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    Cuestionario 10

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    Andrea Guerra
    Este documento describe la síntesis del N-[4-(aminobencen)sulfonil] N-(2- tiazol)acetamida. Se pesó 0.1 gramos de 4-Amino-N-2-TiazolilbencenSulfonamida y se añadió anhídrido acético y ácido sulfúrico concentrado para disolver. La mezcla se agitó y filtró, y el producto se identificó mediante cromatografía en capa fina. La cromatografía mostró que se obtuvo con éxito la

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    Este documento describe la síntesis del N-[4-(aminobencen)sulfonil] N-(2- tiazol)acetamida. Se pesó 0.1 gramos de 4-Amino-N-2-TiazolilbencenSulfonamida y se añadió anhídrido acético y ácido sulfúrico concentrado para disolver. La mezcla se agitó y filtró, y el producto se identificó mediante cromatografía en capa fina. La cromatografía mostró que se obtuvo con éxito la

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    cuestionario

    Título original

    CUESTIONARIO 10

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    Este documento describe la síntesis del N-[4-(aminobencen)sulfonil] N-(2- tiazol)acetamida. Se pesó 0.1 gramos de 4-Amino-N-2-TiazolilbencenSulfonamida y se añadió anhídrido acético y ácido sulfúrico concentrado para disolver. La mezcla se agitó y filtró, y el producto se identificó mediante cromatografía en capa fina. La cromatografía mostró que se obtuvo con éxito la

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    SÍNTESIS DEL N-[4-(AMINOBENCEN)SULFONIL] N-(2- TIAZOL)ACETAMIDA

    Procedimiento

    Pesar 0.1 gr de 4-Amino-N-2-


    TiazolilbencenSulfonamida

    luego añadir anhídrido acético (0.4 ml)


    enfriando la mezcla agregar ácido
    sulfúrico concentrado (II a III gotas)
    hasta disolver

    agitar por 5 minutos y filtrar


    en reposo en un baño de hielo,
    filtrar y guardar el producto

    Identificarlo por cromatografía


    en capa fina.
    CONCLUSIONES

    Los ácidos o compuestos carboxílicos reaccionan con el grupo amino básico efectúa un ataque
    nucleofílicas sobre el átomo de carbono carbonílico, que es el centro ácido formando
    amidas y Ac. Carboxílico.

    Se concluyó de una manera exitosa la obtención de la obtención de N-[4-(Aminobencen)Sulfonil]


    N-(2-Tiazol) Acetamida ya que hubo unos buenos pasos realizados lo cual lo
    demostramos con la cromatografía en capa fina que obtuvimos las características de
    dicho compuesto

    Nuestra cromatografía obtenida nos brinda que si obtuvimos la amida experimental.


    CUESTIONARIO

    1. proponga un mecanismo de acción para la síntesis realizado en la


    práctica

    Resultado

    El resultado de cromatografía salió casi paralelo con muestra problemática muestra


    estándar

    RF=4.3/5.8
    MP=0.47
    RF=4.8/5.8
    ME=0.82

    2. mencione cuales son las actividades farmacológicas de las sulfas

    Las sulfamidas actuan contra bacterias grampositivas


    y gramnegativas.

    Los microorganismos más sensibles son:


     Chlamydia trachomatis (clamidia)
     Haemophilusinfluenzae (influenza)
     Nocardia asteroides (colonias amarillas)
     Sptreptococcuspyogenes (faringitis)
     Mycobacteriumleprae (lepra)
     Histoplasma capsulatum (histoplamosis)
     Paracoccicoidesbrasiliensis (micosis)

    En sus acciones, las sulfamidas inhiben tanto a bacterias Gram positivas y bacterias
    Gram negativas, a nocardias, Chlamydia trachomatis y algunas protozoarios. Bacterias
    entéricas como la E. coli, Klebsiella, Salmonella, Shigella, y enterobacter se ven
    inhibidas. Es interesante que las Rickettsia no son inhibidas por las sulfamidas, sino
    que parecen verse estimuladas por el fármaco.
    Resistencias: por mutaciones y transferencia (mutación de genes) de unas a otras.
    Las células de mamíferos y algunas bacterias carecen de las enzimas que son
    requeridas para la síntesis de ácido fólico y dependen de fuentes exógenas para suplir
    el folato. Por lo tanto, estos son organismos que no se ven afectados por las
    sulfamidas. Aquellos microorganismos con resistencia a las sulfamidas lo logran por
    mutaciones que ocasionan una sobreproducción de PABA, que estimulen la
    producción de enzimas que tengan poca afinidad por la sulfamida o que causen una
    disminución o pérdida de la permeabilidad por la droga. La producción de la enzima
    dihidropteroato sintasa de baja afinidad por las sulfamidas es a menudo codificado por
    un plásmido que puede ser transmitida y diseminado con rapidez y a grandes
    extensiones de espacio.

    3. Escriba la estructura química de otras sulfas indicando cual es el grupo


    funcional que le da acción farmacológica.
    BIBLIOGRAFIA

    Morrison, R.T. y Boyd, R.N. Química Orgánica Addison-WesleyIberoamericana.


    Wilmington. 1990

    Avendaño, M. Principios de Química Farmacéutica. Ediciones Alhambra,Madrid. 1986

    Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para QuímicaOrgánica. 1°
    edición. Editorial Limusa. México DF. 1990.

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