Amidas

INTRODUCCIÓN
En el presente artículo se muestra un panorama general, sobre las amidas, aplicaciones y síntesis.
Mostrando su importancia en la vida diaria, así como sus bastas aplicaciones en diferentes áreas que
inciden de manera directa e indirecta en el ser humano, esto gracias a sus estructuras químicas, la
cual presenta uno de los enlaces de mayor importancia dentro de la química orgánica el enlace tipo
amida, este tipo de compuestos se puede encontrar de manera natural y a su vez sintética.
También se aborda una serie de métodos sintéticos novedosos para su obtención, los cuales resultan
muy atractivos actualmente, debido a que en su mayoría están sujetos a los preceptos de la Química
Verde.
Los compuestos químicos tienen importancia en todos los aspectos, desde la naturaleza, la vida
cotidiana hasta en el entorno industrial. Una amida se forma a partir de un ácido carboxílico y
amoniaco o una amina.
Un ácido reacciona con una amina para formar un carboxilato de amonio. Cuando se calienta esta sal
por arriba de 100°C, se obtiene la amida y se libera agua en forma de vapor, lo que obedece a una
reacción de condensación (figura 1).
Las amidas se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, sino también de
otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre y fosforo. (Wade, L.G. 2006).
AMIDAS
Las amidas son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH
ha sido sustituido por –NH2, para formar una amida primaria; –NHR, una amida secundaria, o –NRR’,
amida terciaria. Su fórmula empírica es RCONR’, donde R es la cadena principal de la amida, CO es el
grupo carbonilo, y R’ puede ser un H o un radical que lo sustituye.
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de
una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida
primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un
ácido carboxílico y una amina:
ESTRUCTURA DE LAS AMINAS

Para nombrar las amidas primarias, se reemplaza el sufijo –óico, del ácido carboxílico del
que se deriva, por la terminación –amida, y se elimina la palabra ácido. Si es secundaria
o terciaria, se antepone el nombre del (de los) sustituyente(s) a la cadena principal
precedidos de la letra N-, para significar que no están unidos directamente a la cadena,
sino por medio del Nitrógeno.
PROPIEDADES FISICAS
Todas las amidas primarias a excepción de la formamida (amida más sencilla) que es
líquida, son solidas.
La solubilidad en agua de las amidas aumenta conforme disminuye la masa molecular.
(son solubles en agua). Las terciarias tienen poca solubilidad en agua.
Los puntos de ebullición de las amidas son mucho más altos que los de los ácidos
correspondientes.
Son neutras frente a los indicadores.
Las amidas secundarias poseen puntos de ebullición y fusión bastante menores.
A las amidas terciarias les queda imposible asociarse por el hecho de ser líquidos
normales, que tienen puntos de ebullición y fusión que van acorde con su peso
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molecular.
PROPIEDADES QUIMICAS
Basicidad: Comparadas con las aminas, las amidas son bases muy débiles, pues mientras el
pH de las aminas es aproximadamente de 9.5, el de las amidas se acerca a -0.5. Sin
embargo, las amidas son bases mucho más fuertes que los ácidos carboxílicos, esteres,
aldehídos y cetonas. Por esto las amidas son consideran básicas.
Hidrólisis: Es posible que las amidas se hidrolicen (romperse por acción del agua)
 Ácida: Cuando las amidas primarias realizan hidrólisis ácida se produce acido orgánico
libre y una sal de amonio. Por otra parte, las amidas secundarias y terciarias producen
también un ácido, pero además, una sal de amonio cuaternario.
 Básica: Cuando las amidas realizan una hidrólisis básica, se produce una sal de ácido
orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida.
Reacción de amidas con Ácido Nitroso: Al reaccionar, se convierte en ácido carboxílico,

desprendiéndose así el nitrógeno en forma de gas.
Reacción Hoffman: Es una solución acuosa de hipoclorito de sodio e hidróxido de sodio con
amida. Esta reacción forma una amina pura y es característica de las amidas primarias.
Reducción de amidas: La combinación de hidruro de litio y aluminio convierten una

amida en una amida.
OBTENCION
Aunque no lo sabemos, las aminas están comúnmente en la naturaleza. Las podemos
encontrar en diferentes sustancias conocidas por todos. Por ejemplo en los aminoácidos, las
proteínas, el ADN y el ARN, vitaminas y hormonas. La reacción del amoniaco (aminas
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primarias o secundarias) con ésteres es uno de los principales y más conocidos métodos
para obtener estos compuestos.
USOS GENERALES
Las Amidas ayudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como disolventes,
productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas,
surfactantes y fundentes. Las poliamidas también se usan en la fabricación de nylons.
Usos Específicos
 Dimetilformamida (C3H7NO): se utiliza principalmente como disolvente en procesos de

síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas.
 Acetamida o Etanamida (C2H5NO): se utiliza como plastificante, aditivo del papel y para la
desnaturalización de alcoholes.
 Acrilamida (C3H5NO): se emplea en la fabricación de papel, extracción de metales,

industria textil, obtención de colorante y en la síntesis de poliacrilamidas.
 Formamida (CH3NO): es el material para sintetizar productos farmacéuticos, spicery

dyestuffs. También se utiliza como disolvente en la fibra sintética de spinning, el
procesamiento de plástico y tinta de lignina, en la producción de papel, como agente de
tratamiento para acelerar la coagulación en el aceite de la perforación de pozos y la
construcción de la industria, como carburante en la fundición de la industria, el
suavizante de pegamento y disolventes polares como en la síntesis orgánica.

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INTRODUCCIÓN

ESTRUCTURA DE LAS AMINAS

Son neutras frente a los indicadores.

Las amidas secundarias poseen puntos de ebullición y fusión bastante menores.

Reacción de amidas con Ácido Nitroso: Al reaccionar, se convierte en ácido carboxílico,

Reducción de amidas: La combinación de hidruro de litio y aluminio convierten una

 Dimetilformamida (C3H7NO): se utiliza principalmente como disolvente en procesos de

 Acrilamida (C3H5NO): se emplea en la fabricación de papel, extracción de metales,

 Formamida (CH3NO): es el material para sintetizar productos farmacéuticos, spicery

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