03 Glucidos

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Biología 2º Bachillerato IES Santiago Apóstol

3. GLÚCIDOS
3.1. CONCEPTO:
Los glúcidos son biomoléculas formadas básicamente por carbono (C),
hidrógeno (H) y oxígeno (O), en una proporción semejante a CnH2nOn, es decir (CH2O)n.
También se les suele llamar hidratos de carbono o carbohidratos, aunque este nombre
es poco apropiado, ya que no se trata de átomos de carbono hidratados, enlazados a
moléculas de agua, sino de átomos de carbono unidos a grupos alcohol (-OH), llamados
también radicales hidroxilo, y a radicales hidrógeno (-H). El nombre glúcido deriva de la
palabra “glucosa”, del griego glykys, que significa “dulce”.

Todos los glúcidos siempre tienen un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a
un oxígeno mediante un doble enlace.
Este grupo carbonilo puede ser:

 Un grupo aldehído (-CHO).


 Un grupo cetónico (-CO).

Según el grupo carbonilo, los glúcidos pueden definirse como polihidroxialdehídos


o polihidroxicetonas.

Además, algunos glúcidos pueden tener átomos de nitrógeno (N), azufre (S) y
fósforo (P), pero sin que éstos sean esenciales en su constitución.

3.2. CLASIFICACIÓN:
Atendiendo a su complejidad se clasifican en:

A) Monosacáridos u osas: Son los más sencillos. No son hidrolizables; esto es, no
se pueden descomponer por hidrólisis en otros glúcidos más simples. Constituyen
los monómeros a partir de los cuales se forman los demás glúcidos.
B) Ósidos: Formados por la unión de varios monosacáridos mediante enlaces O-
glucosídicos, pudiendo poseer en su molécula otros compuestos diferentes de los
glúcidos. Son hidrolizables, descomponiéndose en los monosacáridos y demás
compuestos que los constituyen. Se dividen en:

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 Holósidos. Son aquellos que están constituidos por carbono, hidrógeno y


oxígeno, exclusivamente. A su vez se sub clasifican en:
- Oligosacáridos, formados por entre 2 y 10 monosacáridos unidos.
- Polisacáridos, formados por un gran número de monosacáridos.
 Heterósidos. Formados por osas y otros compuestos que no son
glúcidos. Por lo tanto, además de carbono, hidrógeno y oxígeno,
contienen otros elementos químicos.

3.3. MONOSACÁRIDOS:
Los monosacáridos son glúcidos constituidos por una sola cadena
polihidroxialdehídica (aldosas) o polihidroxicetónica (cetonas). No pueden
descomponerse mediante hidrólisis.

Un polihidroxialdehído es un compuesto orgánico que tiene un grupo funcional


aldehído en el primer carbono y en los restantes carbonos una función alcohol. Las
polihidroxicetonas en lugar de una función aldehído tienen una función cetona,
normalmente en el carbono 2. Los monosacáridos que tienen función aldehído se llaman
aldosas, y cetosas los que tienen una función cetona.

Los monosacáridos responden a la fórmula empírica Cn(H2O)n, de aquí proviene el


nombre de hidratos de carbono. El valor de n normalmente está comprendido entre 3 y 7.

Según el número de átomos de carbono se clasifican en: Triosas (n=3), Tetrosas


(n=4), Pentosas (n=5), Hexosas (n=6), Heptosas (n=7).

Se nombran añadiendo el sufijo –osa al prefijo que indica el número de átomos de


carbono de la molécula.
Así, un monosacárido con 6 átomos de carbono y con la función aldehído será una
aldohexosa; si tiene cuatro átomos de carbono y una función cetona, será una cetotetrosa,
y así sucesivamente.

3.3.1. Propiedades físicas y químicas de los monosacáridos:


- Propiedades físicas: Los monosacáridos son sólidos, cristalinos, incoloros o
blancos, de sabor dulce. Como los grupos hidroxilo son polares, los monosacáridos son
muy solubles en agua, pues se establecen enlaces polares con las moléculas de agua.

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- Propiedades químicas: Los monosacáridos, gracias a su grupo aldehído o cetona,


pueden reducir al Cu2+, propiedad que se utiliza en su reconocimiento químico. Esta
prueba es conocida como Prueba de Fehling, en la que una disolución azul, por la
presencia de Cu2+, pasa a Cu+, de color rojo, en presencia de azúcares reductores como la
glucosa.

3.3.2. La isomería espacial o estereoisomería:


Todos los monosacáridos, excepto la dihidroxiacetona, poseen carbonos
asimétricos (carbonos que están unidos a cuatro radicales químicos distintos). Esto
determina una isomería espacial o estereoisomería, es decir, la presencia de compuestos
que, aunque tengan la misma forma empírica, sólo se diferencian entre sí por lo distinta
colocación de sus átomos en el espacio. Los isómeros son compuestos con la misma
fórmula química pero distinta estructura.

El monosacárido más simple con estereoisomería es el gliceraldehido, que sólo


tiene un carbono asimétrico. Se observa que al cambiar la posición del grupo OH del
carbono central (que es asimétrico) se obtienen dos isómeros espaciales cuya estructura
es imagen especular la una de la otra. Por eso estos dos compuestos son un tipo de
estereoisómeros que se denominan enantiómeros o enantiomorfos, y sólo se diferencian
entre sí por su comportamiento respecto a la luz polarizada. El compuesto cuyo OH queda
a la derecha del carbono asimétrico se denomina D-gliceraldehído y el compuesto cuyo OH
queda a la izquierda se denomina L-gliceraldehído.

Cuando un rayo de luz polarizada atraviesa un enantiómero, el plano de polarización


gira.
Los compuestos que desvían el plano de luz polarizada hacia la derecha se
denominan dextrógiros (se representan con el signo +), y los compuestos que desvían el
plano de luz polarizada hacia la izquierda se denominan levógiros (se representan con el

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signo -). Por esta propiedad, se dice que los enantiómeros son compuestos ópticamente
activos.
La forma dextrógira (+) y la forma levógira (-) se denominan isómeros ópticos. El
ángulo de desviación de la luz que producen es el mismo, aunque de sentido contrario. Las
estructuras enantiomorfas son, pues, isómeros ópticos.

El hecho de que un monosacárido sea dextrógiro o levógiro es completamente


independiente de su pertenencia a la forma D o L.

La dihidroxiacetona es el único monosacárido que no tiene ningún carbono


asimétrico y, por lo tanto, no presenta actividad óptica.

El número de isómeros ópticos (estereoisómeros) que presenta una biomolécula es


igual a 2n, siendo “n” el número de carbonos asimétricos que tiene.

Todos los estereoisómeros de un monosacárido cuyo –OH del carbono asimétrico


más alejado del grupo aldehído o cetona queda a la derecha, se dice que son de la serie
D, y aquellos estereoisómeros cuyo –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo
aldehído o cetona queda a la izquierda, se dice que son de la serie L. En la naturaleza, los
monosacáridos más frecuentes pertenecen a la serie D.

Cuando dos monosacáridos se diferencian únicamente en la posición que ocupa el


grupo hidroxilo en un carbono, se dice que son epímeros. Así por ejemplo como veremos,
la D-eritrosa es un epímero en el carbono 2 de la D-treosa.

3.3.3. Triosas:
Son glúcidos formados por una cadena de tres átomos de carbono. Hay dos triosas:
 Gliceraldehído, aldotriosa que tiene un grupo aldehído.
 Dihidroxiacetona, cetotriosa que tiene un grupo cetónico.

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La fórmula empírica de las dos moléculas es C3H6O3. Son abundantes en el interior


de la célula, ya que son productos intermedios de la degradación de la glucosa.

3.3.4. Tetrosas:
Son glúcidos formados por cadenas de cuatro átomos de carbono. Existen:
 Dos aldotetrosas, la treosa y la eritrosa.

 Una cetotetrosa, la eritrulosa.

En las aldotetrosas hay dos carbonos asimétricos. Como en el resto de los


monosacáridos, la configuración D o L se determina tomando como referencia el carbono
asimétrico más alejado del grupo carbonilo, que en las aldotetrosas es el carbono 3.

Como se ha dicho anteriormente, se denominan epímeros dos glúcidos que sólo se


diferencian en la posición del grupo hidroxilo (OH) de un carbono asimétrico. Así, por
ejemplo, la L-eritrosa y la L-treosa son epímeros. Son sustancias diferentes y, por tanto,
con propiedades distintas.

3.3.5. Pentosas:
Son glúcidos formados por cadenas de cinco átomos de carbono.
 Entre las aldopentosas destacamos: Ribosa y Desoxirribosa (importantes en los
ácidos nucleicos).

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 Entre las cetopentosas cabe destacar la D-ribulosa, que desempeña


un papel fundamental en la fotosíntesis, ya que se une a la molécula
de dióxido de carbono (CO2), introduciéndola en la materia orgánica.

3.3.6. Hexosas:
Son monosacáridos formados por cadenas de seis átomos de carbono. Las
aldohexosas tienen cuatro carbonos asimétricos y, por tanto, hay dieciséis (2 4=16) posibles
estructuras moleculares diferentes, de las que tienen interés en biología la D-glucosa,
la D-manosa y la D-galactosa. Entre las cetohexosas destaca la D-fructosa.

 Glucosa: es un monosacárido de 6 carbonos que se utiliza para construir otras


moléculas, como almidón, celulosa, lactosa o sacarosa. Se encuentra libre en la
sangre y sirve como fuente de energía para las células.
 Galactosa: monosacárido encontrado principalmente en la leche y demás productos
lácteos. Al enlazarse con la glucosa, forman el dímero lactosa. Funciona como
componente estructural de las membranas de células nerviosas, es indispensable
para la lactancia en mamíferos y puede servir como fuente de energía
 Fructosa: es un monosacárido de 6 carbonos que se encuentra libre en las frutas o
unida a la glucosa, formando la sacarosa. Se puede transformar en glucosa en las
células del hígado. Se encuentra también en el líquido seminal, como nutriente para
los espermatozoides.

3.3.7. Formas cíclicas de los monosacáridos:


En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal, mientras
que las aldosas y las cetosas de cinco o más átomos de carbono, no son moléculas
lineales sino que se encuentran formando ciclos o anillos.

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La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fischer, y la estructura


ciclada, Proyección de Haworth.

La ciclación se produce por la formación de un enlace intramolecular en el que el grupo


carbonilo reacciona con el grupo hidroxilo (OH) del carbono asimétrico más alejado del
grupo funcional.
 Si el grupo carbonilo formaba parte de un aldehído (aldosa) el enlace es de tipo
hemiacetal.
 Si el grupo carbonilo formaba parte de una cetona (cetosa) el enlace será de tipo
hemicetal.

Las fórmulas cíclicas de las hexosas se representan, según la proyección de


Haworth, con el plano del anillo perpendicular al plano de escritura, los carbonos 2 y 3
dirigidos hacia delante, el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano
y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone
por encima y en las L por debajo.

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Si las fórmulas cíclicas forman un anillo pentagonal reciben el nombre de


furanosas, mientras que si éste es hexagonal se denominan piranosas. En éstas últimas,
a su vez, el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla, si el carbono 1 y el
4 están a ambos lados del plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y de bote o nave si
están a un mismo lado.

Cuando se produce la ciclación de la molécula aparece un nuevo átomo de carbono


asimétrico, el carbono 1 en las aldosas o el 2 en las cetosas. Este carbono recibe el
nombre de carbono anomérico. El OH de este carbono, -OH hemiacetálico, puede estar a
uno u otro lado del plano de la molécula originándose dos nuevos isómeros ópticos. Cada
uno de estos isómeros se distingue mediante los símbolos α y ß (formas α y ß). La forma α
se representa situando el OH hemiacetálico por debajo del plano de la molécula; en la
forma ß se sitúa por encima. Las formas α y ß de un monosacárido reciben el nombre de
formas anómeras o anoméricas.

Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido, se indica en primer lugar si es α


o ß, a continuación, si es D o L y, por último, el nombre del monosacárido y el tipo de anillo.
Por ejemplo: α-D-glucopiranosa, ß-D-fructofuranosa.

3.4. OLIGOSACÁRIDOS:
Los oligosacáridos están formados por la unión de 10 o menos de 10
monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico. Dentro de ellos, destacamos los
disacáridos (formados por 2 monosacáridos).
En el enlace O-glucosídico reaccionan el -OH del carbono anomérico de un
monosacárido con otro -OH de otro monosacárido, ambas sustancias quedarán unidas
mediante un enlace O-glicosídico. Como consecuencia de la unión se forman un disacárido
y una molécula de agua.

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El enlace O-glucosídico es α-glucosídico si el primer monosacárido es α, y β-


glucosídico si el primer monosacárido es β. Por ejemplo, entre el C1 de una α-D-
glucopiranosa y el C4 de otra D-glucopiranosa (α o β) se establece un enlace tipo
α (1→4).

Si los OH que intervienen en el enlace provienen de los dos carbonos anómericos,


el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Sin embargo, si en el enlace
participan los OH de un carbono anomérico y de otro carbono no anomérico, el disacárido
será monocarbonílico y tendrá poder reductor (ya que queda un grupo OH libre en el otro
carbono anómerico). Este hecho se puede comprobar exprimentalmente mediante la
reacción con el reactivo de Fehling.

Los enlaces glucosídicos se distinguen por el tipo de anómero de los monosacáridos


que intervienen y de los carbonos que intervienen en el enlace. Así hay enlaces α(1→6),
β(1→4), etc.

Los DISACÁRIDOS presentan las mismas propiedades que los monosacáridos: son
solubles en agua, cristalizables, incoloros y de sabor dulce. Su capacidad reductora
depende de si tiene un grupo anomérico libre.
Los principales disacáridos con interés biológico son:

 Maltosa: Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas


mediante enlace α (1→4), entre el oxígeno del primer carbono anomérico
(proveniente de -OH) de una glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbono
de la otra. La maltosa es el α -D-glucopiranosil (1 →4)-D-glucopiranosa y al tener
libre el carbono anomérico del segundo es un disacárido reductor.
A la maltosa se le llama también azúcar de malta, ya que aparece en los granos
germinados de cebada.

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 Lactosa: es un disacárido formado por la unión


de una molécula de D-galactopiranosa y otra de
D-glucopiranosa unidas por medio de un enlace β
(1→4). Se encuentra libre en la leche de los
mamíferos.

 Sacarosa: disacárido formado por una molécula de α-D-glucopiranosa y otra de β-


D-fructofuranosa unidas por medio de un enlace α (1→2). El enlace se realiza entre
el -OH del carbono anomérico del primer monosacárido y el -OH del carbono
anomérico del segundo. Debido a este enlace dicarbonílico, es el único disacárido
de los citados que no tiene poder reductor sobre el licor de Fehling.Se encuentra en
la caña de azúcar y en la remolacha azucarera, es el azúcar de consumo habitual.

 Celobiosa: disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa unidas


mediante enlace β (1→4). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por
hidrólisis de la celulosa.

3.5. POLISACÁRIDOS:
Son macromoléculas formadas por polimerización de monosacáridos unidos entre sí
mediante enlaces glucosídicos.

En cuanto a sus propiedades:


- Peso molecular elevado (son macromoléculas).
- Hidrolizables (por hidrólisis generan monosacáridos)
- No dulces.

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- Insolubles (aunque algunos, como el almidón, pueden formar dispersiones coloidales)


- No reductores (Es de destacar que los polisacáridos, al tener un sólo -OH hemiacetálico
por molécula libre, presentan un carácter reductor tan pequeño que se puede considerar
como que no son reductores).

Principales polisacáridos
a) Homopolisacáridos:
- Polímeros de un único tipo de monosacáridos.
- Los que presentan formas β son más resistentes a la hidrólisis (suelen tener función
estructural).
- Los polímeros de la α-D-glucopiranosa (almidón, glucógeno y dextranos) actúan como
reservas energéticas y son hidrolizados en glucosas cuando ésta es necesaria. La
acumulación de glucosa libre en las células generaría problemas osmóticos.

 Almidón:
Polímero de la α-D-glucopiranosa. Presenta dos formas estructurales: amilosa y
amilopectina.
 Amilosa, forma helicoidal no ramificada (enlaces α-1 4).
 Amilopectina, forma helicoidal ramificada (cada 12 glucosas) (cadena
principal con enlaces α-1 4; ramificaciones α-1 6).
Reserva energética en vegetales. Aparecen formando gránulos característicos:
amiloplastos. Abundante en la patata y en las semillas.

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 Glucógeno: Semejante a la
amilopectina pero más ramificada (cada
8 ó 10 glucosas). Reserva energética en
animales. Se acumula en el hígado y en
los músculos.

 Celulosa: Polímero de la β-D-glucopiranosa (enlaces β-1 4). Estructura lineal no


ramificada. Molécula más abundante en la naturaleza. Función estructural en
vegetales: principal componente de la pared celular. Su estructura lineal favorece la
disposición en paralelo de varias moléculas que se unen mediante puentes de
hidrógeno. Difícilmente digerible, solo ciertas bacterias (como las que viven en
simbiosis en el estómago de los rumiantes) producen enzimas capaces de hidrolizar
la celulosa.

 Quitina: Polímero de N-
acetilglucosamina (enlaces β-1 4).
Función estructural: principal
componente de la pared celular de
los hongos y del exoesqueleto de
artrópodos.

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b) Heteropolisacáridos:
- Poseen más de un tipo de monosacáridos.
 Agar-agar: Polímero de la galactosas y ésteres sulfúricos de la misma. Se extrae de
las algas rojas y se emplea en el laboratorio como nutriente y sustrato de cultivos
bacterianos.

 Hemicelulosa: Polímero de la D-xilosa (una aldopentosa) con enlaces β-1 4 y


ramificaciones de otros monosacáridos. Forma parte de la pared celular vegetal.

 Mucopolisacáridos: Polímeros de disacáridos en los que uno de los dos azúcares


es siempre un aminoazúcar (N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina) y son
abundantes los ésteres sulfúricos y los ácidos urónicos. La mayoría aparecen
ligados a proteínas formando proteoglucanos en la matriz extracelular y en las
secreciones mucosas. Ejemplos: Ácido hialurónico: componente principal de la
matriz del tejido conjuntivo. Forma parte del líquido sinovial y de las cubiertas del
óvulo. Heparina: Anticoagulante.

c) Heterósidos:
- Poseen una parte no glucídica.
- La asociación de glúcidos y proteínas se denomina proteoglucano, cuando domina la
parte glucídica, o glucoproteína, cuando predomina la parte proteica.
Entre los proteoglucanos podemos destacar los constituidos por mucopolisacáridos, ya
citados anteriormente y los peptidoglicanos, que son componentes de la pared bacteriana y
están constituidos por cadenas de N-acetilglucosamina y N-acetil-murámico conectadas
por péptidos.
La mayor parte de las proteínas segregadas por las células son glucoproteínas y
desempeñan funciones diversas (hormonal, coagulación de la sangre, proteína
anticongelante,…).
- En la superficie externa de la membrana celular aparecen oligosacáridos unidos a los
lípidos y proteínas de la membrana formando glucolípidos y glucoproteínas. Tanto unos
como otros sirven como señales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias,
virus u otras células. También son los responsables antigénicos de los grupos sanguíneos.

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3.6. FUNCIONES GENERALES DE LOS GLÚCIDOS:


Las funciones principales son dos:
 Función energética. La glucosa es el glúcido más importante, ya que es la principal
fuente de energía utilizada por los seres vivos. El almidón, el glucógeno, etc., son
formas de almacenar glucosas.
 Función estructural. Destaca la importancia del enlace β, que impide la
degradación de estas moléculas y hace que algunos organismos puedan
permanecer cientos de años, en el caso de los árboles, manteniendo estructuras de
hasta 100 metros de altura. Entre los glúcidos con función estructural podemos citar:
la celulosa en los vegetales, la quitina en los artrópodos, la ribosa y desoxirribosa en
los ácidos nucleicos de todos los seres vivos, los peptidoglucanos en las bacterias,
la condroitina en huesos y cartílagos, etc.
 Además, algunos glúcidos tienen otras funciones específicas, como por ejemplo, la
de antibiótico (estreptomicina), la de vitamina (vitamina C), la anticoagulante
(heparina), la hormonal (hormonas gonadotropas), la enzimática (junto con proteínas
forman las ribonucleasas) y la inmunológica (las glucoproteínas de la membrana
constituyen antígenos y, por otro lado, las inmunoglobulinas o anticuerpos están
formadas en parte por glúcidos).

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