Equipo #10 - P5

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
Químico Farmacéutico Biólogo

4º semestre, Grupo A
Materia: Química Heterocíclica

Mtro: Angel Organillo
Parcial 1
REPORTE DE PRÁCTICA 5
Formación de indoles
Integrantes Equipo 10:
1. Calderón Rodriguez Cesar Alfredo: Filtrado al vacio, introducción,

marco teórico.
2. García Casio Valeria: Objetivos, resultados, preparación de las
mezclas, determinación del punto de fusión
3. Ponce Galvan Marlene Karina: Filtración de mezcla, marco
teórico, conclusión y diagrama de desechos.
Coquimatlan,Colima. Miércoles 15 de marzo de 2023.

INTRODUCCIÓN
A lo largo de esta práctica solamente se tenía el principal objetivo de sintetizar indol
a través del precursor llamado fenilhidrazina y del ácido acético, todo esto gracias al
mecanismo de reacción de fischer (véase en la imagen 1.0) dicha síntesis se basa
en una reacción de condensación entre el grupo amino de la fenilhidrazina y el ácido
carboxílico del ácido acético, generando una estructura llamada hidrazona.
Esto soluciona nuestra primera problemática de la práctica, ¿cómo se obtiene el
indol? además que prácticamente tendremos que seguir las instrucciones
establecidas previamente para poder obtenerlo y además generar un buen
rendimiento de reacción contando también que la muestra no se contamine para
vida de tener un punto de fusión muy parecido o igual al teórico.
Figura 1.0: mecanismo de fischer para la obtención de indoles.
Imagen 1.2: otro ejemplo de síntesis de indoles a través del mecanismo fischer.
OBJETIVO GENERAL Y ESPECÍFICO
General:
● Lograr la formación de un anillo nitrogenado de cinco miembros fusionados a
un anillo de benceno.
Específicos:
● Conocer las razones por las cuales el indol es parte importante de las
ciencias biológicas.
● Llevar a cabo una metodología experimental comparativa de la obtención del
sistema indol.
● Sintetizar 2-fenilindol mediante la síntesis de índoles según el método de
Fischer.
MARCO TEÓRICO
La química del indol comienza con el estudio de la tintura de índigo, que primero se
convierte en isatina y luego en oxindol. Adolf von Bayer en 1866 redujo el oxidol a
indol con zinc en polvo y para 1869, se dio a conocer la fórmula de indol que sigue
siendo aceptada hasta el día de hoy.
Varios derivados del indol se utilizaron como tinturas aproximadamente en el siglo
XIX. El interés por el indol aumentó en la década de 1930 cuando se descubrió que
el núcleo de indol estaba presente en muchos alcaloides, así como en el triptófano y
la auxina, que actualmente aún protagonizan investigaciones.
El indol es un heterocíclico con una estructura de dos anillos que consta de un anillo
hexagonal (benceno) fusionado con un anillo de cinco miembros (pirrol).No es una
base y no es una amina simple debido a la contribución del par de electrones
aislado de nitrógeno en el anillo aromático.. En la posición 3 sufre una sustitución
electrofílica y es sólido a temperatura ambiente. El indol sustituido es el componente
básico de los derivados del triptófano de los alcaloides de la triptamina, como los
neurotransmisores serotonina y dopamina.
Ahora bien para la práctica, después de la reacción entre el amino y carboxilo de los
reactivos mencionados en la introducción se llevó a cabo la reacción de fischer para
descomponer la hidrazona añadiendo un compuesto ácido y luego se limpia con
agua destilada helada.
El mecanismo de reacción fischer implica la formación de un carbanión altamente
reactivo a partir del ácido y el agua, que se descompone por tautomería para dar
lugar a una especie intermedia altamente inestable conocido como ion iminio, este
ion sufre una reordenación en su estructura produciendo así el indol.
Prácticamente se realizaron dos reacciones; una de condensación entre la
fenilhidrazina y el ácido acético y la reacción de fischer para la producción de
nuestro objetivo, el indol.
PROCEDIMIENTO/ METODOLOGÍA
En un matraz Erlenmeyer de 25 mL, colocar 1,0 g (0,95 mL) de acetofenona, 0,9 g,
0,82 ml de fenilhidrazina, 3 ml de etanol, 1-2 gotas de ácido acético glacial, mezclar
bien y calentar al baño maría a 60°C-80°C durante 5 minutos. Permitir que la mezcla
de reacción se enfríe en papel de filtro de poro medio y lavar con etanol frío. Colocar
el precipitado anterior en un matraz Erlenmeyer de 25 ml y agregar 2,5 g de cloruro
de zinc anhidro. Calentar directamente la mezcla de reacción y mantener la
temperatura entre 130°-140°C durante 10 minutos (la reacción es exotérmica).
Enfriar un poco, posteriormente agregar 7.5 ml de ácido acético glacial hasta que se
disuelva el producto, dejar enfriar un poco y agregar lentamente 10 ml. Separar el
producto de la filtración por succión y lavar primero con una pequeña cantidad de
agua fría y después con un disolvente para la recristalización (etanol-agua). Por
último, utilizar la herramienta capilar y obtener su punto de fusión.
RESULTADOS
Filtración de la mezcla de
acetofenona, fenilhidrazina, etanol y
ácido acético glacial, posterior a su
calentamiento.
Lavado de la filtración de la mezcla,
con etanol frío.
Filtración al vacío del producto final y

lavado con disolvente.
Producto secado en su totalidad.

Obtención del punto de fusión del
producto.
Resultados de los pesos obtenidos.
Peso del papel filtro 0.553 gramos
Peso del producto húmedo en el papel 1.856 gramos

filtro
Peso del producto seco en el papel filtro 1.605 gramos
Peso del producto húmedo 1.303 gramos
Peso del producto seco 1.052 gramos
Rendimiento experimental de la 80.73%

reacción
Punto de fusión experimental 155°C
CONCLUSIÓN
Discutiendo los resultados de nuestra práctica con el equipo 9 y dentro de nuestro

propio equipo pudimos determinar que nuestra práctica salió como se esperaba; lo
que nos deja claro que se trabajó bien.
Puesto que la condensación entre la fenilhidrazina y el ácido acético fue óptima y

por último la síntesis de indoles mediante el método de fischer para la obtencion de
2-fenilindol, en nuestro desarrollo experimental se apegó a los resultados teóricos
base que se deseaban obtener, ya que el procedimiento de reacciones suscitó de
manera y tiempo correcto para la obtencion de su rendimiento y punto de fusión
ideal.Así como el análisis del mecanismo solicitado y la reacción donde el resultado
buscaba la formación de un anillo nitrogenado de cinco miembros fusionados un
anillo de benceno.
DIAGRAMA DE DESECHOS
BIBLIOGRAFÍA.
● Wilbertrivera. (n.d.). Síntesis de Indoles. Quimicaorganica.org. Retrieved April
21, 2023, from
https://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/633-sintesis-de-indoles.ht
ml
● Emmerling, A. Chemische Berichte 1869, 2, 679.
● ↑R. B. Van Order, H. G. Lindwall Chem. Rev. 1942, 30, 69-96

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Materia: Química Heterocíclica

Integrantes Equipo 10:

1. Calderón Rodriguez Cesar Alfredo: Filtrado al vacio, introducción,

Coquimatlan,Colima. Miércoles 15 de marzo de 2023.

Figura 1.0: mecanismo de fischer para la obtención de indoles.

Filtración al vacío del producto final y

Producto secado en su totalidad.

Resultados de los pesos obtenidos.

Peso del papel filtro 0.553 gramos

Peso del producto húmedo en el papel 1.856 gramos

Peso del producto seco en el papel filtro 1.605 gramos

Peso del producto húmedo 1.303 gramos

Peso del producto seco 1.052 gramos

Rendimiento experimental de la 80.73%

Punto de fusión experimental 155°C

Discutiendo los resultados de nuestra práctica con el equipo 9 y dentro de nuestro

Puesto que la condensación entre la fenilhidrazina y el ácido acético fue óptima y

● Wilbertrivera. (n.d.). Síntesis de Indoles. Quimicaorganica.org. Retrieved April

21, 2023, from

● Emmerling, A. Chemische Berichte 1869, 2, 679.

● ↑R. B. Van Order, H. G. Lindwall Chem. Rev. 1942, 30, 69-96

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