TALLER BIOMOLÉCULAS 5.

PURINAS, PIRIMIDINAS Y ÁCIDOS NUCLEICOS

1. Defina que son las purinas y las pirimidinas y que características presentan?

La purina es una base nitrogenada, un compuesto orgánico heterocíclico aromático. La estructura

de la purina está compuesta por dos anillos fusionados, uno de seis átomos y el otro de cinco. En
total estos anillos presentan cuatro nitrógenos, tres de estos son básicos, ya que tienen el par de
electrones sin compartir en orbitales sp2 en el plano del anillo, el nitrógeno restante no tiene
carácter básico ya que el par de electrones no compartidos que posee, es parte del sistema de
electrones π del sistema aromático, por lo cual se encuentran deslocalizados e incapaces de captar
un protón.
La pirimidina es un compuesto orgánico, similar al benceno, y a la piridina pero con dos átomos de
nitrógeno que sustituyen al carbono en las posiciones 1 y 3 (ver tabla). Se degrada en sustancias
muy solubles como alanina beta y aminoisobutirato beta, precursores de acetil-CoA y succinil-CoA.

(Timina-Citosina- Uracilo)

2. Defina qué es un nucleótido y qué es un nucleósido, ¿qué diferencias hay entre ellos?

Un nucleósido es una molécula monomérica orgánica que integra las macromoléculas de ácidos
nucleicos que resultan de la unión covalente entre una base nitrogenada con una pentosa que
puede ser ribosa o desoxirribosa. Ejemplos de nucleósidos son la citidina, uridina, adenosina,
guanosina, timidina y la inosina.

Se encontró que el ácido nucleico que era tratado con otro ácido, se podía desdoblar en pequeñas
unidades, al igual que lo podían hacer otras grandes moléculas de los tejidos vivientes, en el caso
de los ácidos nucleicos lo llamaron nucleósidos, que eran las unidades constitutivas. 1
Los nucleósidos pueden combinarse con un grupo fosfórico (ácido fosfórico: H3PO4) mediante
determinadas quinasas de la célula, produciendo nucleótidos, que son los componentes
moleculares básicos del ADN y el ARN.

Los nucleósidos pueden ser de dos tipos, dependiendo de la pentosa que contengan:

 Ribonucleósidos: la pentosa es la ribosa

 Desoxirribonucleósidos: la pentosa es la 2-desoxirribosa

Los nucleótidos son moléculas orgánicas formadas por la unión covalente de un monosacárido de
cinco carbonos (pentosa), una base nitrogenada y un grupo fosfato. El nucleósido es la parte del
nucleótido formada únicamente por la base nitrogenada y la pentosa.

Son los monómeros de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) en los cuales forman cadenas lineales de
miles o millones de nucleótidos, pero también realizan funciones importantes como moléculas
libres (por ejemplo, el ATP o el GTP).1

Cada nucleótido es un ensamblado de tres componentes:

 Bases nitrogenadas: derivan de los compuestos heterocíclicos aromáticos purina y

pirimidina.
 Bases nitrogenadas purínicas: son la adenina (A) y la guanina (G). Ambas forman parte del
ADN y del ARN.
 Bases nitrogenadas pirimidínicas: son la timina (T), la citosina (C) y el uracilo (U). La timina
y la citosina intervienen en la formación del ADN. En el ARN aparecen la citosina y el
uracilo.
 Bases nitrogenadas isoaloxacínicas: la flavina (F). No forma parte del ADN o del ARN, pero
sí de algunos compuestos importantes como el FAD.

Pentosa: el azúcar de cinco átomos de carbono; puede ser ribosa (ARN) o desoxirribosa (ADN). La
diferencia entre ambos es que el ARN sí posee un grupo OH en el segundo carbono.

Ácido fosfórico: de fórmula H3PO4. Cada nucleótido puede contener uno (nucleótidos-
monofosfato, como el AMP), dos (nucleótidos-difosfato, como el ADP) o tres (nucleótidos-
trifosfato, como el ATP) grupos fosfato.

3. Del ADN, cuáles nucleótidos son de purina y cuáles son de pirimidina?

ADN - PURINA– Adenina, guanina

ADN-PIRIMIDINA- Timina, Citosina

4. Del ARN, cuáles nucleótidos son de purina y cuáles son de pirimidina?

ARN - PURINA– Adenina, guanina

ARN-PIRIMIDINA-Uracilo, Citosina
5. Haga un esquema y describa brevemente el procedimiento de la síntesis de Novo de las
purinas.
Ruta de novo
Esta vía es en la que los nucleótidos se sintetizan a partir de precursores de bajo peso molecular.
Curiosamente, estas rutas de novo son prácticamente idénticas en todos los organismos. El PRPP
(5’-fosfo-α-D-ribosil-1-pirofosfato) es el azúcar precursor de todos los nucleótidos. Por tanto,
todos se sintetizan de novo en forma de ribonucleótidos. Como norma general, hay un gran
consumo de ATP y poder reductor en la mayoría de las etapas de cualquiera de las rutas de
síntesis, por lo que no se van a representar.
Purinas

La síntesis de las purinas comienza condensando, poco a poco, los N procedentes de Gln y Asp y
los carbonos procedentes de CO2, formil-tetrahidrofolato y Gly. El producto final es el ácido
inosínico o inosina monofosfato (IMP). Este es el punto de ramificación para sintetizar AMP y
GMP. Conviene resaltar que, antes de convertirse en GMP, la hipoxantina del IMP se oxida a
xantina, generando la xantosina monofosfato (XMP). Posteriormente se produce la aminación a
partir de la glutamina para generar el GMP. De un modo similar, el IMP recibe un amonio del Asp
para convertirse, tras varias etapas, en AMP.
En la degradación de las purinas, una vez que se han liberado de la pentosa y del fosfato, todas se
convierten en ácido úrico que posteriormente se degrada a urea. La urea se puede descomponer
espontáneamente en amonio y CO2. El ácido úrico y sus derivados son muy insolubles en agua, lo
que en muchas ocasiones provoca problemas de salud cuando su concentración es elevada
(hiperuricemia). En esta situación, acaba precipitando en forma cristalina en las articulaciones, lo
que provoca la dolorosa enfermedad conocida como «gota». Una alimentación con productos
ricos en purinas o ácidos nucleicos provoca esta acumulación. La dieta rica en proteínas provoca
una alcalinización de la sangre, lo que provoca una mayor acumulación de ácido úrico y una menor
solubilidad del mismo.

6. Haga un esquema y describa brevemente el procedimiento de la síntesis de Novo de las

pirimidinas.

Pirimidinas

La síntesis de pirimidinas comienza con la condensación del carbamoil-fosfato con Asp para, a
través de varias etapas, acabar formando el primer anillo de pirimidina, que es el ácido orótico.
Esta base es la que se une al PRPP para dar el primer nucleótido monofosfato. Una serie de
modificaciones enzimáticas relativamente simples convierten el OMP en UMP. Con un grupo
amino procedente de Gln, el UTP se convierte en CTP.

El catabolismo de las pirimidinas acaba convirtiendo todas las pirimidinas en uracilo. El uracilo
acaba catabolizándose hasta producir β-alanina, amonio y CO2.
7. Defina que es el ADN y qué diferencias hay entre el ADN A, B Y Z, realice un cuadro
comparativo.

El ADN es el ácido desoxirribonucleico responsable de contener toda la información genética de un

individuo o ser vivo, información que es única e irrepetible en cada ser ya que la combinación de
elementos se construye de manera única.

Este ácido contiene, además, los datos genéticos que serán hereditarios, o sea que se transmitirán
de una persona a otra, de generación en generación, por lo cual su análisis y comprensión resulta
ser de gran importancia para realizar cualquier tipo de investigación científica o aventurar una
hipótesis que verse sobre la identidad o sobre las características de un individuo.

La información que nos ofrece el ácido desoxirribonucleico o ADN es aquella que se vincula
directamente con la conformación de cualquier tipo de células en un ser vivo. Esta información se
transporta a través de los segmentos conocidos como genes, construcciones responsables de dar
forma a los diferentes complejos celulares de un organismo.
Vale mencionarse que de acuerdo a la complejidad que presente un organismo vivo, el ADN podrá
ser más o menos complejo, es decir, presentar más o menos información. En este sentido, el ADN
de los individuos resulta mucho más complicado que el que presenta una bacteria, que presenta
un solo cromosoma, por citar un ejemplo.

ADN Z
Doble hélice con enrollamiento a izquierdas, 12 pares de bases por giro completo, se observa en
segmentos de ADN con secuencia alternante de bases púricas y pirimidínicas (GCGCGC), debido
a la conformación alternante de los residuos azúcar-fosfato sigue un curso en zig-zag. Requiere
una concentración de cationes superior a la del ADN-B Los grupos fosfato se encuentran más
cerca entre ellos que en la forma ADN-B.
La conformación Z está favorecida por un elevado contenido en G-C. Las secuencias de ADN
pueden pasar de la forma B hacia la forma Z y viceversa.

La formación de ADN-Z se produce durante la transcripción de genes

Se han encontrado anticuerpos frente al ADN-Z en el lupus eritematoso y en otras

enfermedades autoinmunes.
El ARN de doble cadena (ARNdc) puede adoptar una conformación Z.
ADN A
El ADN-A es un tipo estructural de ADN, diferente del modelo propuesto por Watson y Crick
(ADN-B), que aparece en condiciones de humedad escasa y menor temperatura.

Se trata de una doble hélice dextrógira, al igual que el ADN-B, con un surco menor poco
profundo y un poco más amplio que el surco mayor, que es más profundo. En comparación a la
doble hélice del ADN-B, ésta es más abierta, tiene mayor diámetro y una disposición de las
bases nitrogenadas más alejada del eje de la hélice. Las bases nitrogenadas están más próximas
entre sí y localizadas más simétricamente respecto al centro. Requiere Na, K o Cs como
contrapones

ADN B
ADN en disolución, 92% de humedad relativa, se encuentra en soluciones con baja fuerza iónica
y se corresponde con el modelo de la Doble Hélice.
El ADN es una doble hélice enrollada helicoidalmente “a derechas”. Cada hélice es una serie de
nucleótidos unidos por enlaces fosfodiéster en los que un grupo fosfato forma un puente entre
grupos OH de dos azúcares sucesivos. Las dos hélices se mantienen unidas mediante puentes o
enlaces de hidrogeno producidos entre las bases nitrogenadas de cada hélice. Las dos hélices
por razones de complementariedad de las bases nitrogenadas son antiparalelas. Las bases se
encuentran cumpliendo así las reglas de apareamiento A-T y G-C. La secuencia de bases
nitrogenadas puede ser cualquiera, no existe ninguna restricción.
ADN A – ADN B – ADN Z

Estructuras ADN
Estructura primaria. Una cadena de desoxirribonucleótidos (monocatenario) es decir, está
formado por un solo polinucleótido, sin cadena complementaria. No es funcional, excepto
en algunos virus.
Estructura secundaria. Doble hélice, estructura bicatenaria, dos cadenas de nucleótidos
complementarias, antiparalelas, unidas entre sí por las bases nitrogenadas por medio de
puentes de hidrógeno. Está enrollada helicoidalmente en torno a un eje imaginario. Hay
tres tipos:
 Doble hélice A, con giro dextrógiro, pero las vueltas se encuentran en un plano
inclinado (ADN no codificante).
 Doble hélice B, con giro dextrógiro, vueltas perpendiculares (ADN funcional).
 Doble hélice Z, con giro levógiro, vueltas perpendiculares (no funcional); se
encuentra presente en los parvovirus.

8. Defina que es el ARN y qué diferencias hay entre el ARNm, ARNr, ARNt, realice un cuadro
comparativo.

El ARN o Ácido Ribonucleico es una molécula que cumple una importante función al permitir
copiar la información contenida en el ADN, trasportarla a las estructuras celulares encargadas de
elaborar las distintas proteínas y formar además parte de la maquinaria en la que se lleva a cabo la
producción de estas últimas.
A diferencia del ADN que es una molécula de doble cadena, el ARN tiene una sola cadena y tiene
una molécula de ribosa en su composición la cual es responsable por su nombre.

ARN mensajero (ARNm). Esta molécula se origina al copiar un segmento del ADN que tiene la
información para una determinada proteína, lo que se conoce como gen, cada ARNm tiene la
información para una proteína específica y existen tantos ARNm como tipos de proteínas
posibles. El ARNm puede ser descrito como una especie de molde o receta que contiene la
información que especifica la forma en que deben colocarse los aminoácidos para poder así ir
fabricando cada una de las distintas proteínas. El código contenido en esta molécula se
encuentra escrito solo con cuatro bases o nucleótidos (adenina, uracilo, guanina y citosina) que
se agrupan de tres en tres formando los tripletes, que son las unidades de información genética
también llamado código genético.

ARN de transferencia (ARNt). Esta molécula interviene en la descodificación del mensaje y se

une por una parte a la molécula de ARN mensajero y por otra al aminoácido correspondiente al
triplete que se está descifrando. Podría decirse que esta molécula cumple la función de
traductor o interprete de la información genética.

ARN ribosómico (ARNr). Este tipo de ARN se une a un grupo de proteínas llamadas proteínas
ribosómicas con la finalidad de constituir los ribosomas que son estructuras localizadas en el
citoplasma de las células y que tienen como función llevar a cabo el proceso de traducción, en el
que se sintetizan las distintas proteínas a partir de la información contenida en el ARN
mensajero. Los ribosomas son capaces de reconocer dos tipos de tripletes que no codifican para
ningún aminoácido, se trata más bien códigos que le permiten saber cuándo se está iniciando la
información para una proteína y cuando ha finalizado la misma para que ocurra así la
culminación y liberación de esta nueva moléculas.

En el caso de microrganismos como los virus, algunos de ellos no tienen ADN, por lo que su ARN es
la única molécula que contiene información genética, que es capaz de replicarse en la maquinaria
de las células del huésped al que han infectado.