Sintesis de Acetilsalicilico

Universidad Nacional Autonoma de Mexico
Facultad de Estudios Superiores Zaragoza
Campus II
Practica N° 2: Reporte de la síntesis de la

Acido Acetilsalicilico.
Alumno: Monroy Cañas Héctor Emilio.
Materia: Síntesis de Fármacos y Materias

Primas I
Grupo: 1402
Cuestionario:
Escriba ecuaciones para la reacción de acido salicílico con:
1.- Acido + metanol.
O OH OH
OH O
+ H3C OH
acid O CH3
2.- Cloruro de acetilo + piridina:
O OH
O O
OH O
+ H3C Cl + O CH3
N OH
3.- Bicarbonato de Sodio al 10%
– +
O OH O O Na
O O
OH OH
–
+ HO O
+
Na + HO O H
4.- Cloruro de Tionilo.
O OH O Cl
O
OH OH
Cl S Cl
+ + O S O + HCl
O
5.- Hidróxido de Sodio al 10% en exceso:

El acido clorhídrico concentrado es casi tan fuerte como el sulfúrico. ¿Por qué no podría usarlo
como catalizador?
La utilización del ácido sulfúrico, es para evitar que se pierda el protón (H+) del ácido
salicílico, y evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues deseamos que se de en
el grupo hidroxilo.
¿Qué reacción sufre el acido acetil salicílico en las condiciones acidas del estomago?
Uno de los primeros pasos de la digestión química de los alimentos tiene lugar en el interior del
estómago, donde las células parietales son las encargadas de secretar el ácido clorhídrico
necesario para la descomposición de los alimentos en las diferentes sustancias que más tarde
serán absorbidas en el intestino. Para evitar que el HCl lesione la mucosa gástrica, disponemos de
varios mecanismos que se aglutinan en el concepto de la "barrera mucosa gástrica", y que se
basan en la secreción de moco alcalino y en la continua regeneración de las células que tapizan la
cavidad del estómago. Para que este sistema funcione es esencial la mediación de las
prostaglandinas de la serie E.
Es fácil comprender que si tomamos un fármaco que, como el acido acetil salicílico, impiden que se
formen prostaglandinas, tanto por vía sistémica como por contacto directo, en el caso de que se
administren por vía oral, la aspirina favorecerá que el HCl actúe sobre la mucosa gástrica
desprotegida. Este contacto puede producir gastritis, úlceras pépticas (especialmente gástricas,
aunque también duodenales), sangrados intestinales, perforaciones, etc.
1: esta es la señal de los protones

aromáticos, con rango de 6-8.5.
todos son dobletes, por lo que
2 indica que tienen 1 H vecino, a
excepción de un triplete que indica
que hay 2 H vecinos.
2: Es la señal del grupo OH.
3: esta es la señal del carbonilo que

4
3 tiene un metilo vecino, esto puede
observarse en el cuatriplete.
4: Es la señal del carbonilo que

1 tiene el hoxidrilo como vecino, lo
cual se nota en el doblete.
1
4
2
3
1: señal del OH. Presenta una señal amplia.
2: señal del los carbonilos, se observan 2 picos pronunciados.
3: señal del anillo aromatico.
4: señal del metilo, en zona de enlace simple C-H
Reacción General:
O OH O OH
O O O
OH CH3
+ H3C O CH3 acid O
Acido Salicilico. Anhidrido acetico. Acido Acetilsalicilico.

Resultados:
Apariencia Punto de fusión Masa Rendimiento
Teórico Polvo cristalino 139°C 0.900 g 0.9

Blanco o casi x 100
1.18
blanco. = 76.27%
Cristales
incoloros.
Práctico Solido blanco 13.°C 1.18 g
Cromatografía de la
Izquierda: Acido
salicilico
Derecha: Acido
acetilsalicilico.
Análisis de resultados:
Se obtuvo un buen rendimiento, debido a que se ocupo la cantidad exacta de agua y se calentó a
no más de 80°C, lo cual favoreció la formación de producto. Además de que se cristalizo de
manera lenta, sin sumergir inmediatamente en baño de hielo, lo cual ayudo en la pureza del
producto.
Conclusiones:
Solo se ocupan 2 ml de agua para evitar que el anhídrido acético se hidrolice y se ocupan no más
de 5 ml de agua para la recristalizacion.
Son suficientes solamente 15minutos de calentamiento. Es muy importante no pasarse de 80°C al

momento de la preparación.
Es necesario agitar la mezcla DURANTE el enfriamiento en el baño de hielo para favorecer que el
producto cristalice.
Bibliografía:
 Ault. A. Techniques and experiments of Organic Chemistry. 5th Ed. Waveland
 Furniss, B. S. y col. (Eds). Vogel´s Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th Edition.
Longman, New York, 1989.
 Campbell, B.N., and McCarty, A. Organic Chemistry Experiments: Microscale and
Semimicroscale. Books/cole: USA. 1994
 Most, C.F, Experimental Organic Chemistry. Wiley: Ney York. 1998.

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1.- Acido + metanol.

2.- Cloruro de acetilo + piridina:

3.- Bicarbonato de Sodio al 10%

4.- Cloruro de Tionilo.

5.- Hidróxido de Sodio al 10% en exceso:

1: esta es la señal de los protones

2: Es la señal del grupo OH.

3: esta es la señal del carbonilo que

4: Es la señal del carbonilo que

2: señal del los carbonilos, se observan 2 picos pronunciados.

3: señal del anillo aromatico.

4: señal del metilo, en zona de enlace simple C-H

Acido Salicilico. Anhidrido acetico. Acido Acetilsalicilico.

Apariencia Punto de fusión Masa Rendimiento

Teórico Polvo cristalino 139°C 0.900 g 0.9

Práctico Solido blanco 13.°C 1.18 g

Son suficientes solamente 15minutos de calentamiento. Es muy importante no pasarse de 80°C al

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