Reporte #5
Reporte #5
Reporte #5
COAHUILA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
Laboratorio Química Heterocíclica
Reporte: Práctica #5
SINTESIS DE 1,2,3,4-TETRAHIDROCARBAZOL
08/Mar/21
OBJETIVO
Obtener 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol según la síntesis de índoles de Fischer y revisar
la importancia biológica de los derivados del indol.
INTRODUCCION
La reacción de condensación entre 1,3 dinucleófilos y 1,2 dielectrófilos es un método
muy usado para la síntesis de indoles. Dicha reacción se basa en la desconexión
simultánea de los enlaces de N1-C2 y de C3-C3a del anillo indólico. Mediante esta
aproximación general se puede obtener de forma convergente una amplia gama de
indoles dependiendo de los reactivos y de la metodología utilizada. La conocida
síntesis de indoles de Fischer es una reacción de este tipo y se da entre
fenilhidrazinas y cetonas. El mecanismo de esta reacción se basa en un
reordenamiento sigmatrópico.
La síntesis de Fischer ha sido durante más de 100 años uno de los métodos más
importantes para la síntesis de intermedios indólicos de compuestos con actividad
biológica. La síntesis de Sumatriptan40 (Fármaco de Glaxo cuya función es aliviar
los síntomas de las migrañas) y la Iodometacina41 (antiinflamatorio de Merck) son
ejemplos de esta reacción.
PARTE EXPERIMENTAL
Material Reactivos
1 probeta de 10 mL
1 baño de arena
1 soporte
1 pinza de 3 dedos c/nuez.
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
Ácido acético glacial
Fenilhidracina
Ciclohexanona
TOXICIDADES
Fenilhidracina
Ciclohexanona
PRIMEROS AUXILIOS
Ácido acético glacial
Fenilhidracina
Ciclohexanona
DESARROLLO EXPERIMENTAL
DIAGRAMA DE FLUJO
1. Colocar
0.5 mL Ciclohexanona 6. Determine punto de fusión
0.5 mL de fenilhidracina Calcule rendimiento
2.5 ac. acético glacial
MECANISMO DE REACCIÓN
Etapa 1
Etapa 2
APLICACIONES
Se puede utilizar en la industria farmacéutica para obtención de fármacos tales
como:
▪ Ciclindol
▪ Flucindol
▪ Indometicina
OBSERVACIONES
➢ A diferencia del proceso de la práctica aquí se prepara primero una solución
al 25% de NaOH. Después preparo otra solución de Fenilhidrazina partiendo
con 6 gramos. Las mezclo y quedó una solución naranja grumosa. La cubrió
➢ Al momento de pasar la solución para ser filtrada ya había cambiado a un
color café muy oscuro, no se menciona cuanto tiempo transcurre después de
preparar la sustancia a este paso.
CONCLUSIONES
Con la realización de la práctica se cumplieron los objetivos esperados que eran
obtener 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol según la síntesis de índoles de Fischer y revisar
la importancia biológica de los derivados del indol. De manera que la síntesis del
derivado de carbazol se dio con la reacción de fenilhidracina con ciclohexanona con
distintos catalizadores tanto ácidos como básicos a lo largo de la reacción, que
fueron muy bien explicados en el video de la práctica Y la importancia de los
derivados de indol se investigó tanto en la parte de aplicaciones del compuesto
como en la parte del cuestionario, de tal manera que sabemos que se han
encontrado en muchos compuestos naturales, químicos y bioquímicos, es uno de
los grupos más abundante en la naturaleza.
CUESTIONARIO
1. Describa en qué consiste la síntesis de índoles de Fischer.
La reacción de síntesis de índoles más conocida es la reacción de indolización de
Fischer (1883). La reacción consiste en la afición de fenilhidrazina a un aldehído o
cetona con grupo metileno en posición α en medio ácido, seguida de formación de
ciclo mediante una ciclación [3,3]-sigmatrópica y salida de una molécula de NH4+.
La reacción [3,3]-sigmatrópica es una reacción pericíclica, movimiento electrónico
de electrones π en un estado de transición cíclico que forma enlaces σ y π. La
transportación de Cope y la de Claisen son ejemplos de esta reacción.
La reacción de Fischer está controlada por las posibles formas enólicas de la cetona
partida. Si hay varias posiciones con hidrógenos en posición α, se pueden obtener
mezcla de indoles. Si la hidracina no es simétrica la sustitución dará también mezcla
de productos.
REFERENCIAS
Introducción/Hojas de seguridad
Larios Jiménez, E. J., & Toledano Amaro, A. K. (s. f.). Práctica 4 Síntesis de Indoles Obtención del
1,2,3,4-tetrahidrocarbazol. Facultad de ciencias químicas UNAM. Recuperado 2 de marzo de 2021,
de http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/PracticaIndoles_34775.pdf
https://prezi.com/wz26k1bc_6jb/sinstesis-del-1234-
tetrahidrocarbazol/?frame=9c2ca49b542c8b506e242a2ec2b85a592134c8c6
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA.
http://www.unipamplona.edu.co/unipamplona/portalIG/home_191/recursos/general/141120
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José Zabala. (2008). Ficha de datos de seguridad Ciclohexanona. THINNER TEDE SRL.
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Cuestionario
Ballesteros García, P. (2001). Biciclos condensados de compuestos heterocíclicos aromáticos de 5
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Ampliación de química orgánica avanzada. Química de heterociclos. (1.a ed., pp. 7-8).
Publicaciones UNED.
https://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/7297/Tema_3.Indol.pdf?sequence=1
FISICOQUÍMICA. http://repositorio.uchile.cl/bitstream/handle/2250/138265/Sintesis-de-
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DE CIENCIAS EXACTAS.
http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/111117/Documento_completo.pdf-
PDFA.pdf?sequence=1&isAllowed=y
Video de práctica
https://www.youtube.com/watch?v=TaNA-K0skEs