidencia de los hidrocarburos aromticos en los seres humanos como es el caso del
uso del cigarrillo, el cncer y la toxicidad del benceno
23
Nombre los siguientes compuestos:
___________________________
___________________________
___________________________
___________________________
___________________________
24
___________________________
___________________________
___________________________
___________________________
___________________________
25
___________________________
___________________________
___________________________
___________________________
___________________________
26
Tomado de: http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l12/nomen.html
BIBLIOGRAFIA
Mxico.1971.
1988
http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
http://www.monografias.com/trabajos7/bence/bence.shtml
27
UNIVERSIDAD
LIBRE
GUIA DE CLASE 7
QUIMICA INDUSTRIAL
FUNCIONES ORGANICAS
aldehdos y cetonas
TTULO:
DURACIN:
AUTOR:

SONIA TORRES GARZON
COMPETENCIAS
Nombra correctamente aldehdos y cetonas con base en la teora
Elabora las formulas de aldehdos y cetonas
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras qumicas y la reactividad de

aldehdos y cetonas.
Reconoce la importancia de los aldehdos y las cetonas en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIN
Funcin
Alcanos
Grupo
-C-C-
Alquenos
-C=C-
Alquinos
-CC-
Hidrocarburos
aromticos
Derivados
halogenados
R-X
Ejemplo
CH3-CH3
propano
CH2=CH2
propeno
CHCH
propino
Terminacin
-ano
Ejemplo
-eno
-ino
benceno
CH3CH2CH2
Cl
haluro
...ilo
de
1- cloropropano
(cloruro
propilo)
Alcoholes
R-OH
de
CH3CH2-OH
etanol
....ol
28
Fenoles
-OH
nombre
no
sistemtico
acabados en ol
fenol
teres
R-O-R
CH3-O-CH3
dimetileter
ter
Aldehdos
R-CHO
CH3CH2CHO
propanal
-al
Cetonas
R-CO-R
CH3COCH3
propanona
-ona
cidos
carboxlicos
R-COOH
CH3CH2COO
H
-oico
cido propanoico
steres
R-COOR
CH3COOCH3
etanoato
metilo
Anhdridos
-ato de ....ilo
de
R-CO-O-CO-R (CH3CO)2O
anh......oico
anhdrido
etanoico
Haluros
cido
de R-COX
Aminas
R-NR2
Nitrilos
cianuros
o R-CN
Amidas
CH3COCl
cloruro
etanoilo
R-CO-NR2
de
CH3CH2NH2
etanoamina
haluro
...olo
de
-amina
CH3CH2CN
-nitrilo
propanonitrilo
cianuro
de
etilo
CH3CONH2
etanoamida
-amida
ALDEHIDOS Y CETONAS
Aldehdos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo
29
La frmula general de los aldehdos es
La frmula general de las cetonas es

Los aldehdos y cetonas se encuentran entre los compuestos de ms importancia tanto en la
naturaleza como en la industria qumica. En la naturaleza, muchas de las sustancias necesarias
para los sistemas vivos son aldehdos y cetonas. En la industria qumica se sintetizan grandes
cantidades de tales compuestos, que se usan como solventes o como materias primas para una
multitud de otros productos.
Muchos aldehdos poseen olores, razn por la cual se usan en perfumera y otros con sabores
agradables se usan como agentes saborizantes.
Propiedades de Aldehdos y Cetonas
El doble enlace carbono-oxgeno de los grupos carbonilos es similar en muchos aspectos al doble
enlace carbono-carbono de los alquenos. El tomo de carbono carbonlico tiene hibridacin sp2 y
tres enlaces sigma. El cuarto electrn de valencia permanece en un orbital p del carbono, y por
superposicin con un orbital p del oxgeno forma con l un enlace pi. El tomo de oxgeno tiene
otros dos pares de electrones no compartidos, que ocupan los dos orbitales restantes.
Como los alquenos, los compuestos carbonlicos son planares respecto al doble enlace, y tienen
ngulos de enlace de 120 aproximadamente. Como podra esperarse, el doble enlace carbonooxgeno es ms corto (1.22 A contra 1.43 A) y ms fuerte (175 kJ/mol contra 92 kJ/mol) que un
enlace sencillo carbono-oxgeno. Los dobles enlaces carbono-oxgeno se encuentran polarizados
debido a la elevada electronegatividad del oxgeno respecto a la del carbono.
Nomenclatura
Aldehdos
El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente
terminado en -al. Tambin puede el nombre del grupo alquilo mas la palabra aldehdo.
CH3CH etanal o acetaldehdo CH3CH2CH
propanal o propanaldehido
Cetonas
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
30
1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .

2. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a
continuacin la palabra cetona.
Ejercicios: Escriba la formula qumica para los siguientes aldehdos y cetonas:

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
propionaldehido o propanal
Pentanal
acetaldehdo
hexanal
butanal o butiraldehido
4- octanona
propanona o acetona
3-octanona
etil metil cetona
etanodial
4- metil-2- pentanona
dietilcetona
benzaldehido
ciclohexanona
2-metilciclohexanona
2-metilciclopropanona
4-hexen-2-ona
2,4-hexanodiona
2-etil-4-metilpentanal
un compuesto que contenga una cadena de siete carbonos, un sustituyente metil, un etil y
la funcin aldehido. Nombrelo.
De el nombre para cada uno de los siguientes compuestos:

1. CH3 - (CH2)4 C - H
3. CH3CH2 - C - H
2. CH3 CH2 - C - CH2 CH3
4. CH3 CH2 - C - CH3
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y
cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
31
Reacciones
La reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica,
oxidacin y reduccin.
Consultar:
1. Como esta constituido el reactivo de Tollens y para que se utiliza en el laboratorio
2. Que son los reactivos de Fehling y Benedict y que permiten diferenciar a nivel de
laboratorio
3. Cul es la composicin del reactivo de Schiff, que se identifica con el en el laboratorio y
como se muestra la prueba positiva.
4. Las propiedades qumicas de aldehdos y cetonas
5. Qu aplicaciones se dan a los aldehdos y las cetonas.
Elaboracin o preparacin de Aldehdos y Cetonas.
Uno de los mejores mtodos para la sntesis de aldehdos es la oxidacin de alcoholes primarios y
ruptura oxidativa de alquenos. Para la sntesis de cetonas los mtodos son anlogos a los de
aldehdos los resumimos en forma de tabla:
SNTESIS DE ALDEHDOS Y CETONAS
EJEMPLOS
1.- Formacin de aldehdos

(a).- Oxidacin de alcoholes primarios
(b).- Ozonlisis de alquenos
(c).- Reduccin parcial de steres
2.- Formacin de cetonas

(a).- Oxidacin de alcoholes secundarios
32
(b).- Ozonlisis de alquenos
(c).- Acilacin de Friedel-Crafts
(d).- Hidratacin de alquinos
(e).- Reaccin de diorganocupratos con

cloruros de cidos
BIBLIOGRAFIA
Mxico.1971.
1988
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.htm
http://www.ust.cl/html/cree/asignaturas/material_profesor/material_qorganica/clase8.pdf
http://rt000uvd.eresmas.net/funcorg.htm
33
UNIVERSIDAD
LIBRE
GUIA DE CLASE 8
TTULO:
DURACIN:
AUTOR:
QUIMICA INDUSTRIAL
ALCOHOLES Y FENOLES
2 horas
SONIA TORRES GARZON
COMPETENCIAS
Nombra correctamente alcoholes y fenoles con base en la teora.
Elabora las formulas de alcoholes y fenoles.
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras qumicas y la reactividad de

alcoholes.
Reconoce la importancia de los alcoholes y los fenoles en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIN
ALCOHOLES y FENOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos con grupos hidrfilo unidos a tomos de
carbono saturados con hibridacin sp3, en tanto que los fenoles son compuestos que tienen grupos
hidroxilo unidos a anillos aromticos. Ambos se pueden considerar como derivados orgnicos del
agua en que un grupo orgnico ha sido sustituido a uno de los hidrgenos: H-O-H o Ar-O-H.
Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas
aplicaciones industriales y farmacuticas.
34
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

De acuerdo al tipo de carbono al cual est unido el grupo hidrfilo en la cadena, los alcoholes se
clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario si el grupo OH esta unido a un carbono primario como en el etanol o
tambin un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) primario:
Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un
carbn (C) secundario:
y finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) terciario:
La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes

monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.
35
Frmula
Nombre
Clasificacin
1-propanol
monol
1,2-propanodiol
(propilen glicol)
diol
1,2,3-propanotriol
(glicerina)
triol
Nomenclatura de alcoholes:
9
9
9
En la nomenclatura del sistema IUPAC los alcoholes simples se designan como derivados
del alcano progenitor y se utiliza el sufijo OL
Seleccione la cadena de carbonos ms larga que contenga el grupo hidroxilo y derive el
nombre del alcohol reemplazando la terminacion o del alcano correspondiente con ol.
Numere los sustituyentes de acuerdo con su posicin en la cadena y escriba el nombre,
mencionando los sustituyentes en orden alfabtico.
Nomenclatura de fenoles:
La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia especfica (hidroxibenceno) o para
nombrar los compuestos aromticos hidroxisustituidos.
Ejercicios: escriba las formulas estructurales de los siguientes compuestos:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
2-metil-2-pentanol
1,4-ciclohexanodiol
3-fenil-2-butanol
2-propen-1-ol (alcohol alilico)
2-metil-2-propanol (alcoholterbutilico)
1,2-etanodiol (etilenglicol)
1,2,3- propanotriol (glicerol)
2-etil-2-buten.1.ol
2,6-dimetilfenol
3-ciclohexen-1-ol
1,4- pentanodiol
2-metil-1-propanol
3-buten-2-ol
2-cloro-3-buten-2-ol
1,3-butanodiol
ciclopentanol
ciclohexanol
36
Consultar acerca de las reacciones qumicas de los alcoholes.
BIBLIOGRAFIA
Mxico.1971.
1988
http://www.ust.cl/html/cree/asignaturas/material_profesor/material_qorganica/clase7a.pdf
37
UNIVERSIDAD
LIBRE
GUIA DE CLASE 9
TTULO:
DURACIN:
AUTOR:
QUIMICA INDUSTRIAL
CIDOS CARBOXILICOS
2 horas
SONIA TORRES GARZON
COMPETENCIAS
Nombra correctamente cidos carboxlicos.
Elabora las formulas de cidos carboxlicos.
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras qumicas y la reactividad de los

cidos carboxlicos.
Reconoce la importancia de los cidos carboxlicos en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIN|
cidos carboxlicos
Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la
cadena.
Nomenclatura
Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la
terminacin "-oico".
cido etanoico
Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "-dioico"
38
cido propanodioico
Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el
prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador de esa funcin. Aunque en el caso de que haya
muchos grupos cidos tambin se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra
"tricarboxlico", "tetracarboxlico", etc., al hidrocarburo del que proceden.
cido 2-carboxipentanodioico ou cido 1,1,3-propanotricarboxlico

Ejemplos:
ESTRUCTURAS
NOMBRES
cido. metanoico
cido. frmico
cido. etanoico
cido. actico
cido. propenoico
cido. benceno-carboxlico
cido. benzoico
cido. propanodioico
cido. malnico
1,1,3-propano-tricarboxlico
EJERCICIOS
Elabore las formulas estructurales para:
cido 2-cloro-propanoico
cido 3-aminobutanoico
cido m. hidroxibenzoico
cido propanodioico
cido 4-cloro-2metil-pentanoico
cido 2-pentenoico
cido etanodioico
cido 2,2-dimetil-propanoico
cido-4-metil-pentanoico
39
cido 2-hidroxi-2-metil-propanoico
cido 1,2 dicarboxilico
cido 2-fenil-etanoico
cido m.metil-benzoico
cido p.nitrobenzoico
PREPARACIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS:

Entre los mtodos de sntesis de cidos carboxlicos los ms frecuentes son oxidacin, hidrlisis de
nitrilos y reaccin de reactivos de Grignard con CO2. A continuacin se muestran en forma de
esquema con un respectivo ejemplo.
Formacin de cidos Carboxlicos

Mtodo sinttico
Ejemplo
a) Hidrlisis de otros derivados de cidos

carboxlicos
Donde X = -Cl, -OR, -OCOR, -NHR.

b) Oxidacin de alquilbencenos
c) Ruptura oxidativa de alquenos y

alquinos
d) Oxidacin de alcoholes primarios o

aldehdos
40
e) Hidrlisis de nitrilos
f) Transposicin del cido benclico
g) Sntesis malnica
h) Reaccin de Kolbe
i) Carboxilacin de reactivos organometlicos
j) Oxidacin de cetonas
41
Consultar acerca de:
Preparacin de los cidos y los usos industriales de los mismos.
BIBLIOGRAFIA
Mxico.1971.
1988
http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/acicar.shtml
http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/acidos-carboxilicos/acidos-carboxilicos.htm
42
UNIVERSIDAD
LIBRE
GUIA DE CLASE 10
TTULO:
DURACIN:
AUTOR:
QUIMICA INDUSTRIAL
Los esteres
2 horas
SONIA TORRES GARZON
COMPETENCIAS
Nombra correctamente esteres.
Elabora las formulas de esteres
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras qumicas y la reactividad de los

esteres.
Reconoce la importancia de los esteres en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIN|
steres
Los esteres son compuestos de formula general
Se forman al sustituir el H de un cido orgnico por una cadena hidrocarbonada, R'
43
Nomenclatura
Para asignar un nombre a un ster, primero se suprime la palabra cido y sustituya el sufijo -ico
del nombre del cido por ato, a continuacin se escribe la preposicin "de" seguida del nombre del
grupo alquilo o arilo del correspondiente alcohol.
Ejemplo:
Propiedades fsicas
A diferencia de los cidos, los steres no pueden donar enlaces de hidrgeno puesto que no tienen
un tomo de hidrgeno unido a un tomo de oxgeno. Por lo tanto, los puntos de ebullicin de los
steres son inferiores en comparacin con los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos con
masas moleculares semejantes. Sin embargo, los steres pueden aceptar enlaces de hidrgeno de
otros lquidos con enlaces de hidrgeno; por lo tanto, los steres de baja masa molecular son
solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en agua.
A diferencia de los cidos carboxlicos de los cuales se derivan, los steres poseen olores
agradables. En realidad, los aromas especficos de muchas flores y frutos se deben a la presencia
de steres. Estos se emplean en la fabricacin de perfumes y como agentes saborizantes en las
industrias de la confitera y bebidas no alcohlicas. Para obtener un sabor artificial de frambuesa,
se emplea una mezcla de nueve steres. Los vapores de los steres son inocuos, a menos que se
inhalen grandes concentraciones. El uso ms importante de los steres es como disolventes
industriales. La mayor parte de los steres son lquidos, incoloros, insolubles y ms ligeros que el
agua.
Estructura
CH3COOCH2(CH2)3CH3
CH3CH2COOH
CH3(CH2)4COOCH2CH2CH3
HCOOCH2CH( CH3)2
Nombre IUPAC
Nombre comn
Sabor o fragancia
Etanoato de
pentilo
metanoato de etilo
acetato de amilo
platano
formiato de etilo
Ron
butirato de amilo
formiato de
albaricoque
Frambuesas
metanoato de
44
isobulo
isobutilo
CH3COOCH2(CH2)6CH3
etanoato de octilo
acetato de n-octilo
Naranjas
CH3(CH2)2COOCH2CH3
butanoato de etilo
butirato de etilo
Pia
butanoato de
pentilo
butirato de pentilo
Duraznos
CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3
Propiedades qumicas
Los steres se pueden hidrolizar a su cido y su alcohol precursores. Recordemos que en la
reaccin de hidrlisis, una molcula de agua se rompe y se adiciona a otra molcula. Para
aumentar la velocidad de las reacciones de hidrlisis de los steres se agregan cidos o bases
inorgnicas y se calienta la mezcla. La hidrlisis de un ster ocurre de la siguiente forma:
Si los steres se hidrolizan en una solucin alcalina, la reaccin de hidrlisis se denomina

saponificacin. El trmino saponificacin significa fabricacin de jabn. Los jabones, o sea las
sales solubles de los cidos grasos, se preparan calentando las grasas de plantas o animales en
una solucin bsica de alcohol y agua.
Ejercicios
Nombre las siguientes esteres
1. CH3 - COO CH3
2.
3.
Elabore las estructuras para los siguientes compuestos:
45
1. propianoato de metilo metilpropanato

2. propionato de etilo o etilpropanato
3. acetato de propilo o propiletano
4. acetato de etilo
5. etanoato de etilo o acetato de etilo
6. butiletanoato
7. butirato de etilo
BIBLIOGRAFIA
Mxico.1971.
1988
http://medicina.usac.edu.gt/Quimica/acarb/Esteres.htm
http://zootvirtual.iespana.es/esteres2.htm
46
UNIVERSIDAD
LIBRE
GUIA DE CLASE 11
TTULO:
DURACIN:
AUTOR:
QUIMICA INDUSTRIAL
LAS AMINAS
2 horas
SONIA TORRES GARZON
COMPETENCIAS
Nombra correctamente aminas.
Elabora las formulas de aminas
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras qumicas y la reactividad de aminas.
Reconoce la importancia de los aminas en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIN
Las aminas
Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitucin de los
hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres
hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Amoniaco
Amina
primaria Amina
secundaria Amina
terciaria
Nomenclatura
Las aminas se clasifican de acuerdo con el nmero de tomos de hidrgeno del amoniaco que se
sustituyen por grupos orgnicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que
tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias.
47
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria,
respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se
nombran empezando por los ms pequeos y terminando con el mayor al que se le agrega la
terminacin amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posicin, ms el nombre
del hidrocarburo.
Se nombran adicionando al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
Ejemplos:
ESTRUCTURA
NOMBRE
CH3-NH2
Metilamina o aminometano
CH3-NH-CH3
Dimetilamina metilaminometano
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3
Etil-propil-amina etil-amino-propano
CH3
|
N-CH3
|
CH3
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3
Trimetilamina dimetilaminometano
Metil-etil-propilamina metil-etilaminopropano
tomado de "http://es.wikipedia.org/wiki/Amina"
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-",
aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los dems se
nombran anteponiendo una N para indicar que estn unidos al tomo de nitrgeno.
N-etil-N-metil-propilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como
substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente nmero localizador y el prefijo
"amino-".
cido 2-aminopropanoico
48
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-,
metilamino-, etc.
3-amino-4-aminometil-6-metilamino-1,6-hexanodiamina
Ejemplos
ESTRUCTURA
NOMBRE
metilamina
Trimetilamina
N- metiletilamina
N-etil-N-metilpropilamina
Fenilamina (anilina)
cido 2-aminopropanoico
EJERCICIOS
Elabore las formulas estructurales para:
etilamina
1-metilbutilamina
P.fluoranilina
5-bromo-2-etilanilina
1,2-propanodiamina
1,6 hexanodiamina
2-aminoetanol
49
P.aminobenzaldehido
Asigne el nombre a cada una de las siguientes aminas
C6H5CH2NH2
C6H5 CHNH2
CH3
H2C CHCH2NH2
Elabore la formulas y clasifique como aminas primarias, secundarias o terciarias
N-metiletilamina
4-cloro-N-etil-3-nitroanilina
N,N-dimetilcicloheptilamina
CH3
(CH3)CH
NCH2CH3
Consultar:
Acerca de las aminas como productos naturales, que son, cual es su uso y sus formulas: cocaina,
morfina, quinina, nicotina, serotonina, putresina, epinefrina entre otras.
BIBLIOGRAFIA
Mxico.1971.
1988
http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/amina/amina.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/aminas.htm
50
UNIVERSIDAD
LIBRE
GUIA DE CLASE 12
TTULO:
DURACIN:
AUTOR:
QUIMICA INDUSTRIAL
Amidas
2 horas
SONIA TORRES GARZON
COMPETENCIAS
Nombra correctamente amidas.
Elabora las formulas de amidas
Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras qumicas y la reactividad de amidas.
Reconoce la importancia de los amidas en algunos procesos industriales
CONCEPTUALIZACIN|
Las Amidas
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un grupo
dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubstituidas.
Nomenclatura
Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida".
51
etanamida o acetamida
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno
anteponiendo la letra N.
N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el cido de referencia se nombra
usando el sufijo -carboxlico.
1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-,
y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra
como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.
cido 4-carbamoilhexanoico
cido 4-etanocarboxamidohexanoico
52
EJEMPLOS
Estructura
Nombre
etanamida o acetamida
benzamida
N-metilacetamida
N-metiletanamida
diacetamida
N-metildiacetamida
N-metilbenzamida
Una amida es un grupo funcional del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de
nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del
cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).
Propiedades
Salvo la formamida, que es lquida, todas las amidas primarias son slidas.
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras.
Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en
agua disminuye conforme aumenta la masa molar.
Las amidas poseen puntos de fusin y ebullicin altos.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una
diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por
amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.
53
EJERCICIOS
Escriba la estructura de los siguientes compuestos.
1.- metanamida (formamida)
2.- Benzamida
3.- N-etilbutanamida
4.- N-isopropil-N-terbutilpentanamida
5.- 2-etil-3-metilhexanamida
BIBLIOGRAFIA
Mxico.1971.
1988
http://www.alonsoformula.com/organica/amidas.htm
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/aminas/Amidas.htm
http://docentes.uacj.mx/polivas/quimica/clases/Quimica%20organica/amidas/formula_amid
as.htm
54

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UNIVERSIDAD

Conoce y maneja los conceptos propios del tema enlace qumico

Regla del octeto

Nombra correctamente alcanos con base en lo dispuesto por la IUPAC

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

------------- Sustancia principal

Donde estn los sustituyentes? Cuntos carbonos tiene?A qu familia

como un hexano con un

CH3 - CH - CH - CH2 - CH3

CH3 - CH - CH - CH2 - CH3

Escriba la formula estructural para:

Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras qumicas y su reactividad.

Reconoce la importancia de los alcanos en algunos procesos industriales

CO2 + H2O + 890 kj/mol (213 Kcal./mol)

b. Propagacin. Los radicales libres de halgeno formados atacan a las molculas de

c. Terminacin. Son un conjunto de reacciones entre los radicales libres y las

Obtencin de alcanos y cicloalcanos

Con formula general

con frmula general

Nombra correctamente alquenos con base en lo dispuesto por la normatividad de la IUPAC

Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras qumicas y su reactividad.

Reconoce la importancia de los alquenos en algunos procesos industriales

CH3 CH2 CH2 CH = CHCH3

A 20 O C, el eteno, propeno y buteno son gases. Los alquenos de 5 a 18 tomos de carbono

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOS

CH3 - CH2 - CH2 CH3

Hidrogenacin del 1-buteno

3CH3 CH = CH2 + KMnO4 + 4H2O

Nombra correctamente alquinos con base en la normatividad dispuesta por la IUPAC

Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras qumicas y su reactividad.

Reconoce la importancia de los alquinos en algunos procesos industriales

HC CCH2 CH2 CH2 CH = CH2

Nombra correctamente compuestos aromticos con base en la normatividad dispuesta por

Elabora correctamente las frmulas de los compuestos aromticos.

Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras qumicas y su reactividad.

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Resonancia del Benceno

La resonancia del benceno es lo que le confiere su increble estabilidad y su reaccionabilidad tan

El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benceno es un

Nombre los siguientes compuestos:

Tomado de: http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l12/nomen.html

CAREY FRANCIS A. Qumica orgnica. Sexta edicin.

Nombra correctamente aldehdos y cetonas con base en la teora

Elabora las formulas de aldehdos y cetonas

Desarrolla la capacidad para relacionar las estructuras qumicas y la reactividad de

Reconoce la importancia de los aldehdos y las cetonas en algunos procesos industriales

La frmula general de los aldehdos es

La frmula general de las cetonas es

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .

Ejercicios: Escriba la formula qumica para los siguientes aldehdos y cetonas:

De el nombre para cada uno de los siguientes compuestos:

2. CH3 CH2 - C - CH2 CH3

4. CH3 CH2 - C - CH3

SNTESIS DE ALDEHDOS Y CETONAS

1.- Formacin de aldehdos

(b).- Ozonlisis de alquenos

(c).- Reduccin parcial de steres

2.- Formacin de cetonas