Universidad "Juan Agustín Maza"

FACULTAD: FARMACIA Y BIOQUIMICA

CARRERA: FARMACIA Y BIOQUIMICA

CÁTEDRA: QUIMICA ORGANICA II

CURSO: Segundo AREA: Química PERÍODO: 2º SEMESTRE

HORAS DE CLASE
ASIGNATURAS CORRELATIVAS PRECEDENTES
Curso
Semanales
Completo
TEÓRICAS 4 60 QUIMICA ORGANICA I

PRÁCTICAS 4 60

CUERPO DOCENTE

PROFESOR TITULAR: Bioq. Esp.Doc. MARISA N. MOLINA

JEFES de .T.P: Lic. Ing.qca.Espec. DANIEL FLORES - Bioq. ROXANA TONETTO MARTIN –
Farm.Espec.GRACIELA DIFABIO – Prof.Farm. ELBA VIRIGINIA GITTO

AÑO PROFESOR TITULAR

2008 Bioq. Marisa N. Molina

VIGENCIA DE ESTE
PROGRAMA

VISADO

FECHA:

FECHA:

Mendoza - Argentina
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Facultad: FARMACIA BIOQUIMICA Carrera: FCIA y BQCA
Cátedra: QUIMICA ORGANICA II

ELEMENTOS CURRICULARES

1. PRESENTACION DE LA ASIGNATURA

En la asignatura Química Orgánica II se estudian los hidrocarburos cíclicos, en especial los denominados
aromáticos, tanto de origen natural como sintéticos (artificiales).
Los contenidos básicos se refieren al reconocimiento de las estructuras moleculares, mecanismos de las
reacciones orgánicas, síntesis de sustancias y sus diversos métodos de aislamientos y análisis.
Además de complementar a la asignatura Química Orgánica I, proporciona el corpus fundamental de
conocimientos teóricos y prácticos indispensables para el abordaje de las demás asignaturas del área química,
como así también las tecnológicas y aplicadas en el campo profesional farmacéutico, bioquímico y biotecnológico

ORGANIZACIÓN DE LOS CONTENIDOS

Se distribuyen en una Introducción y tres partes, que agrupan a unidades temáticas relacionadas:

- Introducción: da un panorama de la relación de esta materia con sus precedentes, Química Orgánica I,
Análitica General y Química General e Inorgánica. También la relaciona con las demás disciplinas de las
carreras, y ofrece una caracterización general de los compuestos cíclicos.

- Primera Parte, Química Orgánica teórica general: es la presentación de las teorías principales que permiten
definir y caracterizar a las moléculas cíclicas, sus estructuras moleculares, sus orígenes, nomenclatura,
reacciones químicas y los métodos de análisis.

- Segunda Parte, Química Orgánica estructural-descriptiva: se presentan y se describen las estructuras

moleculares orgánicas más importantes para los propósitos de las carreras. Los contenidos temáticos se han
ordenado en base a un Eje organizador principal, que es la síntesis de sustancias orgánicas cíclicas-
aromáticas. Este eje comienza en la materia homóloga precedente Química orgánica I, que trata de los
compuestos orgánicos alifáticos de cadena abierta (no cíclicos).

- Tercera Parte, Química Bio-Orgánica: los contenidos describen moléculas cíclicas con actividad biológica.
También están ordenados en base a un Eje organizador que sigue, en este caso, las rutas de síntesis
biológicas naturales, desde compuestos simples a compuestos de estructura más compleja.

DESARROLLO DEL CURSADO

El desarrollo del cursado de la asignatura, tanto para los teóricos como para los prácticos, está organizado en
base a una espiral de varias vueltas. Esto significa que a medida que se avanza hacia niveles más elevados de
conocimientos, se debe dirigir forzozamente la atención a facetas menores e iniciales de dicho campo, en este
caso corresponden a los conceptos obtenidos de materias previas.
Además se harán relaciones y enlaces de conceptos paralelos, es decir, los que vayan surgiendo del desarrollo
mismo de la materia y con los de otras afines.
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2. OBJETIVO GENERAL

Conocer y comprender los postulados científicos de la Química Orgánica de los compuestos cíclicos-
aromáticos, tanto teórica como experimentalmente y sus características constitutivas, como bases para
interpretar los fenómenos y procesos en que operan las moléculas de sistemas químico-biológicos de interés
farmacéutico, bioquímico y biotecnológico.

OBJETIVOS ESPECIFICOS - EXPECTATIVAS DE LOGRO

Se espera que al obtener la aprobación final de Química Orgánica II, el alumno logre:

- Reconocer las estructuras moleculares y la nomenclatura, de los compuestos cíclicos (alicíclicos y

aromáticos) más relevantes utilizados en las profesiones farmacéutica y bioquímica.
- Comprender las propiedades físicas, químicas y espectroscópicas en relación con su estructura.
- Realizar síntesis de compuestos a microescala en el laboratorio.
- Aplicar los conocimientos teórico-prácticos impartidos, en la resolución de problemas y casos reales.
- Desarrollar habilidades y destrezas para el trabajo específico en el laboratorio de química orgánica.
- Afianzar la actitud inquisitiva y del juicio crítico para una comprensión más objetiva de la realidad.
- Manejar adecuadamente las diferentes fuentes de información relativas a la química orgánica.
- Comprender y utilizar métodos de investigación científica: deducción, inducción, análisis, síntesis.
- Elegir y proponer diferentes alternativas de solución para abordar problemas inmediatos.
- Participar activamente en propuestas de nuevas formas de aprendizajes.
- Adquirir el hábito de la participación responsable y la cooperación en las tareas grupales.

APRENDIZAJES ACREDITABLES

Los siguientes aprendizajes, se consideran como los más importantes, que el alumno debe demostrar que ha
obtenido durante el cursado de la asignatura:

- Reconocimiento de las estructuras moleculares aromáticas más relevantes, sus nombres, propiedades y
fuentes de obtención.
- Aplicación de los conocimientos teóricos impartidos, en la resolución de problemas y casos
- Desarrollo de habilidades y destrezas para el trabajo específico en el laboratorio de química orgánica
- Comprensión y utilización de diversos métodos de experimentación, a fin de obtener conocimientos
- Comprensión y utilización de los métodos de investigación científica, a fin de obtener conocimientos
- Manejo adecuado y actualizado de diferentes fuentes de información científica específicas
- Participación activa en diversas propuestas de nuevas formas de aprendizaje
- Apropiación de hábitos propios de la participación responsable y la cooperaicón en las tareas grupales.

COMPETENCIAS PROFESIONALES que adquiere el alumno al finalizar el cursado y aprobar esta asignatura:

- Reconoce e identifica la estructura química de los compuestos hidrocarbonados cíclicos (alicíclicos y

aromáticos) más relevantes
- Conoce las propiedades físicas, químicas y espectroscópicas e interpreta las relaciones con esas estructuras.
- Realiza procesos de síntesis a microescala, separación y purificación de compuestos sintéticos y naturales
- Aplica el razonamiento inductivo en el análisis de los resultados obtenidos en diversos experimentos
- Conoce y utiliza con aptitud las drogas y el instrumental de laboratorio específico de química orgánica
- Comprende y aplica la metodología para la deducción de estructuras moleculares, a través de la resolución de
problemas y casos
- Amplía sus conocimientos y busca en diversas fuentes, información científica relativa a la química orgánica
- Desarrolla capacidad de aprender y trabajar con diferentes propuestas pedagógicas
- Adquiere adaptación al trabajo grupal y puede realizar crítica y autocrítica responsables.
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3.- PROGRAMA DE CONTENIDOS

INTRODUCCION

COMPUESTOS CICLICOS
Presencia de los hidrocarburos en la naturaleza. Clasificación en grupos o familias principales. Nomenclatura.
Fuentes de obtención generales. Relaciones y comparaciones con compuestos alifáticos. Usos en diversas áreas
científicas y tecnológicas.

PRIMERA PARTE

UNIDAD I: TEORIAS DE LOS ORBITALES MOLECULARES Y DE LA RESONANCIA EN COMPUESTOS

AROMATICOS

A- Teoría de los orbitales moleculares (T.O.M.): orbitales atómicos y moleculares -sigma y phi- en benceno.
B- Teoría de la resonancia en benceno (T.R.): Kekulé, Dewar. Híbrido de resonancia.
Condiciones para la resonancia. Energía de resonancia. Aromaticidad en HC: características principales.
C- Teorías TOM y TR en compuestos aromáticos polinucleares: naftaleno, antraceno, fenantreno. Anulenos.

UNIDAD II: REACCIONES QUIMICAS DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS

A- Clasificación de las reacciones en:

1) Sustitución electrofílica aromática (SE ar); grupos orto-meta - para-directrices, activantes y desactivantes.
Relación o/p. Reglas de sustitución electrofílica: ejemplos.
Sustitución radicalaria. Sustitución nucleofílica: SNu1 y SNu2.
2) Adición: radicalaria; eliminación-adición; adición-eliminación. Adición concertada o cicloadición.
3) Eliminación. 4) Oxido-reducción. 5) Reordenamiento: tautomería, transposiciones, reacciones pericíclicas.
B- Mecanismos de reacción, cinética y termodinámica; catálisis. Intermedios de reacción.
C- Métodos de investigación de los mecanimos y de los grupos químicos involucrados.

UNIDAD III : ANALISIS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS AROMATICOS

A- Análisis inmediato: destilación, cristalización, cromatografía, distribución en contracorriente, electroforesis,

extracción con cambio de solvente.
B- Análisis estructural: análisis elemental y funcional; fórmula molecular; degradación de sustancias,
retrosíntesis. Actividad óptica; momento dipolar; punto de fusión y de ebullición.
C- Análisis espectroscópicos: UV-Visible, IR, RMN H, RMC, RSE. Espectrometría de masas, cristalografía con
difracción de rayos X. Fluorometría y luminiscencia. Marcación radioisotópica.

SEGUNDA PARTE

UNIDAD IV: COMPUESTOS AROMATICOS BENCENOIDES y NO BENCENOIDES

A- Compuestos aromáticos bencenoides: benceno y homólogos. Estructura química por TOM y TR. Métodos de
obtención y síntesis. Propiedades físicas, químicas y espectroscópicas. Estereoquímica.
B- Compuestos aromáticos polinucleares: naftaleno, antraceno, fenantreno; métodos de obtención y síntesis.
Propiedades físicas, químicas y espectroscópicas. Estereoquímica. Otros: bifenilo.
C- Compuestos aromáticos no bencenoides: ferroceno, azuleno, troponas. Fullerenos.Obtención; propiedades.

UNIDAD V: DERIVADOS AROMATICOS HALOGENADOS Y AZUFRADOS

A- Derivados halogenados: cloro, bromo, yodo y flúorbenceno; estructura química por TOM y TR. . Métodos de
Obtención. Propiedades físicas, químicas y espectroscópicas. Otros: DDT, gammexano
B- Derivados sulfonados: ácido bencenosulfónico, estructura química por TR; métodos de obtención. Propiedades
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físicas, químicas y espectroscópicas. De interés: ácido sulfanílico, bencenosulfonamidas.

UNIDAD VI: DERIVADOS AROMATICOS NITROGENADOS

A- Nitroderivados: nitrobenceno, estructura química por TR y TOM. Métodos de obtención. Propiedades físicas,
químicas, espectroscópicas. De interés: ácido pícrico, T.N.T.
B- Aminas aromáticas: anilina, estructura por TR y TOM. Métodos de obtención. Propiedades físicas, químicas,
espectroscópicas. Derivados: toluidinas, xilidinas, bencidina. Diferenciación con aminas alifáticas.
De interés: adrenalina, noradrenalina, efedrina, anfetamina, etc.
C- Sales de diazonio: cloruro de bencenodiazonio por TR y TOM. Métodos de obtención. Propiedades físicas,
químicas y espectroscópicas . Importancia en la síntesis orgánica: ejemplos.
Otros: azo e hidrozoderivados; azoxi y diazoaminoderivados.

UNIDAD VII: FENOLES-QUINONAS; ALCOHOLES Y ETERES AROMATICOS

A- Fenoles: fenol por TR y TOM. Métodos de síntesis. Propiedades físicas, químicas, espectroscópicas.
Di y polifenoles, cresoles. De interés: ácido gálico (taninos) y resveratrol. Liotironina (T3), tiroxina (T4).
B- Quinonas: o y p-benzoquinonas, TR y TOM. Semibenzoquinonas; quinhidrona; poliquinonas. Métodos de
síntesis.Propiedades físicas, químicas, espectroscópicas y de óxido-reducción - potencial y pilas redox-.
De interés: indofenoles, indoaminas. Coenzima Q (ubiquinona). Vitamina K.
C- Alcoholes: alcohol bencílico, estructura química. Métodos de obtención y síntesis. Propiedades físicas,
químicas espectroscópicas.
D- Eteres: anisol, estructura química, TR y TOM. Métodos de obtención. Propiedades físicas, químicas,
espectroscópicas. De interés: anetol, guayacol, eugenol, etc.

UNIAD VIII: ALDEHIDOS Y CETONAS AROMATICAS

A- Aldehidos: benzaldehido, estructura por TR y TOM. Métodos de obtención y síntesis. Propiedades físicas,
Químicas, espectroscópicas. Diferenciación de aldehidos alifáticos. Reacciones de diferenciación con cetonas
aromáticas: utilidad en la deducción de estructuras moleculares. De interés: vainillina, cinamaldehido, etc.
B-Cetonas: acetofenona y benzofenona, estructura por TR y TOM. Métodos de obtención y síntesis. Propiedades
físicas, químicas y espectroscópicas. Diferenciación con aldehidos y cetonas alifáticas.

UNIDAD IX: ACIDOS CARBOXILICOS AROMATICOS Y DERIVADOS

A- Acidos mono y policarboxílicos: ácido benzoico, estructura por TR y TOM. Métodos de obtención y síntesis.
Propiedades físicas, químicas, espectroscópicas. Diferenciación de ácidos alifáticos. Acidos gálico y tánico.
B- Derivados de ácidos: haluros, amidas, ésteres, anhídridos, nitrilos. Métodos de síntesis y propiedades
químicas. De interés: ácidos salicílico y acetilsalicílico; salicilato de metilo, benzocaína, novocaína, lidocaína.

UNIDAD X: COMPUESTOS HETEROCICICLOS

A- Heterociclos pentatómicos: tiofeno, pirrol, furano, estructura por TR y TOM. Métodos de síntesis. Propiedades
físicas, químicas y espectroscópicas. Oxazoles, tiazoles, azoles (pirazol e imidazol).
De interés: histamina, pirazolona, hidantoína. Acido ascórbico (Vit. C), biotina.
B- Heterociclos hexatómicos: pirano, tiopirano, piridina; estructura por TR y TOM. Métodos de obtención y
síntesis. Propiedades físicas, químicas, espectroscópicas. Oxazinas, diazinas -pirimidinas-.
De interés: nicotina, atropina; ácido nicotínico y vitamina B6; tiamina (vit. B1)
C-Heterociclos con núcleos condensados: benzofurano, benzopirrol, benzotiofeno. Métodos de síntesis y
propiedades físicas y químicas. De interés: quinolina, acridina, benzodiazepinas. Vitamina B 2. Acido fólico.

UNIDAD XI. SUSTANCIAS COLORANTES ARTIFICIALES

A- Colorantes: definición, estructuras químicas básicas. Teoría del color y grupos químicos relacionados.
Colorantes y espectros de luz: visible- UV, IR, fluorescencia, fosforescencia, luminiscencia.
B- Clasificación: según su uso, su estructura química y sus aplicaciones. Métodos de síntesis y análisis.
De interés: heliantina, fluoresceína, fenolftaleína, mauveína, acridina, verde malaquita, eosina, tartrazina, etc.
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UNIDAD XII: SINTESIS DE COMPUESTOS ORGANICOS AROMATICOS

A -Diseño y planeamiento de una síntesis orgánica. Materias primas disponibles. Reacciones orgánicas
necesarias y posibilidades de aplicación. Grupos protectores. Retro-síntesis. Química orgánica combinatoria.
Control de la estereoquímica: situselectividad, regioespecificidad y estereoselectividad.
B- Síntesis industrial: ventajas y desventajas de los diferentes métodos..
C- Esquemas básicos de síntesis orgánica de compuestos aromáticos: ejemplos.

TERCERA PARTE

UNIDAD XIII: TERPENOIDES Y FLAVONOIDES

A- Terpenos: unidad isoprénica, constitución macromolecular. Clasificación, nomenclatura. Propiedades físicas,

químicas y espectroscópicas. Métodos de extracción y análisis (cromatografía). Importancia bio-química.
De interés: carotenos, xantófilas. Vitamina A: estructura, importancia. Alcanfor, mentol, eucaliptol, limoneno,etc.
B- Flavonoides: derivados del cromano-xanteno; estructura química. Propiedades físicas, químicas y
espectroscópicas. Métodos de extraccióny análisis generales. Importancia bio-química: antioxidantes.
De interés: tocoferoles -vit.E-. Flavonas: quercetina, bi-flavonoides, hesperidina, rutina, etc.
C- Antocianinas: pelargonina, cianina, delfidina. Métodos de análisis (cromatografía). Importancia bio-química.

UNIDAD IVX: ESTEROIDES

Estructura química básica, clasificación y nomenclatura. Estereoquímica. Propiedades físicas, químicas y

espectroscópicas. Métodos de extracción y análisis (colorimétrico, cromatográfico, etc.)
A- Esteroles: colesterol, propiedades físicas, químicas y espectroscópicas. Isomería. Importancia bio-química.
Otros esteroles: ergosterol, estigmasterol, ecdisona, sitosterol. Vitamina D: propiedades e importancia.
B- Esteroides corticoideos: cortisol-cortisona, aldosterona. Inmportancia.
C- Esteroides sexuales: andrógenos -testosterona, androsterona, androstenodiona-. Estrógenos -estradiol,
estrona, estriol-. Progestágenos: progesterona, pregnenolona. Importancia.
D- Esteroides biliares: ácidos biliares - cólico, desoxicólico, quenodesoxicólico-. Sales biliares. Importancia.

UNIDAD XV: PORFIRINAS

Estructura química del anillo porfina; clasificación de porfirinas. Unidades básicas de síntesis. Propiedades
físicas, químicas y espectroscópicas. De interés: coproporfirinas, uroporfirinas.
A- Hemoproteínas: hemoglobina y mioglobina. Estructura química del grupo hemo y cadenas polipeptídicas.
Hematina. Diferencias estructurales en hemoglobinas. Métodos de extracción y análisis (electroforesis).
Derivado bio-químico: biliverdina, bilirrubina. Citocromos a, b y c: estructura química e importancia biológica.
B- Clorofilas: a, b, c y d.; estructura del anillo clorina. Propiedades físicas, químicas y espectroscópicas.
Métodos de extracción y análisis. (cromatografía). Función biológica: fotosíntesis.
C- Corrinas: cobalaminas (vitamina B 12).

UNIDAD XVI: ACIDOS NUCLEICOS

Estructura general: bases púricas y pirimidínicas, nucleósidos y nucleótidos. Nomenclatura y representaciones.

Estructuras conformacionales y niveles de organización. Nucleoproteínas, cromatina. Genoma.
Métodos de extracción y análisis: físicos, químicos y espectroscópicos; difracción de rayos X y fluorescencia.
Métodos de secuenciación de bases: Maxam-Gilbert y Sanger-Coulson. Métodos de hibridización (sondas).
A- Acido desoxirribonucleico (ADN): estructura conformacional. Tipos: B, A y Z. ADN nuclear y mitocondrial.
Propiedades físicas, químicas y espectroscópicas. Función biológica: transmisión del código genético.
B- Acido ribonucleico (ARN): estructura química. Propiedades físicas, químicas y espectroscópicas.
Diferentes tipos: mensajero, de transferencia, ribosomal. Función biológica: biosíntesis de proteínas.
Otras bases púricas de importancia: ATP y ADP; NADP-NAD; FAD-FMN.
Aplicaciones en ingeniería genética: técnica del ADN recombinante; clonación; productos transgénicos; etc.
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Cátedra: QUIMICA ORGANICA II

4. PROGRAMA DE CONTENIDOS PRACTICOS

4. 1. TRABAJOS TEORICO-PRACTICOS

Responsable: Profesora titular

Lugar: en aula

Temario: Unidad IV: Síntesis y propiedades generales de los compuestos aromáticos - SEMINARIO
Unidad III: Análisis de compuestos aromáticos (funcional y espectroscópico) AULA-TALLER
Unidad III: Cromatografía AULA-TALLER
Unidad XII. Esquemas de Síntesis de compuestos aromáticos - AULA -TALLER
Unidad XVI: Acidos Nucleicos - AULA TALLER

4. 2. TRABAJOS PRACTICOS

Responsables: Jefes de Trabajos Prácticos

PRIMERA PARTE.: Nomenclatura de compuestos cíclicos

Lugar: T.P. en aulas

Temario: Nomenclatura de:

 HC. bencenoides mono y polinucleares. HC. alicíclicos
 Derivados halogenados, azufrados y nitrogenados
 Alcoholes y éteres. Fenoles y quinonas. Aldehidos y cetonas aromáticas
Acidos aromáticos y sus derivados
 HC. heterocíclicos: mono y polinucleares

SEGUNDA PARTE: Síntesis y propiedades químicas de compuestos aromáticos

Lugar: T.P. en laboratorios

Temario: Experimentaciones sobre:

 Síntesis de derivados bencénicos nitrados y sulfonados; propiedades

 Síntesis de anilina y derivados; propiedades
 Síntesis de fenol y p-quinona; propiedades.
 Síntesis de colorantes : heliantina, fluoresceína, fenolftaleína.
 Propiedades químicas de aldehidos y cetonas aromáticas; derivados.
 Síntesis de ácido benzoico y derivados; propiedades.
Síntesis de medicamentos ácidos: aspirina, benzocaína, salicilato de metilo.
 Extracción y Análisis cromatográfico de colorantes naturales (clorofilas, carotenoides,
Flavonoides).

CRONOGRAMA DE DESARROLLO Y ACTIVIDADES: en cuadro adjunto al final.

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5- METODOLOGIA DIDACTICA

5. METODOLOGIA DIDACTICA

TIPOS ACTIVIDADES RECURSOS DIDACTICOS EVALUACION

CLASES Exposición de temas. Coloquios. Uso de: pizarrón y tiza; Se hará en base a
TEORICAS Presentación de gráficos y cuadros. Uso de proyector para filminas; los Indicadores
Resolución de ejercicios y problemas de videograbadora y televisor. de logro fijados
Responsable: aplicación. Uso de textos y artículos de en el Reglamento
Profesora Tit. Confección de mapas y esquemas revistas científicas. de cátedra
conceptuales; diagramas de flujo Uso de Guías de Estudio adjunto
Lugar: aula Proyección y análisis de audio-videos; temática y con ejercicios.
presentación de diapositivas en Powerpoint Uso de video-proyector p/ PC.

SEMINARIO Exposición del tema a cargo de los alumnos Uso de: pizarrón; afiches, filminas; Se hará en base a
Coloquios y debates en grupos Uso de la Guías de Estudio los Indicadores
Dirección: Presentación de respuestas e informes por temática y con ejercicios. de logro fijados
Profesora cada grupo. Uso de video proyector para PC en el Reglamento
titular. Presentación de ejemplos Power point multimedios de cátedra
Conclusiones
5. METODOLOGIA DIDACTICA a cargo de la directora.
Lugar: aula

AULA- División de los alumnos en grupos de Uso de: pizarrón y tiza, afiches; Se hará en base a
TALLER trabajo, definición de roles y tareas. modelos moleculares. Se hará en base a
losIndicadores
Exposición dialogada por el Jefe de T.P. Retroproyector y filminas. losIndicadores
de logro fijados
Dirección: Presentación de casos y problemas. de
enlogro fijados
el Reglamento
Profesora Formación de
Resolución grupos de
utilizando trabajométodos.
diversos con los Uso de la Guía de estudio en
deelcátedra
Reglamento
titular alumnos, paraderesolución
Presentación respuestasdeante
ejercicios de la
plenario. específica para cada Aula-Taller. de cátedra adjunto
adjunto
Guía de Nomenclatura. Uso de bibliografía citada.
Lugar: aula Debate. Informe. Conclusiones a cargo de
Discusión dirigida.
la directora y de losCorrecciones
diferentes grupos. Uso de: drogas, reactivos, Se hará en base a
Conclusiones.
materiales diveros e instrumental losIndicadores
específico. de logro fijados
TRABAJOS Uso de: pizarrón y tiza; filminas y
Muestras problemas. en el Reglamento
PRACTICOS proyector. Modelos moleculares.
Uso de Guía de procedimientos de cátedra adjunto
1º Parte
y Guía de estudio para cada
Uso de Guía con Reglas de
tarea.
Jefes de T.P. Nomenclatura y ejercitación
Uso de Manuales y catálogos
TRABAJOS División del alumnado en equipos de tareas anexa.
químicos. Textos citados.
Lugar: aulas
PRACTICOS Uso de pizarrón, filminas.
Ejecución de los procedimientos según
2º Parte Guía de TP.de laboratorios: formulación de
hipótesis, realización de experiencias,
Jefes de T.P. discusión de resultados, registro de datos.

Lugar: Conclusiones generales. Informe final.

Laboratorios.
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6. REGLAMENTO DE LA CATEDRA – Año 2008 - 2do. Año - 2º sem. -

Comprende las normativas específicas para el cumplimiento de las diversas clases y actividades, además de las
evaluaciones y las condciones para la obtención de la regularidad y la promoción del alumno.

a-ASISTENCIAS

I- La asistencia a clases teóricas será obligatoria en un 60% del total. (de 26 clases ,deberá asistir a 15 como
mínimo). La asistencia al Seminario y a las tres Aula-taller especiales, será obligatoria.
II- La asistencia a clases Prácticas será obligatoria en un 100 % ( 11 clases).

b-INASISTENCIAS

Los casos de inasistencia a los teóricos y a los T.P. serán justificados por : enfermedad comprobable,
accidente, muerte de un familiar directo. La justificación deberá ser presentada dentro de las 24hs. siguientes a la
falta, ante los profesores de la cátedra. Si no se encuentran presentes ninguno de ellos, podrá dejar una copia en
el Decanato. La cátedra se reserva el derecho a aceptar o no la justificación.

Si se acepta la justificación, el alumno podrá recuperar el T.P. en la misma comisión a la que pertenece o en
otra, previa autorización escrita del Jefe de T.P correspondiente o del Profesor Titular.
El interrogatorio escrito lo rendirá en la comisión en la que esté inscripto.

Si no se presenta la justificación o ésta no es aceptada, se considerará clases Teóricas y T.P. desaprobados con
inasistencia y pérdida de puntajes.

La inasistencia a las evaluaciones parciales y/o a los dos recuperatorios, también tendrá que ser justificada
dentro de las 24 hs. de producida, con los mismos requerimientos hechos anteriormente..
Los alumnos que trabajen deberán traer el certificado correspondiente.

7. EVALUACIONES

A. REGULARIDAD Y PROMOCIÓN DEL ALUMNO EN LA MATERIA

La asignatura tiene un régimen de evaluación continua e intregral tanto de clases teóricas como de las prácticas.
(trabajos de laboratorios, talleres, seminario, etc. ) y evaluaciones parciales escritas.
La regularidad se obtiene aprobando los siguientes INDICADORES DE LOGRO, de acuerdo con los aprendizajes
acreditables necesarios.

A.1. CLASES TEORICAS Y TEORICO-PRACTICAS

- Asistencia del 60% del total de clases como mínimo.

- Aprobación y asistencia a las 3 (tres) Aula – Taller obligatorias (teórico-prácticos)
- Aprobación y asistencia al Seminario de estudio (obligatorio)
- Resolución de ejercicios de las Guías de Estudio correspondientes, confección de mapas conceptuales, etc.
- Participación, grado de responsabilidad y de cooperación evidenciados en las clases.
- Asistencia y puntualidad. Respeto a las normas del reglamento.

Cada alumno tendrá una ficha individual que incluirá: datos personales, asistencia a clases, aprobación de los
talleres, aprobación de los seminarios; resolución de ejercicios y tareas grupales; la participación e interés.
En base a estos datos se elaborará un concepto del alumno.-

Además conocerá con anticipación los temas y el cronograma respectivo (Ver adjuntos).
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A .2. CLASES PRACTICAS y EXPERIMENTALES

Conocerá con anticipación los temas de los T-P., las fechas y horario de realización y las evaluaciones.
La evaluación de estos trabajos prácticos se hará en base a los siguientes INDICADORES:

A.2.1.* NOMENCLATURA ( 4 TP.en aulas)

- Asistencia y realización al 100% de estos T. P. Puntualidad y respeto a las normas del reglamento. 10 p.
- Conocimientos conceptuales previos y presentación de ejercicios de auto-evaluación resueltos con
interrogatorio oral y escrito: 20 p.
- Grado de participación e interés; resumen de trabajos grupales: 10 p.
- Resolución acertada de ejercicios propuestos para hetero-evaluación con preguntas escritas: 60 p.
Cada T.P. de Nomenclatura se aprueba con un mínimo de 60 puntos.

Los alumnos deberán aprobar como mínimo, 3 (tres) de los T.P. para tener la posibilidad de rendir la
PRUEBA EVALUATORIA INTEGRADORA DE NOMENCLATURA. Esta se hará con la resolución de ejercicios
escritos. La aprobación será con el 60% del total de puntos sobre las respuestas correctas.

Se establecen dos (2) posibilidades de recuperación de la Evaluación integradora.

Las recuperaciones se harán junto con el Parcial de TP de Laboratorio y el primer Recuperatorio,
Si el alumno desaprueba el parcial y el primer recuperatorio por no alcanzar el puntaje final de aprobación,
no tendrá nuevas posibilidades.

A.2.2.* SINTESIS Y ANALISIS DE COMPUESTOS AROMATICOS ( 7 TP en laboratorios)

Los alumnos deberán concurrir con: guardapolvo, guantes, anteojos protectores, pro-pipetas, repasador o rejilla.

La evaluación de cada uno de los TP. de laboratorio se hará en base a:

- Asistencia del 100% de los TP (caso contrario se considera TP desaprobado)

- Obtención de un Puntaje por cada TP de acuerdo con los siguientes INDICADORES DE LOGRO DE
APRENDIZAJES, asignados con un porcentaje según el esquema de ponderación siguiente:

- Nivel de CONOCIMIENTOS TEORICO-PRACTICOS (evaluación escrita) = 60 %

- Presentación del PRODUCTO OBTENIDO al finalizar cada T.P. = 20 %
- Confección de un INFORME de cada T.P. ( visado por el JTP durante la semana) = 10 %
- HABITOS DE TRABAJO en laboratorio (orden, responsabilidad, destrezas, interés = 10 %
cooperación, observación de normas de seguridad)

Total de puntaje máximo para cada T.P. = 100 ptos

- Asignación de créditos de puntajes: que se logran de acuerdo con la acumulación (sumatoria) de los puntajes
totales obtenidos en los 7 (siete) TP:

700 - 600 p. totales --- 5 créd. 501 - 400 p. totales ---- 3 créd. 301 - 200 p. totales --- 1 créd.
601- 500 p. tot --- 4 créd. 401 - 300 p .totales ----- 2 cr.

EVALUACION FINAL DE los T.P. DE LABORATORIO, se hará en base a un EXAMEN PARCIAL escrito.
Se aprobará con el 60 % del total de puntaje determinado para las preguntas y ejercicios propuestos.
Los créditos de puntaje que cada alumno logre acumular en los TP se sumarán al puntaje total que
obtenga en el examen parcial, a modo de compensación. No se acreditarán para los recuperatorios.

Se establecen dos (2) posibilidades de RECUPERACION DEL PARCIAL de TP, las que se aprobarán con
el 60 % del puntaje total de cada examen.

DEVOLUCION DE LOS RESULTADOS DE EVALUACIONES: se fijarán fechas y horario para su entrega, la que
se hará en forma escrita con los puntos obtenidos por cada alumno. Los exámenes se ponen a disposición de
éstos para eventuales consultas o aclaraciones por parte de los docentes.
 Universidad “Juan A. Maza”
Facultad: FARMACIA BIOQUIMICA Carrera: FCIA y BQCA
Cátedra: QUIMICA ORGANICA II

NOTAS: * Las listas con alumnos por cada comisión serán confeccionadas por la cátedra teniendo en cuenta el
número de alumnos y el ámbito físico de los laboratorios asignados, de modo que la cantidad sea equivalente
para cada una. Los alumnos no podrán cambiarse de comisión una vez que se inicien los TP. Si lo hicieren sin
previa autorización, perderán los puntajes y desaprobarán el TP.

* Inasistencias a los teóricos y T.P: los casos de inasistencia serán justificados por: enfermedad
comprobable y certificada, accidente o muerte de un familiar directo. La justificación deberá ser presentada dentro
de las 24 hs. siguientes a la falta, ante los profesores de la cátedra. Si no se encuentran presentes ninguno de
ellos, podrán dejar una copìa en el Decanato. La Cátedra se reserva el derecho a aceptar o no la justificación.
Si se acepta, el alumno podrá recuperar el TP en otra comisión.

* Inasistencia a las evaluaciones parciales y/o a los dos recuperatorios: también tendrá que ser
justificada dentro de las 24 hs. de producida la falta, con los mismos requerimientos hechos anteriormente.

* Justificación extraordinaria: se dará para aquellos alumnos que trabajen y presenten el certificado
correspondiente dentro de las 24 hs y sólo por 1 (una) vez únicamente.

* Indisciplinas: el alumno o los alumnos que durante la realización de los TP incurriesen en indisciplina
u operaran con imprudencia, podrán ser suspendidos y se les descontarán los puntos del TP.

* La “copia de apuntes, el marcado del programa con datos para las evaluaciones”, etc. será motivo
para la desaprobación de dicha prueba, pudiéndose aplicar las sanciones previstas para estos casos en el
Reglamento de la Universidad (suspensiones para el cursado).

OBTENCION DE LA REGULARIDAD

A- Se considerará ALUMNO REGULAR en la materia, al que haya cumplido con TODOS los requisitos
enunciados en los ítems A.1 y A.2., en cuyo caso se le firmará la libreta universitaria por parte de los Jefes de
TP y del Profesor Titular.
Se registrará su condición de regular, en la "base de datos del alumnado" que poseen tanto el Decanato
como la Sección Alumnos de la Umaza.

B- En caso de no cumplir con alguno de los requisitos enumerados, el alumno se considera NO REGULAR
LIBRE ) y deberá Recursar la materia. Esta situación también se consignará en la base de datos.

C- Los alumnos recursantes y los que trabajen, tienen la obligación de cumplir con todos los requisitos
establecidos en este reglamento. No están excusados para las asistencias y evaluaciones.

B. EVALUACION FINAL

El alumno será examinado sobre la totalidad de los temas de los programas teóricos y prácticos.
La evaluación se hará en forma oral y escrita.
Consistirá en: resolución de ejercicios y problemas de aplicación; elaboración de esquemas de síntesis
orgánica; descripción de trabajos prácticos de laboratorio; desarrollo de temas teórico-prácticos; coloquios
o interrogatorios con preguntas a proponer por parte de los docentes de la cátedra.

8- PROGRAMA DE EXAMEN: ídem al Programa de contenidos temáticos.

Bioq. Esp. Doc.Marisa N. Molina

Prof. Titular Qca.Orgánica II
 Universidad “Juan A. Maza”
Facultad: FARMACIA BIOQUIMICA Carrera: FCIA y BQCA
Cátedra: QUIMICA ORGANICA II

9- BIBLIOGRAFIA

9.1. Principal (libros por oden alfabético de autor)

MC MURRY, J. Química orgánica. 6º ed., México, International Thomson, 2004. *

MORRISON, R. y BOYD, R. Química orgánica. 5ºed., México DF., Addison Wesley Longman, 1998*.
PRIMO YUFERA, E. Química orgánica básica y aplicada. T. I y II. Barcelona, Reverté, 1995 y 1996. *
STREITWIESER, A. y HEATHCOCK, C. Química orgánica. 3º ed., México, Mc Graw-Hill Interamericana, 1996. *
WADE (Jr), L. Química orgánica. 5º ed. México, Prentice-Hall Hispanoamericana, 2004. *

9.2. Complementaria

EGE, S. Química orgánica.T. I y II. Barcelona, Reverté, 2000. *

FESSENDEN, R. Y FESSENDEN, J. Química orgánica. México, Grupo Editorial Iberoamérica, 1983. *
GUSTCHE, C. y PASTO, D. Fundamentos de Química orgánica. T. I y II. Barcelona, Reverté, 1979. *
HOSTETTMANN MARSTON, K. Técnicas de cromatografía preparativa. Barcelona, Springer-Verlag, 2001 *
MEISLICH, H. y otros. Química Orgánica. 3º ed. Colombia, Mc Graw-Hill Interamericana (Serie Schaum), 2001. *
MORRISON, R. Química Orgánica- Problemas resueltos. 5º ed. Adisson- Wesley Iberoamericana, EUA,1992. *
SOLOMONS. T.W.G. Química Orgánica. México, Ed. Limussa, 1996. *
SYKES. P. Mecanismos de reacción en Química Orgánica. Barcelona, Reverté, 1985. *
TERRETT, N. Química combinatoria. Barcelona, Springer-Verlag Ibérica, 2001. *
WOLLHARDT, K. y SCHORE, N. Química Orgánica. 2º ed. Barcelona, Omega, 1996.
GALAGOSVKY de KURMAN, L. Química Orgánica: fundamentos teóricos-prácticos para el laboratorio.
6º ed. Buenos Aires, Eudeba, 2002.*
PETERSON, W. Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica. Barcelona, EUNIBAR, 1993.
QUIÑOA CABANA, E. y otro. Cuestiones y ejercicios en Química orgánica. Madrid, McGraw-Hill, 2001.*
SHRINER, R. y otros. Análisis sistemático de compuestos orgánicos. México, Limussa, 1997. *
SMITH, I. y FEINBERG, J. Cromatografía sobre papel y capa fina. Electroforesis. Madrid, Alhambra, 1979.
LEHNINGER, A. Principios de Bioquímica. 3º ed. Barcelona, Omega, 2003. *
LOPEZ de AVENDAÑO, M. Introducción a la Química Farmacéutica. Madrid,McGraw-Hill Interamericana,
2001*
MATHEWS, A. y otros. Bioquímica, México DF., Addison-Wesley Longman, 2003. *
WILBRAHAM, A. y MATTA, M. Química orgánica y biológica. México, Addison-Wesley Iberoamericana, 1989. *

Monografías:
OEA (Organización de los Estados Americanos). Monografías Serie de Química.Washington DC.
Macromoléculas. Paladini, A. y Burachik, M. (núm. 3) *
Actividad óptica, dispersión rotatoria en química orgánica. Crabbé, P. (Nº 11) *
Cromatografía en papel y en capa delgada. Domínguez, J. (Nº 16)
Introducción al estudio de los productos naturales. Gros, E. , Pomilio, A. y otros. (Nº 30)
Métodos experimentales de Laboratorio en Química Orgánica. Pomilio, A. y Vitale, A. (Nº 33)
OEA (Organización de los Estados Americanos). Monografías Serie de Biología. Washington DC.
Ingeniería genética molecular y biotecnología. Balbás, P. y Bolívar Zapata, F. (Nº 34) * (reproducción).
(Los textos señalados con asteriscos *, se encuentran en la biblioteca de la Univ. Maza).

Bibliotecas, centros y sitios en la World Web Wide:

- http://www.bibliotecasecyt.gov.ar/ciencias/química orgánica/
- http://www.ffyb.uba.ar/cursos/org/
- http://www.fcen.uba.ar/qca_org/
- http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/
- http://www.um.es/biblioteca/
- http://www.quimica.unam.mx/
- http;//www2.uah.es/farmacia/quimica_organica/docencia/material.htm
- http://www.chemedia.com/
Bioq. Marisa N. Molina
Prof. Titular
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Cátedra: QUIMICA ORGANICA II
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en el Reglamento en el
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