UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA PESQUERA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA DE ALIMENTOS

ASIGNATURA:

QUÍMICA ORGÁNICA

TEMA:

HIDRATOS DE CARBONO:

MONOSACÁRIDOS, DISACÁRIDOS, Y POLISACÁRIDOS

AUTORA:

Mg. ETELVINA CARMEN LEÓN CHUMBIAUCA

2018

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Mg.Etelvina C.León Ch.
 HIDRATOS DE CARBONO:

MONOSACÁRIDOS, DISACÁRIDOS, Y POLISACÁRIDOS

18.1 OBJETIVOS

1. Identificar a los carbohidratos: monosacáridos, oligosacáridos y

polisacáridos, a través de sus propiedades físicas: olor, color,

estado físico y solubilidad.

2. Mediante la Prueba de MOLISCH, reconocer a los carbohidratos.

3. diferenciar a los azucares reductores de los no reductores, a

través de pruebas químicas específicas. Reacciones con el

reactivo de Feheling y de Tollens.

4. Mediante reacciones de oxidación diferenciar las aldosas de las

cetosas.

5. Formación de derivados cristalinos, de P.F. característico:

OSAZONAS.

6. Comprobar el carácter no reductor de la sacarosa (disacárido),

mediante las pruebas de reducción.

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 7. Hidrolizar la sacarosa, y reconocer el azúcar invertido, mediante

los ensayos de reducción.

8. Reconocer el almidón (polisacárido) a través del ensayo con el

Yodo.

9. Hidrolizar el almidón, y reconocer el producto final de la hidrólisis,

a través de reactivos químicos específicos.

10. Hidrolizar la celulosa (polisacárido) y reconocer el producto final,

mediante ensayos de reducción. (Feheling y Tollens)

11. Preparar derivadas de la celulosa: trinitrato de celulosa, y tri-

acetato de celulosa, y observar sus propiedades físicas.

18.2 CONSIDERACIONES TEÓRICAS

BIOMOLÉCULAS

Los compuestos orgánicos e inorgánicos que forman parte de la vida

animal y vegetal, y que son fundamentales para los procesos

biológicos vitales, se conocen como BIOMOLÉCULAS; así, tenemos a

las BIOMOLÉCULAS INORGÁNICAS:

Líquidos; el agua, gaseosos, como: O2, N2, CO2.........., etc., aniones,


como: bicarbonatos (HCO3-), cloruros (Cl-), sulfatos ( SO4 ).....,

cationes, como: Na+, K+, NH4=+...... y

BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS:
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 Carbohidratos, como: glucosa, almidón, celulosa,...........

Proteínas, como: insulina, hemoglobina, fibrinógeno,......

Lípidos, como: grasas, esteroides, cerebrósidos,..............

Ácidos Nucleicos, como. DNA, RNA, y sus componentes.

Metabolitos intermediarios, como: ácido acético, etanol, urea, ácido

cítrico,.............

CARBOHIDRATOS

Los azúcares, glicidos o hidratos de carbono, son bio-moléculas,

formados por átomos de C, H, O, y se representan como Cn(H2O)n,

debido a que el H y el O guardan la relación 2:1 como en el H2O;

químicamente son polihidróxi – aldehídos ó polihidróxi – cetonas.

Los azúcares cumplen funciones biológicas de tipo energético ó

estructural.

Los carbohidratos se forman en el reino vegetal como resultado de la

fotosíntesis, por la cual el dióxido de carbono atmosférico es

convertido en estos compuestos en presencia de luz, de acuerdo a

la siguiente reacción:

h
6CO  6H O   C H O  6O
2 2 (luz) 6 12 6 2

En el aspecto nutricional representan una gran fuente de calorías,

como los dulces, el almidón de la papa, de las menestras, etc.; y en

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 el aspecto industrial tiene usos variados como los de la madera en la

industria de la construcción, el algodón en la industria textil, el

almidón y las pectinas en la industria alimentaría, etc.

CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS

MONOSACÁRIDOS SIMPLES

Son los azúcares de cadena simple, pueden ser aldosas o cetosas,

según tengan el grupo aldehído o cetona presente; y se les

denomina triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, según el número de

átomos de carbono que contenga la molécula; ejem.:

D-gliceraldehido, es una triosa, y se le representa:

CHO
H - C – OH
CH2OH

convencionalmente, para facilitar la escritura se puede asignar las

CLAVE

Grupo aldehído H-C=O

= Grupo cetona C=O

- Grupo hidroxilo H – C - OH

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 Secundario
Grupo hidroxilo CH2-OH
Primario
Grupo metilo -CH3

Así el gliceraldehído, se representa:

H-C-OH

CH2OH

OLIGOSACÁRIDOS

Son los polímeros formados por pocas unidades de monosacáridos, iguales

ó diferentes, unidos por enlaces GLICOSÍDICO.

Cuando se unen dos monosacáridos se forma un disacárido, si se unen tres,

un trisacárido, etc.

Así: Enlace
Glicosídico
C C
C C
 C C
C C
C C
Monosacárido Monosacárido

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 Disacárido

Ejemplo:

(1) + (4) -H2O

-glucosa glucosa maltosa

POLISACÁRIDOS

Son polímeros de muchas unidades de monosacáridos, unidos por enlaces

glicosídicos.

Las unidades de azúcar se pueden conectar entre sí para formar

polisacáridos lineales, ramificados ó circulares. Los enlaces 1  4 y 16

son los que con mayor frecuencia se encuentran en los polisacáridos

naturales constituidos por hexosas; tendremos:

a) Polisacárido lineal

Ejemplo: almidón

Enlace glicosídico

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b) Polisacárido Circular

Ejemplo: amilosa

c) Polisacárido ramificado

Ejemplo: Amilopectina

Cualquier muestra de almidón contiene moléculas de dos clases, una es

no ramificada, y la otra es ramificada, alrededor del 20% del almidón es

Amilosa, y el 80% del almidón es Amilopectina.

Los enlaces glicosídicos pueden romperse liberando los azúcares

monosacáridos.

El almidón es un polisacárido que se encuentran en las semillas y las raíces

de muchas plantas, se puede dirigir y utilizar como alimento.

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La CELULOSA, es un polímero lineal, se diferencia del almidón porque sus

enlaces ó uniones glicosídicas entre las glucosas se encuentran en posición

 (las uniones del almidón son ); la celulosa cumple una función

estructural, no puede ser digerida por los humanos, pero hay ciertos

microorganismos que si la pueden hidrolizar. Se obtiene en grandes

cantidades, de árboles y plantas de algodón, y se usa en la elaboración

de papel, telas de algodón, celofán, etc.

PROPIEDADES FÍSICAS

1. Los monosacáridos, y oligosacáridos son sólidos cristalinos incoloros,

solubles en agua y de sabor dulce más o menos intenso; de bajo

peso molecular.

2. Los polisacáridos son sólidos amorfos insolubles en el agua y de alto

peso molecular.

3. Los azúcares contienen varios centros quirales (carbonos

asimétricos), lo que da un considerable número de isómeros ópticos.

4. Los isómeros ópticos tienen idénticas propiedades físicas y químicas,

con la excepción de que rotan el plano de la luz polarizada en

direcciones opuestas.

5. Los azúcares simples presentan el fenómeno de la Mutarrotación; es

decir en solución acuosa coexisten en equilibrio dinámico las formas

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 cíclicas, con la forma aldehídica o cetónica de cadena abierta,

ejemplo, una solución de D-glucosa contiene los compuestos A, B y

C. (2)

-D glucopiranosa -D glucopiranosa

REACCIONES QUÍMICAS

Los carbohidratos presentan las propiedades químicas de los alcoholes, ya

que los grupos hidroxilos puede convertirse en grupos éter y éster. Sin

embargo no se observan muchas de las reacciones ordinarias del

carbonilo, debido a que el estado real de un carbohidrato es la forma

hemi acetálico (2). Los carbohidratos que reducen los reactivos de

Feheling (ó de Benedict), y Tollens se conocen como REDUCTORES.

REACCIONES DE LOS AZÚCARES

1. Reducción

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 CHO NaBH4 CH2OH
(CHOH)n ó H2, Ni (CHOH)n
CH2OH CH2OH
aldosa alditol

2. Oxidación

CHO BR2 COOH

COOH
(CHOH)n
COOH
ácido aldárico

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3. Reacción de Tollens para Azúcares Reductores
Todos los monosacáridos, como las aldosas son azúcares reductores,
los azúcares no reductores, son cetonas, acetales ó glicósidos, que
no tienen el grupo aldehído libre.
CHO COOH
CHOH + Ag(NH3)2OH CH – OH +Ag°
(CHOH)n (CHOH)n Espejo
CH2OH CH2OH de
plata

4. Formación de Osazonas
CHO CH2OH C = N – NH – C6H5
H - C – OH ó C = O C6H5-NH-NH2 C = N – NH – C6H5

5. Formación de glicósidos ó acetal

H
CH3OH O-CH3
OH H + H

metil – glicósido
6. Formación de ÉTERES

CH2OH CH2-O-CH3
OH
CH3I O-CH3
OH O-CH3
OH OH Ag2O O
CH3 O-CH3
metil – glicósido

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7. Formación de ESTERES

CHO CHO
CH3-COOH
H C OH C – O - Ac
H+
HO C H Ac-O C - H

CUESTIONARIO

1. En la práctica ¿cómo diferencia el almidón de la celulosa?

2. ¿Por qué la fructosa reduce el reactivo de Feheling y el de Tollens?

3. ¿Por qué la sacarosa es un azúcar no reductor?

4. ¿Por qué la lactosa es un azúcar reductor? Justifique químicamente.

5. Justifique la reacción del Reactivo de Molisch con los carbohidratos.

6. ¿Qué es el glucógeno? ¿dónde se encuentra?

7. ¿Cómo se diferencia químicamente?

Glucosa de fructosa

Maltosa de sacarosa

Lactosa de maltosa

Nitro celulosa de acetato de celulosa

8. ¿En qué se diferencian las propiedades del azúcar común y las de la

miel?

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

(1) Introducción a la Química Orgánica

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Mg.Etelvina C.León Ch.
 A. Zlatkis, E. Breetmaier

Editorial Mc Graw Hill

México – 1980

(2) Introducción a la Química Orgánica y Biológica

Wilbraham / Matta

Editorial Addison – Wesley – Iberoamericana

E.U.A. 1989

( 3 ) https://mejorconsalud.com/carbohidratos-simples-o-carbohidratos-
complejos/

(4)https://www.cwp.com.mx/.../sabes-la-diferencia-entre-los-carbohidratos-simples-y-
complejos/

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