3 2IV40 - Equipo1 - Obtención Del Éter Metilnaftílico

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL
LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
PRÁCTICA 3: “OBTENCIÓN DE ÉTER METILNAFTÍLICO”
EQUIPO: 1
INTEGRANTES:
CASTAÑEDA LUNA CARLOS
PALACIOS LOPEZ BRENDA
PONCE CASTILLEJOS ARTURO EUGENIO
ROJAS GUZMAN LUIS MANUEL
GRUPO: 2IV40
FECHA DE ENTREGA 08/04/2021
PROF.: SUAREZ LOPEZ MARIA GUADALUPE
SEMESTRE 2021-2
Página 1
ÍNDICE
PÁG.
1.- Objetivos…………………………………………………………………………………………3
2.- Actividades Previas
a) Métodos de preparación de éteres………………..……………………………..4
b) Propiedades físicas y químicas de los éteres………….…………………….7
c) Síntesis de Williamson y su mecanismo……………………….……………….9
d) Propiedades y usos del fenetol……………………………………………………
3.- Diagrama de bloques (Flujograma)………………………………………………13
4.- Rombo de seguridad…………………………………………...………………………..14
5.- Cuestionario………………………………………………………..…………………………15
6.- Conclusiones y observaciones……………………………...………………………..
7.- Bibliografía……………………………………………………………………………………..
Página 2
OBJETIVOS
1.- Obtener el fenetol (éter feniletílico) por el método de Williamson.
2.- Comprobar la reactividad de los éteres frente a compuestos ácidos. básicos, oxidantes y
reductores.
3.- Proponer en la obtención del fenetol otro método importante para la elaboración de éteres.
4.- Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.
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Actividades Previas
a) Métodos de preparación de éteres
• Destilación reactiva (método industrial)
Solo se preparan éteres simétricos, la materia prima utilizada son alcoholees de hasta
cuatro carbonos.
• Alcoximercurización – Desmercurizacion
Página 4
Ejemplos:
• Vía tosilatos
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• Sulfanato de dimetilo
Sólo para éteres simétricos.
Aperturas de ciclos
Página 6
b) Propiedades físicas y químicas de los éteres
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del

tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que
contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y
se emplean pasos intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al
alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X
es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a
partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Al igual que los ésteres, forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no
tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
Propiedades físicas:
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad
en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como
disolventes inertes en numerosas reacciones.
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se
han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno,
que posee dos pares de electrones no compartidos.
No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son
muchos más bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos,
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que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos
que en el ciclopropano.
Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos
enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar
neto.
Los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil
éter como el alcohol n-butílico, por ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de
agua.
La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de
agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se deba a la misma causa.
Propiedades químicas:
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura
del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables
y poco volátiles.
Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden
dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una
pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
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c) Síntesis de Williamson y su mecanismo
La síntesis de Williamson o la síntesis de éteres de Williamson, es una reacción de acoplamiento

desarrollada por el químico ingles Alexander Williamson en 1850. Su importancia radica en su
sencillez y es ampliamente usada en industria y laboratorio para la obtención de éteres simétricos
y asimétricos.
Esta reacción implica el ataque de un ion de alcóxido hacia el haloalcano. Como disolvente se
puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción
si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.
El mecanismo general de la reacciones el siguiente:
El alcóxido puede ser primario, secundario o terciario, pero se prefiere que el haloalcano sea
primario, ya que un haloalcano secundario o terciario son propensos a provocar reacciones
indeseadas.
Éteres mediante SN2
La forma mas simple de preparar éteres es mediante una SN2 entre un haloalcano y un alcóxido.
Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el
rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.
El bromuro de etilo reacciona con metóxido de sodio para formar metoxietano.
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Sustratos secundarios y terciarios dan E2
Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcóxidos son bases
fuertes y producen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y
terciarios.
Alcóxidos impedidos dan E2
Los alcóxidos impedidos, como el tert-butóxido también producen una cantidad importante de
eliminación incluso con haloalcanos primarios.
Williamson intramolecular
También podemos utilizar la síntesis de Williamson para preparar éteres cíclicos. Como reactivo
se emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las cuales ciclan
mediante una SN2 intramolecular.
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Mecanismo:
Etapa 1. Obtención del alcóxido (buen nucleófilo)
Etapa 2. SN2 intramolecular
La reacción de Williamson cubre un vasto campo, es ampliamente usada tanto en síntesis

industriales como de laboratorio, y se mantiene como el método más simple y popular de preparar
éteres, ya sea si se trata de éteres simétricos o asimétricos.
d) Propiedades y usos del fenetol
El etilfeniléter o fenetol es un compuesto orgánico, concretamente

un éter.
Su fórmula molecular o empírica es 𝐶8 𝐻10 𝑂, y su fórmula
semidesarrollada es (𝐶6 𝐻5 ) - O - 𝐶𝐻2 -𝐶𝐻3 .
El etilfeniléter comparte con otros éteres propiedades tales como
la volatilidad, la emisión de vapores explosivos y la habilidad de
formar peróxidos. Su punto de ebullición es de 168 °C, y fue
medido experimentalmente por el Instituto
Karolinska de Estocolmo en la institución de Bioquímica Médica y
Biofísica.
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Fórmula química C8 H10 O
Masa molar 122.67 g mol -1

Apariencia Líquido aceitoso, incoloro a amarillento.
Densidad 0.967 g/mol
Punto de fusión −30 ° C (−22 ° F; 243 K)
Punto de ebullición 169 a 170 ° C (336 a 338 ° F; 442 a 443 K)
Solubilidad en agua 0,57 g / L
Punto de inflamabilidad 57 ° C (135 ° F; 330 K)
Punto de inflamabilidad 135 ° F
Presión de vapor 2.01 mmHg a 25 ° C
Solubilidad del agua PRÁCTICAMENTE INSOLUBLE
El fenetol y en general la mayoría de los éteres se aplican para:
• Elaboración de tintes.
• Desinfectantes, germicidas, anestésicos.
• Perfumerías.
• Disolventes orgánicos.
• Pegamentos.
• Combustibles para motores de diésel.
Página 12
Página 13
PROPIEDADES FISICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS (ROMBO DE SEGURIDAD)
P
R
R
O
E
D
A
U
C
C
T
T
I
O
V
O
S
CUESTIONARIO
• ESCRIBIR LAS REACCIONES QUE SE LLEVAN A CABO
BC = CH3OH + H2SO4 = (CH3) 2SO4

REACCIÓN GLOBAL
Página 14
M
E
C
A
N
I
S
M
O
• EFECTUAR EL CALCULO ESTEQUIOMÉTRICO DE LA REACCIÓN
Valor teórico de la nerolina a obtener.
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RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACIÓN
• PESO DEL PRODUCTOR A OBTENER
Valor experimental de la nerolina
RENDIMIENTO PRÁCTICO
• EFICIENCIA
• ANALISIS DE LA REACCIÓN MEDIANTE LOS ESPECTROS DE INFRARROJO DE LOS REACTIVOS

Y PRODUCTOS DE LA REACCIÓN
• MENCIONAR LOS USOS MÁS IMPORTANTES DEL 𝛽 − 𝑚𝑒𝑡𝑜𝑥𝑖𝑛𝑎𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑛𝑜
Su principal uso es para la fabricación de intermedios, derivados orgánicos, colorantes,

soluciones para limpieza, revestimientos, cosméticos, antisépticos.
La nerolina es un éster muy importante en la formulación de perfumes, ya que actúa como

fijador encargándose de mantener a todos los ingredientes unidos y disminuir su velocidad
de evaporación de la mayoría de los compuestos volátiles
Página 16
CONCLUSIONES
Página 17
BIBLIOGRAFIA
• McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001.
• Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson
Educación, 2000.
• http://www2.udec.cl/quimles/archivos/material-teorico/grupofun/eter/eter.htm
• https://www.quimica.es/enciclopedia/%C3%89ter_%28qu%C3%ADmica%29.html
• https://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
• http://www.quimicaorganica.net/sintesis-williamson.html
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INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

PRÁCTICA 3: “OBTENCIÓN DE ÉTER METILNAFTÍLICO”

2.- Actividades Previas

a) Métodos de preparación de éteres………………..……………………………..4

b) Propiedades físicas y químicas de los éteres………….…………………….7

c) Síntesis de Williamson y su mecanismo……………………….……………….9

d) Propiedades y usos del fenetol……………………………………………………

3.- Diagrama de bloques (Flujograma)………………………………………………13

4.- Rombo de seguridad…………………………………………...………………………..14

6.- Conclusiones y observaciones……………………………...………………………..

1.- Obtener el fenetol (éter feniletílico) por el método de Williamson.

4.- Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.

a) Métodos de preparación de éteres

• Destilación reactiva (método industrial)

Sólo para éteres simétricos.

b) Propiedades físicas y químicas de los éteres

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del

ROH + HOR' → ROR' + H2O

RO- + R'X → ROR' + X-

c) Síntesis de Williamson y su mecanismo

La síntesis de Williamson o la síntesis de éteres de Williamson, es una reacción de acoplamiento

Éteres mediante SN2

El bromuro de etilo reacciona con metóxido de sodio para formar metoxietano.

Sustratos secundarios y terciarios dan E2

Alcóxidos impedidos dan E2

Etapa 1. Obtención del alcóxido (buen nucleófilo)

Etapa 2. SN2 intramolecular

La reacción de Williamson cubre un vasto campo, es ampliamente usada tanto en síntesis

d) Propiedades y usos del fenetol

El etilfeniléter o fenetol es un compuesto orgánico, concretamente

Fórmula química C8 H10 O

Masa molar 122.67 g mol -1

El fenetol y en general la mayoría de los éteres se aplican para:

PROPIEDADES FISICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS (ROMBO DE SEGURIDAD)

• ESCRIBIR LAS REACCIONES QUE SE LLEVAN A CABO

BC = CH3OH + H2SO4 = (CH3) 2SO4

• EFECTUAR EL CALCULO ESTEQUIOMÉTRICO DE LA REACCIÓN

Valor teórico de la nerolina a obtener.

• PESO DEL PRODUCTOR A OBTENER

Valor experimental de la nerolina

• ANALISIS DE LA REACCIÓN MEDIANTE LOS ESPECTROS DE INFRARROJO DE LOS REACTIVOS

• MENCIONAR LOS USOS MÁS IMPORTANTES DEL 𝛽 − 𝑚𝑒𝑡𝑜𝑥𝑖𝑛𝑎𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑛𝑜

Su principal uso es para la fabricación de intermedios, derivados orgánicos, colorantes,

La nerolina es un éster muy importante en la formulación de perfumes, ya que actúa como

S.A. de C.V., 2001.

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