Trabajo Organica

Grupos funcionales: ami
Química Orgánica
Análisis Químicos
Miguel Torrijo Sierra

Grupo 4 - 1º QSL
CURSO 2023-2024
Contenido
1. Descripción del grupo amida e imida...............................................................................2
2. Métodos y procesos de obtención...................................................................................3
3. Reacciones típicas............................................................................................................4
4. Usos y aplicaciones industriales.......................................................................................5
5. Bibliografía / webgrafía....................................................................................................5
1. Descripción del grupo amida e imida

Son moléculas orgánicas con el grupo funcional
amida. Este consiste en un grupo carbonilo C=O
unido a un grupo amina (-NH2). La estructura
química de las amidas es la más diversa entre todos
los derivados del ácido carboxílico, ya que las
amidas incluyen compuestos tan simples como la
Química orgánica – Amidas e imidas 1

urea y tan complejos como las proteínas. Son de naturaleza neutra con respecto a su capacidad
de reacción y algunas de ellas son resistentes a la hidrólisis.
Las amidas simples de los ácidos carboxílicos alifáticos (excepto la formamida) se encuentran
en estado sólido a temperatura ambiente, mientras que las amidas sustituidas de ácidos
carboxílicos alifáticos pueden ser líquidas con altos puntos de ebullición. Las aminas alifáticas
se forman cuando uno o más átomos de hidrógeno del amoníaco (NH3) son sustituidos por
uno, dos o tres radicales alquil o alcanol. Las aminas alifáticas inferiores son gases como el
amoníaco y perfectamente solubles en agua, pero los homólogos superiores son insolubles en
agua. Todas las aminas alifáticas son básicas disoluciones y forman sales, siendo estas últimas
sólidos no volátiles, inodoros y perfectamente solubles en agua.
En función del número de hidrógenos sustituidos, las aminas pueden ser:
 Amidas primarias: se caracterizan por un átomo de hidrógeno de la molécula de

NH 3 reemplazado por un grupo acilo. Un ejemplo de tal amida es la acetamida
(etanamida).
 Amidas secundarias: con dos grupos acilo en sus moléculas. Las amidas secundarias se
denominan comúnmente imidas. Un ejemplo de amida secundaria es la N-
metilacetamida.
 Amidas terciarias: tienen tres grupos acilo unidos a un átomo de nitrógeno. Se llaman
triacilaminas. Un ejemplo de este grupo de amidas es la N,N-dimetilacetamida.
Las amidas son moléculas polares. Esto se debe a que el átomo de

carbono del grupo carbonilo está cargado positivamente y el átomo
de oxígeno está cargado negativamente. Por otra parte, el átomo de
nitrógeno del grupo amina está parcialmente cargado
negativamente, mientras que los H+ están cargados positivamente.
A continuación, vamos a hablar acerca de las imidas (consideradas

como un grupo de amidas). Estas son derivados de anhídridos de
ácidos dicarboxílicos, en los que el átomo de oxígeno fue
reemplazado por un grupo imida =NH. Es un grupo funcional que
consiste en 2 grupos carbonilos enlazados a un átomo de N mediante
enlaces simples. Son preparadas directamente desde el NH3 o
partiendo de una amina primaria y algún ácido carboxílico o Ftalimida
anhídrido acético.
En química orgánica, muchas imidas son monómeros usados en la preparación de poliimidas.

Las más usadas están basadas en ácidos dicarboxílicos aromáticos de peso molecular alto.
Algunas imidas están contenidas en heterociclos como la mostrada en la imagen. El grupo
imida está presente en la base nitrogenada uracilo del ARN y en la timina del ADN. Un ejemplo

interesante de imida es la diimida de ácido carbónico, comúnmente conocida como urea. Hoy
en día, es una materia prima importante en el procesamiento químico.
2. Métodos y procesos de obtención

Las amidas se producen cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con aminas o amoníaco en
un proceso que recibe el nombre de amidación. A continuación, vamos a ver la producción de
amidas. Es necesario conocer dos reacciones similares:
 La reacción nucleófila de adición-eliminación entre un cloruro de acilo y el amoníaco.

 La reacción nucleófila de adición-eliminación entre un cloruro de acilo y una amina
primaria.
La reacción de un cloruro de acilo con amoníaco (NH3) produce una amida primaria y un
cloruro de amonio. Se trata de una reacción nucleófila de adición-eliminación llamada
una reacción de condensación, ya que libera una pequeña molécula en el proceso. En este

caso, esa pequeña molécula es el ácido clorhídrico (HCl). El ácido clorhídrico reacciona
entonces con otra molécula de amoníaco para formar cloruro de amonio (NH4Cl).
Las amidas secundarias se obtienen haciendo reaccionar ciertos ácidos carboxílicos con las
correspondientes amidas primarias. Esta reacción da como resultado una amida secundaria y
una molécula de agua. Además, pueden obtenerse amidas secundarias utilizando
determinados
ésteres.
Las amidas terciarias se obtienen de la misma manera que las amidas secundarias. Sin
embargo, en este caso el ácido carboxílico reacciona con una amida secundaria. Entre las
amidas de ácidos carboxílicos, la amida del ácido acético merece especial atención. Se le
conoce comúnmente como acetamida. Se obtiene, entre otras cosas, por deshidratación del
acetato de amonio cuando éste se calienta hasta la temperatura de descomposición. Al mismo
tiempo, la estructura más simple de una amida se puede encontrar en la amida del ácido
benzoico (benzamida).
Las imidas generalmente son preparadas directamente partiendo desde el amoníaco o desde
una amina primaria y algún ácido carboxílico o anhídrido acético. Las imidas cíclicas se pueden
preparar por calentamiento de diácidos con amoniaco.
3. Reacciones típicas
Las principales reacciones de las amidas son:
 Hidrólisis ácida / básica:
Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y ácidos
carboxílicos. La etanamida se hidroliza en medio sulfúrico para formar el ácido
etanoico.

Las amidas se transforman en aminas y ácidos carboxílicos por tratamiento con sosa
acuosa bajo calefacción. La etanamida [1 ] se hidroliza en presencia de sosa acuosa,
para formar etanoato de sodio [2 ].
 Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido

de fósforo se produce un nitrilo.
 Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
 Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce

una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos
en su cadena principal.
4. Usos y aplicaciones industriales

Las amidas se emplean como disolventes para extraer metales, como es el caso de la
dimetilformamida (amida sustituida). Este tipo de amidas tienen propiedades disolventes muy
poderosas (disuelven plásticos, resinas, gomas, etc). Se utilizan en la industria textil como
materia prima para la fabricación de fibras sintéticas. La acetamida se utiliza para
desnaturalizar el alcohol, encontrándose en lacas, explosivos o fundentes. La formamida es un
ablandador de papel y pegamentos y también se puede usar para tratamiento de aguas

residuales. Las amidas aromáticas se usan para realizar productos colorantes y algunas son
repelentes de insectos. A continuación, un resumen de las principales aplicaciones.
Algunos ejemplos a destacar de las amidas son:2
 Las proteínas, desde la queratina del pelo y las uñas hasta las
enzimas que catalizan las reacciones celulares, son todas
poliamidas. Están formadas por muchas unidades monoméricas
más pequeñas, llamadas aminoácidos, unidas por grupos de
enlace amida.
 Los plásticos y las fibras sintéticas, como el nailon y el kevlar,
también son tipos de poliamidas. También lo son las fibras
naturales como la seda y la lana.
 Desempeñan un papel en la industria farmacéutica: el
paracetamol, la penicilina y el LSD son ejemplos de amidas.
 La molécula orgánica urea, un producto de desecho natural que
excretamos en la orina, también es una amida. Se produce
industrialmente para su uso en fertilizantes y piensos.
5. Bibliografía / webgrafía
https://es.wikipedia.org/wiki/Imida#:~:text=En%20qu%C3%ADmica%20org%C3%A1nica%2C
%20imida%20es,%C3%A1cido%20carbox%C3%ADlico%20o%20anh%C3%ADdrido%20ac
%C3%A9tico.
https://coggle.it/diagram/XzbqTpkqojMNMs2w/t/amidas-image
https://es.wikipedia.org/wiki/Urea
https://definicion.de/urea/
https://www.quimicaorganica.org/amidas/474-sintesis-de-amidas.html#:~:text=a)%20Las
%20amidas%20se%20pueden,clorh%C3%ADdrido%20y%20favorecer%20los%20equilibrios.
https://openstax.org/books/qu%C3%ADmica-2ed/pages/20-4-aminas-y-amidas#:~:text=Las
%20amidas%20se%20producen%20cuando,recibe%20el%20nombre%20de%20amidaci
%C3%B3n.
https://www.products.pcc.eu/es/academy/amidas/
https://www.aceromafe.com/poliamida-usos-propiedades/#:~:text=La%20poliamida%20(PA)
%20se%20trata,termopl%C3%A1stico%20debido%20a%20sus%20propiedades.
https://www.studysmarter.es/resumenes/quimica/quimica-organica/amidas/

https://www.quimicaorganica.org/amidas/478-hidrolisis-acida-de-amidas.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_amidas

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1. Descripción del grupo amida e imida

Química orgánica – Amidas e imidas 1

En función del número de hidrógenos sustituidos, las aminas pueden ser:

 Amidas primarias: se caracterizan por un átomo de hidrógeno de la molécula de

Las amidas son moléculas polares. Esto se debe a que el átomo de

A continuación, vamos a hablar acerca de las imidas (consideradas

En química orgánica, muchas imidas son monómeros usados en la preparación de poliimidas.

Química orgánica – Amidas e imidas 2

2. Métodos y procesos de obtención

 La reacción nucleófila de adición-eliminación entre un cloruro de acilo y el amoníaco.

Química orgánica – Amidas e imidas 3

 Hidrólisis ácida / básica:

Química orgánica – Amidas e imidas 4

 Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido

 Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce

4. Usos y aplicaciones industriales

Química orgánica – Amidas e imidas 5

Algunos ejemplos a destacar de las amidas son:2

Química orgánica – Amidas e imidas 6

Química orgánica – Amidas e imidas 7

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