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    Info 2-Fenilindol

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    Jesús Leyva García
    Este documento describe la síntesis del 2-Fenilindol mediante el método de Fischer utilizando fenilhidrazina y acetofenona. Se obtuvo un rendimiento del 15% de cristales blancos de 2-Fenilindol con un punto de fusión de 182-184°C. Aunque se identificó correctamente el producto, el rendimiento fue bajo posiblemente debido a pérdidas durante los filtrados o calentamiento.

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    Este documento describe la síntesis del 2-Fenilindol mediante el método de Fischer utilizando fenilhidrazina y acetofenona. Se obtuvo un rendimiento del 15% de cristales blancos de 2-Fenilindol con un punto de fusión de 182-184°C. Aunque se identificó correctamente el producto, el rendimiento fue bajo posiblemente debido a pérdidas durante los filtrados o calentamiento.

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    INFO 2-FENILINDOL

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    Este documento describe la síntesis del 2-Fenilindol mediante el método de Fischer utilizando fenilhidrazina y acetofenona. Se obtuvo un rendimiento del 15% de cristales blancos de 2-Fenilindol con un punto de fusión de 182-184°C. Aunque se identificó correctamente el producto, el rendimiento fue bajo posiblemente debido a pérdidas durante los filtrados o calentamiento.

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    UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

    FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

    (FEZ- ZARAGOZA)

    LABORATORIO DE SINTESIS DE FARMACOS Y MATERIAS PRIMAS II

    JESUS LEYVA GARCIA

    JORGE
    GIOVANI

    SINTESIS DEL 2-FENILINDOL

    GRUPO 2652

    ASESOR: JOSE JESUS SANCHEZ MENDOZA

    FECHA DE ENTREGA: 17 DE FEBRERO DEL 2020


    2-FENIL INDOL

    INTRODUCCION

    La Síntesis de Fischer es una reacción química que produce un heterociclo benzofusionado (Indol)
    a partir de fenilhidrazina y acetofenona, formando un intermediario, acetofenona fenilhidrazona.
    La opción del catalizador ácido es muy importante. Ácidos de Brönsted por ejemplo HCl, H2TAN4,
    y ácido polifosfórico se han utilizado con éxito. Ácidos de Lewis por ejemplo trifluoruro del boro,
    cloruro del zinc, cloruro del hierro, y cloruro de aluminio están también los catalizadores útiles.

    OBJETIVO: Ilustrar la síntesis de índoles (anillos de cinco miembros con un heteroátomo de


    nitrógeno fusionado a un anillo bencénico) por el método de Fisher.

    PARTE EXPERIMENTAL

    Preparación de acetofenona fenilhidrazona.

    Se colocó en un matraz bola de 10mL, 0.51mL de fenilhidrazina y 0.60mL de acetofenona con 2mL
    de etanol al 95% y unas gotas de ácido acético glacial. La mezcla se calentó durante 1 hora, pasado
    este tiempo, la mezcla se enfrió a temperatura ambiente

    Preparación del 2-Fenil Indol.

    A la mezcla de reacción se adiciono 3g de cloruro de zinc y se calentó la mezcla en una parrilla de


    calentamiento con agitación, durante 4 minutos. Pasados los 4 minutos, la mezcla se retiro del
    calentamiento y se continúo agitando durante 5 minutos más para evitar su solidificación.
    Posteriormente se añadió 10mL de agua seguidos de 0.3mL de ácido clorhídrico concentrado. El
    precipitado formado se filtra, se lava con etanol, hasta obtener cristales blancos. Posteriormente
    los cristales obtenidos se metieron a la estufa a 80°C durante una hora

    DIAGRAMA DE FLUJO
    RESULTADOS

    a) % de rendimiento

    g. obtenidos 2-Fenil Indol : 0.149g

    g. teóricos: 1g

    0.149 g
    X 100=15 %
    1g

    b) Métodos de identificación del producto

    Para la identificación del producto se realizó una Cromatografía en capa fina utilizando una
    cámara de elusión de Hexano con acetato de etilo

    También se determinó su identidad por el punto de fusión del producto, siendo el punto de fusión
    del 2-Fenil Indol de 182°-184°C.

    DISCUSIÓN

    Se obtuvo 0.149g de producto cuyo punto de fusión fue de 182°-184°C lo cual indica que el
    producto obtenido es 2-Fenil Indol. Cuya apariencia es de finos cristales blancos.

    Por otra parte, el rendimiento fue de 15%, se considera pobre el rendimiento, tomando en cuenta
    el que indica la literatura (72-80%). Este bajo rendimiento puede adjudicarse a la perdida de
    producto durante los filtrados, O BIEN , durante su calentamiento, se proyectó dando como
    resultado perdida de producto. Durante esta síntesis, se necesita preparar primeramente el
    intermediario, acetofenona fenilhidrazona. Una vez preparada ésta, debe seguirse
    inmediatamente la síntesis del 2-Fenil Indol, ya que, esta se descompone rápidamente.

    CONCLUSIÓNES

    Se concluye que la síntesis del 2-Fenil Indol se realizó con éxito, mediante la síntesis de Fisher. El
    producto obtenido es 2-Fenil Indol con un alto grado de pureza, aunque con un bajo rendimiento.
    REFERENCIAS

     Vogel, A.I. Vogel´s Textbook of Practical Organic Chemestry. 4° Ed. Longman Inc. New York.
    1978.
     Giral, F. y Rojahn, C. Productos Químicos y Farmaceuticos. Ed. Atlante. méxico 1956.
    Fitton, A.O and Smalley, R.K. Practical Heterocyclic Chemestry, Academic Press.London and
    New York. 1968.
     Diccionario de Especialidades Farmacéuticas 2009.
     http://www.chemicalland21.com/lifescience/UH/2-PHENYLINDOLE.htm

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