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    Prac 3 Diels Alder

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    Josue Daniel Morales
    La práctica describe la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el anhídrido maleico para obtener el anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-endo-α,β-succínico. La reacción se llevó a cabo disolviendo los reactivos en xileno y calentando la mezcla a reflujo durante 30 minutos. Los productos se recuperaron mediante cristalización y filtración, obteniendo un rendimiento del 71.7%. La reacción de Diels-

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    Prac 3 Diels Alder

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    La práctica describe la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el anhídrido maleico para obtener el anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-endo-α,β-succínico. La reacción se llevó a cabo disolviendo los reactivos en xileno y calentando la mezcla a reflujo durante 30 minutos. Los productos se recuperaron mediante cristalización y filtración, obteniendo un rendimiento del 71.7%. La reacción de Diels-

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    La práctica describe la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el anhídrido maleico para obtener el anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-endo-α,β-succínico. La reacción se llevó a cabo disolviendo los reactivos en xileno y calentando la mezcla a reflujo durante 30 minutos. Los productos se recuperaron mediante cristalización y filtración, obteniendo un rendimiento del 71.7%. La reacción de Diels-

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    de 11

    Instituto Politécnico Nacional

    Escuela Superior de Ingeniería Química

    e Industrias Extractivas

    LABORATORIO DE QUÍMICA ÓRGANICA INDUSTRIAL

    PRACTICA Nº 3 REACCION DE DIELS-ALDER: OBTENCION DE


    ANHIDRIDO 9,10-DIHIDROANTRACENO-9,10 ENDO- 𝜶, 𝜷-
    SUCCINICO.

    EQUIPO:3
    INTEGRANTES:

    o CRUZ CASAS KAREN ITZEL


    o JOSÉ AVENDAÑO DIEGO BLADIMIR
    o SÁNCHEZ CORTÉS BRENDA IVONNE
    o VELAZQUEZ MORENO M. ROCHELLE SARAID

    GRUPO: 4IM54

    Ing. Ana María Flores Domínguez

    Fecha de entrega: 14 de Mayo de 2015


    Actividades Previas

    a) Dienos conjugados, adicion 1-4


    La reacción de adición que sufren los dienos conjugados con ciertos
    alquenos y alquinos es llamada Reacción de Diels-Alder.
    Esta reacción fue descubierta por los químicos alemanes Otto Diels y Kurt
    Alder en 1928 y consistía en una cicloadición 1,4- en dienos, la versartilidad
    y utilidad de esta reacción de cicloadición en síntesis. A cada una de las
    especies involucradas en la Reacción de Diels-Alder se les denomina como:
    Dieno (dieno conjugado) Dienófilo (alqueno) Aducto (producto de reacción)

    *La Reacción de Diels-Alder se lleva a cabo entre un dieno conjugado (un


    sistema de 4 electrones π) y un compuesto con un doble enlace ( un sistema
    con 2 electrones π).
    *En esta reacción se forman dos nuevos enlaces σ a expensas de los dos
    enlaces π del dieno y del dienófilo.
    *En esta reacción de cicloadición [4 + 2], el producto es un ciclo (anillo).
    b) reaccion de cicloadicion 4+2

    c) Esterioquimica de la reaccion de Diels-Alder

    La reacción de Diels-Alder conserva la estereoquímica del dieno. Si los


    sustituyentes están situados al exterior del dieno, quedan cis en el aducto final. Si un
    sustituyente está al interior y el otro al exterior, quedarán trans en el producto.
    . Diels-Alder es una reacción ENDO. Los sustituyentes del alqueno que se
    aproximan endo, quedan cis con respecto a los sustituyentes del dieno que van
    orientados al exterior.

    d) Propiedades fisicas y quimicas del anhidrido 9,10


    dihidroantraceno-endo alfa, beta succinico

    Mecanismo concertado
    • Cicloadición
    • Reacción pericíclica
    “Reacción concertada que procede a través de un estado de transición
    cíclico
    Cristales color amarillo
    Opaco
    e) Usos del anhidrido 9,10 dihidroantraceno-endo alfa, beta
    succinico

    Principalemente se usa en la industria farmaceutica


    REACCIÓN DE DIELS-ALDER

    1 gr. Atraceno
    MEZCLA 12.5 ml Xileno

    EN EL PROPIEDADES
    MATRAZ FÍSICA Y
    0.5 gr. Anhidrido QUÍMICAS t= 30 min DE LOS

    t= ambiente PRODUCTOS
    MaleicoENFRIAR A TEMPERATURA
    AMBIENTE

    Baño de hielo
    CRISTALIZACIÓN

    Xileno
    FILTRACIÓN

    Xileno frío
    LAVADO

    SECAR

    SACAR RENDIMIENTO
    Propiedades Reactivos
    físicas Productos
    Antraceno Anhídrido Xileno Anhídrido 9,10
    maleico dihidroantraceno-
    9,10-endo-
    succinico.
    Edo. Físico Solido cristalino Cristales Líquido Cristales
    y color amarillo pálido, ortorrómbicos flamable amarillos.
    con que subliman
    fluorescencia
    violácea.
    Peso 178.22 g/mol 98.06 g/mol 106.16g/mol 276.31g/mol
    molecular
    Punto de 342 °C 202ºC 137-138ºC ---
    ebullición
    Punto de 218°C 2.8°C 13-14 ºC 261 - 262°C
    fusión
    Densidad 1.25 g/ml 1.5 g/ml 0.861 g/mol
    Solubilidad Soluble en En agua, Soluble en ----
    etanol, metanol acetona, éter etanol, éter y
    benceno, y cloroformo. otros
    cloroformo éter solventes
    y xileno. órganicos

    Toxicidad Irritación en Por contacto, Muy tóxico ---


    ojos, inhalación inhalación e por ingestión
    e ingestión y ingestión. inhalación o
    contacto contacto
    prolongado.
    Cancerígeno.
    Rombo de
    Seguridad
    CUESTIONARIO

    Escribir Las Reacciones Que Se Llevan A Cabo.

    O
    O O

    + O

    Mencionar los usos más importantes del anhídrido 9,10-dihidroantraceno-


    9,10-endo- 𝜶, 𝜷- succínico.

    En algunos productos industriales como los insecticidas Clordano y Dieldrín.

    CINÉTICA DE LA REACCIÓN.

    𝐕𝐞𝐥𝐨𝐜𝐢𝐝𝐚𝐝 = 𝐊[𝐂𝐀𝐧𝐭𝐫𝐚𝐜𝐞𝐧𝐨 ][𝐂𝐀𝐧𝐡𝐢𝐝𝐫𝐢𝐝𝐨𝐦𝐚𝐥𝐞𝐢𝐜𝐨 ]

    Entalpia reacción.

    ∆H = (+) Endotermica

    CALCULOS

    Efectuar el cálculo estequiométrico de la reacción.

    Gramos De Antraceno = 1g

    1g
    Moles De Antraceno = = 5.611 × 10−3 Mol
    178.22g/Mol

    Gramos De Anhidrido = 0.5g

    0.5g
    Moles De Anhidrido = = 5.098 × 10−3 Mol
    98.06g/Mol

    5.611 × 10−3 5.098 × 10−3


    Antraceno = 5.611 × 10−3 Anhídrido = 5.098 × 10−3
    1 1
    ∴ El Anhídrido Es El Reactivo Limitante
    1
    Moles De Aducto = 5.098 × 10−3 × = 5.098 × 10−3 Moles
    1
    276.31g
    Gramos De Aducto = 5.098 × 10−3 Moles × = 1.408g
    Mol
    Rendimiento Práctico (Eficiencia).

    AductoTeorica = 1.408g
    AductoExp = 1.01 g

    AdutoExp 1.01g
    Rendimiento = × 100 = × 100 = 71.7%
    AductoTeo 1.408g

    OBSERVACIONES

    El matraz de bola debía estar completamente seco o de lo contrario el agua


    reaccionaria con el xileno dando una emulsión.

    El xileno es un líquido incoloro, el antraceno es color café y el anhídrido maleico


    color blanco. La solución durante el reflujo, mostraba un color mostaza; además se
    observaban un burbujeo constante causado por la ebullición.

    El reflujo fue muy violento, ya que los condensados caían rápidamente. Al concluir
    el reflujo la solución era color canela.

    Al dejar enfriar la solución a temperatura ambiente, se formaron algunos pequeños


    cristales. Sin embargo estos se formaron a un más con el baño de hielo.

    Posteriormente filtramos al vacío, obteniendo finalmente la purificación de los


    cristales en el papel filtro con un color beige.

    CONCLUSIÓN

    Conclusión (Sánchez Cortés Brenda Ivonne)

    Una vez realizada la experimentación y las actividades correspondientes a


    esta práctica, es posible concluir que la reacción de Diels-Alder es una
    reacción características de los dienos conjugados, alquenos; que se
    caracteriza por la cicloadición de los compuestos insaturados. Para que se
    lleve a cabo la reacción se requiere alta temperatura, por lo que se lleva a
    cabo en un disolvente de alto punto de ebullición. Algo importante es que la
    adición endo implica un estado de transición en el cual los grupos
    sustituyentes en el dienófilo están directamente sobre o debajo de los dobles
    enlaces del dieno. Entre los usos mas importantes de la reacción de Diels-
    Arder encontramos: 1. Es otro método para formar enlaces carbono-carbono,
    y es usado en la formación de anillos, incluyendo biciclos. 2. La reacción de
    Diels - Alder puede planificarse de modo que el dieno y los grupos
    sustituyentes en el dienófilo guarden una relación bien definida en el
    producto. 3. La reacción de Diels Alder puede ser usada para atrapar
    dienofilos altamente reactivos que no pueden ser aislados en forma pura pero
    cuya existencia es de gran interés.
    Mi equipo de trabajo tuvimos una buena experimentación esto se puede ver
    en la eficiencia obtenida ya que no fue tan pequeña.

    Conclusión (José Avendaño Diego Bladimir)

    La reacción Diels-Alder es una síntesis útil que proporciona una excelente manera
    de preparar anillos. Para realizar la reacción de Diels-Alder es necesario un dienofilo
    y un dieno. Esta reacción se caracteriza porque los dos compuestos que toman
    parte en ella deben poseer densidades electrónicas distintas. El alqueno llamado
    también eno o dienófilo, pierde electrones. El dieno, en cambio, gana electrones. A
    mayor diferencia entre la electronegatividad de los sustituyentes del eno y del dieno,
    mayor es la eficiencia de la reacción. Sin embargo se necesita que el dieno se halle
    en conformación(S)-cis, es decir, que los dos dobles enlaces estén en el mismo lado
    del enlace sencillo para llevar a cabo la reacción.

    Para la obtención de anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-endo-α,β-succínico. Se


    utilizó como dieno al antraceno, ya que esta en conformación(S)-cis y el dienofilo
    fue el Anhídrido Maleico. La reacción entre el antraceno y el anhídrido Maleico
    requiere alta temperatura, por ello se llevó a cabo en un disolvente de alto punto de
    ebullición como el xileno.

    Conclusión (Velazquez Moreno M. Rochelle Saraid)

    En esta práctica al realizar la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el


    anhídrido maléico se pudo obtener el anhídrido 9,10-dihidroantracen-9,10-α,β
    succínico. Se emplearon la tecnica (tradicional) en la cual ocupamos el equipo de
    reflujo y xileno como disolvente. En la primera técnica así como también el producto
    obtenido era menos puro, ya que en la apariencia de los cristales eran, en la técnica
    tradicional, un poco opacos y amarillos. La reacción de Diels-Alder tiene gran
    importancia en la síntesis de compuestos orgánicos. Se efectúa entre un dieno yun
    dienófilo, es una cicloadición 4+2 estereoespecífica.Es una reacción concertada
    entre un dieno en conformación s-cis y un dienófilo -alqueno-.

    Los productos de Diels -Alder son derivados del ciclohexeno. Es una reacción
    estereoespecífica, conserva la estereoquímica del dieno y deldienófilo y sigue la
    regla endo.Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan
    rápidamente con dienófilos pobres (con sustituyentesque roban carga). Las
    reacciones electrocíclicas pueden tener lugar con luz o calor y pueden ser
    conrotatorias o disrotatorias. En presencia de luz ocurren las reacciones
    fotoquímicas. Los alquenos se unen por los carbonos sp2 dando lugar a ciclos.

    CONCLUSIÓN (CRUZ CASAS KAREN ITZEL)

    Se puede concluir que la reacción de Diels-Alder es una de las reacciones más


    importantes en la química orgánica debido a que los alquenos y los alquinos son
    grupos que atraen electrones que se agregan a dienos conjugados para formar
    anillos de seis miembros.

    La reacción Diels-Alder que se llevo a cabo en el laboratorio tuvo lugar entre el


    anhídrido maléico que es un alqueno el cual es un compuesto electroatractor muy
    reactivo con dos dobles enlaces conjugados denominado dieno, lo cual lo hace
    electronegativo ya que la doble ligadura tiene los electrones más expuestos que una
    ligadura simple, y el antraceno el cual es un dienofilo, especie atraída por el dieno.
    El producto de ésta reacción se conoce por el nombre de aducto. Utilizando como
    disolventes el xileno para eliminar impurezas.

    En esta práctica al realizar la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el


    anhídrido maléico se logro sintetizar el anhídrido 9,10-dihidroantracen-9,10-α,β-
    succínico.

    Al realizar la filtración se realizó al vació lo que a mi parecer fue mejor ya que se


    eliminó más líquido, dejando el sólido un poco más seco en comparación con la
    filtración que se lleva a cabo normalmente pero nos pudimos percatar que en las
    orillas (entre el embudo y el papel filtro) quedaba un poco de producto y aunque se
    intento recuperar ,no se pudo recoger al 100%; este pudo ser uno de los factores
    por los cuales se obtuvo un rendimiento de % y el producto obtenido eran
    cristales amarillos brillantes.
    BIBLIOGRAFIA

     -"Química Orgánica Experimental". H.D. Durst y G.W. Gokel. Ed. Reverté,


    Barcelona, 1985
     - www.quimicaorganica.org
     -José Luis Ravelo Socas. Química orgánica avanzada (PDF)
     http://www.fbqf.unt.edu.ar/institutos/quimicaorganica/Quimica%20Organica
    %20I/Teorias/Tema%206%20Dienos%202009.pdf
     http://www.uv.es/gblay/TEMA%206.pdf

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