Hidrocarburos Aromáticos y Haluros Orgánicos 11111

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y HALUROS ORGÁNICOS
4.1 Generalidades.
Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado

que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces
π.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un
total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de
superposición de orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé la
aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y
la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el
modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el

benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El
exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el
benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos,
hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
4.2 Propiedades físicas.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la

coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad
dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla
simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura
electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la
de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número
adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p
perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los
otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.
4.3 Reacciones químicas
Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a

la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores.
Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando
estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general
de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica:
φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O
φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O
φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos

fenilos.
4.4 Obtención de hidrocarburos aromáticos y haluros de alquilo
Los haluros de alquilo son derivados hidrocarbonados en los que
uno, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X=
F, Cl, Br, I).
Características estructurales
Los haluros de arilo son derivados de beneceno en los que uno,
o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl,
Br, I).
Fórmula general
R-X
Halogenuros de alquilo Halogenuros de arilo
R= radicales alquilo (lineales,
ramificados o cíclicos)
R= radicales arilo
Aunque los enlaces C-X de los haluros de alquilo son covalentes
poseen un cierto carácter polar.
La diferencia de electronegatividad origina un momento dipolar
(vector) se dirige a lo largo del enlace C-X y se simboliza del
siguiente modo:
Momentos dipolares de los haluros de metilo
2.2 Clasificación y nomenclatura
CLASIFICACIÓN
Un átomo de carbono se clasifica como primario, secundario
o terciario, según el número de otros átomos de carbonos
unidos a él. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo
con el tipo de carbono que sea portador del halógeno:
Clasificación
NOMENCLATURA
Para darles nombre, se denominan como derivados
halogenados de los hidrocarburos:

Hidrocarburo: 2-metilhexano
Derivado halogenado:
5-fluoro-2-metil-1-yodohexano
Si los halógenos son diferentes, se numera a partir del
halógeno que se encuentre primero en el orden alfabético.
p-bromofluorobenceno o-cloroyodobenceno
Nomenclatura
Si en un mismo compuesto halogenado coexisten radicales
alquilo y halógenos, no se hace ninguna distinción entre
ambos; serán apegados al estricto orden alfabético.
Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución

heterolítica, a diferencia de los hidrocarburos alifáticos que como ya hemos visto
presentaban reacciones de adición y sustitución.
ESTRUCTURA.
Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades físicas y químicas son
mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgánico, su estructura no
pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema era
debido no a la complejidad de la molécula en sí, sino que era consecuencia del
limitado desarrollo de la teoría estructural alcanzado en aquella época.
Como ya señalamos se conocía su fórmula molecular (C6H6), pero el

problema estaba en conocer como se disponían los átomos en la estructura. En
1858 Kekulé propuso que los átomos de carbono se podían unir entre sí para
formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema
del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando
anillos. Para representar la estructura del benceno se habían propuesto las
siguientes:
H3C C C C C CH3 H2C CH C C CH CH2

(I) (II)
Todas estos intentos de representar la estructura del benceno representaban

las distintas formas en que se trataba de reflejar la inercia química del benceno.
Recientemente Van Temelen sintetizó el benceno de Dewar biciclo (2,2,0)
hexadieno, sustancia que sufre una rápida isomerización de enlace de valencia
para dar benceno.
H H
H
C C H
H H H C
C C C C H
C C CH2
C C C C
H H H H C C
C C H H
H H
(III) Kekulé (IV) Dewar (V)
Un análisis de las características químicas del benceno permite ir descartando estas
posibles estructuras. Así, el benceno sólo da un producto monobromado:
H Br
H H H H
Br2, FeBr3
+ HBr
CCl4
H H H H
H H
es decir, se sustituye un hidrógeno por un bromo y se mantienen los tres dobles

enlaces. Esto implica que los hidrógenos deben ser equivalentes, ya que el
reemplazo de cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tanto podemos
descartar las estructuras I, II y V propuestas.
Asimismo el benceno reacciona nuevamente con el halógeno para dar tres

derivados disustituidos isómeros de fórmula molecular C6H4X2 ó C6H4XZ. Este
comportamiento esta de acuerdo con la estructura III.
Br Br Br
Br
Br
Br
1,2-dibromobenceno 1,3-dibromobenceno 1,4-dibromobenceno
Esta estructura III a su vez permitiría dos isómeros 1,2-dihalogenado, que serían:
Br Br
Br Br
4.5 Aplicación de hidrocarburos aromáticos y haluros alifáticos y aromáticos.
En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como

productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas,
pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos.
4.6 Nomenclatura.
Mono sustituidos
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los

compuestos mono sustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes. Los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos o arilos.
Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
Fórmula del tolueno, un compuesto mono sustituido del benceno.
Di sustituidos
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se

indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y
para-, de acuerdo a la forma:
orto- (o-): Se utiliza en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos es alternada. Posiciones

1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes está en carbonos

opuestos. Posiciones 1,4.
Nombre de algunos compuestos di sustituidos del benceno atendiendo su

nomenclatura.
Poli sustituidos
Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones se

deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de
modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay
varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este
pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno
(Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).
Nombre un compuesto poli sustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.
Benceno como radical
El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
Cuando está unido a una cadena principal es un fenol.
Aromáticos Policíclicos
Artículo principal: Sistema de nomenclatura de fusión
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los

sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por

ende tienen nombres específicos.
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Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el

4.2 Propiedades físicas.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la

4.3 Reacciones químicas

Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a

φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O

φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O

φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe

Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos

4.4 Obtención de hidrocarburos aromáticos y haluros de alquilo

Los haluros de alquilo son derivados hidrocarbonados en los que

F, Cl, Br, I).

Los haluros de arilo son derivados de beneceno en los que uno,

Halogenuros de alquilo Halogenuros de arilo

R= radicales alquilo (lineales,

Aunque los enlaces C-X de los haluros de alquilo son covalentes

poseen un cierto carácter polar.

La diferencia de electronegatividad origina un momento dipolar

(vector) se dirige a lo largo del enlace C-X y se simboliza del

Momentos dipolares de los haluros de metilo

2.2 Clasificación y nomenclatura

Un átomo de carbono se clasifica como primario, secundario

o terciario, según el número de otros átomos de carbonos

unidos a él. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo

con el tipo de carbono que sea portador del halógeno:

Para darles nombre, se denominan como derivados

halogenados de los hidrocarburos:

Si los halógenos son diferentes, se numera a partir del

halógeno que se encuentre primero en el orden alfabético.

Si en un mismo compuesto halogenado coexisten radicales

alquilo y halógenos, no se hace ninguna distinción entre

ambos; serán apegados al estricto orden alfabético.

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución

Como ya señalamos se conocía su fórmula molecular (C6H6), pero el

H3C C C C C CH3 H2C CH C C CH CH2

Todas estos intentos de representar la estructura del benceno representaban

es decir, se sustituye un hidrógeno por un bromo y se mantienen los tres dobles

Asimismo el benceno reacciona nuevamente con el halógeno para dar tres

4.5 Aplicación de hidrocarburos aromáticos y haluros alifáticos y aromáticos.

En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como

Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los

Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Fórmula del tolueno, un compuesto mono sustituido del benceno.

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se

meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos es alternada. Posiciones

para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes está en carbonos

Nombre de algunos compuestos di sustituidos del benceno atendiendo su

Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones se

Nombre un compuesto poli sustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

Benceno como radical

El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.

Cuando está unido a una cadena principal es un fenol.

Artículo principal: Sistema de nomenclatura de fusión

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los

El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por