“Año del Fortalecimiento de la Soberanía Nacional”

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)
FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

REPORTE DE LABORATORIO #7

HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS

HORARIO

Jueves de 8 a.m. a 12 a.m.

DOCENTE

Huaman Malla, Juana Maria

Fecha de realización: 02 de Agosto del 2022

Fecha de entrega: 10 de Agosto del 2022

INTEGRANTES

Candia Romero, Frank Ayrton-21070132

Castillo Chavez, Romel Gaston- 21070081
Herrera Mejia, Natalia - 21070112

AÑO

2022

LIMA-PERÚ
 ÍNDICE

RESUMEN 3

INTRODUCCIÓN 3

I. PARTE TEÓRICA 3
I.1 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS 3
I.1.1 ALCANOS 3
I.1.2 ALQUENOS 3
I.1.3 ALQUINOS 3
I.1.3.1 REACCIÓN DE ALQUINOS TERMINALES 3
I.2 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 3
I.2.1 BENCENO 3
I.3 REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN 3
I.3.1 REACCIONES CON LOS HALÓGENOS 3

II. PARTE EXPERIMENTAL 3

II.1 ENSAYOS DE SOLUBILIDAD 4
II.2 REACCIONES CON HIDROCARBUROS INSATURADOS 4
II.2.1 REACTIVIDAD FRENTE AL BROMO 4
II.2.2 REACTIVIDAD FRENTE AL REACTIVO DE BAEYER 4
II.2.3 SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DEL ACETILENO 4
II.3 RECONOCIMIENTO DEL TRIPLE ENLACE 4
II.3.1 REACCION DE OXIDACION 4
II.3.2 FORMACIÓN DE ACETILUROS 4
II.3.3 REACCION DE ADICION 4

III. ANALISIS Y DISCUSION DE RESULTADOS 4

IV. CONCLUSIONES 4

V. RECOMENDACIONES 4

VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 4

ANEXO 4
CUESTIONARIO 4
 RESUMEN

El presente informe de laboratorio pretende identificar y caracterizar a los diferentes

hidrocarburos utilizando las propiedades organolépticas y el comportamiento químico de
cada familia (hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos aromáticos) para ellos se usarán
diferentes reactivos específicos. Además se pondrá en práctica conocimientos adquiridos
durante el desarrollo del curso; solubilidad, constantes físicas y reacciones químicas, como
también de cursos que se están llevando en paralelo.
 INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e

hidrógenos caracterizados por tener puntos de fusión, ebullición relativamente
bajos, insolubles en agua, y en presencia de oxígeno desprenden calor.
Se puede clasificar en hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Los alifáticos
pueden ser acídico (alcanos, alquenos y alquinos), y cíclicos (cicloalcanos,
cicloalquenos y cicloalquinos) y aromáticos que son monocíclicos y policíclicos.}
En este informe se procederá a reconocer las características que presentan los
alcanos, alquenos y aromáticos, en lo cual primero haremos ensayos de solubilidad de los
hidrocarburos en agua y éter de petróleo. Después los haremos reaccionar frente al Bromo y
el reactivo Baeyer.
I. PARTE TEÓRICA

I.1 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno
cuyo carácter no es aromático. Pueden presentar enlace simple, doble o triple.

I.1.1 ALCANOS

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que poseen enlaces
simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de
carbonos de la molécula. Los alcanos son muy importantes como combustibles hogareños e
industriales, ya que con ellos se alimentan calderas, turbogeneradores y cocinas a gas, entre
otros. Los alcanos y cicloalcanos son realmente muy estables pero dan reacciones de
sustitución por mecanismos radicalarios que requieren el suministro de energía (luz y/o
calor).

I.1.2 ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono-carbono
en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de
hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos
cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos, debido a que presentan enlace pi ( π ) son más
reactivos y sufren reacciones de adición. Esto se debe a la menor fortaleza de dicho enlace y
se manifiesta en los alquenos como también en los alquinos.
 I.1.3 ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace (dos enlaces π
pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos de ácido
metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono lo que influye en una
mayor reactividad frente a los alcanos. Su fórmula general es CnH2n-2.

I.1.3.1 REACCIÓN DE ALQUINOS TERMINALES

Los alquinos terminales, los cuales tienen mínimo con un Hidrógeno terminal, reaccionan con
sales metálicas formando acetiluros en medio básico.
Ejemplo: Al etino se le adiciona una solución cuprosa amoniacal o nitrato de plata en
amoniaco.
 I.1.3.2 SÍNTESIS DEL ACETILENO

El acetileno o etino es el alquino más sencillo y sin duda el más importante. Es un

gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de
hasta 3.000º C, la mayor temperatura por combustión hasta ahora conocida.. El acetileno se
prepara en una forma muy económica y fácil en la industria y también en el laboratorio a
partir de la hidrólisis del carburo de calcio; reacción de agua con carburo cálcico (CaC2), se
forma hidróxido cálcico y acetileno, el gas formado en esta reacción tiene un olor
característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente
como impureza.

Reaccion de sintesis

I.2 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen propiedades

especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen
estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede
reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica
del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.

I.2.1 BENCENO

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, según las

teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de
valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes
típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono,
obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis
electrones. El benceno es conocido generalmente como “Benzol” cuando se encuentra en
forma comercial (que es una mezcla de benceno y sus homólogos) y no debe confundirse con
la bencina, un disolvente comercial compuesto por una mezcla de hidrocarburos alifáticos.

I.3 REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN

Los compuestos con enlace pi (π) son más reactivos mientras que los hidrocarburos
aromáticos se caracterizan por su gran estabilidad y los alcanos y cicloalcanos dan reacciones
de sustitución por mecanismos radicalarios que requieren el suministro de energía (luz y/o
calor). Adicionalmente, los alquinos con triple enlace terminal reaccionan con cationes
metálicos en medio básico (Ej. AgNO3 o Cu2Cl2, ambos en medio amoniacal)
produciendo sales.
Esto implica que los alquenos y alquinos sufren fácilmente reacciones de adición con
halógenos e hidrácidos, así como se oxidan con relativa facilidad con el Reactivo de Baeyer
(KMnO4 en medio básico). Sin embargo, los hidrocarburos aromáticos sólo reaccionan con
Bromo en presencia de catalizadores como el hierro metálico o la piridina y no sufren con
facilidad reacciones de oxidación. Por otro lado, los alcanos tampoco se oxidan fácilmente
pero sí reaccionan con los halógenos (cloro o bromo) en presencia de luz y/o calor.

I.3.1 REACCIONES CON LOS HALÓGENOS

● Los alquenos y alquinos al adicionarles bromo desaparecen el color pardo rojizo de

este reactivo.
 ● Los anillos bencénicos necesitan un catalizador como tribromuro férrico para
reaccionar con el bromo desapareciendo su color característico.

● Los alcanos reaccionan con halógenos utilizando Luz Ultravioleta o temperatura alta.

● Reacción con el reactivo de Bayer (KMnO4 en medio básico).

II. PARTE EXPERIMENTAL

A. MATERIALES e. Tetracloruro de carbono

a. Tubos de ensayo (disolvente)
b. Vasos de 10 ml f. Hierro metálico
c. pipetas Pasteur g. Cloruro cuproso amoniacal
B. REACTIVOS h. Nitrato de plata
a. Solución de KMnO al 0.1% i. Amoníaco
b. Solución de K2CO3 al 5% C. SOLVENTES
c. Solución de Br2 en CCl4 al a. Agua destilada
1% b. Éter de petróleo
d. Bromo (líquido)
D. MUESTRAS PROBLEMA
a. Hexano
b. Alqueno
c. Tolueno
d. Acetileno
E. PROCEDIMIENTO
 II.1 ENSAYOS DE SOLUBILIDAD

Muestra Agua (solvente polar) Éter de petróleo (solvente apolar)

Hexano No se disuelve Se disuelve

Hexeno No se disuelve Se disuelve

Tolueno No se disuelve Se disuelve

II.2 REACCIONES CON HIDROCARBUROS INSATURADOS

II.2.1 REACTIVIDAD FRENTE AL BROMO

1. Colocar en tres tubos de ensayo diferentes 0.5 ml de las muestras de hexano, hexeno y
tolueno
2. A cada tubo se le adiciona unas 5 gotas de solución de Br/CCl4 al 1%.
3. Colocar los tubos en un lugar cerrado, privado de luz. Luego esperar unos minutos
4. Observar y anotar los resultados
5. Al tubo que no haya decolorado añadir limaduras de hierro
6. Observar y anotar los resultados

Las muestras de hexano, hexano y tolueno mezcladas con Br/CCl4 al 1%

Luego de colocarlas en un espacio privado de luz, se nota que el tolueno no se decolora, por
lo que añade limaduras de hierro que fungirán como catalizador.
Lo que sucede es que el bromo ya no se encuentra como Br2, sino que ha entrado un bromo
al anillo dando como resultado la formación de ácido bromhídrico

II.2.2 REACTIVIDAD FRENTE AL REACTIVO DE BAEYER

1. Agregar a 3 tubos de ensayo, 5ml de de hexano, hexeno y tolueno

2. A cada tubo, adicionar 5 ml de una solución de KMnO4 al 1% y 0.5 ml de Na2CO3 al
1%
3. Observar y anotar los resultados
De las 3 muestras, solo reaccionó la muestra de alqueno.

Lo que sucede es que cuando ponemos un alqueno en presencia de del KMnO4 ocurre un
intermedio de la reacción porque el permanganato lo que hace es oxidar al alqueno así como
también eliminar su doble enlace
 II.2.3 SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DEL ACETILENO

● Preparar un equipo como el de la siguiente imagen para la síntesis del acetileno.

Colocar en el mismo varias piedras de carburo de calcio
● Adicionar gota a gota agua al kitasato de forma lenta
● Burbujear el acetileno en las respectivas soluciones reactivas

Se arma el siguiente equipo:

Cuando ponemos carburo de calcio en presencia de agua, ocurre una reacción exotérmica de
la siguiente fórmula:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Se puede notar la formación del acetileno (C2H2)

II.3 RECONOCIMIENTO DEL TRIPLE ENLACE

II.3.1 REACCION DE OXIDACION

● En un tubo de ensayo colocar 0.5 ml de solución de KMnO4 al 1% y 1 ml de Na2CO3

al 1%. Luego, burbujear el acetileno durante unos minutos
● Observar la decoloración de la solución y la aparición de un precipitado de MnO2

Se reacciona el acetileno con el KMnO4, al cabo de unos segundos, la coloración del KMnO4
cambia formándose el MnO2.
 II.3.2 FORMACIÓN DE ACETILUROS

● En un tubo de ensayo que contenga 2 mL de una solución de cloruro cuproso

amoniacal, burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la aparición de un
precipitado ó en un tubo de ensayo que contenga 2 mL de una solución de reactivo de
Tollens o solución cuproso amoniacal, burbujee el acetileno durante 1 minuto.
Observe la aparición de un precipitado de color blanco que expuesto a la luz se torna
gradualmente gris.

En esta reacción se hace reaccionar el acetileno con el cloruro cuproso amoniacal (líquido
color azul). Una vez hecho esto, la reacción genera la producción de acetiluro de cobre. Esto
se nota debido al cambio de color del cloruro cuproso tornándose más oscuro.
 II.3.3 REACCION DE ADICION

● En un tubo de ensayo colocar 1 ml de solución de bromo en CCl4 y burbujear el

acetileno durante 1 minuto. Observe la decoloración del Bromo

En esta reacción con el bromo en CCl4 el bromo pasa de tener un color oscuro a adquirir un
color casi blanco.
III. ANALISIS Y DISCUSION DE RESULTADOS

● Primero sometimos a una prueba de solubilidad al Hexano, Hexeno y tolueno en los

solventes de agua y eter de petroleo, de lo cual obtuvimos como resultado que las 3
sustancias (Hexeno, Hexano y Tolueno) eran insolubles en agua y solubles en eter de
petroleo.
● Después realizamos reacciones con las 3 sustancias ( Hexeno,Hexano y Tolueno), los
sometimos a una reacción con el Bromo, en lo cual después de agregar cierta cantidad
de Br/CCl4 al 1% los colocamos en un espacio cerrado sin entrada de luz durante
unos minutos, después de realizar todo esto vemos como hexeno y hexano si se
empieza a decolorar, lo cual no pasa con el tolueno por lo tanto le colocamos unos
gramos de hierro para que hagan la función de catalizador.
● Proseguimos con las 3 mismas sustancias, las cuales ahora las someteremos a una
reacción con el KMnO4 al 1% y agregaremos unas gotas de Na2CO3 para poder tener
un medio básico. De lo cual observaremos que el único que reacciona sería el alqueno
formando un precipitado en la parte inferior del tubo y esto es debido a que el
permanganato lo que hace es oxidar al alqueno así como también eliminar su doble
enlace.
● Síntesis y caracterización del acetileno, en este experimento procedimos a realizar el
acetileno, el cual se produce cuando sometemos gota a gota el kitasato al carburo de
calcio. Después de realizar este procedimiento sometimos a 4 sustancias (KMnO4 al
1%, Na2CO3 al 1%, cloruro cuproso amoniacal y reactivo de tollens) los cuales al
reaccionar con el acetileno tienden a tener un cambio de color y formar precipitados.

IV. CONCLUSIONES

● Los alcanos son compuestos químicos de muy baja reactividad, esto se debe a que el
carbono y el hidrógeno no tienen una electronegatividad semejante, por lo tanto, estas
moléculas no poseen centros reactivos para las reacciones iónicas. Solo dan reacción
de sustitución, ya que no pueden adicionar átomos por estar saturados y tampoco
eliminar ningún grupo saliente.
● Los alquenos son muy reactivos, por la facilidad que estos poseen para romper sus
enlaces pi y combinarse con otros compuestos. Estos reaccionan fácilmente
 con sustancias tales como los halógenos, adicionando átomos de estos últimos a
los dobles enlaces.
● En la prueba de Beayer, los hidrocarburos aromáticos no reaccionan debido a su
estabilidad (Sistema Pi conjugado), esto hace que, a pesar de poseer enlaces dobles,
no se forme ningún tipo de precipitado.

V. RECOMENDACIONES

Para las reacciones, se recomienda el uso de equipo protector tales como el uso de guantes y
lentes de protección debido a que algunas reacciones que se generan pueden causar lesiones
al cuerpo, por ejemplo la reacción del carburo de calcio con agua. También se ha de notar que
el carburo de calcio produce un olor desagradable por lo que es recomendable realizar el
experimento en un ambiente ventilado.

VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Dufrense, C. (1998). Enciclopedia de salud y seguridad en el trabajo.

Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Álvarez, H., & Gutiérrez, A.

(2005). Hidrocarburos aromáticos policíclicos. Riesgos para la salud y marcadores

biológicos. Acta Bioquímica Clínica Latinoamericana , 39 (1), 27–36.

Métodos de laboratorio para química orgánica by Keese, R., Müller, R., Toube, T. (z-lib.org).

(n.d.).

Romero Robles, L. E., & Rodriguez Esparza, B. E. (2014). Química experimental: Manual de

laboratorio (Vol. 1).

ANEXO

CUESTIONARIO

1. ¿Qué puede concluir a las características organolépticas de una alcano,alqueno y alquino con
relación a la solubilidad?

Se concluye que debido a su apolaridad, son mucho menos solubles en agua siendo esta una molécula
polar. Las sustancias que contienen estos compuestos poseen una textura aceitosa, tales como el
petróleo o el kerosene.

2. ¿Qué tipo de reacciones son característicos en los alcanos?

Las reacciones más comunes en los alcanos son la pirólisis, la combustión y la halogenación.

La pirólisis consiste en la descomposición de materia orgánica mediante calentamiento, con ausencia

de oxígeno; la combustión es procesos de oxidación rápida de elementos combustibles; por último la
halogenación consiste en la sustitución de un átomo de hidrógeno en un alcano para reemplazarlo con
un halógeno.

3. ¿Cuál es el tipo de reacción es característico en un alqueno?

Los alquenos presentan varios tipos de reacciones, siendo las más características la hidrogenación, la
hidrohalogenación y la hidratación.
4. ¿Cuáles son las reacciones características en los alquinos?

Los alquinos presentan diversos tipos de reacciones. Entre las más características se encuentran la
hidrogenación (adición de un hidrógeno), hidrohalogenación (adición de haluros de hidrógeno),
hidratación (adición de H2O) y halogenación (adición de halógenos a una sustancia)

5. ¿Podría el un Hex-3-ino reaccionar con la solución cloruro cuproso amoniacal?. Discuta y

fundamente.

Si, debido a la acidez de los compuestos. Los alquinos terminales presentan un átomo de hidrógeno
que resulta débilmente ácido, lo suficiente como para formar sales metálicas. Se aprovecha la acidez
de los hidrógenos para desprotonarlo.

6. ¿Para qué me sirve la Reacción de Baeyer?

La prueba de Baeyer es la reacción con una disolución fría de permanganato de potasio (KMnO4) es
de color púrpura y a medida que progresa la reacción, este desaparece y se observa un precipitado
color café de dióxido de manganeso (MnO2). La mayoría de los compuestos aromáticos no
reaccionan con ambos reactivos.

La reacción de Baeyer es usado como prueba cualitativa y sirve para la identificación de

insaturaciones causadas por enlaces doble o triples en carbonos adyacentes