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    Aldehídos y Cetonas

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    CETONAS Y ALDEHÍDOS

    PROPIEDADES QUÍMICAS
    Los compuestos carbonílicos más sencillos son las cetonas (RCHO) y los
    aldehídos (R2CO), son la clase de compuestos que más se encuentran en estado
    natural. Una cetona tiene dos grupos alquilo unidos al átomo de carbono del grupo
    carbonilo. Un aldehído tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno unido al
    átomo de carbono del grupo carbonilo.
    En la estructura del grupo carbonilo que presentan las cetonas y aldehídos, el
    enlace doble tiene un momento dipolar grande, debido a que el oxígeno es más
    electronegativo que el carbono y los electrones de enlace no están compartidos de
    manera equitativa. Los electrones pi enlazados más débilmente son atraídos con
    más fuerza hacia al átomo de oxígeno. Mediante formas de resonancia se puede
    representar esta repartición desigual de los electrones pi.
    Esta polarización del grupo carbonilo contribuye a la reactividad de las cetonas y
    aldehídos, el átomo de carbono de con carga positiva actúa como un electrófilo
    (ácido de Lewis) y el oxígeno polarizado con carga negativa actúa como un
    nucleófilo (base de Lewis).
    Los aldehídos se oxidan con facilidad para formar ácidos carboxílicos, aunque las
    cetonas generalmente son inertes a la oxidación a causa de la estructura de cada
    grupo, los aldehídos presentan un protón -CHO que puede retirarse durante la
    oxidación pero en las cetonas no. La oxidación ocurre rápidamente a temperatura
    ambiente y comúnmente se obtienen buenos rendimientos.
    La reacción más general de los aldehídos y de las cetonas es la reacción de
    adición nucleofílica. Un nucleófilo se acerca al grupo carbonilo y forma un enlace
    con el átomo de carbono electrofílico del C=O. Así mismo, ocurre un cambio de
    hibridación del átomo del carbono carbonílico de sp 2 a sp3 así un par de electrones
    del enlace del carbonilo se mueve hacia el átomo del oxígeno electronegativo y se
    produce un ion alcóxido como intermediario. La protonación del alcóxido por
    adición de un ácido produce un alcohol.
    Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en reacciones de adición
    nucleofílicas por razones electrónicas y estéricas. Estéricamente, por la existencia
    de sólo un sustituyente grande unido al carbono del C=O en un aldehído en
    comparación de los dos sustituyentes grandes presentes en una cetona, esto
    indica que un nucleófilo es más capaz de acercarse a un aldehído con mayor
    facilidad.
    Electrónicamente, los aldehídos son más reactivos que las cetonas, esto gracias a
    la mayor polarización de los grupos carbonilo de los aldehídos. El aldehído al
    contener un carbocatión (átomo de carbono cargado positivamente) primario, es
    mayor en energía y, por lo tanto, más reactivo que la cetona que contiene un
    carbocatión secundario debido a que sólo tiene un grupo alquilo que estabiliza
    inductivamente la carga positiva y no dos. Así mismo, un aldehído sólo presenta
    un grupo alquilo que estabiliza inductivamente la carga positiva parcial en el
    carbono carbonílico en vez de dos, es un poco más electrofílico haciéndolo más
    reactivo que la cetona.
    Los aldehídos y cetonas reaccionan con agua para producir 1,1-dioles o dioles
    germinales (gem). Esta reacción de hidratación es reversible y un diol gem puede
    eliminar agua para generar un aldehído o una cetona. La adición nucleofílica de
    agua a un aldehído o a una cetona es lenta en condiciones neutras pero es
    catalizada tanto por una base como por un ácido.
    En forma similar a la adición de agua, los alcoholes (ROH) se adicionan al grupo
    carbonilo para producir hemiacetales que se obtienen de los alcoholes y los
    aldehídos y hemicetales los cuales se obtienen de los alcoholes y las cetonas.
    En ambas reacciones se establece un equilibrio que favorece la formación de un
    compuesto carbonílico. Los hemiacetales y los hemicetales no son estables y
    generalmente no pueden aislarse de la solución.

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