Aminas Completo
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Aminas Completo
TEMA:
AMINAS
DOCENTE:
STANCIUC STANCIUC DE PALMA VIORICA
INTEGRANTES:
Atamarin Malpartida, Emmanuell Keith 1616125412
Espinoza Conzuelo, Adrián Alexander 1616125169
Espinoza Olivera, Jean Pierre 1626125777
Layza Bermúdez, Luis Fernando 1616125619
CICLO: IV
HORARIO: 93G
BELLAVISTA – CALLAO
2019
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA TEMA: AMINAS
I. INTRODUCCION
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o más grupos
alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno. Estructura de las aminas. Se pueden
considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3)
en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno
de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de
esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica
ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las
posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la
forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una
hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno
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II. OBJETIVOS
Los objetivos principales son:
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En las aminas, como la trimetilamina ((CH3)3N:) el ángulo del enlace C-N-C no está tan
comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, más voluminosos que los
átomos de hidrógeno, abren ligeramente el ángulo, como se muestra a continuación.
Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos alquilo que están unidos al
nitrógeno. Si sólo hay uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es secundaria
y si hay tres es terciaria.
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Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado de electrones se
suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N.
Además, las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permiten formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H, no pueden
formar este tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar puentes de
hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H está menos
polarizado que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más
débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes y por tanto tienen puntos de
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ebullición menores que los de los alcoholes análogos. Las aminas terciarias, que no
pueden formar puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que los de las
aminas primarias o secundarias de pesos moleculares semejantes.
Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrógeno con disolventes
hidroxílicos como el agua y los alcoholes. Por esta razón, las aminas de bajo peso
molecular (hasta 6 átomos de carbono) son relativamente solubles en agua y en alcoholes.
Como clase las aminas comprenden algunos de los compuestos más importantes que se
conocen. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como
medicamentos. A continuación, se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas
biológicamente activas (adrenalina, noradrenalina, dopamina, serotonina, anfetamina,
novocaína, acetilcolina, ácido nicotínico, piridoxina, histamina.
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Las aminas reaccionan con los halogenuros de alquilo primarios para formar halogenuros
de amonio alquilados. La reacción transcurre mediante el mecanismo SN 2 y por tanto los
halogenuros terciarios, estéricamente impedidos, no reaccionan y los secundarios pueden
dar lugar a reacciones de eliminación.
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Para evitar las alquilaciones múltiples que se producen en la reacción del amoniaco, o las
aminas, con halogenuros de alquilo, se emplean métodos alternativos que hacen uso de
nucleófilos nitrogenados incapaces de provocar polialquilaciones. Algunos de estos
métodos se comentan a continuación.
SÍNTESIS DE GABRIEL
Este método permite la alquilación controlada de aminas primarias. Para ello se emplea
como reactivo nucleofílico la sal potásica de la ftalimida, que evita las alquilaciones
múltiples que se producen cuando el amoniaco reacciona con halogenuros de alquilo.
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La reacción SN2 entre haluros de alquilo y el ion azida genera azidas de alquilo que, por
reducción, proporcionan aminas.
La reacción SN2 entre haluros de alquilo y el ión cianuro genera cianuros de alquilo
que, por hidrogenación, proporcionan aminas.
ELIMINACIÓN DE COPE
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La mayor parte de las aminas se oxidan con agentes oxidantes como H2O2 o ácido m-
cloroperoxibenzoico.
Las aminas primarias se oxidan con mucha facilidad pero con frecuencia se obtienen
mezclas complejas de productos.
Las aminas secundarias se oxidan fácilmente para dar hidroxilaminas, aunque también
se forman varios subproductos y con frecuencia los rendimientos son bajos.
Debido a la carga positiva en el átomo de nitrógeno, los óxidos de amina pueden participar
en reacciones de eliminación, denominadas reacciones de eliminación de Cope.
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La reacción más útil de las aminas con el ácido nitroso es la reacción de las arilaminas
para formar sales de arildiazonio. Las sales de arildiazonio son estables en disoluciones
acuosas entre 0° y 10°C. A temperaturas más altas se descomponen. El grupo diazonio se
puede sustituir por muchos grupos funcionales incluyendo el -H, -OH, -CN y los
halógenos.
Las sales de arildiazonio se generan por reacción de una amina primaria aromática con
ácido nitroso. A su vez, la amina primaria aromática se puede obtener por nitración del
anillo aromático seguida de reducción del correspondiente nitrocompuesto
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Anilina
Ácido
Tubos de sulfúrico
ensayo H2SO4(cc)
Hipoclorito de Dicromato de
Vaso sodio potasio
precipitado NaClO K2CrO7
Fenol PABA
Bagueta
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Hidróxido de
Gradilla Cloroformo sodio
CHCl3 NaOH
Anhídrido
acético
Piceta
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V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1.1 En un tubo de ensayo agregar 2 ml de agua destilada, 2 gotas de anilina con 2 gotas
de Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4) y observar cual es el resultado.
REACCIÓN QUÍMICA
NH2 NH3+HSO4*
+ H2SO4
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1.2 En un tubo de ensayo agregar 2 ml de agua destilada, 2 gotas de anilina con 0,5 ml de
tricloruro férrico y observar cual es el resultado.
REACCIÓN QUÍMICA
NH2
+ FeCl3 → + 3HCl
Fe
NH NH
REACCIÓN QUÍMICA
NH2 NH3
Br Br
2 + 3Br2 → 2
Br
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3.1 En un tubo de ensayo echar 2 ml de agua, luego echar 2 gotas de anilina. Después
agregar 3 o 4 gotas de lejía (NaOCl).
REACCIÓN QUÍMICA
3.2 En un tubo de ensayo echar 2 ml de agua destilada con 2 gotas de anilina. Después
echar 8 gotas de dicromato de potasio y 2 gotas de ácido sulfúrico.
REACCIÓN QUÍMICA
+ 𝐾 2 𝐶𝑟 2 𝑂7 + 𝐻₂𝑆𝑂₄ + 𝐶𝑟 2 𝑂3 + 𝐻₂𝑂
p - benzoquinona
EXPERIMENTO N°4: REACCIONES DE RECONOCIMIENTO
REACCIÓN QUÍMICA
+ +NaOCl +NaCl + H2 O
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4.2 En un tubo de ensayo colocar 2 ml de agua destilada, 2 gotas de anilina y luego agregar
3 gotas de dimetilaminobenzaldehido (PABA). Agitar y observar el cambio de
coloración.
REACCIÓN QUÍMICA
+ 𝐻2 𝑂
∆
+ CHCl3 + 3KOH +3KCl + 3H2 O
ANILINA
REACCIÓN QUIMICA
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RESULTADOS:
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VI. CONCLUSIONES
Además de estas claras diferencias entre aminas aromáticas y aminas alifáticas cabe
destacar su nivel de basicidad, siendo este mucho más fuerte que otros grupos
funcionales como los alcoholes y éteres; en el caso de las aminas alifáticas; pero no en
el caso de las aminas aromáticas, debido a que el par libre de electrones del Nitrógeno
entra en resonancia con el anillo aromático, teniendo menos enlaces disponibles y
disminuyendo su constante de basicidad.
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VII. CUESTIONARIO
Monte un aparato para destilación por arrastre de vapor, poniendo la anilina en el matraz
de destilación. Arrástrela con vapor hasta que el destilado pase claro. Se recoge el
destilado, luego separe la capa inferior de la anilina, séquela con una o dos lentejas de
hidróxido de sodio. Después de 30 minutos se separa la capa de solución de Hidróxido
de sodio.
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Vamos a tomar el concepto de que una base es un compuesto que acepta iones
hidrogeno. Vamos a medir esto viendo cuan fácil resuelta para el compuesto el recibir
un protón. El amoniaco en solución presenta el siguiente equilibrio: Un ion amonio
se forma junto con un ion hidroxilo.
Comparando las fuerzas de bases débiles La fuerza de las bases débiles se mide con el
pkb. A menor número en esta escala, mayor será la fuerza de la base.
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La basicidad relativa de las aminas en solución acuosa está relacionada con factores
estructurales, electrónicos y de solvatación. Si la amina libre está estabilizada con
respecto al catión (ácido conjugado), la amina será menos básica y viceversa.
Diazotación
Pasado este tiempo observamos que la anilina de color caramelo se decoloro, retiramos
del equipo y lo colocamos en un recipiente con abundante hielo adicionamos gota a gota
nitrito de sodio 4ml.
Esta mezcla la agitamos suavemente para que reaccione, la finalidad de colocarlo en hielo
es porque la reacción es exotérmica y podría hasta quebrantar el recipiente si la
temperatura no es adecuada (la adecuada es 0 grados centígrados).
Luego de terminar de echar el nitrito de sodio observamos una coloración anaranjada que
nos hace recordar a la anilina pero luego de dejarlo reposar toma una coloración marrón
rojizo esto demuestra que ya está formado la sal de diazonio.
Esta sal de diazonio posee el nombre de cloruro de diazobenceno para ser más específicos.
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Por último la mezcla de este recipiente principal se reparte en cinco recipientes para
realizar las reacciones de sustitución, reducción, copulación de compuestos fenolitos y
aminados.
Reacción de sustitución
A otro tubo de ensayo echamos un mililitro de la muestra problema con dos gotas de
ioduro de potasio observamos que toma una coloración rojo vino que es el yodobenceno.
El tubo se encuentra en efervescencia lo que demuestra que se libera un gas, este es el
nitrógeno que deja de ocupar la posición principal en el benceno y en solución acuosa el
cloruro de potasio.
Reacción de reducción
Es sabido que el otro producto que forma son cristales microscópicos de sulfato de sodio.
+ 𝐍𝐚𝐒𝐎𝟒
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+ 𝐇𝐂𝐥
Luego otro tubo agregamos resorcina y se torna una coloración mostaza, todo esto en
medio básico.
Las aminas alifáticas son estables frente a la oxidación, pero muchas aminas aromáticas
se oxidan fácilmente. A menos que estén cuidadosamente purificados, pronto se
oscurecen por permanencia al aire. Oxidantes más fuertes producen sustancias de color
intenso. Aun la amina aromática más simple, anilina, pueden dar origen a muchos y
frecuentemente complejos productos de oxidación. No es sorprendente que, según la
naturaleza, del oxidante, se hallan podido aislar azobenceno, azoxibenceno,
fenilhidroxilamina, nitrosobenceno y nitrobenceno, pues la anilina es un producto de
reducción de estos compuestos. Sin embargo, además del grupo amino pueden ser
oxidados a grupos hidroxilos los átomos de hidrogeno del anillo del benceno que están
en posición orto o para respecto del grupo amino, porque el grupo amino aumenta la
densidad electrónica en las posiciones orto y para. Así, cuando se agrega la solución de
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IX. BIBLIOGRAFÍA
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