Pre Reporte Practica 8

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Universidad Autónoma de Aguascalientes

Centro de Ciencias Básicas

Carrera: Ingeniería Bioquímica

Semestre y Grupo: 3°A

Departamento: Química

Materia: Laboratorio de Química Orgánica lll

Pre Reporte 8: Obtención de Fenolftaleína y Fluoresceína

Maestra: M.C.Q. Janett Cecilia Sánchez Arana.

Alumno: Javier de Jesús García Calvillo.

Fecha: 1 de noviembre de 2019


Objetivo:

Obtener dos colorantes a partir de anhídrido ftálico.

Introducción:

mediante la reacción de anhídrido ftálico, fenol y ácido sulfúrico se sintetizara


Fenolftaleína que es utilizado como indicador acido-base, pues tiene la acción de cambiar
su color de una sustancia con pH acido (trasparente) a un pH básico (sustancia torna
color rosa).Si se lleva a cabo el mismo procedimiento pero esta vez agregando resorcinol
se espera sintetizar fluoresceína, mezcla de color amarillento verdoso, pero al cambiar
su pH a básico esta tomara un color verde intenso.

Diagrama de flujo:

1.- En un vaso de precipitado colocar 0.3 gr de fenol, 0.2 gr


de anhidrido ftalico y finalmente 4 gotas de ácido sulfurico
concentrado. Agitar durante dos o tres minutos.
2.- Calentar en una parrilla hasta fundir ligeramente.
Realizar esta operacion bajo campana de extracción.
3.- Adicione 15 ml de agua destilada.

4.- Pruebas de identificación:


a) Disolver un poco de la fenolfatelina obtenida en 1o ml de
agua destilada y agregue hidroxido de amonio hasta
observar algun cambio. Anote observaciones.
b) A esa misma muestra, agreguele ácido sulfurico y anote
observaciones.

5.- Obtención de fluoresceina:


Repita los pasos anteriores del 1 a 4 sustituyendo el fenol
por resorcinol. Y realice las mismas pruebas de
identificación. Anote observaciones.
Cuestionario:

1.- Escriba la fórmula de los compuestos obtenidos indicando los cambios en su


estructura al cambiar el pH.
 Fenolftaleína ( C20H14O4 )

Fenolftaleína de forma acida de lado izquierdo (color trasparente) y del lado


derecho de forma básica (color rosa).

 Fluoresceína (C20H12O5)

(Devore, 2000)

Estructura de la Fluoresceína de forma acida de lado izquierdo (no fluorescente) y


del lado derecho de forma básica (fluorescente).

2.- ¿Por qué un compuesto puede ser fluorescente?


La fluorescencia es un tipo particular de luminiscencia, que caracteriza a las
sustancias que son capaces de absorber energía en forma de radiaciones
electromagnéticas y luego emitir parte de esa energía en forma de radiación
electromagnética de longitud de onda diferente.
La capacidad de fluorescencia de esta sustancia está dada por sus
múltiples enlaces conjugados, donde los electrones deslocalizados pueden
absorber energía y excitarse y luego retornar a su posición habitual,
liberando parte de esta energía como luz.
3.- Mencione usos de fenolftaleína y fluoresceína.

USOS
FLUORESCEÍNA. FENOLFTALEÍNA
En veterinaria y en medicina, se usa para Se utiliza como indicador acido-Base.
el estudio de los vasos sanguíneos en el
ojo, y para detectar lesiones en la córnea.
Se inyecta en el torrente sanguíneo, en
alguna vena periférica. Con esta tinción es
posible localizar anormalidades que
pudiera haber en los vasos de la retina y
del iris.

También es utilizada en diferentes Se utiliza como reactivo en la prueba de


técnicas de laboratorio clínico, para la Kastle-Meyer, para detectar trazas de
realización de distintos estudios. Por sangre.
ejemplo, en las técnicas de
inmunofluorescencia directa o indirecta, se
utilizan anticuerpos conjugados con
fluoresceína.

1. Esquematice las reacciones de obtención de los compuestos.


 Fenolftaleína (C20H14O4)

Reacción de síntesis de Fenolftaleína

 Fluoresceína (C20H12O5)

Reacción de síntesis de Flouresceína.

Bibliografía:

Skoog, Douglas A. (2001).Principios de análisis instrumental (5ta edición). España: Mc


Graw Hill. p. 387.

Fieser L. & Fieser M., Experiments in Organic Chemistry. 7th edition. E.C. Heath Ed.
Boston, U.S.A. (1992).

Devore, G., & Muños, E. (2000). Química Orgánica. México: Publicaciones Cultura.
-Química Orgánica (Visitado por última vez 27/10/19). https://www.quimicaorganica.org/foro/93-
mecanismos-de-reaccion/2383-anh%C3%ADdrido-ft%C3%A1lico-fenol.html

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