PROPANOLOL

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN
QUÍMICA ORGÁNICA I
INTEGRANTES
BLANCO DOMÍNGUEZ FELIPE
HERNÁNDEZ HERNÁNDEZ FERNANDO JAFET
PORRAS MORALES SANDY LAINET
PRIETO HERNÁNDEZ LAURA AZUCENA
TAPIA LÓPEZ HÉCTOR
DOCENTE: CABRERA MARTÍNEZ CARMEN
COMPUESTO QUIRAL
FECHA DE ENTREGA: 11/06/2018

PROPANOLOL
¿QUÉ ES EL PROPANOLOL?
El propranolol es un bloqueador b-adrenérgico muy utilizado en el tratamiento
clínico. Este medicamento se une competitivamente a los adrenorreceptores,
disminuye la eficacia de los b -agonistas y consecuentemente la presión
sanguínea, el impulso y la fuerza de contracción cardíaca.1 La estructura química
del propranolol indica la presencia de un centro quiral que es el sitio específico por
el cual ocurre la unión al receptor para realizar su acción biológica. Cada isómero
presenta un efecto farmacológico distinto; en una mezcla racémica el isómero d-
propranolol es 40 veces más potente como antiarrítmico y antihipertensivo que el.
Característica en medicamentos:
 No presentan isomería geométrica los que no tienen doble enlace
 No presentan isomería geométrica si tiene 3 o 4 sustituyentes iguales
 No presentan isomería geométrica las que presentan triple enlace
 Ambos poseen la misma formula
CARACTERÍSTICAS FÍSICAS
 Solubilidad: 1717,3 ml/ l
El propanolol es un sólido blanco soluble en agua y alcohol, ligeramente soluble
en cloroformo y prácticamente insoluble en éter. Su solubilidad en agua y alcohol,
se explica por la presencia del grupo OH y NH los cuales permiten que se puedan
formar puentes de hidrógeno con otras moléculas; en este caso refiriéndonos
específicamente a las de agua y otros alcoholes.
El éter presente en la molécula del propanolol por poseer pares electrónicos libres
y ser capaz de aceptar hidrógeno también contribuye a su solubilidad en agua y
alcohol.
El propanolol es ligeramente soluble en cloroformo en comparación con el agua y
el alcohol debido a que se presentan interacciones por puentes de hidrógeno
débiles, por lo general los enlaces carbonos-hidrógenos no pueden formar
puentes de hidrógeno, pero el cloroformo es una excepción, por que las fuerzas de
atracción que ejercen los tres átomos del cloro sobre el átomo de carbono,
disminuyen la densidad electrónica del átomo de carbono- hidrógeno, permitiendo
de esta manera que la molécula forme puentes de hidrógeno con otras moléculas.
Es prácticamente insoluble en éter, debido a que las interacciones entre la
molécula del propanolol y el éter son muy débiles, esto se debe a que solo una
pequeña parte de la molécula (hidrófilica) puede interactuar con el éter.
La presencia del anillo aromático (naftaleno) en la molécula del propanolol
disminuye su solubilidad ya que este anillo constituye la parte hidrofóbica de la
molécula.
Para potenciar las características hidrófilicas de la molécula se realizó la
preparación del propanolol como clorohidrato lo cual aumenta la solubilidad de la
molécula por las características iónicas de la sal de la amina formada. Todo lo cual
explica que el propanolol tenga una solubilidad tan alta.
 Densidad:
Es una propiedad física que depende de la dimensión de la molécula, la polaridad
y el puente de hidrógeno. Cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas
intermoleculares son mayores y la cohesión molecular aumenta, resultando en un
aumento de la proximidad molecular y por tanto de la densidad
El propanolol posee 16 átomos de carbono lo cual favorece sus fuerzas
intermoleculares aumentando su densidad; además presenta heteroátomos
(éteres, alcoholes y aminas) que contribuyen a la polaridad de la molécula y la
formación de puentes de hidrógeno que también favorecen esta propiedad física.
 Punto de ebullición: 434,9 °C a 1 atm
El punto d ebullición de las moléculas con heteroátomos son más altos que los
hidrocarburos de similar peso molecular debido a la presencia de interacciones
intermoleculares dipolo-dipolo, que son más intensas que las interacciones de
Londón, los alcoholes y las aminas, además de las interacciones entre dipolo
intervienen las fuerzas por puentes de hidrógeno que son mucho más fuertes que
las primeras. Por ello los puntos de ebullición de los alcoholes son generalmente
altos.
En el propanolol esta la presencia de 3 heteroátomos de los cuales dos de ellos; el
alcohol y la amina presentan además de las interacciones entre dipolo, las fuerzas
por puentes de hidrógeno lo cual contribuye al que el punto de ebullición sea más
alto.
 Punto de fusión: 163-166 °C
El factor determinante en el punto de fusión es el empaquetamiento de las
moléculas en la red cristalina: cuanto mejor se ajusten al cristal mayorserá la
energía necesaria para romper la red y, portanto, mayor será el punto de fusión.
La estructura del propanolol presenta una alta polaridad debido a las fuertes
interacciones entre sus átomos, lo cual hace que su estructura tenga un mejor
empaquetamiento y por tanto un alto punto de fusión.
En soluciones acuosas el propanolol se descompone con oxidación de la cadena
de isopropilamina, acompañada por una disminución del pH y decoloración de la
solución. Las soluciones son más estables a pH=3 y se descomponen
rápidamente a pH alcalino. El valor del pka es 9,45.
Efectos Secundarios
 Cardiovascular
Bradicardia, insuficiencia cardíaca congestiva, hipotensión postural, extremidades
frías, shock y bloqueo cardíaco en pacientes predispuestos, claudicación
intermitente, fenómeno de Reynaud
 Respiratorio
Broncospasmo, sobre todo en asmáticos
 SNC
Confusión, alteraciones psiquiátricas, alteraciones visuales, parestesias,
desorientación.
 Endocrino
Hipoglucemia, a veces severa
 Gastrointestinales
Diarrea, nauseas, vómitos, trombosis mesentérica.
 Reacciones cutáneas Reacciones psoriasiformes, alopecia, enfermedad
de Peyronie.
 Hematológico Agranulocitosis, púrpura trombocitopénica.
Los enantiómeros R y S del Propranolol actúan de modo muy diferente en el
organismo. Así, el (R)- propranolol se emplea como anticonceptivo, mientras que
el (S)-propranolol es un antidepresivo.
IMAGEN 3D DEL PROOANOLOL:
En la fuigura A el propanolol es S(-)siniestro ya que se ordena del mayor al

menor y hasia donde quede el menor es lo que va a determinar hacia donde va a
girar en este caso su jiro lo da asia la izquierda
Antihipertensivo, ß-bloqueador. Indicado para tratar la hipertensión arterial,
arritmias cardiacas, arritmia e intoxicación digitálica, prevención del infarto de
miocardio.
en la figura B el propanolol es R(+)rectus y su jiro lo da hasia la drecha ya que al
ordenar del mayor al menor el hidrogeno queda hacia la derecha posea alguna
propiedad adicional en comparación con la mezcla racémica la cual puede dar
lugar a diferentes efectos terapéuticos, además es efectivo y bien tolerado en la
mayoría de las poblaciones étnicas
REPRESENTACION DEL JIRO DEL PROPANOLOL:

PROPANOLOL

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

PROPANOLOL

Cargado por

Información del documento

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

PROPANOLOL

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

DOCENTE: CABRERA MARTÍNEZ CARMEN

FECHA DE ENTREGA: 11/06/2018

En la fuigura A el propanolol es S(-)siniestro ya que se ordena del mayor al

También podría gustarte