Sistemas de Anillos Condensados

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SISTEMAS DE ANILLOS CONDENSADOS.

Los hidrocarburos aromáticos condensados y sus derivados están asociados al


aumento en la incidencia de diversos tipos de cáncer en el hombre.
Los anillos fusionados son aquellos que comparten dos átomos de carbono y un
enlace entre ellos. Los compuestos formados por dos o más anillos de benceno
fusionados se denominan hidrocarburos aromáticos polinucleares.
Por lo tanto, los hidrocarburos aromáticos de anillos condensados son los cuales
se forman por la unión de dos o más núcleos bencénicos, unión que se realiza
mediante la arista de los hexágonos.
Los anillos pueden estar en forma recta, angulados o racimos. Se les nombra
utilizando el sufijo -eno, aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar. La
estructura condensada más sencilla, formada por sólo dos anillos aromáticos es el
naftaleno.
Entre estos hidrocarburos se encuentran
▶ Naftaleno
▶ Antraceno
▶ Fenantreno
▶ Pireno
▶ Pentaceno
▶ Coroneo

El naftaleno es el hidrocarburo aromático polinuclear más simple. Consta de dos


anillos de benceno fusionados. El naftaleno se representa empleando una de las
tres estructuras resonantes de Kekulé o bien mediante la notación de círculo para
los anillos aromáticos. En el naftaleno hay dos anillos aromáticos que contienen un
total de 10 electrones p.
La naftalina es un compuesto altamente insaturado, sólido blanco, cristalino que
se volatiliza fácilmente y se produce cuando se quema combustibles.
Se usa en bolas y escamas para ahuyentar polilla, poco soluble en agua y posee
un olor fuerte no desagradable.
El Antraceno cristaliza en láminas incoloras que presentan fluorescencia azul. Sus
derivados se utilizan para fabricar colorantes.

Dos anillos aromáticos aislados podrían contener 6 electrones p cada uno


haciendo un total de 12. Debido a la menor densidad electrónica, el naftaleno tiene
una energía de resonancia de 60 kcal/mol, o 30 kcal/mol por anillo aromático. Este
valor es menor que la energía de resonancia del benceno, que es de 32.9
kcal/mol. El antraceno es un hidrocarburo polinuclear tricíclico. A medida que
aumenta el número de anillos aromáticos fusionados, continúa decreciendo la
energía de resonancia por anillo y los compuestos se hacen más reactivos.
Condensando más anillos bencénicos se obtienen el tetraceno (4 anillos), el
pentaceno (5 anillos), etc. Los anillos bencénicos pueden condensarse en forma
no lineal, como por ejemplo en el fenantreno y el pireno.

Bibliografía.
-https://brainly.lat/tarea/313598#readmore
-Manual de química orgánica, Beyer, Hans Beyer, Wolfgang Walter; Reverte,
1987; 980 páginas.
-Tratado de química orgánica; Federico Klages; Reverte, 1960; 602 páginas.

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