OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS,

ALQUENOS, ALCANOS Y COMPUESTOS AROMÁTICOS

Laura
1
Escuela de Ingeniería de alimentos, Facultad de Ingeniería, Universidad del Valle, Cali -
Colombia

Realización: 09-02-2020; Entrega: 29-02-2020

Nombraremos al menos tres reacciones

1. INTRODUCCION características de adición electrofilica
Los hidrocarburos son los compuestos para los alquenos, hidratación,
esenciales en la química orgánica halogenacion, hidroxilacion .
ampliamente estudiados en sus Hidratación:
propiedades físicas y químicas,
constituyen muchas moléculas útiles para
el diario vivir, como el caso es el caso del
gas natural y la gasolina hasta moléculas Halogenación:
biológicas importantes como la vitamina
A entre otras como propano (principal
componente del gas natural), acetileno
(usado para la soldadura), Estireno
(precursor del poliestireno). Podemos Hidroxilación
conocer como hidrocarburos simples a los
alcanos y en general se identifican como
poco reactivos debido al número de
reacciones que pueden sufrir bajo ciertas
condiciones específicas, una reacción (REVISAR)
exotérmica, como la combustión del La hidroxilación de alquenos es una
octano (principal componente de la reacción química en la cual se adiciona un
gasolina) grupo oxhidrilo a cada uno de los
(3𝑛 + 1) carbonos del doble enlace obteniéndose
𝐶8 𝐻18 + 𝑂2 + ∆
2 como producto un glicol.
⇒ 𝑛𝐶𝑂2 + (𝑛 + 1)𝐻2 𝑂
(3(8) + 1)
𝐶8 𝐻18 + 𝑂2 + ∆ Una propiedad muy interesante de los
2
⇒ 8𝐶𝑂2 + (8 + 1)𝐻2 𝑂 alquinos terminales es su capacidad para
ceder en forma de protón el átomo de
25 hidrogeno unido al Átomo de carbono del
𝐶8 𝐻18 + 𝑂 + ∆ ⇒ 8𝐶𝑂2 + 9 𝐻2 𝑂
2 2 triple enlace. Los acetilenos mono
2𝐶8 𝐻18 + 25𝑂2 + ∆ sustituidos son por ello ácidos débiles.
⇒ 16𝐶𝑂2 + 18 𝐻2 𝑂 El alquilo más sencillo es el
acetileno(etino). Es un gas, altamente

1
inflamable, un poco más ligero que el aire, - Al segundo tubo de ensayo se
incoloro y que posee un olor característico adicionan 0.5 ml de solución
a ajo. Produce llama de hasta 3000°C basificada de KMnO, al 0.01%. Agite
Hasta hace pocos años, el acetileno se mientras burbujea.
obtenía casi exclusivamente a partir de
carburo de calcio y agua, ahora la síntesis - Al tercer tubo de ensayo se
industrial moderna de acetileno se realiza adicionan 0.5 mL de solución
por craqueo térmico del metano las amoniacal de nitrato de plata al 1%.
reacciones químicas mencionadas las Agite mientras burbujea.
podemos observar a continuación
- Al cuarto tubo de ensayo se
Acetileno extraído a partir de carburo de adicionan 0.5 mL de solución
calcio y agua amoniacal de cloruro de cobre (1) al
𝐶𝑎𝐶2(𝑔) + 2𝐻2 𝑂(𝑙) → 𝐶2 𝐻2(𝑔) + 1%. Agite mientras burbujea.
𝐶𝑎(𝑂𝐻)2(𝑠)
Acetileno realizado por craqueo térmico Finalmente se realiza la prueba de
del metano ignición al acetileno acercando un fósforo
2𝐶𝐻4 → 𝐶2 𝐻2 + 3𝐻2 a la punta de la pipeta Pasteur,
observamos la llama producida en este
caso.
2. PROCEDIMIENTO
Se arma el montaje de los elementos que
se necesitan para las dos partes de la
En la parte 2 se utilizan 4 tubos de ensayo
práctica.
conteniendo 0.2 mL de cada uno de los
En la parte 1 se utilizan 4 tubos de ensayo hidrocarburos líquidos y cristalino A,B,C
y D, se repiten las 4 pruebas iniciales
cada uno con 0.5mL de agua y su
efectuadas al acetileno, adicionamos 0.5
respectiva solución, cada uno se agita mL de cada solución agitando cada una
mientras burbujea al estar en contacto con observando los resultados de cada
el montaje de carburo de calcio. muestra y comparándolas.
En la prueba de ignición se vierten unas
1- Inicialmente se tomaron 4 tubos gotas e los hidrocarburos líquidos en un
de ensayo dispuestos en una vidrio de reloj y acercamos un fosforo
gradilla y se rotularon para encendido, comparamos las llamas
producidas, color y vapores liberados
diferenciarlos.
para darles a cada uno el nombre
correspondiente como (hexano,
2- Se llevaron hasta la campana de
ciclohexano, benceno y fenol).
extracción, donde se encontraban
cuatro tipos de hidrocarburos

- Al primer tubo de ensayo se

adicionan 0.5 ml de agua de bromo al
0.1%. Agite mientras burbujea.

2
3. DATOS, CALCULOS Y Tubo2. (s/n basificada de KMn𝑂4)
RESULTADOS En esta reacción se logró observar que la
solución de KMn𝑂4 al hacerla reaccionar
PARTE A. (Ensayos con el acetileno) con el acetileno esta pasa de un color
violeta a un color café oscuro,
Tubo1. (Agua de bromo) observándose un precipitado.
Al hacer reaccionar el acetileno (etino) El permanganato actúa oxidando el
(incoloro) con el agua de bromo acetileno y lo convierte en una dicetona
(sustancia de color amarillo), ya que el pasando por un intermediario
agua de bromo paso de color amarillo a
terahidroxilado.
incoloro, indicando que el acetileno
reacciona completamente con el bromo Como se llevó esta reacción en solucion
basica el permanganato actúa como un
oxidante más fuerte y rompe el enlace C-
C,

Figura 1.agua de bromo

CH≡CH + 2Br2 ----> CHBr2-CHBr2
Ecuación 1
Se inició con el burbujeo de acetileno en
una solución de agua de bromo, en la cual
se llevó a cabo la reacción de adición
Imagen 2. S/n Basificada de KMn𝑂4
obtención el producto di-halogenado
representada por la ecuación 1, esto debido
a la gran reactivida de los electrones pi del
triple enlace.. Los alquinos presentan H-C≡C-H + KMnO4 ----> 2 H-COOH
Ecuación 2
como reacción fundamental de estos la
adicion electrofila. La presencia de dos Tubo3. (Solución amoniacal de nitrato de
enlaces pi hace que en muchos casos se plata) el acetileno al reaccionar con el
pueda observar la adicion consecuiva de amoniacal de nitrato de plata, se forma un
dos moléculas de reactivo formando un precipitado de color blanco.
tetrahalurio. Para la halogenación, la
adicion de la primera molecula de br2
presenta una estereoquímica trans

Por la perdida de la coloración se puede

concluir que se evidenció la reacción. [1]

3
Imagen 3. (S/n amoniacal de nitrato de
plata)
H-C≡C-H + 2Ag(NH3)2NO3----> Ag-
C≡C-Ag + NH4NO3 + 2NH3
Ecuación 3

Tubo 4. (S/n amoniacal de cloruro de

cobre)
Se observó que al reaccionar el acetileno
con s/n amoniacal de cloruro de cobre se
forma un precipitado de color azul claro Imagen 5.prueba de ignición con
acetileno

PARTE B (ensayos con hexano, ciclo-

hexano, benceno y fenol)

Datos observados y comparados en el

laboratorio

Compuesto A:

Imagen 4. (S/n amoniacal de cloruro de

cobre)
H-C≡C-H + 2 Cu(NH3)2Cl--->Cu-C≡C-
Cu + 2NH4Cl + NH3 H2O/Br2: Compuesto incoloro con agua
Ecuación 4 de bromo fue de un color amarillo
formándose dos capas un color amarillo
Prueba de ignición: para realizar la claro y en la parte de abajo un color
prueba de ignición al acetileno, se acercó amarillo oscuro.
un encendedor a la punta de la pipeta KMnO4: Esta solución es de color violeta
Pasteur y se observó una pequeña llama y al juntarse con el compuesto no hubo un
continua de color amarillo. Pero el color cambio ni de estado, solamente unas
también depende de la temperatura y pequeñas burbujas
cuanto mayor calor desprende la llama, la NH3 (Cu): Esta sustancio es de color azul
luz que emite, tiene una mayor longitud y al combinarse se formaron burbujas
de onda; teniendo en cuenta que el azul permanentes en toda la superficie, dando
tiene mayor longitud de onda que el rojo. la apariencia de dos capas con un cambio
En una combustión la llama ha de ser de de color azul- verde agua marina
un color amarillo intenso, esto indica que NH3 (Ag): Se formaron varias burbujas
la combustión es buena, el color amarillo grasosas sobre la superficie mostrando
se genera por las partículas de hollín una separación
quemadas y la temperatura es más baja Combustión: llama abundante color rojo
que en los otros combustibles. intenso

4
Compuesto B: compuestos de los grupos
H2O/Br2 : El compuesto incoloro con el específicamente para los de letra A que
agua de bromo dio un color amarillo muy era agua de bromo
claro
KMnO4: El compuesto incoloro con la A Color amarrillo oscuro y se
sustancia dio un color amarillo muy claro separaban, burbujas y con gotas
NH3 (Cu): El compuesto incoloro con la aceitosas pequeñas
sustancia dio un color azul muy claro B Color marrón oscuro, burbujas
NH3 (Ag): No hubo ningún cambio esta pequeñas y un poco de
combinación fue incolora separación
Combustión: Una llama de color rojo
C Formación aceitosa, color café
intenso pero pequeña y con humo
turbio, burbujas en el fondo
Compuesto C:
H2O/Br2 :El compuesto incoloro con el D Color rosado opaco y muy poca
agua de bromo dio un color amarillo muy aceitosa con burbujas pequeñas
claro con dos capas en la parte de abajo
un poco espeso
KMnO4: el compuesto con la sustancia 4. DISCUSIÓN
de color violeta hubo un cambio de color
violeta claro
NH3 (Cu): el compuesto con la sustancia
dio un color azul claro 5. CONCLUSIONES
NH3 (Ag) el compuesto y la sustancia se
mantuvo incolora ● Asimismo el acetileno es el
Combustión: una llama más fuerte, color nombre comercial del Etino, el
rojo muy intenso, acompañado de hollín y alquilo más sencillo. Es un gas,
humo altamente inflamable, un poco
más ligero que el aire, incoloro,
Compuesto D con alta reactividad. se pueden
H2O/Br2: al combinarse el compuesto y preparar varios productos
la sustancia ocurrió un cambio de color químicos intermedios y
rosado con un precipitado comerciales por medio de este.[2]
KMnO4: al combinarse la sustancia y el
compuesto hubo un color café turbio ● Dentro del análisis expuesto el
NH3 (Cu): cambio de color verdoso acetileno es un alquilo y por esto
turbio tiene una nube electrónica
NH3 (Ag): el compuesto y la sustancia cilíndrica alrededor del triple
mantuvo incoloro enlace, la cual es muy susceptible
Combustión: este compuesto por ser al ataque de reactivos
solido tiene una pequeña llama, color rojo electrofílicos. Sin embargo el
intenso y acompañado de humo triple enlace es menos reactivo,
que el doble enlace con respecto al
ataque electrofílico, todo esto
Tabla 1. Observaciones después de haber porque en el triple enlace los
agregado limadura de hierro para todos electrones π son atraídos

5
 fuertemente por los carbonos y los compuestos aromáticos es tan diferente
H+. [2] a la de los alquenos y alquinos.

Las reacciones más corrientes de los

● En conclusión, la prueba de alquenos supone la adición de diversos
ignición del acetileno y del reactivos al doble enlace, con paso del
hexano el comportamiento de una doble enlace a sencillo.
sustancia cuando esta es calentada
fuertemente, puede servir El benceno y otros compuestos
inicialmente como evidencia de la aromáticos tienen mucha menos
naturaleza orgánica, básicamente tendencia que los alquenos y alquinos a
por la presencia de carbono e dar reacciones de adición debido a que en
hidrógeno, el color de la llama el proceso de adición se pierde la
puede aportar información aromaticidad junto a la estabilidad que a
adicional en este caso ambas ella se debe [4]
llamas de color amarillo intenso,
indicaron que la combustión es
buena. [3]

● Por tanto, el acetileno y todos los

alquinos que tengan un hidrógeno
unido a un carbono con
hibridación sp y este tenga un
triple enlace muestran cierto
carácter ácido, y se llaman
alquinos terminales, estos
reaccionan con el sodio, liberando
hidrógeno y formando una sal, el
acetiluro de sodio en el caso del 4. La síntesis industrial moderna del
acetileno. acetileno se realiza por craqueo
térmico del metano. Explique este
6. RESPUESTA A LAS PREGUNTAS proceso.
1. Escriba las ecuaciones para cada una R// La obtención de Acetileno por
de las reacciones efectuadas en esta cracking tiene sigue los siguientes pasos
práctica y diga en cuales no se observó principales
reacción y explique el ¿Por qué?
El gas natural, que es principalmente
R// (discusion ) metano, se calienta a aproximadamente
2. Explique qué reacciones de las 1200 °F (650 °C)
anteriores fueron determinantes para Luego fluye a un bloque quemador (en el
diferenciar un compuesto de los demás mismo reactor que eleva la temperatura
del gas a aproximadamente 2730 * F
3. Mediante el mecanismo de reacción (1500° C).
explique porque la reactividad de los

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El gas en llamas se inactiva rápidamente 7. REFERENCIAS :
con chorros de agua en el punto donde la
conversión a acetileno es el más grande,  [1] Santiago, L.L, Burguete, M.I,
Luego el gas pasa a través de un lavador Altava, B. (1997), Introducción a
de agua, que elimina gran parte del hollín la química orgánica, Litografia
de carbono. Luego pasa entonces a través Castellón, S.A.
de un segundo lavador donde se pulveriza
con un disolvente. El disolvente se
● [2] Paredes, R.; Zuluaga, F.;
bombea en una torre de separación en el
Yates, B.; Insuasty, B.
que el acetileno se hierve fuera del este y
Introducción a la química
se extrae en la parte superior de la torre
orgánica, 4ta Ed.; Programa
como un gas. [5]
Editorial, Colombia, 2017, 171-
181
5. Investigue como podría sintetizar el
● [3] Guarnizo, A.; Martínez, P.
ácido pícrico a partir del fenol y que Experimentos de Química
aplicabilidad tiene. Orgánica con enfoque en ciencias
de la vida, 1ra Ed.; Elizcom S.A.,
R// El ácido pícrico es un compuesto Colombia, 2013, 30.
químico orgánico altamente nitrado cuyo
nombre IUPAC es 2,4,6-trinitrofenol. Su
● [4] Gutsche, D.C, Pato, D.J
fórmula molecular es C6H2(NO2)3OH. Es
(1975), Fundamentos de química
un fenol muy ácido, y puede encontrarse
orgánica, Barcelona, España,
como picrato de sodio, amonio o potasio;
Editorial Reverté,S.A.
es decir, en su forma iónica
C6H2(NO2)3ONa.
Es un sólido de un fuerte sabor de
● [5] S,N. (17-04-2014).Producción
amargo, y de allí deriva su nombre, de la
de acetileno. Lugar de
palabra griega ‘prikos’, que significa
publicación: .slideshare.net/.
amargo. Se encuentra como cristales
dirección de donde se extrajo el
amarillos húmedos. Su desecación o
documento
deshidratación es peligrosa, ya que
(https://es.slideshare.net/yormanza
aumenta las propiedades inestables que
mbrano/produccin-de-acetileno).
lo hacen explosivo.
A partir del ácido pícrico se sintetizan
algunos compuestos intermedios, varias
● [6] Apellido, A. A. (Fecha). Título
sales de picrato y complejos del ácido
de la página. Lugar de
pícrico. El ácido pícrico se emplea como
publicación: Nombre de la página
base para la síntesis de colorantes
web. dirección de donde se extrajo
permanentes de tono amarillo. Algunos
el documento
patólogos e investigadores lo emplean en
(https://www.lifeder.com/acido-
la fijación o tinción de secciones de
picrico/).
tejidos y otros procesos de
inmunohistoquimica. [6]